Алканы
Шаблон:О Шаблон:Фотоколонка Алка́ны (парафи́ны, также насы́щенные или преде́льные углеводоро́ды) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые (одинарные) связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CШаблон:SubHШаблон:Sub.
Все алканы и алкены относятся к классу алифатических углеводородов. Алканы являются насыщенными углеводородами, то есть содержат максимально возможное число атомов водорода для заданного числа атомов углерода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии [[Гибридизация орбиталей#sp3-гибридизация|spШаблон:Sup-гибридизации]] — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Связи C—C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью. Длина связи C—C составляет Шаблон:Num, длина связи C—H — Шаблон:Num.
Простейшим представителем класса является метан (CHШаблон:Sub). Углеводород с самой длинной цепью — нонаконтатриктан CШаблон:SubHШаблон:Sub синтезировали в 1985 году английские химики И. Бидд и М. К. Уайтинг<ref>Bidd, Ilesh and Whiting, Mark C. The synthesis of pure n-paraffins with chain-lengths between one and four hundred. J. Chem. Soc., Chem. Commun., Issue 19, 1985, p. 543—544</ref>.
Номенклатура
Рациональная
Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном, и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:
- а: н-бутил-втор-бутилизобутилметан
- б: триизопропилметан
- в: триэтилпропилметан
Систематическая ИЮПАК
Шаблон:Main По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь, при этом нумерация этой цепи начинается со стороны ближайшего к концу цепи заместителя. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке<ref>Шаблон:Cite web</ref>.
Например:
Шаблон:Center При сравнении положений заместителей в обеих комбинациях, предпочтение отдается той, в которой первая отличающаяся цифра является наименьшей. Таким образом, правильное название — 2,Шаблон:Highlight,6-триметил-3-этилгептан.
Гомологический ряд и изомерия
Алканы образуют гомологический ряд.
Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета, а начиная с C7H16 — также оптической изомериейШаблон:Sfn. Число структурных изомеров алканов CШаблон:SubHШаблон:Sub в зависимости от числа атомов углерода n без учёта стереоизомерииШаблон:Sfn<ref>Шаблон:OEIS long</ref> и с учётом стереоизомерии<ref>Шаблон:OEIS long</ref>:
| n | Число изомеров | С учётом стереоизомерии |
|---|---|---|
| 4 | Шаблон:Ч | 2 |
| 5 | Шаблон:Ч | 3 |
| 6 | Шаблон:Ч | 5 |
| 7 | Шаблон:Ч | Шаблон:Ч |
| 8 | Шаблон:Ч | Шаблон:Ч |
| 9 | Шаблон:Ч | Шаблон:Ч |
| 10 | Шаблон:Ч | Шаблон:Ч |
| 11 | Шаблон:Ч/бкс | Шаблон:Ч/бкс |
| 12 | Шаблон:Ч/бкс | Шаблон:Ч/бкс |
| 13 | Шаблон:Ч/бкс | Шаблон:Ч/бкс |
| 14 | 1858 | 6563 |
| 15 | 4347 | 18 127 |
| 20 | 366 319 | 3 396 844 |
| 25 | 36 797 588 | 749 329 719 |
| 30 | 4 111 846 763 | 182 896 187 256 |
Число структурных изомеров низших углеводородов до C14H30 было установлено прямым подсчётом; в 1931 году был разработан рекурсивный метод подсчёта числа изомеров<ref name="Henze" />. Какой-либо простой связи между числом атомов углерода n и числом изомеров обнаружено не было<ref name="Henze" />. При <math>n \rightarrow \mathcal {1}</math> число различных структурных изомеров алканов можно оценить посредством теоремы Редфилда — Пойи<ref name="Polya" />.
Физические свойства
- Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.
- При стандартных условиях, установленных ИЮПАК (давление Шаблон:Val, температура 0 °C), неразветвлённые алканы с CHШаблон:Sub до CШаблон:SubHШаблон:Sub являются газами, с CШаблон:SubHШаблон:Sub до CШаблон:SubHШаблон:Sub — жидкостями, а начиная с CШаблон:SubHШаблон:Sub и далее — твёрдыми веществами.
- Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвлённых к более разветвлённым. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.
- Газообразные и твёрдые алканы не пахнут, некоторые жидкие алканы обладают характерным «бензиновым» запахом.
- Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней. Алканы хорошо растворяются в органических растворителях, жидкие алканы (пентан, гексан) используются как растворители.
| n | Название | ТШаблон:Sub, °C | ТШаблон:Sub, °C | Плотность, г/см3 | Показатель преломления |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Метан | −182,48 | −161,5 | 0,416 при TШаблон:Sub | |
| 2 | Этан | −183,3 | −88,63 | 0,546 при TШаблон:Sub | |
| 3 | Пропан | −187,7 | −42,1 | 0,585 при TШаблон:Sub | |
| 4 | Бутан | −138,35 | −0,5 | 0,6 при TШаблон:Sub | 1,3326 |
| Изобутан | −159,60 | −11,73 | 0,5510 при TШаблон:Sub | ||
| 5 | Пентан | −129,7 | 36,07 | 0,6262 | 1,3575 |
| 6 | Гексан | −95,3 | 68,7 | 0,6594 | 1,3749 |
| 7 | Гептан | −90,6 | 98,4 | 0,6795 | 1,3876 |
| 8 | Октан | −55,8 | 125,7 | 0,7025 | 1,3974 |
| 9 | Нонан | −54 | 150,8 | 0,718 | 1,4054 |
| 10 | Декан | −29,7 | 174,1 | 0,730 | 1,4119 |
| 11 | Ундекан | −25,6 | 195,9 | 0,7402 | 1,4151 |
| 12 | Додекан | −9,6 | 216,3 | 0,7487 | 1.4216 |
| 13 | Тридекан | −5,4 | 235,5 | 0,7564 | 1,4256 |
| 14 | Тетрадекан | 5,9 | 253,6 | 0,7628 | 1,4289 |
| 15 | Пентадекан | 9,9 | 270,6 | 0,7685 | 1,4310 |
| 16 | Гексадекан | 18,2 | 286,8 | 0,7734 | 1,4345 |
| 17 | Гептадекан | 22,0 | 301,9 | 0,778* | 1,4369* |
| 18 | Октадекан | 28,2 | 316,1 | 0,7819* | 1,4390* |
| 19 | Нонадекан | 32,1 | 329,76 | 0,7855* | 1,4409* |
| 20 | Эйкозан | 36,8 | 342,7 | 0,7887* | 1,4426* |
| 21 | Генэйкозан | 40,5 | 355,1 | 0,7917* | 1,4441* |
| 22 | Докозан | 44,4 | 367,0 | 0,7944* | 1,4455* |
| 23 | Трикозан | 47,6 | 380,2 | 0,7969* | 1,4468* |
| 24 | Тетракозан | 50,9 | 389,2 | 0,7991* | 1,4480* |
| 25 | Пентакозан | 53,7 | 401,0 | 0,8012* | 1,4491* |
| 26 | Гексакозан | 57 | 262 (15 мм рт. ст.) | 0,778 | |
| 27 | Гептакозан | 60 | 270 (15 мм рт. ст.) | 0,780 | |
| 28 | Октакозан | 61,1 | 280 (15 мм рт. ст.) | 0,807 | |
| 29 | Нонакозан | 64 | 286 (15 мм рт. ст.) | 0,808 | |
| 30 | Триаконтан | 65,8 | 446,4 | 0,897* | 1,4536* |
| 31 | Гентриаконтан | 67,9 | 455 | 0,8111* | 1,4543* |
| 32 | Дотриаконтан | 69,7 | 463 | 0,8124* | 1,4550* |
| 33 | Тритриаконтан | 71 | 474 | 0,811 | |
| 34 | Тетратриаконтан | 73,1 | 478 | 0,8148* | 1,4563* |
| 35 | Пентатриаконтан | 74,7 | 486 | 0,8159* | 1,4568* |
| 36 | Гексатриаконтан | 75 | 265 при 130 Па | 0,814 | |
| 37 | Гептатриаконтан | 77,4 | 504,14 | 0,815 | |
| 38 | Октатриаконтан | 79 | 510,93 | 0,816 | |
| 39 | Нонатриаконтан | 78 | 517,51 | 0,817 | |
| 40 | Тетраконтан | 81,4 | 523,88 | 0,817 | |
| 41 | Гентетраконтан | 80,7 | 530,75 | 0,818 | |
| 42 | Дотетраконтан | 82,9 | 536,07 | 0,819 | |
| 43 | Тритетраконтан | 85,3 | 541,91 | 0,820 | |
| 44 | Тетратетраконтан | 86,4 | 547,57 | 0,820 | |
| 45 | Пентатетраконтан | 553,1 | 0,821 | ||
| 46 | Гексатетраконтан | 558,42 | 0,822 | ||
| 47 | Гептатетраконтан | 563,6 | 0,822 | ||
| 48 | Октатетраконтан | 568,68 | 0,823 | ||
| 49 | Нонатетраконтан | 573,6 | 0,823 | ||
| 50 | Пентаконтан | 93 | 421 | 0,824 | |
| 51 | Генпентаконтан | 583 | 0,824 | ||
| 52 | Допентаконтан | 94 | 587,6 | 0,825 | |
| 53 | Трипентаконтан | 592 | 0,825 | ||
| 54 | Тетрапентаконтан | 95 | 596,38 | 0,826 | |
| … | … | … | … | … | … |
| 60 | Гексаконтан | 98,9 | |||
| … | … | … | … | … | … |
| 70 | Гептаконтан | 105,3 | |||
| … | … | … | … | … | … |
| 100 | Гектан | 115,2 | |||
| … | … | … | … | … | … |
| 150 | Пентаконтагектан | 123 | |||
| … | … | … | … | … | … |
| 390 | Нонаконтатриктан | 132 |
Примечание к таблице: * отмечены значения, полученные для переохлаждённой жидкости.
Спектральные свойства
В ИК-спектрах алканов четко проявляются частоты валентных колебаний связи С—Н в области 2850—3000 смШаблон:Sup. Частоты валентных колебаний связи С—С переменны и часто малоинтенсивны. Характеристические деформационные колебания в связи С—Н в метильной и метиленовой группах обычно лежат в интервале 1400—1470 смШаблон:Sup, однако метильная группа даёт в спектрах слабую полосу при 1380 смШаблон:Sup.
Чистые алканы не поглощают излучение в ультрафиолетовой области выше 2000 Å и по этой причине часто оказываются отличными растворителями для измерения УФ-спектров других соединений.
Химические свойства
Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что одинарные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Поскольку связи С—C неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.
Реакции радикального замещения
Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением или нагреть.
Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана до тетрахлорметана. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного, и в 2 раза меньше, чем вторичного. Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.
Галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь н-алкана. В этом же направлении уменьшается энергия ионизации молекулы вещества, то есть, алкан легче становится донором электрона.
Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Хлорирование алканов проходит поэтапно с последовательным образованием хлорметана, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана: за один этап замещается не более одного атома водорода: Шаблон:Lang-ref Шаблон:Lang-ref Шаблон:Lang-ref Шаблон:Lang-ref
Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СНШаблон:Sub, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.
Цепной механизм галогенирования:
- Инициирование Шаблон:Lang-ref
- Рост цепи Шаблон:Lang-refШаблон:Lang-ref
- Обрыв цепиШаблон:Lang-ref
Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.
Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.
С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или подходящим растворителем.
При одновременном действии на алканы оксидом серы (IV) и кислородом, при ультрафиолетовом облучении или при участии веществ, являющихся донорами свободных радикалов (диазометан, органические перекиси), протекает реакция сульфирования с образованием алкилсульфокислот: Шаблон:Lang-ref
Сульфохлорирование (реакция Рида)
Шаблон:Main Файл:Reed Reaction Scheme.png При облучении ультрафиолетовым излучением алканы реагируют со смесью [[Оксид серы(IV)|SOШаблон:Sub]] и ClШаблон:Sub, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.
Развитие цепного процесса:
Шаблон:Lang-ref Шаблон:Lang-ref Шаблон:Lang-ref
Легче всего сульфохлорируются углеводороды линейного строения, в отличие от реакций хлорирования и нитрования<ref>Перекалин В. В., Зонис С. А. Органическая химия</ref>.
Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ.
Шаблон:Main Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота NOШаблон:Sub в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных: Шаблон:Lang-ref
Имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.
Реакции окисления
Автоокисление
Шаблон:Main Окисление алканов в жидкой фазе протекает по свободно-радикальному механизму и приводит к образованию гидропероксидов, продуктов их разложения и взаимодействия с исходным алканом. Схема основной реакции автоокисления:
Шаблон:Lang-ref Шаблон:Lang-ref Шаблон:Lang-ref
Горение
Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример: Шаблон:Lang-ref
Значение Шаблон:Math достигает Шаблон:Num — Шаблон:Num.
В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается оксид углерода(II) или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).
Каталитическое окисление
В реакциях каталитического окисления алканов могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.
При мягком окислении СНШаблон:Sub в присутствии катализатора кислородом при 200 °C могут образоваться:
- метанол: <math>\mathsf{2CH_4 + O_2 \rightarrow 2CH_3OH}</math>
- формальдегид: <math>\mathsf{CH_4 + O_2 \rightarrow HCHO + H_2O}</math>
- муравьиная кислота: <math>\mathsf{2CH_4 + 3O_2 \rightarrow 2HCOOH + 2H_2O}</math>
Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты и соответствующие кислоты.
Реакция окисления алканов диметилдиоксираном:
Механизм реакций получения кислот путём каталитического окисления и расщепления алканов показан ниже на примере получения из бутана уксусной кислоты:
Термические превращения алканов
Разложение
Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.
Примеры: Шаблон:Lang-ref Шаблон:Lang-ref
Крекинг
Шаблон:Main При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.
В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции (Шаблон:Nobr углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла (Шаблон:Nobr углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.
В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — Шаблон:Nobr и низком давлении — Шаблон:Nobr на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.
Для метана: Шаблон:Lang-ref
Во время крекинга одна из связей (С-С) разрывается, образуя два радикала. Далее одновременно происходят три процесса, вследствие которых реакция дает множество различных продуктов: Шаблон:Lang-ref
- Рекомбинация:Шаблон:Lang-refШаблон:Lang-refШаблон:Lang-ref
- Диспропорционирование:Шаблон:Lang-refШаблон:Lang-ref
- β-распад (разрыв связи (C-H)):Шаблон:Lang-ref CH_2\text{=}CH_2}</math>}}
Дегидрирование
- В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:
- Условия протекания: 400—600 °C
- Катализаторы — Pt, Ni, AlШаблон:SubOШаблон:Sub, CrШаблон:SubOШаблон:Sub, например, образование этилена из этана:Шаблон:Lang-ref
- В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан) атомов углерода — получение алкадиенов, например, бутадиена-1,3 и бутадиена-1,2 из бутана:Шаблон:Lang-refШаблон:Lang-ref
- В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных:Шаблон:Lang-ref
Конверсия метана
В присутствии никелевого катализатора протекает реакция: Шаблон:Lang-ref
Продукт этой реакции (смесь CO и HШаблон:Sub) называется «синтез-газом».
Реакции электрофильного замещения
Изомеризация
Под действием катализатора (например, AlClШаблон:Sub) происходит изомеризация алкана: например, бутан (CШаблон:SubHШаблон:Sub), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlClШаблон:Sub), превращается из н-бутана в 2-метилпропан.
С марганцевокислым калием (KMnOШаблон:Sub) и бромной водой (раствор BrШаблон:Sub в воде) алканы не взаимодействуют.
Нахождение в природе
Нахождение в космосе
В небольших количествах алканы содержатся в атмосфере внешних газовых планет Солнечной системы: на Юпитере — 0,1 % метана, 0,0002 % этана, на Сатурне метана 0,2 %, а этана — 0,0005 %, метана и этана на Уране — соответственно 1,99 % и 0,00025 %, на Нептуне же — 1,5 % и 1,5Шаблон:E, соответственно<ref name="jupiter-info">Шаблон:RefШаблон:Cite web</ref>. На спутнике Сатурна Титане метан (1,6 %) содержится в жидком виде, причём, подобно воде, находящейся на Земле в круговороте, на Титане существуют (полярные) озёра метана (в смеси с этаном) и метановые дожди. К тому же, как предполагается, метан поступает в атмосферу Титана в результате деятельности вулкана<ref>Шаблон:RefШаблон:Cite web</ref>. Кроме того, метан найден в хвосте кометы Хиякутаке и в метеоритах (углистых хондритах). Предполагается также, что метановые и этановые кометные льды образовались в межзвёздном пространстве<ref name="science">Шаблон:RefШаблон:Статья</ref>.
Нахождение на Земле
В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями), в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота. Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа, нефти и, вероятно, в будущем — газовых гидратов (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе.
Высшие алканы содержатся в кутикуле растений, предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных организмов. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов углерода, образующиеся при декарбоксилировании жирных кислот с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых, в частности у мухи цеце (2-метилгептадекан CШаблон:SubHШаблон:Sub, 17,21-диметилгептатриаконтан CШаблон:SubHШаблон:Sub, 15,19-диметилгептатриаконтан CШаблон:SubHШаблон:Sub и 15,19,23-триметилгептатриаконтан CШаблон:SubHШаблон:Sub). Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей.
Получение
Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.
Восстановление галогенпроизводных алканов
При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы<ref name="alkane" />: Шаблон:Lang-ref
Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой: Шаблон:Lang-ref
Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте<ref name="alkane">Шаблон:Cite web</ref>
Восстановление спиртов
Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (CШаблон:SubHШаблон:SubOH), проходящую в присутствии [[алюмогидрид лития|LiAlHШаблон:Sub]]. При этом выделяется вода<ref>[[Категория:Слова {{ #switch: Кругосвет|ar =арабского|de =немецкого|el =греческого|en =английского|es =испанского|it =итальянского|ja =японского|fa =персидского|fr =французского|la =латинского|nl =нидерландского|pl =польского|ru=русского|uk=украинского|cs=чешского|lt=литовского|grc=греческого|zh=китайского|неопределённого}} происхождения{{#if:|{{ #switch: |да=/ru|нет=|/{{{2}}}}}|/ru}}]] </ref>. Шаблон:Lang-ref
Восстановление карбонильных соединений
Реакция Кижнера — Вольфа: Шаблон:Lang-ref
Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в присутствии KOH<ref>Шаблон:БСЭ3</ref>.
Реакция Клемменсена<ref>Шаблон:Cite web</ref>: Шаблон:Lang-ref
Гидрирование непредельных углеводородов
- Из алкенов:Шаблон:Lang-ref</math>}}
- Из алкинов:Шаблон:Lang-ref</math>}}
Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия<ref>Шаблон:Cite web</ref>.
При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты — RCOOШаблон:Sup перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется путём сдваивания с подобным радикалом, и образуется R—R<ref>Шаблон:БСЭ3</ref>. Например: Шаблон:Lang-ref Шаблон:Lang-ref Шаблон:Lang-ref
Газификация твёрдого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера, Бергиуса)
Шаблон:См. также Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni (для Бертло), Mo (для Шрёдера) или без катализатора (для Бергиуса): Шаблон:Lang-refCOONa+NaOH\rightarrow Na{\scriptstyle\text{2}}CO{\scriptstyle\text{3}}+CH{\scriptstyle\text{4}}</math>
Гидролиз карбида алюминия<ref>Шаблон:Cite web</ref>
<math>\mathsf{Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 3CH_4\uparrow + 4Al(OH)_3\downarrow }</math>
Биологическое действие
Низшие алканы обладают наркотическим действием, вызывают асфиксию, раздражают органы дыхания. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии, повышенной утомляемости и функциональных неврозов. Вследствие раздражающего действия газов при подострых, острых и хронических отравлениях развивается пневмония и отёк лёгких.
Некоторые алканы могут обладать токсическими свойствами при вдыхании или при попадании в организм через кожу или пищеварительную систему. Например, метан и этан, будучи горючими газами, могут вызывать асфиксию при больших концентрациях<ref>Шаблон:Cite web</ref>. Вдыхание определенных алканов также может оказывать негативное воздействие на органы организма, приводя к нежелательным реакциям. Наконец, выбросы алканов в окружающую среду могут вызвать серьезные экологические проблемы, такие как загрязнение почвы, воды и воздуха<ref>Шаблон:Cite news</ref>.
Примечания
Литература
- Шаблон:Книга
- Шаблон:Книга
- Шаблон:Книга
- Шаблон:Статья
- Шаблон:Книга
- Шаблон:Книга
- Шаблон:Книга
- Шаблон:Книга
- Шаблон:Книга
- Шаблон:Книга
- Шаблон:Книга
Ссылки
- Получение алканов
- Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза алканов
- Электронный учебник для средней школы по органической химии
Шаблон:Внешние ссылки Шаблон:Углеводороды Шаблон:Органические вещества