Изопропанол
Изопропано́л (изопропи́ловый спирт, пропано́л-2, также — втор-пропанол, диметилкарбино́л, ИПС, (CH3CH(OH)CH3) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1 с гидроксильной группой у крайнего атома углерода.
Физические свойства
При нормальных условиях изопропанол — прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом. Хорошо растворяет многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.
Показатель преломления Шаблон:Math = 1,3776 при Шаблон:Nobr Динамическая вязкость при стандартных условиях Шаблон:Nobr — немного более вязкий, чем вода. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — Шаблон:Nobr. Удельная теплота сгорания — Шаблон:Nobr.
Смеси паров изопропанола с воздухом образуют взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при Шаблон:Nobr — Шаблон:Nobr Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный Шаблон:Nobr — 1,05 при Шаблон:Nobr
Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.
С водой образует азеотропную смесь Шаблон:Nobr изопропилового спирта с температурой кипения Шаблон:Nobr
Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение<ref>Ссылка один Шаблон:WaybackШаблон:Ref,Ссылка два Шаблон:Wayback</ref>:
| Концентрация спирта, об % |
Концентрация спирта, вес. % |
Температура замерзания, °C |
|---|---|---|
| 0 | 0 | 0 |
| 10 | 8 | −4 |
| 20 | 17 | −7 |
| 30 | 26 | −15 |
| 40 | 34 | −18 |
| 50 | 44 | −21 |
| 60 | 54 | −23 |
| 70 | 65 | −29 |
| 80 | 76 | −37* |
| 90 | 88 | −57* |
| 100 | 100 | −90* |
(*Наблюдается переохлаждение)
Химические свойства
Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры, с щелочными металлами образует алкоголяты. Гидроксильная группа способна замещаться на атом галогена. С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.
При дегидрировании, например ферментом алкогольдегидрогеназой в организме млекопитающего, превращается в ацетон<ref name="xumuk">[www.xumuk.ru/encyklopedia/1625.html ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт]</ref>. Реагирует с сильными окислителями, образуя ацетон.
Получение
Изопропанол получают методами гидрирования ацетона и гидратации пропилена<ref>Шаблон:Cite encyclopedia</ref><ref name = Ullmann>Шаблон:Cite doi</ref>.
Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена:
- <chem>CH3CH=CH2\ + H2O ->[\ce{H2SO4}] (CH3)2CHOH</chem>.
Сырьём может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена Шаблон:Nobr (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.
На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата <chem>(CH3)2CHOSO2OH</chem>, серной кислоты и воды. На второй стадии процесса сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.
Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора: ортофосфорной кислоты на твёрдом неорганическом носителе при Шаблон:Nobr и Шаблон:Nobr или на носителе из катионообменной смолы при Шаблон:Nobr и Шаблон:Nobr
Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами<ref name="xumuk"/>.
Современный способ гидрирования ацетона водородом в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора<ref>СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590Шаблон:Недоступная ссылка</ref><ref name=autogenerated1>Шаблон:Cite web</ref>:
- <chem>CH3COCH3\ + H2 ->[\text{катализатор}] CH3CH(OH)CH3</chem>.
Применение
Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в медицине (в последнее время очень активно, так как не уступает по антисептической активности этанолу), в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей (стеклоомывающих в основном, а также антифризов), медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ в промышленности. 90% спирт может использоваться для очистки микросхем в компьютерах, ноутбуках и телефонах от остатков термопасты.
В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности<ref>Шаблон:Статья</ref>.
70-й% или 75%-й водный раствор изопропанола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание<ref>Шаблон:Статья</ref>.
Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита<ref>Шаблон:Cite web</ref>.
Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.
Изопропиловый спирт также используют как исходное сырьё для синтеза:
- ацетона (дегидрированием или неполным окислением)
- пероксида водорода
- метилизобутилкетона
- изопропилацетата
- изопропиламина.
По причине особого государственного регулирования использования этанола изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:
- косметики
- парфюмерии
- бытовой химии
- дезинфицирующих средств
- средства для автомобилей (антифриз, растворитель в зимних стеклоомывателях)
- репеллентов
- промывок печатных плат после пайки с флюсом, продается под названием «Очиститель универсальный».
Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резке алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность металлообработки.
Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители).
Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.
Также используется при обслуживании оргтехники, в частности для очистки поверхностей фотобарабанов лазерных принтеров.
Применялся как компонент бинарного химического оружия для получения зарина<ref>Шаблон:Публикация</ref>.
Медицина
Шаблон:Nobr изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.
Научные исследования
Используется при экстракции ДНК. Поскольку ДНК становится нерастворимой в растворах, содержащих 35 % изопропанола, то при добавлении к ДНК-содержащему раствору соответствующего количества изопропилового спирта становится возможным получить осадок ДНК.<ref>Шаблон:Статья</ref>
Влияние на человека
- Ингаляционное
В больших количествах изопропиловый спирт ядовит (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения.
Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет Шаблон:Nobr (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населённых мест — Шаблон:Nobr (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает<ref name="ТУ">ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия Шаблон:Wayback[1] Шаблон:Wayback</ref>.
Изопропиловый спирт менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.
Как и все летучие спирты, огнеопасен. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на воду и углекислый газ. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.
- <chem>(CH3)2CHOH + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O </chem>
Испарение изопропанола из ёмкости в помещении более Шаблон:Nobr при температуре Шаблон:Nobr и ниже не вызывает негативных реакций у людей<ref name=":1"/>.
- Пероральное
Отравления изопропанолом чаще всего случайны и в основном происходят у детей младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко. Употребление внутрь запрещено<ref name=":0">Шаблон:Статья</ref>.
Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах примерно Шаблон:Nobr и более. Изопропанол при приёме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.
При приёме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие так же выше, но уже в 10 разШаблон:Нет АИ. По этой причине смертельные отравления изопропанолом по сравнению с отравлениями от этилового спирта случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от Шаблон:Nobr
Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов<ref name=":0"/>.
Наркотические свойства
Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием<ref name="ТУ"/>, наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола<ref name="volk">Шаблон:Cite web</ref>. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть<ref name=":1">Шаблон:Cite web</ref>.
При длительном воздействии больших концентраций паров изопропанола в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающей ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко. Благодаря резкому запаху разливы изопропанола легко обнаруживаются. Поэтому, почувствовав запах, следует обеспечить проветривание помещения и покинуть помещение.