Циклопропан
Шаблон:Вещество Циклопропа́н (триметиле́н) — химическое соединение с молекулярной формулой C3H6, содержащее трехчленный цикл. Простейший предельный углеводород алициклического (карбоциклического) ряда; относится к циклоалканам и является первым членом их гомологического рядаШаблон:Sfn.
Физические свойства
Бесцветный горючий газ с характерным запахом, напоминающим запах петролейного эфира и едким вкусомШаблон:Sfn. При комнатной температуре и давлении Шаблон:Nobr переходит в жидкое состояние<ref name=":0"/>; температура плавления: −127 °C<ref name="Hawley"/>; температура кипения циклопропана при атмосферном давлении: −33 °C<ref name="Hawley"/>. Малорастворим в воде<ref name="ХЭ_5_373"/>: при +15 °C один объём газа растворяется в 2,7 объёма воды<ref>Шаблон:Книга</ref>. Легкорастворим в этаноле<ref name="Hawley"/>, диэтиловом эфире<ref name="Hawley"/>, петролейном эфире, хлороформе и жирных маслах. Легко воспламеняется, смеси с воздухом, кислородом или закисью азота взрывоопасны<ref name="ХЭ_5_373"/>. Предел воспламеняемости в воздухе составляет Шаблон:Nobr по объёму<ref name="Hawley" />.
Получение
Циклопропан был впервые синтезирован Августом Фройндом в 1881 году с помощью внутримолекулярной реакции Вюрца с участием 1,3-дибромпропана и металлического натрия<ref name=":0">Шаблон:Статья</ref>. Выход реакции был значительно повышен в 1887 Гавриилом Густавсоном за счет использования цинка вместо натрия<ref>Шаблон:Статья</ref>. Использование в ней в качестве исходного вещества более доступного 1,3-дихлорпропана<ref>Шаблон:Статья</ref>, который получают в результате реакции свободнорадикального замещения пропана и хлора, легло в основу предложенного в 1936 году первого промышленного метода синтеза циклопропана<ref>Шаблон:Статья</ref>.
Викто́р Гриньяр успешно применил в этой реакции магний на примере серии 1,3-дихор-, 1,3-дибром- и 1,3-дииодпропанов<ref>Шаблон:Статья</ref>, а впоследствии Моррисом Харашем было показано, что циклопропан с высокими выходами образуется при обработке фенилмагнийбромидом (PhMgBr) 1,3-дибром- или 1-бром-3-хлорпропана в присутствии каталитических количеств хлорида железа (III)<ref>Шаблон:Статья</ref>.
Химические свойства
При нагревании до Шаблон:Nobr циклопропан стабилен<ref>Шаблон:Статья</ref>:2015, при температуре Шаблон:Nobr и выше почти полностью изомеризуется в пропен<ref name=":12">Шаблон:Статья</ref>:490; использование в качестве катализатора платины, железа или оксида алюминия позволяет снизить температуру реакции до Шаблон:Nobr но уменьшает степень конверсии<ref name=":12"/>:490<ref>Шаблон:Статья</ref>:1063. Циклопропан восстанавливается водородом до пропана на никеле, используемом в качестве катализатора, при Шаблон:Nobr<ref>Шаблон:Статья</ref>.
Основным направлением взаимодействия циклопропана с хлором является реакция радикального замещения<ref name=":02">Шаблон:Статья</ref><ref name=":2">Шаблон:Статья</ref>. В темноте при температуре менее Шаблон:Nobr циклопропан практически не взаимодействует с хлором<ref name=":02"/><ref name=":2"/>; выше Шаблон:Nobr реакция протекает быстро с образованием преимущественно хлорциклопропана, который при увеличении времени проведения реакции или увеличении температуры выше Шаблон:Nobr частично изомеризуется в аллилхлорид<ref name=":2"/>. На свету при комнатной температуре реакция циклопропана и хлора протекает экзотермично (иногда со взрывом), при этом основным продуктом реакции является хлорциклопропан, образующийся наряду с 1,1-дихлорциклопропаном<ref name=":02" /><ref name=":2" /><ref name=":3">Шаблон:Статья</ref><ref>Шаблон:Статья</ref><ref>Шаблон:Статья</ref>; минорными продуктами реакции в этих условиях являются 1,3-дихлорпропан и изомерные трихлорпропаны<ref name=":3"/>. При проведении фотохимической реакции циклопропана с хлором при комнатной темпераутре в растворителях, таких как дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлорэтан, основным продуктом становится 1,3-дихлорпропан<ref>Шаблон:Статья</ref>. При охлаждении до Шаблон:Nobr в темноте в присутствии хлорида железа (III) циклопропан и хлором взаимодействуют в жидком состоянии с образованием смеси 1,3-дихлорпропана и 1,2-дихлорпрпана в примерно равном соотношении; считается, что в этом случае реакция протекает по механизму электрофильного присоединения<ref>Шаблон:Статья</ref>.
Циклопропан не взаимодействует с твёрдым перманганатом калия смоченным водой, а также не обесцвечивает его растворы при комнатной температуре и нагревании; взаимодействие происходит только выше Шаблон:Nobr в запаянном сосуде<ref>Шаблон:Статья</ref>:285.
Медицинское применение
Циклопропан оказывает сильное общеобезболивающее действие.
Действует циклопропан быстро. В концентрации Шаблон:Nobr вызывает анальгезию, Шаблон:Nobr — выключает сознание, Шаблон:Nobr — вызывает наркоз (III стадии), в концентрации Шаблон:Nobr — глубокий наркоз.
В организме циклопропан не разрушается и выделяется в неизменном виде почти полностью через 10 минут после прекращения ингаляции.
Циклопропан не оказывает выраженного влияния на функции печени и почек; несколько понижает диурез. Иногда при наркозе циклопропаном наступает кратковременная гипергликемия, связанная с возбуждением адренореактивных систем. Этот эффект менее выражен, чем при применении эфира.
Циклопропан оказывает возбуждающее влияние на холинореактивные системы организма и вызывает некоторое замедление пульса, возможны аритмии. Под влиянием циклопропана сильно повышается чувствительность миокарда к адреналину; введение адреналина при наркозе циклопропаном может вызвать фибрилляцию желудочков.
Артериальное давление во время наркоза несколько повышается, что может привести к некоторому усилению кровоточивости.
Циклопропан используется для вводного и основного наркоза (циклопропан с кислородом); чаще применяется в комбинации с другими средствами для наркоза (закись азота, эфир) и с мышечными релаксантами. Показан больным с заболеваниями легких, так как не вызывает раздражения слизистых оболочек дыхательных путей. Его можно назначать при болезнях печени и при диабете. Однако, медицинское использование циклопропана осложняется тем, что пациенту во время наркоза необходимо подавать кислород, что в некоторой степени опасно, поскольку смеси углеводородов с кислородом взрывоопасны, поэтому чаще используются галотан и севофлуран.
Циклопропановый наркоз может применяться для кратковременных оперативных вмешательств.
Противопоказания
При циклопропановом наркозе противопоказано введение адреналина и норадреналина.
Токсическое воздействие циклопропана
Наркотик, вызывающий возбуждение нервной системы с последующим угнетением её, что связано с преимущественным влиянием на кору головного мозга, а также с нарушением в мозге обменных процессов, включая обмен катехоламинов<ref>Плехоткина С. И., Головчинский В. Б. Бюлл. экспер. биол. и мед., 1971, т. 72, № 8, с. 68-62.</ref>.
При вдыхании циклопропана в концентрации Шаблон:Nobr и смеси с кислородом у крыс через час снижается количество гликогена и суммарных белков в печени, повышается активность SH-групп клеток печени и повышается в них содержание рибонуклеиновой кислоты. При хроническом действии циклопропана угнетается продукция костного мозга, главным образом гранулоцитов<ref>Жданов Г. П. и др. Фармакол. и токсикол., 1969, т. 32. № 1. с- 88—92.</ref>.
Форма выпуска
Форма выпуска: в стальных цельнотянутых баллонах вместимостью Шаблон:Nobr жидкого циклопропана, находящегося под давлением Шаблон:Nobr баллоны окрашены в оранжевый цвет и имеют надпись «Осторожно. Циклопропан. Огнеопасен».
Меры безопасности
Чрезвычайно огнеопасен; его смеси с кислородом, закисью азота и воздухом могут взрываться при соприкосновении с пламенем, электрической искрой и другими источниками зажигания, которые могут вызывать воспламенение. При использовании циклопропана необходимо принимать все меры, исключающие возможность взрыва, в том числе меры предосторожности, связанные с применением электро- и рентгеновской аппаратуры и исключающие образование искр от статического электричества. В связи с этими особенностями, а также с появлением новых способов и средств общего обезболивания циклопропан в настоящее время крайне редко используется в качестве средства для наркоза.
Хранение
Хранение: в прохладном месте вдали от источников огня.