В исторической литературе встречается ряд необоснованных утверждений, касающихся раннего этапа биографии Болотникова: некоторые утверждают, что он происходил из обнищавших боярских детей, от нищеты продался в холопы князю Андрею Андреевичу Телятевскому и служил в его вооружённой свите как боевой холоп («послужилец»). Другие считают, что Болотников был атаманом донских казаков. Однако существует лишь один исторический источник, дающий сведения о раннем (до восстания) этапе биографии Болотникова: это мемуары немецкого офицера на службе у Лжедмитрия I и Лжедмитрия IIКонрада Буссова.
Согласно этому автору, Иван Болотников был «простым» холопом князя Телятевского, ещё в молодости бежал от своего господина в степь к казакам, здесь попал в плен к крымским татарам и был продан в рабство туркам. Несколько лет он провёл на галерах в качестве гребца-невольника. После неудачного для турок морского боя с христианскими кораблями он был освобождён немецким кораблём и направился в Венецию, где проживал в немецком торговом подворье Фондако-деи-Тедески. Отсюда, услышав рассказы об удивительных событиях на его родине (видимо, о приключениях Лжедмитрия I), Болотников двинулся через Германию и Польшу в Россию.
Слухи о спасении московского царя Дмитрия привлекли Болотникова в Самбор, где у жены Юрия Мнишека Ядвиги скрывался московский беглец Михаил Андреевич Молчанов, бывший приспешник Лжедмитрия I. Этот авантюрист представился Болотникову царевичем, спасшимся после майского заговора в Москве<ref>См. Скрынников Р. Г., «Василий Шуйский». М.: АСТ, 2002, с. 202; Козляков В. Н., «Василий Шуйский», М.: Молодая гвардия (ЖЗЛ), 2007. с. 110</ref>. Молчанову при бегстве из Москвы удалось выкрасть царские регалии, в числе которых оказалась золотая царская печать. Мнимый царевич долго беседовал с Болотниковым, а затем снабдил письмом с царской печатью к князю Григорию Петровичу Шаховскому и отправил в Путивль в качестве своего личного эмиссара и «большого воеводы»<ref>Шаблон:Cite web
Хотя Буссов не называет подлинного имени мнимого царя, отождествление его с Михаилом Молчановым сомнений не вызывает: подлинное имя скрывавшегося в Самборе самозванца было известно в Москве, как свидетельствуют материалы посольства в Польшу князя Г. К. Волконского</ref>.
Первую победу Болотников одержал в битве под Кромами в сентябре 1606 года, затем последовала победа при Ельце. Восставшие по пути на Москву подошли к Коломне. В октябре 1606 годапосад Коломны был взят ими приступом, но кремль продолжал упорно сопротивляться. Оставив небольшую часть своих сил в Коломне, Болотников направился по Коломенской дороге в Москву. В селе Троицкое Коломенского уезда ему удалось разбить правительственные войска. 22 октября 1606 года Болотников остановился в селе Коломенском, в семи верстах от Москвы. Здесь он построил острог, и стал рассылать по Москве и разным городам грамоты, возбуждая обделённых и бедноту против богатых и призывая целовать крест законному государю Дмитрию Ивановичу.
Ополчение Болотникова росло, из него выделялись отдельные отряды, преимущественно из холопов, которые своими набегами и разбоями держали столицу в осадном положении. Москвичи уже готовы были подчиниться Болотникову, прося только показать им царя Дмитрия, и даже начали с ним переговоры. Но Дмитрий так и не явился.
Многие стали выражать сомнение в существовании Дмитрия и переходили на сторону Шуйского. В самом войске Болотникова произошел раскол: один лагерь составили дворяне и дети боярские, другой — холопы, казаки и прочие люди. У последних в предводителях был Иван Болотников, у первых — Истома Пашков и братья Ляпуновы. Между вождями возникли разногласия, в результате на сторону Шуйского перешли сначала Ляпуновы, а затем Истома Пашков. Шуйский тем временем основательно укрепил Москву и теперь принимал в своё войско ополченцев от переходивших на его сторону городов.
Видя, что силы Шуйского с каждым часом все увеличиваются, Болотников решил форсировать события. Он пытался взять штурмом Симонов монастырь, но был отброшен с большими потерями, после чего Василий Шуйский перешел от обороны к нападению. Болотников был вынужден уйти из острога. Московские ратные люди преследовали его до деревни Заборья, где верный Лжедмитрию воевода смог снова укрепиться. Однако пало и это укрепление; часть казаков, с атаманом Юрием Беззубцевым во главе, перешла на сторону Михаила Васильевича Скопина-Шуйского, начальника московского войска. Болотников бежал. В Калуге он собрал до 10 000 беглецов и приготовился к обороне. В мае 1607 восставшим удалось разбить царские войска при обороне Калуги. После этого Болотниковым был начат 2-й поход на Москву. Обойдя Каширу, восставшие, числом до 38 тыс., встретились с правительственными войсками у реки Восьмы 5 июня 1607 года, где были разбиты воеводой Иваном Михайловичем Воротынским. После Восемской битвы войско под предводительством Болотникова было отброшено к Туле. В течение июня — октября 1607 Болотников руководил обороной Тулы, осаждённой войсками Василия Шуйского. Шуйский приказал построить на реке Упе, протекающей рядом с кремлём, плотину, которая подтопила часть помещений кремля, в том числе те, в которых находились запасы продовольствия. 10 октября1607 года оборонявшиеся сдались.
Кончина
После победы войск Шуйского в октябре 1607 года Болотников был сослан в Каргополь, ослеплён и утоплен в проруби.
На месте Восьменской битвы установлены два памятных знака. Один на холме у моста через Восьму, Второй в поле в 2,8 километрах западнее, недалеко от села Богословское.Файл:Восьменская битва.jpgПамятный знак у села Богословское
Во Владимире — Юго-Запад — Ленинский район. Улица Болотникова расположена от Дальнего проезда через ул. Пугачева до ул. Василисина.
Улица названа именем И. И. Болотникова решением исполкома горсовета N 540 от 23 июня 1952 года.
В честь Болотникова названа гора Болотникова на острове Сахалин<ref name="m_karta">Масленников Б. Г. Морская карта рассказывает / Под ред. Н. И. Смирнова. — 2-е изд., перераб. и доп. — Шаблон:М.: Воениздат, 1986. — С. 43 — 35 000 экз.</ref>.
Романов В. И. Путь к вольности. — Тула: Приокское кн. изд-во, 1988.
Аношин И. П. От Путивля до Каргополя. (О народном вожде И. И. Болотникове). Исторический роман — Тула: Гриф и К, 2012. — 486 с. — ISBN 978-5-8125-1751-9
