Происходил из дворянского рода Чичаговых. Учился первоначально в Школе навигацких наук, после чего получил дополнительное образование в Великобритании на королевском флоте. Обучение завершил в 1742 году и в том же году в 16 лет поступил на службу в российский флот гардемарином. В 1745 году получил офицерский чин мичмана.
С 1751 года был корабельным секретарём. С 1754 года командовал фрегатом «Святой Михаил», на котором участвовал в боевых действиях Семилетней войны на Балтике. Отличился при высадке десанта в ходе осады Кольберга. В 1764 году был командиром линейного корабля «Ревель».
В июле 1764 года был назначен помощником главного командира Архангельского порта. Находясь на этой должности, дважды — в 1765 и 1766 годах — отправлялся в «секретные экспедиции»Шаблон:Sfn на трёх кораблях из порта Кола к Камчатке и Северной Америке, имевшими целью обнаружение «морского прохода Северным океаном в Камчатку» (проект академика М. В. Ломоносова, который предположил, что длительный солнечный прогрев в полярный день приводит к освобождению океана вокруг полюса ото льда, и писал: «Северный океан есть пространное поле, где усугубиться может российская слава, соединенная с беспримерной пользой чрез изобретение восточно-северного мореплавания в Индию и Америку»Шаблон:Sfn), где предполагалась его встреча с отрядом П. К. Креницына. Однако из-за тяжёлых льдов эти экспедиции достигали лишь 80° 26’ северной широты к северо-западу от Шпицбергена в первый раз и 80° 30’ северной широты во второй, после чего вынуждены были возвратиться в Архангельск<ref>Дукальская М. В.Русские правительственные экспедиции В. Я. Чичагова (1765—1766)Шаблон:Wayback // Полярный университет. Портал об Арктике.</ref>. На то время это было максимальное продвижение кораблей на север, также участниками экспедиции был выполнен большой объём геофизических, океанографических и метеорологических наблюдений, описан животный и растительный мир Шпицбергена<ref>Шаблон:Статья</ref>.
В 1782 году получил звание адмирала. В 1782—1784 годах командовал русской эскадрой в Средиземном море, базировавшейся на порт Ливорно.
После смерти адмирала С. К. ГрейгаЕкатерина II назначила Чичагова командующим флотом во время войны со шведами. В этой должности он одержал победы над превосходящими силами противника в Эландском (1789), Ревельском (1790) и Выборгском сражениях, взяв при этом в плен множество кораблей, фрегатов и других судов, более 5000 солдат и до 200 офицеров, в том числе шведского контр-адмирала. Эти победы принудили шведского короля Густава III к скорому заключению мира.
Однако ряд современников адмирала и историков весьма критично оценивают действия Чичагова как командующего флотом в этой войне, отмечая его медлительность, нерешительность, нежелание идти на риск, неоднократно упущенные возможности нанесения шведам более существенного урона и даже полного уничтожения шведского флота в Выборгском сражении<ref>Гребенщикова Г. А. Балтийский флот в период правления Екатерины II: документы, факты, исследования. — СПб.: Наука, 2007. — 720 с. — С. 662.</ref><ref>Киргоф К. Влияние морской силы в Балтийском море на историю прибалтийских государств в XVII и XVIII столетиях. — СПб., 1908. — С. 470—471.</ref><ref>Грибовский В. Ю. Выборгское морское сражение 1790 г. «Трафальгар Балтики». — СПБ., 2011.</ref><ref>Штенцель А. История войн на море. В 2 томах. — Т. 2. — М., 2002. — С. 467-469.</ref><ref>Доценко В. Д. История военно-морского искусства. В 4 томах. — Том 4. Действия флота против флота. — СПб., 2006. — С. 234.</ref>.
С именем Чичагова связан известный исторический анекдот, согласно которому во время аудиенции у Екатерины II адмирал, рассказывая о выигранном сражении, так увлекся, что, позабыв об этике и правилах приличия, начал обильно материться, ругая шведов. Опомнившись, Чичагов смутился и принялся просить прощения, но Екатерина тактично сделала вид, что не поняла непристойных выражений, сказав: «Ничего, Василий Яковлевич, продолжайте; я ваших морских терминов не разумею».
В 1793 году назначен командующим экспедиционным флотом (25 линейных кораблей, 7 фрегатов и нескольких мелких судов), предназначенным для участия, совместно с британским флотом, в блокаде побережья революционной Франции. 30 июня флот Чичагова вышел из Ревеля и направился к берегам Британии, где стал на якоре у острова Мэн. 13 июля в Северное море, для участия в блокаде, была отправлена эскадра адмирала Круза (9 линейных кораблей и 3 фрегата). Эскадра Круза участвовала в блокаде около двух недель, 14 августа у острова Борнхольм она соединяется с остальным флотом Чичагова, который в это время возвращался в Россию. 20 августа флот вернулся в Ревель.
Вышел в отставку в 1797 году. Умер 4 апреля 1809 года, был похоронен на Лазаревском кладбищеАлександро-Невской лавры. Надпись на надгробном памятнике, сочинённая лично Екатериной II, гласит:
С тройною силою шли шведы на него. Узнав, он рек: Бог защитник мой. Не проглотят они нас. Отразив, пленил и победы получил.
О-ва Чичагова (Ошибка скрипта: Модуля «Coordinates» не существует.), в архипелаге Новая Земля;
Пролив Чичагова (Ошибка скрипта: Модуля «Coordinates» не существует.), между островами Этолина на юге и Воронковского на севере в Александровском архипелаге, Аляска.
