Сорбиновая кислота

Шаблон:Вещество Сорби́новая кислота́ (от лат. Sorbus — «рябина») — органическое соединение, трансШаблон:Зпттранс-2,4-гексадиеновая кислота. Представляет собой твёрдое бесцветное вещество (кристаллы), мало растворимое в воде и легко сублимирующее, с химической брутто-формулой C₆H₈O₂. Используется в качестве пищевого консерванта. Впервые сорбиновая кислота была выделена из незрелых ягод Sorbus aucuparia (рябины), отсюда и его название.

Зарегистрирована в качестве пищевой добавки Е200.

История

Сорбиновая кислота была выделена в 1859 году путём перегонки масла рябины А. В. Гофманом<ref>Шаблон:Статья. Гофман даёт название кислоте на с. 133: «Ich schlage für die krystallinische Säure den Namen Sorbinsäure vor, wodurch ein alter Name der in den Vogelbeeren gefundenen Aepfelsäure neue Bedeutung gewinnt». («Я предлагаю название „сорбиновая кислота“ для этой кристаллической кислоты, что придает новый смысл старому названию яблочной кислоты, содержащейся в ягодах рябины».)</ref>. Гофман превратил парасорбиновую кислоту в сорбиновую кислоту путём гидролиза. Его противомикробная активность была обнаружена в конце 1930-х и 1940-х годах, а в конце 1940-х и 1950-х годах сорбиновая кислота стала коммерчески доступна. Начиная с 1980-х годов сорбиновая кислота и её соли стали использовать в качестве ингибиторов Clostridium botulinum в мясных продуктах как замена использования консервантов нитритов, которые могут производить канцерогенные нитрозамины<ref name="Naidu">Шаблон:Книга</ref>.

Свойства

При p K _a, равном 4,76, сорбиновая кислота примерно такая же кислая, как уксусная кислота.

Сорбиновая кислота и её соли, особенно сорбат калия (Е202) и сорбат кальция, являются противомикробными агентами, часто используемыми в качестве консервантов в продуктах питания и напитках для предотвращения роста плесени, дрожжей и грибков. В целом соли предпочтительнее кислой формы, потому что они более растворимы в воде, но активной формой является кислота. Оптимальный рН для противомикробной активности ниже рН 6,5. Сорбаты обычно используются в концентрациях от 0,025 % до 0,10 %. Однако добавление сорбатных солей в пищу приведёт к незначительному повышению рН пищи, поэтому для обеспечения безопасности может потребоваться корректировка рН<ref>Шаблон:Cite web</ref>.

Некоторые плесневые грибки (особенно некоторые штаммы Trichoderma и Penicillium) и дрожжи способны обезвреживать сорбаты путём декарбоксилирования, образуя транс-пентадиен-1,3. Пентадиен проявляется в виде типичного запаха керосина или нефти. Другие реакции детоксикации включают восстановление до 4-гексенола и 4-гексеновой кислоты<ref>Шаблон:Статья</ref>.

Синтез

Впервые была синтезирована в 1900 году Оскаром Дёбнером конденсацией по Кневенагелю малоновой кислоты и кротонового альдегида в пиридине<ref>Jie Jack Li, E. J. Corey. Name Reactions for Homologation, p. 480.</ref>:

<chem>CH3-CH=CH-CHO + HOOC-CH2-COOH -> CH3-CH=CH-CH=CH-COOH</chem>

В настоящее время в промышленности сорбиновую кислоту получают конденсацией кетена с кротоновым альдегидом в присутствии кислотных катализаторов (например, [[Трифторид бора|BFШаблон:Sub]]), образующийся при этом лактон 3-гидроксигексеновой кислоты далее гидролизуют и дегидратируют в сорбиновую кислоту.

Применение

Применяется в качестве пищевой добавки, относится к группе консервантов, разрешена в России и странах Европы.

Применяется с целью консервирования и предотвращения плесневения безалкогольных напитков, плодовоягодных соков, хлебопекарных, кондитерских изделий (мармелад, джемы, варенье, кремы), а также зернистой икры, сыров, полукопченых колбас и при производстве сгущенного молока для предотвращения его потемнения (препятствует развитию шоколадно-коричневой плесени).

Применяется также для обработки упаковочных материалов для пищевых продуктов.

Сорбиновая кислота также может использоваться в качестве добавки для холодной резины и в качестве промежуточного продукта при производстве некоторых пластификаторов и смазочных материалов

Дозировка

• масло, маргарины — 30—60 г/100 кг продукта;
• сыры — 60—100 г/100 кг продукта;
• рыбопродукты — 100—200 г/100 кг продукта;
• копченые колбасы — 200—400 г/100 кг фарша;
• варёная колбаса — 50—80 г/100 кг фарша;
• квашеная капуста — 100 г/100 кг продукта;
• джемы, варенья, повидло и пр. — 50—150 г/100 кг продукта;
• плодово-ягодное пюре — 50—60 г/100 кг продукта;
• яблочный сок-полуфабрикат — 50 г/100 кг продукта;
• виноградный сок-полуфабрикат — 50—60 г/100 кг продукта;
• конфеты, начинки для вафель, нуга, пралине, шоколад — 80—150 г/100 кг продукта;
• мучные кондитерские изделия (бездрожжевые) — 100—200 г/100 кг продукта;
• полуфабрикаты кондитерского производства (тесто) — 200—300 г/100 кг продукта;
• масляный крем — 200 г/100 кг продукта;
• хлеб и хлебобулочные изделия — 150—200 г/100 кг муки.

Безопасность

Сорбиновая кислота и её соли обладают очень низкой токсичностью и канцерогенностью для млекопитающих. Её LD ₅₀, по оценкам, составляет от 7,4 до 10 г/кг массы тела<ref name="Ullmann">Шаблон:Cite encyclopedia</ref>. Сорбиновая кислота была одобрена в качестве безопасного ингредиента Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA), Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов (EFSA), а также Объединённым экспертным комитетом ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA).

Сорбиновая кислота считается «общепризнанной безопасной» (GRAS) FDA в США в качестве пищевой добавки для человека<ref>Шаблон:Cite web</ref>. Она включена в Регламент Комиссии (ЕС) № 231/2012 в качестве безопасной пищевой добавки и отнесена к категории «Добавки, отличные от красителей и подсластителей»<ref>Шаблон:Cite web</ref>. По данным JECFA, допустимое суточное потребление (ДСП) сорбиновой кислоты составляет 25 мг/кг массы тела<ref>Шаблон:Статья</ref>.

Отчёт за 2008 год показал, что сорбиновая кислота может вызывать аллергические реакции, такие как дерматит<ref>Шаблон:Статья</ref>.

См. также

• Пищевые добавки
• Пищевые добавки Е200-Е299: группа консервантов

Литература

• Люк Э., Ягер М. Консерванты в пищевой промышленности: Свойства и применение. СПб.:ГИОРД, 1998.