Нуклеотиды
Нуклеоти́ды (нуклеозидфосфаты) — группа органических соединений, представляющих собой фосфорные эфиры нуклеозидов. Свободные нуклеотиды, в частности АТФ, цАМФ, АДФ, играют важную роль в энергетических и информационных внутриклеточных процессах, а также являются составляющими частями нуклеиновых кислот и многих коферментов.
Строение
Нуклеотиды являются сложными эфирами нуклеозидов и фосфорных кислот. Нуклеозиды, в свою очередь, являются N-гликозидами, содержащими гетероциклический фрагмент, связанный через атом азота с C-1 атомом остатка сахара.
В природе наиболее распространены нуклеотиды, являющиеся Шаблон:Math-N-гликозидами пуринов или пиримидинов и пентоз — D-рибозы или D-2-дезоксирибозы. В зависимости от структуры пентозы различают рибонуклеотиды и дезоксирибонуклеотиды, которые являются мономерами молекул сложных биологических полимеров (полинуклеотидов) — соответственно РНК или ДНК<ref name="IUPAC">Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents. Шаблон:Wayback IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN). Accessed 03 Jan 2006.</ref>.
Фосфатный остаток в нуклеотидах обычно образует сложноэфирную связь с 2′-, 3′- или 5′-гидроксильными группами рибонуклеозидов, в случае 2′-дезоксинуклеозидов этерифицируются 3′- или 5′-гидроксильные группы.
Большинство нуклеотидов являются моноэфирами ортофосфорной кислоты, однако известны и диэфиры нуклеотидов, в которых этерифицированы два гидроксильных остатка — например, циклические нуклеотиды циклоаденин- и циклогуанин монофосфаты (цАМФ и цГМФ). Наряду с нуклеотидами — эфирами ортофосфорной кислоты (монофосфатами) в природе также распространены и моно- и диэфиры пирофосфорной кислоты (дифосфаты, например, аденозиндифосфат) и моноэфиры триполифосфорной кислоты (трифосфаты, например, аденозинтрифосфат).
Номенклатура
| Код | Означает | Комплементарная пара |
|---|---|---|
| A | A | T в ДНК; U в РНК |
| C | C | G |
| G | G | C |
| T или U |
T в ДНК; U в РНК |
A |
| M | A или C |
K |
| R | A или G |
Y |
| W | A или T |
W |
| S | C или G |
S |
| Y | C или T |
R |
| K | G или T |
M |
| V | A или C или G |
B |
| H | A или C или T |
D |
| D | A или G или T |
H |
| B | C или G или T |
V |
| X или N |
A или C или G или T (U) |
любой |
Соединения, состоящие из двух нуклеотидовых молекул, называются динуклеотидами, из трёх — тринуклеотидами, из небольшого числа — олигонуклеотидами, а из многих — полинуклеотидами, или нуклеиновыми кислотами.
Названия нуклеотидов представляют собой аббревиатуры в виде стандартных трёх- или четырёхбуквенных кодов.
Если аббревиатура начинается со строчной буквы «д» (англ. Шаблон:Lang-en2), значит подразумевается дезоксирибонуклеотид; отсутствие буквы «д» означает рибонуклеотид. Если аббревиатура начинается со строчной буквы «ц» (англ. Шаблон:Lang-en2), значит речь идёт о циклической форме нуклеотида (например, цАМФ).
Первая прописная буква аббревиатуры указывает на конкретное азотистое основание или группу возможных нуклеиновых оснований, вторая буква — на количество остатков фосфорной кислоты в структуре (М — моно-, Д — ди-, Т — три-), а третья прописная буква — всегда буква Ф («-фосфат»; англ. Шаблон:Lang-en2).
Латинские и русские коды для нуклеиновых оснований:
- A — А: Аденин;
- G — Г: Гуанин;
- C — Ц: Цитозин;
- T — Т: Тимин (5-метилурацил), не встречается в РНК (кроме тРНК), занимает место урацила в ДНК;
- U — У: Урацил, встречается у бактериофагов в ДНК, занимает место тимина в РНК.
Общепринятые буквенные коды для обозначения нуклеотидных оснований соответствуют номенклатуре, принятой Международным союзом теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry, сокращённо — англ. Шаблон:Lang-en2, ИЮПАК) и Международным союзом биохимии и молекулярной биологии (Шаблон:Iw, сокращённо — англ. Шаблон:Lang-en2). Если при секвенировании последовательности ДНК или РНК возникает сомнение в точности определения того или иного нуклеотида, помимо пяти основных (A, C, T, G, U), используют другие буквы латинского алфавита в зависимости от того, какие наиболее вероятные нуклеотиды могут находиться в данной позиции последовательности. Эти же дополнительные буквы используют для обозначения вырожденных (не совпадающих у разных гомологичных последовательностей) позиций, например при записи последовательности праймеров для ПЦР.
Длину секвенированных участков ДНК (гена, сайта, хромосомы) или всего генома указывают в парах нуклеотидов (пн), или парах оснований (англ. Шаблон:Lang-en2, сокращённо bp), подразумевая под этим элементарную единицу двухцепочечной молекулы нуклеиновой кислоты, сложенную из двух спаренных комплементарных оснований.
Биологическая роль
1. Универсальный источник энергии (АТФ и его аналоги).
2. Являются активаторами и переносчиками мономеров в клетке (УДФ-глюкоза)
3. Выступают в роли коферментов (ФАД, ФМН, НАД+, НАДФ+)
4. Циклические мононуклеотиды являются вторичными посредниками при действии гормонов и других сигналов (цАМФ, цГМФ).
5. Аллостерические регуляторы активности ферментов.
6. Являются мономерами в составе нуклеиновых кислот, связанные 3′-5′-фосфодиэфирными связями.
История
В 1955 г. Сеймур Бензер для обозначения наименьшего элемента в структуре ДНК, который может быть подвержен спонтанной или индуцированной мутации, ввёл термин мутон, а для обозначения наименьшей единицы рекомбинации — термин рекон. В настоящее время показано, что наименьшей единицей мутации является один нуклеотид (или одно азотистое основание в составе нуклеотида), а рекомбинация возможна между соседними нуклеотидами, поэтому данные термины более не употребляются и имеют лишь историческое значение.
Примечания
См. также
Ссылки
Шаблон:Навигация Шаблон:Родственный проект{{#if:||}}{{#if: нуклеотид || {{#ifeq: Нуклеотиды | нуклеотиды | | }} }}
- Шаблон:Из БСЭ
- Буквенные коды нуклеотидных оснований согласно номенклатуре ИЮПАК [1] Шаблон:Wayback и Шаблон:Iw [2] Шаблон:Wayback
- Пара нуклеотидов (base pair) Шаблон:Wayback в Словаре биотехнологических терминов Шаблон:Wayback интернет-журнала «Коммерческая биотехнология» Шаблон:Wayback