Бензпирен
Бензпире́н, или бензоапире́н<ref>Встречаются также названия бензопирен и бензо[a]пирен</ref>, — ароматическое соединение, представитель семейства полициклических углеводородов, обладает сильнейшей канцерогенной активностью, как и многие другие полиароматические углеводороды; чрезвычайно токсичен. По степени воздействия на организм относится к I (высшему) классу опасности.
Образуется при сгорании углеводородного жидкого, твёрдого и газообразного топлива (в меньшей степени — при сгорании газообразного). Его выход заметно уменьшается при применении дожигающих горелок с коэффициентом полноты окисления выше 1,1 (однако это в свою очередь повышает концентрацию окислов азота)<ref>Шаблон:Книга</ref>. В окружающей среде накапливается преимущественно в почве, меньше — в воде.
Контроль содержания бензпирена в природных продуктах производится методом жидкостной хроматографии.
Обладает сильной люминесценцией в видимой части спектра (в концентрированной серной кислоте — А 521 нм (470 нм); F 548 нм (493 нм)), что позволяет обнаруживать его в концентрациях до 0,01 миллиардных долей люминесцентными методами.
Название
Корректными названиями данного соединения являются бензопирен и бензпирен<ref name="автоссылка1">Шаблон:Cite web</ref>.
Бенз[а]пирен и бенз[е]пирен — корректные названия изомеров данного соединения (1,2-бензпирен он же 3,4-бензпирен и 4,5-бензпирен соответственно)<ref name="автоссылка1" />.
Физические свойства
В чистом виде представляет собой жёлтые пластинки и иглы, легко расслаивающиеся на более мелкие. Хорошо растворим в неполярных органических растворителях: бензоле, толуоле, ксилоле, ограниченно растворим в полярных, практически нерастворим в воде.
Биологическое воздействие
Бензпирен является наиболее типичным химическим канцерогеном окружающей среды, он опасен для человека даже при малой концентрации, поскольку обладает свойством биоаккумуляции. Будучи химически сравнительно устойчивым, бензпирен может долго мигрировать из одних объектов в другие. В результате многие объекты и процессы окружающей среды, сами не обладающие способностью синтезировать бензпирен, становятся его вторичными источниками. Бензпирен оказывает также мутагенное действие.
Международная группа экспертов отнесла бензпирен к числу агентов, для которых имеются ограниченные доказательства их канцерогенного действия на людей и достоверные доказательства их канцерогенного действия на животных.Шаблон:Нет АИ В экспериментальных исследованиях бензпирен был испытан на девяти видах животных, включая обезьян. В организм бензпирен может поступать через кожу, органы дыхания, пищеварительный тракт и трансплацентарным путём. При всех этих способах воздействия удавалось вызвать злокачественные опухоли у животных.
В 2012 году Международное агентство по изучению рака (МАИР) отнесло бензпирен к группе канцерогенных для человека веществ (Группа 1)<ref>Шаблон:Книга</ref>. Механизм действия бензпирена состоит в его превращении в процессе метаболизма в химически активные вещества, образующие ковалентные связи с ДНК. Эти ДНК-аддукты индуцируют мутации в онкогене K-RAS и гене-супрессоре опухолей TP53 в опухолях лёгких человека и соответствующих генах опухолей лёгких мыши. Непосредственное воздействие бензпирена и содержащих его смесей вызывает и другие генетические повреждения.
Из сотен полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) различного строения, обнаруженных в объектах окружающей среды, бензпирен наиболее приоритетен для наблюдения.Шаблон:Нет АИ
Концентрации
Шаблон:ECB Согласно российскому нормативу СанПиН 1.2.3685-21 ("Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания", зарегистрировано в Минюсте России 29.01.2021 г. №62296) предельно допустимые концентрации бензпирена (среднесуточная и среднегодовая) в воздухе населённых мест ПДКс.с. и ПДКс.г. — 0,000001 мг/м3
Согласно российскому нормативу ГН 2.1.7.2041-06, ПДК бензпирена в почве — 0,02 мг/кг в сумме с фоновым уровнем<ref>Шаблон:Cite web</ref>.
Предельно допустимое содержание (ПДС) бензапирена на территории Таможенного союза устанавливается регламентом ТРТС 021/2011 на уровне не более 1 мкг/кг для большинства продуктов, 5 мкг/кг — для копчёной рыбы, менее 0,2 мкг/кг — в кашах для беременных и кормящих и детском питании<ref>ТЕХНИЧЕСКИЙ РЕГЛАМЕНТ ТАМОЖЕННОГО СОЮЗА. ТР ТС 021/2011 «О безопасности пищевой продукции» Шаблон:Wayback, стр 127,131,137,129,152,167,189</ref>.
Регламент Комиссии ЕС № 1881/2006 от 19.12.06 определяет, что в растительных маслах и жирах должно содержаться менее, чем 2 мкг бензапирена на кг; в копчёных продуктах — до 5 мкг/кг; в зерновых, в том числе в детском питании, — до 1 мкг/кг<ref>РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) № 1881/2006 от 19 декабря 2006 года, устанавливающий максимальные уровни некоторых контаминантов в пищевых продуктах Шаблон:Wayback, Раздел 6: Полициклические ароматические углеводороды, 6.1 Бензопирен, стр 24-25</ref><ref>Шаблон:Cite web</ref>.
Содержание бензпирена
Основными источниками бензпирена, потребляемого человеком, являются: окружающий воздух, табачный дым, отопление (сжигание древесины, угля или других биомасс), автомобильный транспорт, асфальт, каменноугольные смолы. При проживании вблизи с источником может достигаться употребление до 1 мкг бензапирена в сутки<ref>Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information Шаблон:Wayback. Geneva, World Health Organization, pp. 123—152.: (page 11) «For ambient air, residential heating and vehicle traffic appear to be the main sources of exposure. In the direct vicinity of an emission source, a maximum intake of 1 µg of BaP per day may be reached (WHO, 1987; LAI, 1992).»</ref>. Основными пищевыми источниками бензапирена и других ПАУ являются злаки, масла и жиры, копчёные продукты<ref>Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information Шаблон:Wayback: «The main contributors of PAHs to the total dietary intake appear to be cereals, oils, and fats. The oil and fat group has high individual PAH levels, whereas the cereal group, although never containing high individual PAH concentrations, is a main contributor by weight to total intake in the diet. Smoked meat and fish products, although containing the highest PAH levels, appear to be low to modest contributors, as they are minor components of the usual diet»</ref>. ВОЗ рекомендует поступление бензапирена с пищей на уровне не более 0,36 мкг в день, при среднем уровне в 0,05 мкг в день<ref>Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information Шаблон:Wayback: There are a few studies on daily intake of individual PAHs from food from western Europe… The maximum/median intake levels for the PAHs selected in this guideline, in µg/day per person, have been estimated to be as follows: … BaP (0.36/0.05);. (Pfannhauser, 1991).</ref>. Около 1 % поступающих в организм ПАУ связано с потреблением питьевой воды<ref>Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information Шаблон:Wayback: «From the intake data for food and the drinking-water levels., it can be estimated that about 1 % of the total dietary intake of PAHs is from drinking-water, assuming a consumption of 2 litres/day.»</ref>. В воде рекомендуется содержание бензапирена на уровне не более 0,7 мкг/литр<ref>Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information Шаблон:Wayback: Guideline value for BaP. The guideline value for BaP, one of the most carcinogenic PAHs, in drinking-water corresponding to an excess lifetime cancer risk of 10-5 was estimated as 0.7 µg/litre (WHO, 1996)</ref>.
Каждая сигарета является источником примерно 52—95 нанограмм (0,05—0,09 мкг) бензапирена.<ref>[1]Шаблон:Wayback BENZO[a]PYRENE, IARC MONOGRAPHS — 100F: «Concentrations of benzo[a]pyrene in sidestream cigarette smoke have been reported to range from 52 to 95 ng/cigarette»</ref>
По данным от 2009 года, шоколад, продающийся в Германии, содержит от 0,07 до 0,63 мкг (медианное значение 0,22 мкг) бензпирена на килограмм<ref>Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in chocolate on the German market Шаблон:Wayback, 2009; DOI:10.1007/s00003-009-0478-1</ref>. Бензапирен появляется в какао-бобах при сушке и обжарке<ref>A screening for benzo[a]pyrène in cocoa beans subjected to different drying methods during on farm processing Шаблон:Wayback // International Journal of Engineering Science and Technology (IJEST),ISSN: 0975-5462 Vol. 3 No. 5 May 2011 page 3621</ref>. Аналогичным образом бензапирен появляется в кофе<ref>Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in coffee brew using solid-phase extraction Шаблон:Wayback // J Agric Food Chem. 2005 Feb 23;53(4):871-9. PMID 15712991</ref><ref>Effect of roasting conditions on the polycyclic aromatic hydrocarbon content in ground Arabica coffee and coffee brew Шаблон:Wayback // J Agric Food Chem. 2007 Nov 14;55(23):9719-26. Epub 2007 Oct 18., PMID 17941690</ref><ref>Polycyclic aromatic hydrocarbons in some grounded coffee brands. Шаблон:Wayback // Environ Monit Assess. 2013 Aug;185(8):6459-63. DOI:10.1007/s10661-012-3037-7. Epub 2012 Dec 16.</ref>. Исследование 2012 года показало содержание бензпирена в растворимом кофе Nescafe Premium в количестве 98.3 мкг/кг.<ref>Шаблон:Статья</ref>
Чай содержит порядка 2,7—63 мкг/кг бензапирена в сухом веществе, однако в процессе заваривания лишь 1,6 % ПАУ попадают в напиток, при этом содержание бензапирена составит 0,35—18,7 нг/литр<ref>https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21365858 Шаблон:Wayback Tea is the one of most widely consumed beverage in the world. … The main contaminants are heavy metals, fluoride, pesticides and even dioxins. Tea lives which possess a high surface area can be contaminated with atmospheric PAHs. The manufacturing processes may also introduce PAHs into tea lives. The aim of his study was to determine the contamination of black, green, red and white teas by PAHs. The total content … 2.7 microg/kg to 63,1 microg/kg for BaP. The analysed tea samples showed an increasing presence of PAH in the following order (mean value): black tea < red tea < green tea < white tea. … During tea infusion 1,6 % of total PAHs contained in tea was released into the beverage. … The concentrations of total 23 PAHs and BaP in tea infusions ranged from 332.5 ng/dm3 to 2245.9 ng/dm3 and 0.35 ng/dm3 to 18.7 ng/dm3 respectively.</ref>.
Мясо после термической обработки может содержать до 4 мкг бензапирена на килограмм<ref>Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Analysis of 200 food items for benzo[a]pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study. Food and Chemical Toxicology 2002;40(1):133. Шаблон:Doi</ref>, и до 5,5 мкг/кг в жареной курятине<ref>Lee BM, Shim GA. Dietary exposure estimation of benzo[a]pyrene and cancer risk assessment. Journal of Toxicology and Environmental Health Part A. 2007 Aug;70 (15-16):1391-4. PMID 17654259</ref>. В некоторых случаях, например, в пережаренном мясе, приготовленном в барбекю на углях, может содержаться до 62.6 мкг/кг<ref>Aygün SF, Kabadayi F. Determination of benzo[a]pyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 2005 Dec;56(8):581-5. PMID 16638662</ref>.
См. также
Примечания
Ссылки
- Бензпирен
- [2] // EPA.gov
- PubChem
- [3] // Всемирная организация здравоохранения, 2000
Шаблон:Полициклические ароматические углеводороды Шаблон:Углеводороды