Аланин

Шаблон:Вещество Алани́н (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота. α-аланин входит в состав многих белков, β-аланин — в состав ряда биологически активных соединений.

Аланин легко превращается в печени в глюкозу. Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени.

Химические свойства

• взаимодействие с основаниями:

<math>\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + NaOH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COONa + H_2O}</math>

• взаимодействие с кислотами:

<math>\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + HCl \rightarrow [CH_3\text{-}CH(NH_3)\text{-}COOH]^+Cl^-}</math>

• взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):

<math>\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + CH_3OH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COO\text{-}CH_3 + H_2O}</math>

• образование пептидной связи:

<math>\mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}CO\text{-}NH\text{-}CH(CH_3)\text{-}COOH + H_2O}</math>

Синтез

Впервые аланин был синтезирован Штреккером в 1850 г. действием на ацетальдегид аммиаком и синильной кислотой с последующим гидролизом образовавшегося α-аминонитрила<ref>Strecker, Ann. 75, 29 (1850).</ref>:

Файл:Synthesis of alanine - 1.png

В лабораторных условиях аланин синтезируют взаимодействием с аммиаком α-хлор или α-бромпропионовой кислоты<ref>Шаблон:Cite web</ref>:

Файл:Synthesis of alanine - 2.png

Литература

• Нечаев А. П. Органическая химия / Нечаев А. П., Еременко Т. В.. — М.: Высшая школа, 1985. — 463с.
• Петров А. А. Органическая химия: Учебник для химико-технологических вузов и факультетов / Петров А. А., Бальян Х. В.,
• Терещенко А. Т. Органическая химия [Учебник для хим.-технол. вузов и фак.] // Под редакцией А. А. Петрова. — 4-е изд. — М: Высшая школа, 1981. — 592 с.
• Степаненко Б. Н. Курс органической химии: Учебник для мед. институтов. — 3-е изд. — М: Медицина, 1979. — 432 с.
• Тейлор Г. Основы органической химии. — М.: Мир, 1989. — 384 с.