Валин: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
imported>Fishy zero
imported>Coldcakes22
 
imported>Fishy zero
Исправлена фактическая ошибка. Перефразирован абзац.
 
Строка 1: Строка 1:
= {{-ru-}} =
{{Вещество
| картинка              = Valine.png
| картинка2              = L-valine-skeletal.svg
| картинка3D            = L-valine-3D-sticks.png
| наименование          = (''S'')-2-амино-3-метилбутановая кислота
| сокращения            = Вал, Val, V <br /> [[Кодон#GUU|GUU,GUC,GUA,GUG]]
| хим. формула          = HO<sub>2</sub>CCH(NH<sub>2</sub>)CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
| рац. формула          = C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>2</sub>
| молярная масса        = 117,15
| темп. плавления        = 315
| плотность              = 1,230
| изоэлектрическая точка = 5,96
| CAS                    = [72-18-4]
| EINECS                = 200-773-6
| SMILES                = CC(C)C(N)C(=O)O
| конст. диссоц. кислоты = 2,27<br />9,52
}}
 
'''Вали́н''' (2-амино-3-метилбутановая кислота) — [[Алифатические соединения|алифатическая]] [[аминокислота|α-аминокислота]]<ref name=":0">{{Книга|ссылка=http://www.chem.msu.su/rus/books/ovchinnikov/p18-294.pdf|автор=Юрий Анатольевич Овчинников|заглавие=Биоорганическая химия|год=1987|место=М.|издательство=Просвещение|страницы=8|страниц=816|archive-date=2022-03-31|archive-url=https://web.archive.org/web/20220331232011/http://www.chem.msu.su/rus/books/ovchinnikov/p18-294.pdf}}</ref>, одна из [[Незаменимые аминокислоты|незаменимых]] для человека. Являясь [[Протеиногенные аминокислоты|протеиногенной]] аминокислотой, валин входит в состав практически всех известных [[белок|белков]].
 
Так же как [[лейцин]] и [[изолейцин]], валин является [[BCAA|аминокислотой с разветвлёнными боковыми цепями]]. <ref name=":0" /> При [[Серповидноклеточная анемия|серповидноклеточной анемии]], одна [[глутаминовая кислота]] в {{нп3|Бета глобин|бета глобине|en|Hemoglobin subunit beta}} будет заменена на валин<ref>{{Cite web|url=https://www.msdmanuals.com/ru/%D0%BF%D1%80%D0%BE%D1%84%D0%B5%D1%81%D1%81%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%8B%D0%B9/%D0%B3%D0%B5%D0%BC%D0%B0%D1%82%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B8%D1%8F-%D0%B8-%D0%BE%D0%BD%D0%BA%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B8%D1%8F/%D0%B3%D0%B5%D0%BC%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5-%D0%B0%D0%BD%D0%B5%D0%BC%D0%B8%D0%B8/%D1%81%D0%B5%D1%80%D0%BF%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D0%B4%D0%BD%D0%BE-%D0%BA%D0%BB%D0%B5%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BD%D0%B0%D1%8F-%D0%B0%D0%BD%D0%B5%D0%BC%D0%B8%D1%8F|title=Серповидно-клеточная анемия|lang=ru|website=https://www.msdmanuals.com|access-date=2025-01-06|url-status=live|archive-date=2021-11-02|archive-url=https://web.archive.org/web/20211102054246/https://www.msdmanuals.com/ru/%D0%BF%D1%80%D0%BE%D1%84%D0%B5%D1%81%D1%81%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%8B%D0%B9/%D0%B3%D0%B5%D0%BC%D0%B0%D1%82%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B8%D1%8F-%D0%B8-%D0%BE%D0%BD%D0%BA%D0%BE%D0%BB%D0%BE%D0%B3%D0%B8%D1%8F/%D0%B3%D0%B5%D0%BC%D0%BE%D0%BB%D0%B8%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5-%D0%B0%D0%BD%D0%B5%D0%BC%D0%B8%D0%B8/%D1%81%D0%B5%D1%80%D0%BF%D0%BE%D0%B2%D0%B8%D0%B4%D0%BD%D0%BE-%D0%BA%D0%BB%D0%B5%D1%82%D0%BE%D1%87%D0%BD%D0%B0%D1%8F-%D0%B0%D0%BD%D0%B5%D0%BC%D0%B8%D1%8F}}</ref>. Валин является гидрофобным, в то время как глутаминовая кислота является гидрофильной, это изменение делает гемоглобин склонным к ненормальной агрегации.
 
== История и этимология ==
Валин был впервые выделен из [[Казеин|казеина]] в 1901 году [[Фишер, Эмиль Герман|Эмилем Фишером]]<ref>{{cite encyclopedia |url=http://www.britannica.com/EBchecked/topic/622178/valine |title=Valine |encyclopedia=Encyclopædia Britannica Online |access-date=2015-12-06 |archive-date=2011-07-31 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110731083127/http://www.britannica.com/EBchecked/topic/622178/valine |url-status=live }} {{Cite web |url=http://www.britannica.com/EBchecked/topic/622178/valine |title=Источник |access-date=2022-05-02 |archive-date=2011-07-31 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110731083127/http://www.britannica.com/EBchecked/topic/622178/valine |url-status=unfit }}</ref>. Название валин происходит от [[Валериановая кислота|валериановой кислоты]], которая названа в честь растения [[валериана]] в котором кислота присутствует в корнях растения<ref>{{cite web |url=http://www.merriam-webster.com/dictionary/valine |title=Valine |lang=en|work=Merriam-Webster Online Dictionary |access-date=2025-01-06|url-status=live|archive-date=2019-11-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20191127173254/https://www.merriam-webster.com/dictionary/valine}}</ref><ref>{{cite web |url=http://www.merriam-webster.com/dictionary/valeric+acid |title=Valeric acid |work=Merriam-Webster Online Dictionary |access-date=2015-12-06 |archive-date=2019-11-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20191127173300/https://www.merriam-webster.com/dictionary/valeric%20acid |url-status=live }}</ref>.
 
== Биологическая роль ==
Как естественный [[Анаболические средства|анаболик]] валин обладает стимулирующим действием, необходим для поддержания нормального обмена в мышцах, головном и спинном мозге, нормальном течение [[Регенерация|регенерации]] и поддержании [[Азотистый баланс|азотистого баланса]] в организме. Используется мышцами в качестве источника энергии. Улучшает мышечную координацию и понижает чувствительность организма к боли, тепловому и холодовому воздействию, поддерживает уровень [[Серотонин|серотонина]] в организме{{sfn|Козлов|2012|с=57}}.
 
Необходим для поддержания физиологического уровня [[Миелин|миелина]] в миелиновых оболочках нервов. Блокирует транспорт [[Триптофан|триптофана]] через [[гематоэнцефалический барьер]], что может иметь значение в лечении печеночных [[Энцефалопатия|энцефалопатий]], одним из патогенетических механизмов которых является повреждение нейронов избытком триптофана, вызванным уменьшением его катаболизма в печени на фоне гепатита{{sfn|Козлов|2012|с=57}}.
 
=== Взаимосвязь с инсулином ===
Как и другие аминокислоты с разветвлённой цепью, валин связан с потерей веса и снижением [[Инсулинорезистентность|резистентности к инсулину]]: более высокие уровни валина наблюдаются в крови мышей, крыс и людей, страдающих диабетом<ref>{{cite journal|vauthors=Lynch CJ, Adams SH|title=Branched-chain amino acids in metabolic signalling and insulin resistance|journal=[[Nature Reviews Endocrinology]]|volume=10|issue=12|pages=723–36|date=2014-12|pmid=25287287|pmc=4424797|doi=10.1038/nrendo.2014.171}}</ref>. Кормление мышей валиновой диетой в течение одного дня, улучшило чувствительность к [[Инсулин|инсулину]], а кормление в течение одной недели показало значительное снижение [[Уровень глюкозы в крови|уровня глюкозы]] в крови<ref>{{cite journal|vauthors=Xiao F, Yu J, Guo Y, Deng J, Li K, Du Y, Chen S, Zhu J, Sheng H, Guo F|display-authors=6|title=Effects of individual branched-chain amino acids on insulin sensitivity and glucose metabolism in mice|journal={{нп3|Metabolism: Clinical and Experimental}}|volume=63|issue=6|pages=841–50|date=2014-06|pmid=24684822|doi=10.1016/j.metabol.2014.03.006}}</ref>. У мышей с ожирением и резистентностью к инсулину, вызванной диетой, диета со сниженным уровнем валина и других аминокислот с разветвленной цепью приводит к ожирению и снижению чувствительности к инсулину<ref>{{cite journal|vauthors=Cummings NE, Williams EM, Kasza I, Konon EN, Schaid MD, Schmidt BA, Poudel C, Sherman DS, Yu D, Arriola Apelo SI, Cottrell SE, Geiger G, Barnes ME, Wisinski JA, Fenske RJ, Matkowskyj KA, Kimple ME, Alexander CM, Merrins MJ, Lamming DW|display-authors=6|title=Restoration of metabolic health by increased amino acid intake|journal={{нп3|The Journal of Physiology}}|volume=596|issue=4|pages=623–645|date=2018-02|pmid=29266268|pmc=5813603|doi=10.1113/JP275075}}</ref>. [[Катаболизм|Катаболит]] валина 3-гидроксиизомасляная кислота повышает чувствительность к инсулину у мышей, стимулируя поглощение жирных кислот мышцами и снижение липидов<ref>{{cite journal|vauthors=Jang C, Oh SF, Wada S, Rowe GC, Liu L, Chan MC, Rhee J, Hoshino A, Kim B, Ibrahim A, Baca LG, Kim E, Ghosh CC, Parikh SM, Jiang A, Chu Q, Forman DE, Lecker SH, Krishnaiah S, Rabinowitz JD, Weljie AM, Baur JA, Kasper DL, Arany Z|display-authors=6|title=A branched-chain amino acid metabolite drives vascular fatty acid transport and limits insulin resistance|journal=[[Nature Medicine]]|volume=22|issue=4|pages=421–6|date=2016-04|pmid=26950361|pmc=4949205|doi=10.1038/nm.4057}}</ref>. У людей богатая белком диета снижает уровень глюкозы в крови натощак<ref>{{cite journal|vauthors=Fontana L, Cummings NE, Arriola Apelo SI, Neuman JC, Kasza I, Schmidt BA, Cava E, Spelta F, Tosti V, Syed FA, Baar EL, Veronese N, Cottrell SE, Fenske RJ, Bertozzi B, Brar HK, Pietka T, Bullock AD, Figenshau RS, Andriole GL, Merrins MJ, Alexander CM, Kimple ME, Lamming DW|display-authors=6|title=Branch-Chain Amino Acids Improves Metabolic Health|journal={{нп3|Cell Reports}}|volume=16|issue=2|pages=520–530|date=2016-07|pmid=27346343|pmc=4947548|doi=10.1016/j.celrep.2016.05.092}}</ref>.


=== Морфологические и синтаксические свойства ===
== Симптомы дефицита и избытка ==
{{Фам ин ов
Недостаток валина ведёт к потере массы, задержке роста, развитию кератозов. У взрослых людей дефицит валина, вызванный недостатком витаминов группы В или полноценных [[Белки|белков]], сопровождается нарушением координации движений тела и повышением чувствительности кожи к раздражителям. Наблюдается отрицательный азотистый баланс{{sfn|Козлов|2012|с=58}}.
|основа={{PAGENAME}}
 
|слоги={{по-слогам|Ва́|лин}}
Наибольшее токсическое действие избыток валина оказывает на центральную нервную систему, что проявляется в виде рвоты, вялости, мышечных подёргиваний, [[нистагм]]. Дети отстают в росте и весе, поздно начинают держать голову и сидеть. Без лечения наступает неуклонное снижение интеллекта{{sfn|Козлов|2012|с=58}}.
}}
 
== Метаболические заболевания ==
Деградация валина нарушается при следующих [[Метаболические заболевания|метаболических заболеваниях]]:
 
* [[комбинированная малоновая и метилмалоновая ацидурия]] (CMAMMA)
* [[лейциноз]]
* [[Метилмалоновая ацидемия]]
* [[пропионовая ацидемия]]
 
== Медицинское применение ==
Валин служит одним из исходных веществ в биосинтезе [[Пантотеновая кислота|пантотеновой кислоты]] и [[Бензилпенициллин|пенициллина]]. Используется для коррекции дефицита аминокислот, возникшего вследствие привыкания к наркотикам и лекарственным средствам{{sfn|Козлов|2012|с=58}}.
 
Показан в следующих случаях:


{{морфо-ru|Валин}}
* интенсивные физические нагрузки;
* стресс;
* депрессия;
* комплексное лечение рассеянного склероза;
* реабилитация после операции;
* СПИД;
* онкологические заболевания;
* дефицит белковой пищи;


=== Произношение ===
Содержание в свободном виде в плазме крови, мг/100 мл (мкмоль/л): 2,9 (247,9).
{{transcription-ru|}}


=== Семантические свойства ===
Содержание в суточном количестве мочи, мг (мкмоль): 4,0—6,0 (34,0—51,0).


==== Значение ====
Суточная потребность валина 10 мг на кг веса тела. Во время физического стресса потребность возрастает до 5—10 грамм в сутки<ref>{{книга|ref=Циммерманн|автор=Циммерманн М.|заглавие=Микроэлементы в медицины (по Бургерштайну)|год=2006|часть=Лейцин, изолейцин и валин|место=Москва, Арнебия|издательство=Zimmermann M Burgersteins Mikronährstoffe in der Medizin|страницы=107—109|страниц=271|isbn=5—9244—0041—7|тираж=1000}}</ref>. Приём в виде пищевых добавок обязательно следует сбалансировать с приёмом лейцина и изолейцина{{sfn|Козлов|2012|с=58}}.
# русская фамилия


=== Родственные слова ===
{|class="wikitable sortable"
{{родств-блок
|+Содержание валина, изолейцина и лейцина в мг на 100 грамм продукта<ref>{{книга|ref=Скурихин|ссылка=|автор=Скурихин М. И|заглавие=Химический состав пищевых продуктов|год=1987|издание=2-е|место=М.|издательство=АГРОПРОМИЗДАТ|страницы=|страниц=358|тираж=39000}}</ref>:
|имена-собственные=
|-
|существительные=
!class="unsortable"|Вид продукта!!Валин!!Изолейцин!!Лейцин
|прилагательные=
|-
|глаголы=
|Гречневая крупа||590||460||745
|наречия=
|-
}}
|Соя||2090||1810||2670
|-
|Манная крупа||490||450||810
|-
|Крупа перловая||370||330||490
|-
|Грецкий орех||974||767||1228
|-
|Коровье молоко||191||189||283
|-
|Творог жирный||838||690||1282
|-
|Картофель||122||86||128
|-
|Яблоки||12||13||19
|-
|Гриб подберёзовик||54||100||110
|-
|Говядина 1 категории||1035||782||1478
|-
|Свинина беконная||1037||799||1325
|-
|Печень телячья||1128||1004||1626
|-
|Яйцо куриное||772||597||1081
|}


=== Этимология ===
== Примечания ==
{{примечания}}


=== Фразеологизмы и устойчивые сочетания ===
== Литература ==
* {{книга|ref=Козлов|автор=Козлов В. А.|заглавие=Протеиногенные кислоты|год=2012|часть=Валин|место=Чебоксары|страницы=55—58|страниц=138|тираж=500}}


=== Перевод ===
== Ссылки ==
{{перев-блок||
* [http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/AminoAcid/IleVal.html Isoleucine and valine biosynthesis]
|en=[[Valin]]
|de=[[]]
}}


=== Анаграммы ===
{{Аминокислоты}}
* [[Ливан]], [[налив]], [[Нилав]]


<!-- Служебное: -->
[[Категория:Аминокислоты]]
{{improve|ru|транскрипция|пример|семантика?|этимология}}
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]
{{Категория|язык=ru|||}}
{{длина слова|5|ru}}

Текущая версия от 00:46, 3 марта 2026

Шаблон:Вещество

Вали́н (2-амино-3-метилбутановая кислота) — алифатическая α-аминокислота<ref name=":0">Шаблон:Книга</ref>, одна из незаменимых для человека. Являясь протеиногенной аминокислотой, валин входит в состав практически всех известных белков.

Так же как лейцин и изолейцин, валин является аминокислотой с разветвлёнными боковыми цепями. <ref name=":0" /> При серповидноклеточной анемии, одна глутаминовая кислота в Шаблон:Нп3 будет заменена на валин<ref>Шаблон:Cite web</ref>. Валин является гидрофобным, в то время как глутаминовая кислота является гидрофильной, это изменение делает гемоглобин склонным к ненормальной агрегации.

История и этимология

Валин был впервые выделен из казеина в 1901 году Эмилем Фишером<ref>Шаблон:Cite encyclopedia Шаблон:Cite web</ref>. Название валин происходит от валериановой кислоты, которая названа в честь растения валериана в котором кислота присутствует в корнях растения<ref>Шаблон:Cite web</ref><ref>Шаблон:Cite web</ref>.

Биологическая роль

Как естественный анаболик валин обладает стимулирующим действием, необходим для поддержания нормального обмена в мышцах, головном и спинном мозге, нормальном течение регенерации и поддержании азотистого баланса в организме. Используется мышцами в качестве источника энергии. Улучшает мышечную координацию и понижает чувствительность организма к боли, тепловому и холодовому воздействию, поддерживает уровень серотонина в организмеШаблон:Sfn.

Необходим для поддержания физиологического уровня миелина в миелиновых оболочках нервов. Блокирует транспорт триптофана через гематоэнцефалический барьер, что может иметь значение в лечении печеночных энцефалопатий, одним из патогенетических механизмов которых является повреждение нейронов избытком триптофана, вызванным уменьшением его катаболизма в печени на фоне гепатитаШаблон:Sfn.

Взаимосвязь с инсулином

Как и другие аминокислоты с разветвлённой цепью, валин связан с потерей веса и снижением резистентности к инсулину: более высокие уровни валина наблюдаются в крови мышей, крыс и людей, страдающих диабетом<ref>Шаблон:Cite journal</ref>. Кормление мышей валиновой диетой в течение одного дня, улучшило чувствительность к инсулину, а кормление в течение одной недели показало значительное снижение уровня глюкозы в крови<ref>Шаблон:Cite journal</ref>. У мышей с ожирением и резистентностью к инсулину, вызванной диетой, диета со сниженным уровнем валина и других аминокислот с разветвленной цепью приводит к ожирению и снижению чувствительности к инсулину<ref>Шаблон:Cite journal</ref>. Катаболит валина 3-гидроксиизомасляная кислота повышает чувствительность к инсулину у мышей, стимулируя поглощение жирных кислот мышцами и снижение липидов<ref>Шаблон:Cite journal</ref>. У людей богатая белком диета снижает уровень глюкозы в крови натощак<ref>Шаблон:Cite journal</ref>.

Симптомы дефицита и избытка

Недостаток валина ведёт к потере массы, задержке роста, развитию кератозов. У взрослых людей дефицит валина, вызванный недостатком витаминов группы В или полноценных белков, сопровождается нарушением координации движений тела и повышением чувствительности кожи к раздражителям. Наблюдается отрицательный азотистый балансШаблон:Sfn.

Наибольшее токсическое действие избыток валина оказывает на центральную нервную систему, что проявляется в виде рвоты, вялости, мышечных подёргиваний, нистагм. Дети отстают в росте и весе, поздно начинают держать голову и сидеть. Без лечения наступает неуклонное снижение интеллектаШаблон:Sfn.

Метаболические заболевания

Деградация валина нарушается при следующих метаболических заболеваниях:

Медицинское применение

Валин служит одним из исходных веществ в биосинтезе пантотеновой кислоты и пенициллина. Используется для коррекции дефицита аминокислот, возникшего вследствие привыкания к наркотикам и лекарственным средствамШаблон:Sfn.

Показан в следующих случаях:

  • интенсивные физические нагрузки;
  • стресс;
  • депрессия;
  • комплексное лечение рассеянного склероза;
  • реабилитация после операции;
  • СПИД;
  • онкологические заболевания;
  • дефицит белковой пищи;

Содержание в свободном виде в плазме крови, мг/100 мл (мкмоль/л): 2,9 (247,9).

Содержание в суточном количестве мочи, мг (мкмоль): 4,0—6,0 (34,0—51,0).

Суточная потребность валина 10 мг на кг веса тела. Во время физического стресса потребность возрастает до 5—10 грамм в сутки<ref>Шаблон:Книга</ref>. Приём в виде пищевых добавок обязательно следует сбалансировать с приёмом лейцина и изолейцинаШаблон:Sfn.

Содержание валина, изолейцина и лейцина в мг на 100 грамм продукта<ref>Шаблон:Книга</ref>:
Вид продукта Валин Изолейцин Лейцин
Гречневая крупа 590 460 745
Соя 2090 1810 2670
Манная крупа 490 450 810
Крупа перловая 370 330 490
Грецкий орех 974 767 1228
Коровье молоко 191 189 283
Творог жирный 838 690 1282
Картофель 122 86 128
Яблоки 12 13 19
Гриб подберёзовик 54 100 110
Говядина 1 категории 1035 782 1478
Свинина беконная 1037 799 1325
Печень телячья 1128 1004 1626
Яйцо куриное 772 597 1081

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

Ссылки

Шаблон:Аминокислоты

Источник — https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?title=Валин&oldid=523