|
imported>Alexander Mikhalenko |
| Строка 1: |
Строка 1: |
| [[Файл:CH4-structure.svg|thumb|right|175px|[[Метан]], CH<sub>4</sub>]]
| | {{wikipedia}} |
| '''Органи́ческая хи́мия''' — раздел [[химия|химии]], изучающий структуру, свойства и методы [[органический синтез|синтеза]] соединений [[углерод]]а с другими химическими элементами, относящихся к [[Органические вещества|органическим соединениям]]<ref name="bse">[http://bse.chemport.ru/organicheskaya_himiya.shtml Органическая химия] {{Wayback|url=http://bse.chemport.ru/organicheskaya_himiya.shtml |date=20150928091027 }}. [[БСЭ]].</ref><ref name="ХЭ_3_396">{{публикация|1=книга|часть=Органическая химия|заглавие=[[Химическая энциклопедия]]|томов=5|ответственный=под ред. И. Л. Кнунянца|год=1992|том=3|страницы=396–399|страниц=639|язык=ru|место=М.|издательство=Большая Российская энциклопедия|isbn=5-85270-039-8|архив дата=2021-10-06|архив=https://web.archive.org/web/20211006185333/https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D1%8D%D0%BD%D1%86%D0%B8%D0%BA%D0%BB%D0%BE%D0%BF%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D1%8F}}</ref>. Первоначальное значение термина органическая химия подразумевало изучение только соединений [[углерод]]а растительного и животного происхождения. По этой причине ряд углеродсодержащих соединений традиционно не относят к [[Органические вещества|органическим]] (например, [[монооксид углерода]], [[диоксид углерода]], [[Синильная кислота|циановодород]], [[сероуглерод]], [[карбонилы металлов]]), а рассматривают как [[Неорганические вещества|неорганические соединения]]. Условно можно считать, что структурным прототипом [[Органические вещества|органических соединений]] являются [[углеводороды]]<ref name="ХЭ_3_396" />.
| | = {{-ru-}} = |
|
| |
|
| Наибольшее количество соединений углерод образует с так называемыми ''элементами-[[Органогены|органогенами]]'': [[водород|H]], [[азот|N]], [[кислород|O]], [[сера|S]], [[фосфор|P]]<ref name="nesmeyanov">{{книга
| | === Тип и синтаксические свойства сочетания === |
| |автор =
| | {{phrase |
| |часть = Предмет органической химии. Исторический обзор
| | |тип=термин |
| |заглавие = Начала органической химии
| | |роль=иг |
| |оригинал =
| | |слово1={{по слогам|ор|га|ни́|чес|ка|.|я}} |
| |ссылка =
| | |лемма1=органический |
| |ответственный =
| | |слово2={{по слогам|хи́|ми|.|я}} |
| |издание = | | |лемма2=химия |
| |место = М.
| | |тип-кат=Устойчивые сочетания |
| |издательство = Химия
| | |lang=ru |
| |год = 1970
| | }} |
| |том = 1
| |
| |страницы = 11—26
| |
| |страниц = 664
| |
| |серия =
| |
| |isbn =
| |
| |тираж = 19000
| |
| }}</ref>. Способность углерода соединяться с большинством элементов и образовывать молекулы различного состава и строения обусловливает многообразие органических соединений. Органические соединения (например, [[нуклеотиды]], [[Незаменимые аминокислоты|природные аминокислоты]], [[углеводы]]) играют ключевую роль в существовании живых организмов.
| |
| | |
| Предмет органической химии включает следующие цели, экспериментальные методы и теоретические представления:
| |
| | |
| * Выделение индивидуальных веществ из растительного, животного или ископаемого сырья
| |
| * Синтез и очистка соединений
| |
| * Определение структуры веществ
| |
| * Изучение механизмов химических реакций
| |
| * Выявление зависимостей между структурой органических веществ и их свойствами
| |
| | |
| == Количество известных органических соединений ==
| |
| 24 мая 1999 года число известных химических соединений превышало 25 млн, из них 12 млн были органическими<ref>{{книга |заглавие=From Alchemy to Chemistry in Picture and Story |год=2006 |издательство=[[John Wiley & Sons]] |страницы=422 |ссылка=https://books.google.com/books?id=yzAcyuy19eMC&pg=PA422 |язык=en |автор=Greenberg A.}}</ref>, ко 2 мая 2014 года общее число известных неорганических и органических соединений превысило 87 млн<ref>{{cite web|url=http://www.cas.org/content/chemical-substances/faqs|title=CAS REGISTRY and CAS Registry Number FAQs|author=American Chemical Society|lang=en|access-date=2014-05-02|archive-date=2016-04-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20160412000822/http://www.cas.org/content/chemical-substances/faqs|url-status=live}}</ref>. На 8 апреля 2018 года в реестре [[Chemical Abstracts Service|Химической реферативной службы США (CAS)]] зарегистрирован 141 млн химических веществ<ref>{{Cite web|lang=en|url=https://www.cas.org/cas-data/cas-registry|title=CAS REGISTRY|website=CAS|access-date=2023-05-24|archive-date=2023-07-30|archive-url=https://web.archive.org/web/20230730141703/https://www.cas.org/cas-data/cas-registry|url-status=live}}</ref>.
| |
| | |
| == История ==
| |
| [[Файл:Friedrich woehler.jpg|thumb|upright|{{center|[[Вёлер, Фридрих|Фридрих Вёлер]]}}]]
| |
| [[Файл:Cyanocobalamin.svg|thumb|left|upright|[[Полный синтез]] витамина B<sub>12</sub> являлся крупным достижением органической химии.]]
| |
| [[Файл:Grubbs-1G-from-xtal-2010-3D-balls.png|thumb|upright|Пример металлоорганической молекулы, катализатора, называемого [[:en:Grubbs' catalyst|катализатором Граббса]]. Его формула часто приводится как RuCl<sub>2</sub>(PCy<sub>3</sub>)<sub>2</sub>(=CHPh), где шарообразная модель основана на [[Рентгеноструктурный анализ|рентгеновской кристаллографии]].<ref>{{cite journal|year=2010|doi=10.1021/om100185g |journal=Organometallics|volume=29|issue=12 |pages=2735–2751|title=Tuning the Steric Properties of a Metathesis Catalyst for Copolymerization of Norbornene and Cyclooctene toward Complete Alternation |last1=Torker |first1=Sebastian |last2=MüLler |first2=Andre |last3=Sigrist |first3=Raphael |last4=Chen |first4=Peter }}</ref>]]
| |
| Способы получения различных [[Органические соединения|органических веществ]] были известны ещё в древности. [[Древний Египет|Египтяне]] и [[римляне]] использовали красители [[индиго]] и [[ализарин]], содержащиеся в растительных веществах. Многие народы знали секреты производства спиртных напитков и [[уксус]]а из сахара и крахмалсодержащего сырья.
| |
| | |
| Во времена [[Средневековье|Средневековья]] к этим знаниям ничего не прибавилось, некоторый прогресс начался только в XVI—XVII веках: были получены некоторые вещества, в основном путём перегонки определённых растительных продуктов. Большое экономическое значение имело обнаружение [[Маргграф, Андреас Сигизмунд|Андреасом Маргграфом]] [[сахар]]а в [[Свёкла|свёкле]]<ref name="Kn">{{статья|автор=Быков Г.В.|заглавие=Возникновение органической химии как науки|издание=Книга для чтения по органической химии. Пособие для учащихся|год=1975|место=М.|издательство=[[Просвещение (издательство)|Просвещение]]|страницы=5—19}}</ref>{{rp|6}} (в дополнение к известному в то время его источнику — [[сахарный тростник|сахарному тростнику]]), о чём он сообщил в статье «Химические попытки извлекать настоящий сахар из растений нашей страны» в 1747 году<ref>{{статья |заглавие=Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées |издание=Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin. Année MDCCXLVII |страницы=79—90 |ссылка=https://books.google.com/books?id=lJQDAAAAMAAJ&pg=PA79#v=onepage&q&f=false |язык=fr |тип=magazine |автор=Marggraf A. |год=1749}}</ref>. В 1769—1785 годах [[Шееле, Карл Вильгельм|Шееле]] выделил несколько органических [[кислота|кислот]], среди них [[яблочная кислота|яблочная]], [[винная кислота|винная]], [[лимонная кислота|лимонная]], [[галловая кислота|галловая]], [[молочная кислота|молочная]] и [[щавелевая кислота|щавелевая]]. В 1773 году [[Руэль, Илер Марин|Руэль]] выделил из человеческой мочи [[мочевина|мочевину]].
| |
| | |
| Выделенные из животного или растительного сырья продукты имели между собой много общего, но отличались от [[неорганические соединения|неорганических соединений]]. При этом полагали, что эти вещества могут быть получены только в живых организмах благодаря «жизненной силе». Так, в 1753 году известный шведский естествоиспытатель [[Валлериус, Юхан Готтшальк|Юхан Валлериус]] в предисловии к сборнику работ другого видного шведского учёного, [[Йерне, Урбан|Урабана Йерне]], утверждал<ref>{{книга |заглавие=Tentaminum Chemicorum in Reg. Laboratorio Holmiensi peractorum, tomus secundus, nunc primûm in lucem editorum cum annotationibus Joh. Gotschalk Wallerii. Praefatio |место=Stockholmiae |год=1753 |страницы=VIII |язык= |автор=Urbani Hierne}}</ref>: «…ни животные, ни растительные тела, ни их части не могут быть воспроизведены поэтому химическим искусством»<ref name="Kn"/>{{rp|7}}. В первом томе своей книги «Лекции по животной химии» («Föreläsningar i Djurkemien»), вышедшем в 1806 году, [[Берцелиус, Йёнс Якоб|Якоб Берцелиус]] впервые вводит понятие «органическая химия» ({{lang-sv|organisk Kemi}}), определяя её как «часть физиологии, которая описывает состав живых тел вместе с химическими процессами, происходящими в них»<ref>{{книга |заглавие=Föreläsningar i Djurkemien |том=1 |год=1806 |место=Stockholm |страницы=6 |ссылка=https://books.google.com/books?id=_qU5AAAAcAAJ&pg=PA6 |язык= |автор=Berzelius J.J.}}</ref>.
| |
|
| |
|
| Представление о «жизненной силе» было поколеблено синтезом образующихся в живых организмах веществ из неорганических, проведённым в первой половине XIX века<ref name="Kn"/>{{rp|15-16}}, так, в 1824 году [[Вёлер, Фридрих|Фридрих Вёлер]] впервые получил органическое вещество — [[щавелевая кислота|щавелевую кислоту]], а в 1824 году он провел синтез ещё одного органического соединения [[мочевина|мочевины]] в результате упаривания водного [[раствор]]а [[Цианат аммония|цианата аммония]] (NH<sub>4</sub>OCN).
| | === Произношение === |
| | {{transcription-ru|органи́ческая хи́мия}} |
|
| |
|
| Важными этапами развития теоретической органической химии стали теория [[Валентность|валентности]], разработанная [[Купер, Арчибальд Скотт|Арчибальдом Купером]] и [[Кекуле, Фридрих Август|Фридрихом Кекуле]] в 1857 году, а также [[теория химического строения|теории химического строения]], предложенная в 1861 году [[Бутлеров, Александр Михайлович|Александром Бутлеровым]]. В основу этих теорий были положены четырёхвалентность углерода и его способность к образованию цепей. В первом томе своего труда по органической химии, вышедшем в 1859 году, [[Кекуле, Фридрих Август|Кекуле]] впервые вводит близкое к современному определение понятия «органическая химия» — это «химия соединений углерода»<ref>Издание 1861 года доступно в интернете, см. в нём: {{книга |заглавие=Lehrbuch der organischen Chemie oder der Chemie der Kohlenstoffverbindungen |том=1 |год=1861 |страницы=11 |ссылка=https://books.google.com/books?id=R6k5AAAAcAAJ&pg=PA11 |язык=de |автор=Kekulé A.}}</ref>, что отражено уже в самом названии этого труда, которое переводится как «Учебник органической химии, или химии углеродистых соединений». В 1850-х годах профессор Московского университета [[Лясковский, Николай Эрастович|Николай Лясковский]] выразил мнение, что «органическая химия не есть химия веществ, встречаемых в организмах, а химия соединений углерода», которое впоследствии сделалось господствующим в науке воззрением<ref>{{книга |заглавие=Николай Эрастович Лясковский |год=1884 |издательство=М.: Университетская типография (М. Катков) |страницы=40 |ссылка=https://maslodmemoirs.files.wordpress.com/2016/05/lyaskovsky_n_e.pdf |язык= |автор=В. Н. Лясковский |archive-date=2022-01-21 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220121085506/https://maslodmemoirs.files.wordpress.com/2016/05/lyaskovsky_n_e.pdf }}</ref>. В 1865 году Кекуле предложил [[Структурная формула|структурную формулу]] [[бензол]]а, что стало одним из важнейших открытий в органической химии. В 1875 году [[Вант-Гофф, Якоб Хендрик|Вант-Гофф]] и [[Ле Бель, Жозеф Ашиль|Ле Бель]] предложили [[тетраэдр]]ическую модель [[атом]]а [[углерод]]а, по которой связи атомов углерода направлены к вершинам [[тетраэдр]]а, если атом углерода поместить в центр этого тетраэдра. В 1917 году [[Льюис, Гилберт Ньютон|Льюис]] предложил рассматривать [[Химическая связь|химическую связь]] с помощью [[электронная пара|электронных пар]].
| | === Семантические свойства === |
|
| |
|
| В 1931 году [[Хюккель, Эрих|Хюккель]] применил [[Квантовая теория|квантовую теорию]] для объяснения свойств альтернативных [[Ароматические углеводороды|ароматических углеродов]], чем основал новое направление в органической химии — квантовую химию. В 1933 году [[Ингольд, Кристофер|Ингольд]] провёл изучение кинетики реакции замещения у насыщенного атома углерода, что привело к масштабному изучению кинетики большинства типов органических реакций.
| | ==== Значение ==== |
| | # {{хим.|ru}} [[раздел]] химической науки, изучающий строение и превращения соединений, в основе которых лежит так называемый [[углеродный скелет]]{{-}}прямые и разветвленные цепи, различные циклы и объемные (каркасные) структуры {{пример|Первое руководство по {{выдел|органической химии}} было написано в 1827 году известным шведским учёным Йенсом Берцелиусом.}} |
|
| |
|
| На заре органической химии предметом изучения были преимущественно субстанции [[биология|биологического]] происхождения, которым органическая химия обязана своим названием. Научно-технический прогресс не стоял на месте, и в конце XIX века основной материальной базой органической химии стала [[каменноугольная смола]], выделяемая при получении [[Каменноугольный кокс|кокса]] прокаливанием [[каменный уголь|каменного угля]]. Именно на основе переработки каменноугольной смолы возник [[основной органический синтез]] и связанная с ним [[химическая технология]]. В 50—60 годах XX века произошёл переход основного органического синтеза на новую материальную базу — [[нефть]]. Таким образом, появилась новая область химии — [[нефтехимия]], которая вызвала бум в органической химии и определила интенсивное развитие новой области – химии полимеров.
| | ==== Синонимы ==== |
| | # [[органика]] (разг.) |
|
| |
|
| == Классификация органических соединений == | | ==== Антонимы ==== |
| [[Файл:Acetic acid atoms.svg|thumb|upright|[[Уксусная кислота]]. Семейство [[Карбоновые кислоты|карбоновых кислот]] содержит карбоксильную (-COOH) [[Функциональная группа|функциональную группу]].]]
| | # частичн.: [[неорганическая химия]] |
|
| |
|
| === Правила и особенности классификации === | | ==== Гиперонимы ==== |
| В основе классификации лежит структура органических соединений. Основа описания структуры — [[структурная формула]]. Атомы элементов обозначаются латинскими символами, как они обозначены в [[периодическая таблица химических элементов|периодической таблице химических элементов]] ([[таблица Менделеева|таблице Менделеева]]). [[Водородная связь|Водородные]] и [[трёхцентровая связь|электронодефицитные связи]] обозначаются пунктирной линией, [[ионная связь|ионные связи]] обозначаются указанием [[Электрический заряд|зарядов]] частиц, входящих в состав молекулы. Поскольку в подавляющее большинство органических молекул входит [[водород]], его обычно не обозначают при изображении структуры. Таким образом, если в структуре у одного из атомов изображена недостаточная [[валентность]], значит, возле этого атома расположен один или несколько атомов водорода.
| | # [[раздел]], [[наука]] |
|
| |
|
| Атомы могут образовывать циклические и ароматические системы.
| | ==== Гипонимы ==== |
| | # — |
|
| |
|
| === Основные классы органических соединений === | | === Перевод === |
| * [[Углеводороды]] — [[химические соединения]], состоящие только из [[атом]]ов [[углерод]]а и [[водород]]а. В зависимости от наличия или отсутствия в структуре замкнутых углеродных цепей углеводороды подразделяют на [[Карбоциклические соединения|карбоциклические]] и [[Ациклические соединения|ациклические]]. В зависимости от кратности углерод–углеродных связей углеводороды подразделяют на ''предельные'' (''[[Алканы|алка́ны]]'' или ''насыщенные''), не содержащие кратные связи в своей структуре, и ''непредельные'' или ''ненасыщенные'' — имеют в своём составе хотя бы одну двойную и/или тройную связь ([[олефины]] – [[алкены]] и [[диены]], а также [[алкины]]). В свою очередь циклические углеводороды разделяют на [[Алициклические соединения|алициклические]] ([[Алифатические соединения|алифатические]], содержащие циклические фрагменты) и [[Арены|ароматические углеводороды]] (содержащие [[Ароматичность|ароматический]] фрагмент).
| | {{перев-блок| |
| | | |ab=<!-- Абхазский--> |
| {| class="wide" | | |av=<!-- Аварский--> |
| !colspan=4 |[[Ациклические соединения|Ациклические]] (с открытой цепью)
| | |az={{t|az|üzvi kimya}} |
| !colspan=2 |[[Карбоциклические соединения|Карбоциклические]] (с замкнутой цепью)
| | |sq={{t|sq|kimia organike|f}} |
| |-
| | |am=<!-- Амхарский--> |
| ![[Насыщенные углеводороды|предельные]]
| | |en={{t|en|organic chemistry}} |
| !colspan=3 |[[непредельные углеводороды|непредельные]]
| | |ar={{t|ar|كِيمِيَاء عُضْوِيَّة|f|tr=kīmiyāʾ ʿuḍwiyya}} |
| ![[Алициклические соединения|алициклические]]
| | |ast={{t|ast|química orgánica|f}} |
| ![[Ароматические соединения|ароматические]]
| | |af={{t|af|organiese chemie}} |
| |-
| | |hy={{t|hy|օրգանական քիմիա|tr=ōrganakan kʿimia}} |
| |только одинарные связи
| | |eu={{t|eu|kimika organiko}} |
| |с [[Двойная связь (химия)|двойной связью]]
| | |ba=<!-- Башкирский--> |
| |с [[Тройная связь|тройной связью]]
| | |be={{t|be|арганічная хімія|f}} |
| |с двумя двойными связями
| | |bn={{t|bn|জৈব রসায়ন|tr=jôib rôśaẏôn}} |
| |только [[Алифатические соединения|алифатические]] фрагменты
| | |my=<!-- Бирманский--> |
| |с ароматическим фрагментом
| | |bg={{t|bg|органична химия|f}} |
| |-
| | |bs={{t|bs|organska hemija|f}} |
| |ряд [[метан]]а ([[алканы]])
| | |cy={{t|cy|cemeg organig|f}} |
| |ряд [[этилен]]а ([[алкены]])
| | |hu={{t|hu|szerves kémia}} |
| |ряд [[ацетилен]]а ([[алкины]])
| | |vi={{t|vi|hóa học hữu cơ}} |
| |ряд [[диены|диеновых углеводородов]]
| | |haw=<!-- Гавайский--> |
| |ряды [[Циклоалканы|циклоалканов]] и [[Циклоалкены|циклоалкенов]]
| | |gl={{t|gl|química orgánica|f}} |
| |ряд [[бензол]]а (ароматические углеводороды, или [[арены]])
| | |el={{t|el|οργανική χημεία|f|tr=organikí chimeía}} |
| |} | | |ka={{t|ka|ორგანული ქიმია|tr=organuli kimia}} |
| [[Файл:Benzene-resonance-structures.svg|thumb|upright|[[Бензол]] — одно из самых простых и стабильных ароматических соединений.]]
| | |gu={{t|gu|સુજીવ રસાયણશાસ્ત્ર|n|tr=sujīv rasāyaṇaśāstra}} |
| * Соединения с [[гетероатом]]ами в функциональных группах — соединения, в которых [[углеводородный радикал]] R связан с функциональной группой. По характеру функциональных групп делятся на:
| | |da={{t|da|organisk kemi|c}} |
| ** Галогенсодержащие.
| | |he={{t|he|כִּימְיָה אוֹרְגָנִית|f|tr=kímya organizit}} |
| ** [[Спирты]], [[фенолы]]. ''Спирты́'' (устар. ''алкого́ли'', {{lang-en|alcohols}}; от {{lang-lat|spiritus}} — дух) — [[органические соединения]], содержащие одну или более [[Гидроксильная группа|гидроксильных групп]] (гидроксил, '''−[[кислород|O]][[водород|H]]'''), непосредственно связанных с насыщенным (находящемся в состоянии [[Гибридизация (химия)|sp³ гибридизации]]) атомом [[углерод]]а<ref>
| | |yi={{t|yi|אָרגאַנישע כעמיע|f|tr=organishe khemye}} |
| {{cite web | | |io={{t|io|organika kemio}} |
| |author =
| | |ia={{t|ia|chimia organic}} |
| |date =
| | |id={{t|id|kimia organik}} |
| |url = http://goldbook.iupac.org/A00204.html
| | |ga={{t|ga|ceimic orgánach|f}} |
| |title = Alcohols
| | |is={{t|is|lífræn efnafræði|f}} |
| |work =
| | |es={{t|es|química orgánica|f}} |
| |publisher = IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book")
| | |it={{t|it|chimica organica|f}} |
| |access-date = 2010-09-02
| | |yo=<!-- Йоруба--> |
| |lang = en
| | |kk={{t|kk|органикалық химия}} |
| |doi = 10.1351/goldbook.A00204
| | |kn={{t|kn|ಜೈವಿಕ ರಸಾಯನಶಾಸ್ತ್ರ|tr=jaivika rasāyanaśāstra}} |
| |archive-url = https://www.webcitation.org/616OLJKTh?url=http://goldbook.iupac.org/A00204.html
| | |ca={{t|ca|química orgànica|f}} |
| |archive-date = 2011-08-21
| | |ky={{t|ky|органикалык химия}} |
| |url-status = live
| | |zh={{t|zh|有機化學|tr=yǒujī huàxué}} |
| }} | | |ko={{t|ko|유기화학|tr=yugihwahak}} |
| </ref>. Спирты можно рассматривать как производные [[вода|воды ('''H−O−H''')]], в которых один [[атом]] [[водород]]а замещён на органическую [[функциональные группы|функциональную группу]]: '''R−O−H'''. В номенклатуре IUPAC для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным (находящемся в состоянии [[Гибридизация (химия)|sp<sup>2</sup> гибридизации]] атомом углерода, рекомендуются названия «[[енолы]]» (гидроксил связан с винильной C=C связью)<ref>
| | |ku={{t|ku|kîmyeya organîk|f}} |
| {{cite web | | |km={{t|km|គីមីសរីរាង្គ|tr=kiimii saʔrəyriəŋ}} |
| |author =
| | |lo={{t|lo|ເຄມີອິນຊີ|tr=kʰē mī ʼin sī}} |
| |date =
| | |la={{t|la|chemia organica|f}} |
| |url = http://goldbook.iupac.org/E02124.html
| | |lv={{t|lv|organiskā ķīmija|f}} |
| |title = Enols
| | |lt={{t|lt|organinė chemija|f}} |
| |work =
| | |lb={{t|lb|organesch Chimie|f}} |
| |publisher = IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»)
| | |mk={{t|mk|органска хемија|f}} |
| |access-date = 2010-09-02
| | |mg={{t|mg|simia organika}} |
| |lang = en
| | |ms={{t|ms|kimia organik}} |
| |doi = 10.1351/goldbook.E02124
| | |ml={{t|ml|ജൈവരസതന്ത്രം|tr=jaivarasatantraṁ}} |
| |archive-url = https://www.webcitation.org/616OM1PCk?url=http://goldbook.iupac.org/E02124.html
| | |mt={{t|mt|kimika organika|f}} |
| |archive-date = 2011-08-21
| | |mr={{t|mr|सेंद्रिय रसायनशास्त्र|n|tr=sendriy rasāyanśāstra}} |
| |url-status = live
| | |mn={{t|mn|органик хими}} |
| }} | | |de={{t|de|Organische Chemie|f}} |
| </ref> и «[[фенолы]]» (гидроксил связан с [[бензол]]ьным или другим ароматическим циклом)<ref>
| | |ne=<!-- Непальский--> |
| {{cite web | | |nl={{t|nl|organische chemie|f}} |
| |author =
| | |no={{t|no|organisk kjemi|m}} |
| |date =
| | |oc={{t|oc|quimia organica|f}} |
| |url = http://goldbook.iupac.org/P04539.html
| | |or=<!-- Ория--> |
| |title = Phenols
| | |os=<!-- Осетинский--> |
| |work =
| | |pa={{t|pa|ਜੈਵਿਕ ਰਸਾਇਣ ਵਿਗਿਆਨ|m|tr=jaivik rasāiṇ vigiāna}} |
| |publisher = IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»)
| | |fa={{t|fa|شیمی آلی|tr=šimi-ye âli}} |
| |access-date = 2010-09-02
| | |pl={{t|pl|chemia organiczna|f}} |
| |lang = en
| | |pt={{t|pt|química orgânica|f}} |
| |doi = 10.1351/goldbook.P04539
| | |ro={{t|ro|chimie organică|f}} |
| |archive-url = https://www.webcitation.org/616OMcCL8?url=http://goldbook.iupac.org/P04539.html
| | |sa={{t|sa|कार्बनिकरसायणशास्त्रम्|n|tr=kārbanikarasāyaṇaśāstram}} |
| |archive-date = 2011-08-21
| | |sr={{t|sr|органска хемија|f}} |
| |url-status = live
| | |sr-l={{t|sr|organska hemija|f}} |
| | |si={{t|si|කාබනික රසායන විද්යාව|tr=kābanika rasāyana vidyāva}} |
| | |sk={{t|sk|organická chémia|f}} |
| | |sl={{t|sl|organska kemija|f}} |
| | |sw={{t|sw|kemia ya kikaboni}} |
| | |ta={{t|ta|கரிம வேதியியல்|tr=karima vētiyiyal}} |
| | |tl={{t|tl|kimikang organiko}} |
| | |tg={{t|tg|кимиёи органикӣ}} |
| | |th={{t|th|เคมีอินทรีย์|tr=kee-mii-in-sii}} |
| | |tt={{t|tt|органик химия}} |
| | |te={{t|te|సేంద్రియ రసాయన శాస్త్రము|tr=sēndriya rasāyana śāstramu}} |
| | |tr={{t|tr|organik kimya}} |
| | |tk={{t|tk|organiki himiýa}} |
| | |uz={{t|uz|organik kimyo}} |
| | |uk={{t|uk|органічна хімія|f}} |
| | |ur={{t|ur|نامیاتی کیمیا|f|tr=nāmiyātī kemiyā}} |
| | |fo={{t|fo|organisk evnafrøði|f}} |
| | |fi={{t|fi|orgaaninen kemia}} |
| | |fr={{t|fr|chimie organique|f}} |
| | |ha=<!-- Хауса--> |
| | |hi={{t|hi|कार्बनिक रसायन|m|tr=kārbanik rasāyan}} |
| | |hr={{t|hr|organska kemija|f}} |
| | |ce=<!-- Чеченский--> |
| | |cv=<!-- Чувашский--> |
| | |cs={{t|cs|organická chemie|f}} |
| | |sv={{t|sv|organisk kemi|c}} |
| | |eo={{t|eo|organika ĥemio}} |
| | |et={{t|et|orgaaniline keemia}} |
| | |jv={{t|jv|kimia organik}} |
| | |sah=<!-- Якутский--> |
| | |ja={{t|ja|有機化学|tr=yūki kagaku}} |
| }} | | }} |
| </ref>.
| |
| **
| |
| ** Соединения, содержащие карбоксильную группу ([[карбоновые кислоты]], [[сложные эфиры]]):
| |
| *** [[Сложные эфиры|''Сложные эфиры'' (''эстеры'')]] — производные оксокислот (как [[карбоновые кислоты|карбоновых]] так и минеральных) R{{sub|k}}E(=O){{sub|l}}(OH){{sub|m}}, (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода [[гидроксильная группа|гидроксилов]] —OH кислотной функции на углеводородный радикал (алифатический, ароматический или гетероароматический); также могут рассматриваться как ацилпроизводные [[Спирты|спиртов]]. В номенклатуре IUPAC к сложным эфирам относят также ацилпроизводные [[Халькогены|халькогенидных]] аналогов спиртов ([[Тиолы|тиолов]], селенолов и теллуролов)<ref>{{Cite web |url=http://goldbook.iupac.org/O04374.html |title=esters // IUPAG Gold Book |access-date=2012-04-11 |archive-date=2012-04-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120419195839/http://goldbook.iupac.org/O04374.html |url-status=live }}</ref>.
| |
| ** Соединения, содержащие карбонильную группу
| |
| *** ''[[Альдегиды]]'' (от {{lang-la|'''al'''cohol '''dehyd'''rogenatum}} — [[Спирты|спирт]], [[Дегидрирование|лишённый водорода]]) — класс [[органические соединения|органических соединений]], содержащих альдегидную группу (–СН=О), связанную с углеводородным радикалом. Общая формула альдегидов: R–СН=О
| |
| *** ''[[Кетоны]]'' — это органические вещества, в молекулах которых [[карбонильная группа]] (С=О) связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов: R<sub>1</sub>–CO–R<sub>2</sub>. Наличие в кетонах именно двух атомов углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой, отличает их от [[Карбоновые кислоты|карбоновых кислот]] и их производных, а также [[альдегиды|альдегидов]].
| |
| *** ''[[Хиноны]]'' — полностью сопряжённые циклогексадиеноны и их аннулированные аналоги. Существуют два класса хинонов: пара-хиноны с пара-расположением карбонильных групп (1,4-хиноны) и орто-хиноны с орто-расположением карбонильных групп (1,2-хиноны).
| |
| ** Серосодержащие соединения
| |
| ** Азотсодержащие соединения
| |
| ** [[Металлоорганические соединения]]
| |
| * [[Гетероциклические соединения|Гетероциклические]] — содержат гетероатомы в составе кольца. Различаются по числу атомов в цикле, по виду гетероатома, по количеству гетероатомов в цикле.[[Файл:Girl with swimming board.jpg|thumb|upright|Доска для плавания изготовлена из [[полистирол]]а — одного из полимеров.]]
| |
| * [[Полимер]]ы — вещества, которые состоят из периодически повторяющихся фрагментов — мономерных звеньев, зачастую имеют большую молекулярную массу.
| |
|
| |
| == Строение органических молекул ==
| |
| [[Файл:OrgNom.svg|thumb|center|760px|<center>Различные названия и изображения одного органического соединения.</center>]]
| |
| Органические молекулы, в основном, образованы [[Ковалентная связь|ковалентными]] неполярными связями C—C, или ковалентными полярными типа C—O, C—N, C—Hal. Согласно [[Октетная теория|октетной теории]] [[Льюис, Гилберт Ньютон|Льюиса]] и [[Коссель, Вальтер|Косселя]] молекула является устойчивой, если внешние [[Атомная орбиталь|орбитали]] всех атомов полностью заполнены. Для таких элементов как [[Углерод|C]], [[Азот|N]], [[Кислород|O]], [[галогены]] необходимо 8 электронов, чтобы заполнить внешние [[Валентная орбиталь|валентные орбитали]], для [[водород]]а необходимо только 2 электрона. [[Полярность химических связей|Полярность]] объясняется смещением электронной плотности в сторону более [[Электроотрицательность|электроотрицательного]] атома.
| |
|
| |
| Классическая [[теория валентных связей]] не в состоянии объяснить все типы связей, существующие в органических соединениях, поэтому современная теория использует [[теория молекулярных орбиталей|методы молекулярных орбиталей]] и квантово-химические методы.
| |
|
| |
| == Строение органического вещества ==
| |
| [[Файл:Maitotoxin 2D structure.svg|thumb|upright=2|{{center|[[Майтотоксин]], сложный органический биологический токсин.}}]]
| |
| [[Файл:CAFENE~1.svg|thumb|upright|Молекулярные модели [[кофеин]]а.]]
| |
| [[Файл:Corey oseltamivir synthesis.png|thumb|upright=1.75|Синтез [[осельтамивир]]а (Тамифлю), разработанного [[Кори, Элайас Джеймс|Э. Дж. Кори]]. Этот синтез включает 11 различных реакций.]]
| |
| Свойства органических веществ определяются не только строением их молекул, но и числом и характером их взаимодействий с соседними молекулами, а также взаимным пространственным расположением. Наиболее ярко эти факторы проявляются в различии свойств веществ, находящихся в разных агрегатных состояниях. Так, вещества, легко взаимодействующие в виде газа, могут совершенно не реагировать в твёрдом состоянии, или их реакция может приводить к другим продуктам.
| |
|
| |
| В твёрдых органических веществах, в которых наиболее ярко проявляются эти факторы, различают органические кристаллы и аморфные тела. Их описанием занимается наука «[[химия органического твёрдого тела]]», основание которой связывают с именем советского физика-кристаллографа [[Александр Исаакович Китайгородский|А. И. Китайгородского]]. Примеры полезных органических твёрдых тел — органические люминофоры, разнообразные полимеры, сенсоры, катализаторы, электропроводки, магниты и другие.
| |
|
| |
| == Особенности органических реакций ==
| |
| В [[Неорганические реакции|неорганических реакциях]] обычно участвуют [[ион]]ы, они проходят быстро и до конца при комнатной температуре. В [[Органические реакции|органических реакциях]] часто происходят разрывы [[Ковалентная связь|ковалентных связей]] с образованием новых. Как правило, эти процессы требуют особых условий: определённой температуры, времени реакции и часто наличия [[катализатор]]а. Обычно протекает не одна, а сразу несколько реакций, поэтому [[Выход химических реакций|выход]] целевого вещества зачастую не превышает 50 %. Поэтому, зачастую, при изображении органических реакций используют не уравнения, а схемы без расчёта [[Стехиометрия|стехиометрии]].
| |
|
| |
| Реакции могут протекать очень сложным образом и в несколько стадий. В качестве промежуточных соединений могут возникать [[карбкатион]]ы R<sup>+</sup>, [[карбанион]]ы R<sup>−</sup>, [[Свободные радикалы|радикалы]] R·, [[карбены]] :CX<sub>2</sub>, [[катион-радикал]]ы, [[анион-радикал]]ы и другие активные или нестабильные короткоживущие частицы. Подробное описание всех превращений, происходящих на молекулярном уровне во время реакции, называется '''[[Механизм реакции|механизмом реакции]]'''.
| |
|
| |
| Реакции классифицируются в зависимости от способов разрыва и образования связей и их [[Молекулярность|молекулярности]].
| |
|
| |
| == Определение состава и строения органических соединений ==
| |
| Важнейшей задачей органической химии является установление состава и строения (порядка связывания атомов между собой и их расположения в пространстве) органических соединений.
| |
|
| |
| Существует несколько методов решения этих задач:
| |
| * [[Элементный анализ]]. Заключается в том, что вещество разлагается на более простые молекулы, по количеству которых можно определить количество атомов, входящее в состав соединения. Используют для установления элементного состава соединений.
| |
| * [[Инфракрасная спектроскопия]] и [[спектроскопия комбинационного рассеяния]] (ИК-спектроскопия и КР-спектроскопия). Вещество взаимодействует с электромагнитным излучением ([[свет]]ом) инфракрасного диапазона (в ИК-спектроскопии наблюдают поглощение, в КР-спектроскопии — рассеяние излучения). Это излучение при поглощении возбуждает колебательные и вращательные электронные уровни молекул. Опорными данными являются число, частота и интенсивность колебаний молекулы, связанные с изменением дипольного момента (ИК-спектроскопия) или поляризуемости (КР-спектроскопия). Методы позволяют установить наличие определённых функциональных групп в молекуле. Часто используются для того чтобы подтвердить идентичность исследуемого вещества, путем сравнения спектра исследуемого вещества со спектром уже известного вещества.
| |
| * [[Масс-спектроскопия]]. Вещество при определённых условиях (электронный удар, химическая ионизация и др.) превращают в [[ион]]ы без потери атомов (молекулярные ионы) и с их потерей (осколочные). Позволяет определить [[Молекулярная масса|молекулярную массу]] молекул и иногда позволяет установить наличие различных [[Функциональная группа|функциональных групп]].
| |
| * [[Метод ядерного магнитного резонанса]] ([[ЯМР]]). Основан на взаимодействии ядер, обладающих собственным магнитным моментом (спином) и помещённых во внешнее постоянное магнитное поле, с электромагнитным излучением радиочастотного диапазона. Один из главных методов, который может быть использован для определения химической структуры. Метод используют также для изучения пространственного строения молекул, динамики молекул, механизмов реакций. В зависимости от ядер, взаимодействующих с излучением, различают, например:
| |
| ** [[Протонный магнитный резонанс|Метод протонного магнитного резонанса]] ([[Протонный магнитный резонанс|ПМР]]).
| |
| ** [[Метод магнитного резонанса атомов 19F|Метод ЯМР <sup>19</sup>F]].
| |
| ** [[Метод магнитного резонанса атомов 31P|Метод ЯМР <sup>31</sup>P]].
| |
| ** [[Метод магнитного резонанса атомов 13С|Метод ЯМР <sup>13</sup>С]].
| |
|
| |
| :Использование комбинации этих методов ЯМР позволяет комплексно решать задачу установления структуры органических соединений
| |
|
| |
| * [[Рентгеноструктурный анализ]]. Один из основых методов установления структуры кристаллических соединений на основе [[Дифракция|дифракции]] [[Рентгеновское излучение|рентгеновских лучей]] на трёхмерной кристаллической решётке.
| |
| * [[Метод ультрафиолетовой спектроскопии]] ([[УФ-спектроскопия]]) или [[Спектроскопия электронных переходов]]. Метод основан на поглощении электромагнитного излучения ультрафиолетовой и видимой области спектра при переходе электронов в молекуле с верхних заполненных уровней на вакантные уровни (возбуждение молекулы). Чаще всего используется для определения соединений, содержащих непредельные или ароматические фрагменты.
| |
| * Методы [[Аналитическая химия|аналитической химии]]. Позволяют определить наличие некоторых функциональных групп по специфическим [[Качественные реакции|качественым реакциям]].
| |
|
| |
| == Примечания ==
| |
| {{примечания}}
| |
|
| |
|
| == Литература ==
| | {{unfinished|s=1|e=1}} |
| * Быков Г. В. История органической химии. М.: Химия, 1976. 360 с.
| |
| * Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х., «Органическая химия». Москва, «Химия», 1979.
| |
| * Марч Дж., «Органическая химия: реакции, механизмы и структура», в 4-х томах. Москва, «Мир», 1987.
| |
| * Кери Ф., Сандберг Р., «Углубленный курс органической химии», в 2-х томах. Москва, «Химия», 1981.
| |
| * Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. «Органическая химия», в 4-х частях. Москва, Изд-во МГУ, «БИНОМ. Лаборатория знаний», 1999—2004. http://edu.prometey.org/library/autor/7883.html {{Wayback|url=http://edu.prometey.org/library/autor/7883.html |date=20171214122340 }}
| |
| * Травень В. Ф. «Органическая химия», в 2-х томах. Москва, ИКЦ «Академкнига», 2004.
| |
| * [[Химическая энциклопедия]], п. ред. Кнунянц, т. 3. Москва, «Большая Российская Энциклопедия», 1992.
| |
| * Робертс Дж., Касерио М. , «Основы органической химии». Изд. 2, в 2-х томах. Москва, «Мир», 1978.
| |
| * Моррисон Р., Бойд Р., «Органическая химия». Москва, «Мир», 1974.
| |
| * Clayden J., Greeves N., Warren S., Wothers P. Organic Chemistry. — Oxford University Press, 2012.
| |
| | |
| == Ссылки ==
| |
| {{Навигация | |
| |Портал = Химия
| |
| |Викисловарь = органическая химия
| |
| |Викиучебник =
| |
| |Викицитатник =
| |
| |Викитека =
| |
| |Викивиды =
| |
|
| |
| |Викисклад =
| |
| |Викигид =
| |
| |Метавики =
| |
| |Проект =
| |
| }}
| |
| * [[Грэхэм, Лорен|Лорен Грэхэм]] [http://scepsis.ru/library/id_1160.html «Естествознание, философия и науки о человеческом поведении в Советском Союзе, Глава IX. Химия»] {{Wayback|url=http://scepsis.ru/library/id_1160.html |date=20070930155133 }}
| |
| {{внешние ссылки}}
| |
| {{clear}}
| |
| {{Разделы органической химии|state=expanded}}
| |
| {{Органическая химия}}
| |
|
| |
|
| [[Категория:Органическая химия| ]]
| | {{Категория|язык=ru|Химические науки|Органическая химия}} |