imported>Д.Ильин: img

2026-01-10T11:01:40Z

img

Новая страница

{{Вещество
| картинка = Ethane-2D.png
| картинка3D = Ethane-A-3D-balls.png
| картинка малая = Ethane-3D-vdW.png
| изображение =
| наименование = Этан
| хим. формула = C2H6
| рац. формула = H3C—CH3
| молярная масса = 30,07
| плотность = 1,2601 кг/м3 в стандартных условиях по ГОСТ 2939—63; при н. у. (0С) 0,001342
| состояние = Газ
| динамическая вязкость = 
| кинематическая вязкость = 
| темп. плавления = −182,8
| темп. кипения = −88,6
| темп. разложения = 
| темп. вспышки = 152
| темп. воспламенения = 152
| темп. самовоспламенения = Неизвестно
| пределы взрываемости = 
| тройная точка = 
| критическая точка = 
| теплоёмкость = 52,65
| теплоёмкость2 = 
| теплопроводность = 
| энтальпия образования = -84,67
| удельная теплота парообразования = 
| удельная теплота плавления = 
| тепловое расширение = 
| интервал трансформации = 
| давление пара = 2,379 МПа (0°С)
| конст. диссоц. кислоты = 42 (вода, 20°С)
| растворимость = 
| растворимость1 = 
| вещество1 = 
| растворимость2 = 
| вещество2 = 
| растворимость3 = 
| вещество3 = 
| растворимость4 = 
| вещество4 = 
| вращение = 
| изоэлектрическая точка = 
| диапазон прозрачности = 
| показатель преломления = 
| угол Брюстера = 
| гибридизация = sp3-гибридизация
| координационная геометрия = 
| кристаллическая структура = 
| дипольный момент = 
| CAS = 74-84-0
| PubChem = 
| EINECS = 
| SMILES = CC
| ЕС = 
| RTECS = 
| ЛД50 = 
| токсичность = Малотоксичен
| H-фразы = {{H-фразы|H220|H280}}<ref>{{cite web|title=Ethane|url=https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/539775|website=Sigma-Aldrich|access-date=2019-04-06|archive-date=2015-11-17|archive-url=https://web.archive.org/web/20151117064121/http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/539775|url-status=live}}</ref>
| P-фразы = {{P-фразы|P210|P377|P381|P410+P403}}
| сигнальное слово = Опасно
| СГС = {{СГС|Пламя|Баллон}}
}}

'''Эта́н''' (от {{lang-la|ethanum}}, [[химическая формула]] — '''C2H6''' или '''H3C—CH3''') — [[Органические соединения|органическое соединение]], относящееся к классу [[Алканы|предельных углеводородов]] — [[Алканы|алканов]].

При [[Стандартные условия|стандартных условиях]] '''этан''' — это газ без цвета и запаха.

== Строение ==
[[Файл:Ethane-staggered-CRC-MW-dimensions-2D.svg|мини|слева|Параметры молекулы этана]]
[[Файл:Cofórmeros de etano-ru.svg|мини|слева|Конформации этана]]

[[Молекула]] этана имеет [[тетраэдр]]ическое строение: атомы углерода являются sp3-[[Гибридизация (химия)|гибридными]]. Связь C-C образована перекрыванием sp3-гибридных [[Орбиталь|орбиталей]], а связь C-H — перекрыванием sp3-гибридной орбитали углерода и s-орбитали [[водород]]а. Длина связи C-C равна {{nobr|1,54 Å,}} а длина связи C-H равна {{nobr|1,095 Å}}<ref name="Reutov">{{публикация|книга|автор=Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П.|заглавие=Органическая химия|издательство=БИНОМ. Лаборатория знаний|год=2014|isbn=978-5-9963-1535-2|издание=5-е изд.|том=1|томов=4|страницы=321—326}}</ref>.

Поскольку С-С-связь в этане одинарная, вокруг неё возможно свободное вращение атомов водорода [[метил]]ьных групп. При вращении возникают различные пространственные формы молекулы этана, которые называются [[конформация]]ми. Конформации принято изображать в виде [[Перспектива|перспективного]] изображения (такие изображения иногда называют «лесопильными козлами») либо в виде [[Проекция Ньюмана|проекций Ньюмена]]<ref name="Reutov"/>.

Число конформаций для этана бесконечно для всевозможных углов скручивания, однако обычно принято рассматривать две крайние конформации:
* ''заслонённую'', в которой атомы водорода максимально сближены в пространстве;
* и ''заторможенную'', в которой атомы водорода максимально удалены<ref name="Reutov"/>.

[[Файл:Ethane conformations and relative energies-ru.svg|thumb|left|Энергия молекулы этана в зависимости от угла конформации]]
Заслонённая конформация имеет наибольшую энергию из всех конформаций, а заторможенная — наименьшую, то есть является наиболее энергетически выгодной и, следовательно, более устойчивой. Разница энергии между этими конформациями равна {{nobr|2,9 ккал/моль}} {{nobr|(~12 кДж/моль).}} Считается, что это число отражает торсионное напряжение в менее выгодной заслонённой конформации. Если разделить эту энергию на три взаимодействия между парами атомов водорода, то энергия торсионного взаимодействия двух атомов водорода составит примерно {{nobr|1 ккал/моль}}<ref name="Reutov"/>.

По значению {{nobr|2,9 ккал/моль}} из [[уравнение Гиббса|уравнения Гиббса]] можно вычислить [[Константа равновесия|константу равновесия]] между двумя конформациями этана. При температуре {{nobr|25 °С}} значительно преобладает заторможенная конформация: {{nobr|99 %}} молекул этана находятся в этой конформации и лишь {{nobr|1 %}} — в заслонённой<ref name="Reutov"/>.

Энергии крайних и промежуточных конформаций принято представлять в виде циклических графиков, где по оси [[Абсцисса|абсцисс]] отложен торсионный угол, а по оси [[Ордината|ординат]] — энергия.

== Физические свойства ==
Этан при [[Нормальные условия|н. у.]] — бесцветный [[газ]], без запаха и вкуса<ref name="Викитека МСЭ2">«''[[s:МСЭ2/Этан|Этан]]''» — статья в [[Малая советская энциклопедия|Малой советской энциклопедии]]; 2 издание; 1937—1947 гг.</ref>. [[Молярная масса]] 30,07. [[Температура плавления]] {{nobr|−183,23 °C,}} [[температура кипения]] {{nobr|−88,63 °C.}} Плотность ρгаз. {{nobr|0,001342 г/см3}} или {{nobr|1,342 кг/м3}} (при [[Стандартные условия|нормальных условиях]]), ρжидк. {{nobr|561 кг/м3}} (при температуре {{nobr|−100 °C).}} Давление паров при {{nobr|0 °C}} {{nobr|2,379 МПа.}} Растворимость в воде {{nobr|4,7 мл}} в {{nobr|100 мл}} (при {{nobr|20 °C),}} в этаноле {{nobr|46 мл}} в {{nobr|100 мл}} (при {{nobr|0 °C),}} хорошо растворяется в [[Углеводороды|углеводородах]]. [[Температура вспышки|Точка вспышки]] этана {{nobr|−187,8 °C,}} [[температура самовоспламенения]] {{nobr|595 °C.}} Этан образует с воздухом взрывоопасные смеси при содержании {{nobr|5—15 об. %}} (при {{nobr|20 °C).}} [[Октановое число]] 120,3{{sfn|Ullmann|2014|p=3–5}}{{sfn|Химическая энциклопедия|1998}}<ref>{{публикация|книга|автор=Рабинович В. А., Хавин З. Я.|заглавие=Краткий химический справочник|издательство=Химия|год=1978|издание=Изд. 2-е|страницы=199}}</ref>.

== Химические свойства ==
Этан вступает в типичные реакции [[Алканы|алканов]], прежде всего реакции замещения, проходящие по свободнорадикальному механизму. Среди основных химических свойств этана можно выделить:

: 1. Термическое [[дегидрирование]] при {{nobr|550—650 °C}} с образованием [[этилен]]а:

: <math>\mathrm{C_2H_6~\xrightarrow[] {t}~C_2H_4 + H_2\uparrow}.</math>

: Дальнейшее дегидрирование выше {{nobr|800 °C,}} приводящее к [[ацетилен]]у (в этой реакции также получаются [[бензол]] и [[сажа]]);

: 2. [[Хлорирование]] при {{nobr|300—450 °C}} с образованием [[этилхлорид]]а:

: <math>\mathrm{C_2H_6 + Cl_2~\xrightarrow[] {hv}~C_2H_5Cl + HCl}.</math>

: 3. [[Нитрование]] в [[газ]]овой фазе с образованием смеси [[нитроэтан]]а и [[нитрометан]]а (3:1){{sfn|Химическая энциклопедия|1998}}:

: <math>\mathrm{C_2H_6 + HNO_3~\xrightarrow[] {t}~C_2H_5NO_2 + H_2O}.</math>
: 4. [[Галогенирование]] этана происходит по свободнорадикальному механизму. Например реакция с элементарным хлором:

: <chem>C2H5. +\ Cl2 -> C2H5Cl\ +\ Cl.</chem>,
: <chem>Cl. +\ C2H6 -> C2H5.\ + HCl</chem>'''.'''

== Получение ==

=== В промышленности ===
В промышленности получают из нефтяных и [[природный газ|природных газов]], где он составляет до {{nobr|10 %}} по объёму. Концентрация этана в ископаемых углеводородах существенно зависит от месторождения. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В [[Соединённые Штаты Америки|США]] и [[Канада|Канаде]] (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьём для получения этилена{{sfn|Химическая энциклопедия|1998}}.

Также этан получают при [[гидрокрекинг]]е углеводородов и [[CTL (химическая технология)|ожижении углей]]{{sfn|Ullmann|2014|p=13}}.

=== В лабораторных условиях ===
В 1848 году [[Кольбе, Адольф Вильгельм Герман|Кольбе]] и [[Франкленд, Эдуард|Франкленд]] впервые синтетически получили этан, обработав [[пропионитрил]] металлическим [[Калий|калием]]. В 1849 году они получили этот газ [[электролиз]]ом [[Ацетат калия|ацетата калия]] и действием [[цинк]]а и воды на [[иодэтан]]{{sfn|ЭСБЕ|1904}}.

В лабораторных условиях, этан получают следующими способами:

: 1. Взаимодействием металлического [[Натрий|натрия]] и [[иодметан]]а ([[реакция Вюрца]]):

: <math>\mathrm{2CH_3I + 2Na~\rightarrow~C_2H_6 + 2NaI}.</math>

: 2. [[Электролиз]]ом раствора [[ацетат натрия|ацетата натрия]]:

: <math>\mathrm{CH_3COO^- - e^-~\rightarrow~CH_3COO\cdot~\rightarrow~CH_3\cdot + CO_2};</math>
: <math>\mathrm{2CH_3\cdot \rightarrow C_2H_6}.</math>

: 3. Взаимодействием [[пропионат натрия|пропионата натрия]] с [[Щёлочи|щёлочью]]:

: <math>\mathrm{C_2H_5COONa + NaOH~\rightarrow~C_2H_6 + Na_2CO_3}.</math>

: 4. Взаимодействием [[этилбромид]]а с металлическим [[Магний|магнием]], и последующим [[гидролиз]]ом образовавшегося [[Реакция Гриньяра|реактива Гриньяра]]:

: <math>\mathrm{C_2H_5Br + Mg~\rightarrow~C_2H_5MgBr};</math>
: <math>\mathrm{C_2H_5MgBr + H_2O~\rightarrow~C_2H_6 + MgOHBr}.</math>

: 5. [[Гидрирование]]м [[этилен]]а (катализатор — [[Палладий|палладий (Pd)]]) или [[ацетилен]]а (в присутствии [[Никель Ренея|никеля Ренея]]){{sfn|Химическая энциклопедия|1998}}:

: <math>\mathrm{C_2H_4 + H_2~\rightarrow~C_2H_6};</math>
: <math>\mathrm{HC \equiv CH + 2H_2~\rightarrow~C_2H_6}.</math>

== Применение ==
Основное использование этана в промышленности — получение [[этилен]]а методом [[Крекинг|парового крекинга]]. Именно из этилена далее получают важные промышленные продукты, однако в целях экономии разрабатываются методы превращения в них самого этана. Однако ни один из проектов пока не прошёл пилотную стадию. Проблемы в этой области связаны с низкой селективностью реакций. Одним из перспективных направлений является синтез [[винилхлорид]]а напрямую из этана. Также применяется превращение этана в [[Уксусная кислота|уксусную кислоту]]. Термическим хлорированием этана в различных условиях получают [[хлорэтан]], [[1,1-Дихлорэтан|1,1-дихлорэтан]] и [[1,1,1-трихлорэтан]]{{sfn|Ullmann|2014|p=13}}.

== Физиологическое действие ==
Этан обладает слабым [[Наркотик|наркотическим]] действием (наркотическое действие ослаблено низкой растворимостью в жидкостях организма). [[Класс опасности]] — '''четвёртый'''<ref>[http://www.bestpravo.com/fed2003/data07/tex22892.htm Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, н-бутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03]{{Недоступная ссылка|date=Февраль 2020 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>. В концентрациях {{nobr|2—5 об. %}} он вызывает [[Одышка|одышку]], в умеренных концентрациях — [[Головная боль|головные боли]], [[Гиперсомния|сонливость]], [[головокружение]], повышенное слюноотделение, [[Рвота|рвоту]] и [[Потеря сознания|потерю сознания]] из-за недостатка [[кислород]]а. В высоких концентрациях этан может вызвать сердечную [[Аритмия|аритмию]], [[Остановка сердца|остановку сердца]] и [[Остановка дыхания|остановку дыхания]]. При постоянном контакте может возникнуть [[дерматит]]. Сообщается, что при {{nobr|15—19 об. %}} этан вызывает повышение чувствительности [[миокард]]а к [[Катехоламины|катехоламинам]]{{sfn|Ullmann|2014|p=61}}.

== Интересные факты ==
Предположительно, на поверхности [[Титан (спутник)|Титана]] (спутник Сатурна) в условиях низких температур ({{nobr|—180 °C)}} существуют целые [[Жидкость на Титане|озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси]]<ref name="cryo">{{статья |заглавие=Sequestration of Ethane in the Cryovolcanic Subsurface of Titan |издание=[[The Astrophysical Journal]] |том=677 |doi=10.1086/587141 |ссылка=http://iopscience.iop.org/1538-4357/677/1/L67/fulltext |язык=en |тип=journal |автор=Mousis O., Schmitt B. |месяц=4 |год=2008 |издательство=[[IOP Publishing]] }}</ref>.

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
{{Родственные проекты|Викисловарь=этан}}
* {{ВТ-ЭСБЕ|Этан|[[Тутурин, Николай Николаевич|Тутурин Н. Н.]]|том=XLI|ref=ЭСБЕ}}
* {{ХЭ|автор=Братков А. А.|статья=Этан|т=5|с=491|ref=Химическая энциклопедия}}
* {{статья|автор=Schmidt R., Griesbaum K., Behr A., Biedenkapp D., Voges H.-W., Garbe D., Paetz C., Collin G., Mayer D., Höke H.|заглавие=Hydrocarbons|язык=en|издание=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|издательство=Wiley|год=2014|doi=10.1002/14356007.a13_227.pub3|ref=Ullmann}}
* {{публикация|книга|заглавие=The chemistry of alkanes and cycloalkanes|ответственный=Ed. Saul Patai and Zvi Rappoport|издательство=John Wiley & Sons|год=1992|isbn=0-471-92498-9|ref=Patai}}

{{Внешние ссылки}} {{^v}}
{{Углеводороды}}

[[Категория:Алканы]]

Этан - История изменений

imported>Д.Ильин: img