imported>Sldst-bot: удаление пустых неизвестных параметров в ш:Лекарственное средство: [dependency_liability, density, boiling_point, solubility, specific_rotation, sec_combustion] ; нормализация имён параметров ; форматирование

2026-03-11T21:47:15Z

удаление пустых неизвестных параметров в ш:Лекарственное средство: [dependency_liability, density, boiling_point, solubility, specific_rotation, sec_combustion] ; нормализация имён параметров ; форматирование

Новая страница

{{Лекарственное средство
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 459435450
| название по ИЮПАК = (''RS'')-''N'',''N''-бис(2-хлорэтил)-1,3,2-оксазафосфоринан-2-амина 2-оксид
| изображение = Cyclophosphamid.svg
| ширина = 150
| изображение2 = R-cyclophosphamide-from-xtal-1996-3D-balls.png


| tradename = Циклофосфан, Цитоксан, Эндоксан
| MedlinePlus = a682080
| pregnancy_AU = D
| pregnancy_US = D
| pregnancy_category = D
| legal_status = Только по рецепту
| способы введения = [[пероральный приём|перорально]], [[внутримышечная инъекция|внутримышечно]], [[внутривенная инъекция|внутривенно]]


| биодоступность = > 75 % (при пероральном приёме)
| связывание с белками = > 60 %
| метаболизм = [[печень|печёночный]]
| период полувыведения = 3-12 часов
| экскреция = [[почки (анатомия)|почечная]]


| C = 7
| H = 15
| Cl = 2
| N = 2
| O = 2
| P = 1
| молярная масса = 261.086 [[грамм|г]]/[[моль (единица)|моль]]
| smiles = O=P1(OCCCN1)N(CCCl)CCCl
| InChI = 1/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12)
| InChIKey = CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYAB
| DrugBank = DB00531
| UNII = 6UXW23996M
| ChEBI = 4027
| KEGG = D07760
| ChEMBL = 88
| ChemSpiderID = 2804
| CAS = 50-18-0
| ATC_prefix = L01
| ATC_suffix = AA01
| ATC_supplemental =
| StdInChI = 1S/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12)
| StdInChIKey = CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N
| melting_point = 2
}}

'''Циклофосфами́д''' — [[цитостатик|цитостатический]] [[химиотерапия злокачественных новообразований|противоопухолевый]] [[химиотерапия|химиотерапевтический]] [[лекарство|лекарственный препарат]] [[алкилирующие антинеопластические препараты|алкилирующего]] типа действия, [[производные бис-β-хлорэтиламина|производное бис-β-хлорэтиламина]] и одновременно [[оксазафосфорины|производное оксазафосфорина]] или производное [[амидофосфаты|диамидофосфата]] (так называемый «фосфорамид мустард»). Обладает широким спектром противоопухолевой активности. Обладает также выраженным иммуносупрессивным действием с преимущественным угнетением активности B-, а не T-субпопуляций [[лимфоциты|лимфоцитов]], в отличие от [[метотрексат]]а, [[меркаптопурин]]а, [[азатиоприн]]а.

== Фармакологическое действие ==

Противоопухолевое действие реализуется непосредственно в клетках [[злокачественная опухоль|злокачественной опухоли]], где циклофосфамид биотрансформируется под действием фосфатаз с образованием активного метаболита, обладающего алкилирующим действием.

Активные метаболиты циклофосфамида алкилируют [[ДНК]] и [[белки]] в клетках, при этом алкильные сшивки ДНК располагаются в местах, труднодоступных для воздействия репаративных механизмов клетки, что приводит к невозможности её размножения и к [[апоптоз]]у или гибели клетки.

== Фармакокинетика ==

После однократного внутривенного введения концентрация циклофосфамида и его [[метаболит]]ов в плазме быстро уменьшается в первые 24 ч, но может быть определена в течение 72 ч. При приёме внутрь концентрации циклофосфамида и его метаболитов практически такие же, как при в/в введении.
T1/2 из плазмы после в/в введения в среднем составляет 7 ч у взрослых и около 4 ч у детей. Выводится с мочой и желчью.

== Показания ==
* Химиотерапия опухолей: [[рак яичников]], [[рак молочной железы]], [[рак лёгкого]], [[лимфогранулематоз]], [[лимфома|лимфомы]], [[лимфосаркома]], ретикулосаркома, [[остеогенная саркома]], [[множественная миелома]], [[хронический лимфолейкоз]], [[острый лимфобластный лейкоз]], [[опухоль Вильмса]], [[саркома Юинга]], [[злокачественные новообразования яичка|семинома яичка]], грибовидный микоз
* Профилактика [[реакция отторжения трансплантата|отторжения трансплантата]]
* Лечение аутоиммунных заболеваний: [[ревматоидный артрит]], [[рассеянный склероз]], [[системная красная волчанка]], [[нефротический синдром]], [[гломерулонефрит]], [[Васкулит|системные васкулиты]] [[дерматомиозит]] и др.

== Режим дозирования ==

Устанавливают индивидуально, в зависимости от показаний и стадии заболевания, состояния системы кроветворения, схемы противоопухолевой терапии.

== Побочное действие ==

Со стороны пищеварительной системы: тошнота, рвота, диарея, боли в желудке; редко — токсический гепатит.
Со стороны системы кроветворения: лейкопения, тромбоцитопения, анемия.
Со стороны дыхательной системы: при длительном применении высоких доз — пневмонит или интерстициальный лёгочный фиброз.
Со стороны сердечно-сосудистой системы: тахикардия, одышка, острый миоперикардит; в отдельных случаях — тяжёлая сердечная недостаточность (связанная с геморрагическим миокардитом и некрозом миокарда).
Со стороны мочевыделительной системы: асептический геморрагический цистит, нефропатия (связанная с гиперурикемией).
Со стороны репродуктивной системы: нарушения менструального цикла, аменорея, азооспермия.
Аллергические реакции: кожная сыпь, крапивница, анафилактические реакции.
Прочие: алопеция, боли в мышцах и костях, головная боль.

== Противопоказания ==

Кахексия, анемия, лейкопения, тромбоцитопения, сердечная недостаточность, тяжёлые заболевания печени и/или почек, беременность.

== Беременность и лактация ==

Циклофосфамид противопоказан при беременности. В случае необходимости применения в период лактации следует решить вопрос о прекращении грудного вскармливания.
Женщины детородного возраста должны применять надёжные методы контрацепции во время терапии.
В экспериментальных исследованиях установлено тератогенное и эмбриотоксическое действие циклофосфамида.

== Особые указания ==

Не рекомендуется применение у пациентов с ветряной оспой (в том числе недавно перенесённой или после контакта с заболевшими), с опоясывающим герпесом и другими острыми инфекционными заболеваниями.
С осторожностью применяют у больных с подагрой или нефролитиазом в анамнезе, а также после адреналэктомии (необходима коррекция заместительной гормонотерапии и доз циклофосфамида).
С осторожностью применяют циклофосфамид у пациентов с инфильтрацией костного мозга опухолевыми клетками, а также у больных, получавших противоопухолевую химиотерапию или лучевую терапию.
В процессе лечения необходим систематический контроль картины периферической крови: во время основного курса 2 раза в неделю; при поддерживающем лечении — 1 раз в неделю. При снижении количества лейкоцитов до 2500/мкл и тромбоцитов до 100 000/мкл лечение необходимо прекратить.
На фоне проводимой терапии контролируют активность печёночных трансаминаз и ЛДГ, уровень билирубина, концентрации мочевой кислоты в плазме крови, диурез и удельную плотность мочи, а также проводят тесты на выявление микрогематурии.
При применении циклофосфамида в более высоких дозах с целью профилактики геморрагического цистита целесообразно назначение [[месна|месны]].
В экспериментальных исследованиях установлено канцерогенное и мутагенное действие циклофосфамида.
Циклофосфамид в форме драже, таблеток, порошка для инъекций, лиофилизированного порошка для инъекций включён в Перечень ЖНВЛС.

== Лекарственное взаимодействие ==
При одновременном применении циклофосфамид может усиливать действие гипогликемических препаратов.
Сочетанное применение с аллопуринолом может привести к усилению миелотоксичности.
При одновременном применении с непрямыми антикоагулянтами возможно изменение антикоагулянтной активности (как правило, циклофосфамид снижает синтез факторов свёртывания в печени и нарушает процесс образования тромбоцитов).
При сочетанном применении с цитарабином, даунорубицином или доксорубицином возможно усиление кардиотоксического действия.
При сочетанном применении с иммунодепрессантами повышается риск возникновения инфекций и вторичных опухолей.
При одновременном применении циклофосфамида с ловастатином повышается риск развития острого некроза скелетных мышц и острой почечной недостаточности.
Лекарственные средства, являющиеся индукторами микросомальных ферментов, вызывают повышенное образование активных метаболитов циклофосфамида, что приводит к усилению его действия.

{{иммуносупрессивные препараты}}

{{Алкилирующие антинеопластические препараты}}

{{нет ссылок|дата=2019-06-07}}

[[Категория:Алкилирующие средства]]
[[Категория:Оксазафосфорины]]
[[Категория:Производные бис-β-хлорэтиламина]]
[[Категория:Диамидофосфаты]]
[[Категория:Пролекарства]]
[[Категория:Перечень ЖНВЛП]]
[[Категория:Препараты второй линии для лечения рассеянного склероза]]
[[Категория:Препараты применяемые при кондиционировании для пересадки гемопоэтических стволовых клеток]]

Циклофосфамид - История изменений