imported>Mitte27: исправление

2025-11-10T03:04:22Z

исправление

Новая страница

{{Вещество
| картинка3D = Cyclopropane-3D-balls.png
| картинка малая = Cyclopropane-3D-vdW.png
| хим. формула = C3H6
| состояние = бесцветный газ с запахом петролейного эфира
| молярная масса = 42,0797 ± 0,0028
| плотность = 1,879 г/л (при н. у.)
| темп. плавления = -127,62
| темп. кипения = -32,86
| темп. самовоспламенения = 555
| критическая точка = 397,80
| растворимость = 0,502 г в 1л
| CAS = 75-19-4
| PubChem = 6351
| SMILES = C1CC1
| токсичность = слаботоксичен, имеет наркотические свойства
| NFPA 704 = {{NFPA 704
|опасность для здоровья = 1
|огнеопасность = 4
|реакционноспособность = 0
|прочее =
}}
}}
'''Циклопропа́н''' ('''триметиле́н''') — химическое соединение с молекулярной формулой C3H6, содержащее трехчленный цикл. Простейший [[Предельные углеводороды|предельный]] [[углеводороды|углеводород]] [[Алициклические соединения|алициклического]] ([[Карбоциклические соединения|карбоциклического]]) ряда; относится к [[циклоалканы|циклоалканам]] и является первым членом их [[Гомологический ряд|гомологического ряда]]{{sfn|Химическая Энциклопедия | 1999| loc = Т. 5| страницы=373| name = ХЭ_5_373}}.

== Физические свойства ==
Бесцветный горючий газ с характерным запахом, напоминающим запах [[петролейный эфир|петролейного эфира]] и едким вкусом{{sfn|Hawley's Condensed Chemical Dictioanry | 2007| страницы=363 |name = Hawley}}. При комнатной температуре и давлении {{nobr|5−6 атм}} переходит в жидкое состояние<ref name=":0"/>; [[температура плавления]]: −127 °C<ref name="Hawley"/>; [[температура кипения]] циклопропана при атмосферном давлении: −33 °C<ref name="Hawley"/>. Малорастворим в воде<ref name="ХЭ_5_373"/>: при +15 °C один объём газа растворяется в 2,7 объёма воды<ref>{{Книга|заглавие=An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals|ответственный=Budavari S.|год=1996|язык=en|место=Whitehouse Station, NJ|издательство=Merck and Co., Inc|страницы=464}}</ref>. Легкорастворим в [[этанол]]е<ref name="Hawley"/>, [[Диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]]<ref name="Hawley"/>, [[Петролейный эфир|петролейном эфире]], [[хлороформ]]е и жирных маслах. Легко воспламеняется, смеси с [[воздух]]ом, [[кислород]]ом или [[закись азота|закисью азота]] взрывоопасны<ref name="ХЭ_5_373"/>. [[Концентрационные пределы распространения пламени|Предел воспламеняемости]] в [[воздух]]е составляет {{nobr|2,4—10,3 %}} по объёму<ref name="Hawley" />.

== Получение ==
Циклопропан был впервые синтезирован [[Фройнд, Август|Августом Фройндом]] в 1881 году с помощью [[Внутримолекулярное взаимодействие|внутримолекулярной]] [[Реакция Вюрца|реакции Вюрца]] с участием 1,3-дибромпропана и металлического [[Натрий|натрия]]<ref name=":0">{{Статья|ссылка=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prac.18820260125|автор=August Freund|заглавие=Ueber Trimethylen|год=1882-08-12|язык=de|издание=Journal für Praktische Chemie|том=26|выпуск=1|страницы=367–377|issn=0021-8383, 1521-3897|doi=10.1002/prac.18820260125|archivedate=2023-04-05|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230405112824/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prac.18820260125}}</ref>. Выход реакции был значительно повышен в 1887 [[Густавсон, Гавриил Гавриилович|Гавриилом Густавсоном]] за счет использования [[цинк]]а вместо [[Натрий|натрия]]<ref>{{Статья|ссылка=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prac.18870360127|автор=G. Gustavson|заглавие=Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens|год=1887-06-27|язык=de|издание=Journal für Praktische Chemie|том=36|выпуск=1|страницы=300–303|issn=0021-8383, 1521-3897|doi=10.1002/prac.18870360127|archivedate=2023-04-05|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230405112845/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prac.18870360127}}</ref>. Использование в ней в качестве исходного вещества более доступного 1,3-дихлорпропана<ref>{{Статья|ссылка=https://patentimages.storage.googleapis.com/38/f5/b8/e572c0e49bdfe4/US2235762.pdf|автор=Hass H.B., Hinds G.E.|заглавие=Sinthesis of cyclopropane|год=1937|язык=en|издание=US Patent|номер=2.098.239|archivedate=2023-04-03|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230403180248/https://patentimages.storage.googleapis.com/38/f5/b8/e572c0e49bdfe4/US2235762.pdf}}</ref>, который получают в результате реакции [[Реакции радикального замещения|свободнорадикального замещения]] [[пропан]]а и [[хлор]]а, легло в основу предложенного в 1936 году первого промышленного метода [[Органический синтез|синтеза]] циклопропана<ref>{{Статья|ссылка=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie50322a013|автор=H. B. Hass, E. T. McBee, G. E. Hinds|заглавие=Synthesis of Cyclopropane|год=1936-10|язык=en|издание=Industrial & Engineering Chemistry|том=28|выпуск=10|страницы=1178–1181|issn=0019-7866, 1541-5724|doi=10.1021/ie50322a013|archivedate=2023-04-05|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230405112825/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie50322a013}}</ref>.

[[Гриньяр, Виктор|Викто́р Гриньяр]] успешно применил в этой реакции [[магний]] на примере серии 1,3-дихор-, 1,3-дибром- и 1,3-дииодпропанов<ref>{{Статья|ссылка=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30888/f888.item|автор=Tissier L., Grignard V. C.R. Acad. Sci. Paris|заглавие=Nouvelles réactions des composés organomagnésiens|год=1901|язык=fr|издание=Acad. Sci. Paris|тип=журнал|том=132|страницы=835—837|archivedate=2023-04-06|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230406141738/https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30888/f888.item}}</ref>, а впоследствии [[:en:Morris S. Kharasch|Моррисом Харашем]] было показано, что циклопропан с высокими выходами образуется при обработке фенилмагнийбромидом (PhMgBr) 1,3-дибром- или 1-бром-3-хлорпропана в присутствии каталитических количеств [[Хлорид железа(III)|хлорида железа (III)]]<ref>{{Статья|ссылка=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01476a015|автор=M. S. Kharasch, M. Weiner, W. Nudenberg, Anima Bhattacharya, Ting-I Wang, N. C. Yang|заглавие=Factors Influencing the Course and Mechanism of Grignard Reactions. XXIV. Reactions of 1,3-Disubstituted Compounds, 1,2-Hydrogen Atom Shift 1|год=1961-08|язык=en|издание=Journal of the American Chemical Society|том=83|выпуск=15|страницы=3232–3234|issn=0002-7863, 1520-5126|doi=10.1021/ja01476a015|archivedate=2023-04-04|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230404111418/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01476a015}}</ref>.
: [[Файл:Cyclopropane formation.svg|500px|Получение циклопропана реакцией Вюрца]]

== Химические свойства ==
При нагревании до {{nobr|360—370 °С}} циклопропан стабилен<ref>{{Статья|ссылка=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.190303602113|автор=Wl. Ipatiew, W. Huhn|заглавие=Pyrogenetische Contactreactionen organischer Verbindungen|год=1903-04|язык=de|издание=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|том=36|выпуск=2|страницы=2014–2016|issn=0365-9496|doi=10.1002/cber.190303602113}}</ref>:2015, при температуре {{nobr|550 °С}} и выше почти полностью [[Изомеризация|изомеризуется]] в [[Пропилен|пропен]]<ref name=":12">{{Статья|ссылка=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k3085b/f490.item|автор=Berthelot M.|заглавие=Etudes sur les trimethylene|год=1899|язык=fr|издание=Comptes rendus de l’Académie des Sciences|тип=|месяц=9|число=25|том=129|страницы=484—491|archivedate=2023-04-07|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230407085436/https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k3085b/f490.item}}</ref>:490; использование в качестве катализатора [[Платина|платины]], [[Железо|железа]] или [[Оксид алюминия|оксида алюминия]] позволяет снизить температуру реакции до {{nobr|100—385 °С,}} но уменьшает степень конверсии<ref name=":12"/>:490<ref>{{Статья|ссылка=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.190203501174|автор=W. Ipatiew|заглавие=Pyrogenetische Contactreactionen organischer Verbindungen|год=1902-01|язык=de|издание=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|том=35|выпуск=1|страницы=1057–1064|issn=0365-9496|doi=10.1002/cber.190203501174}}</ref>:1063. Циклопропан восстанавливается [[водород]]ом до [[пропан]]а на [[Никель|никеле]], используемом в качестве [[катализатор]]а, при {{nobr|80—120 °С}}<ref>{{Статья|ссылка=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.19070400483|автор=Richard Willstätter, James Bruce|заглавие=Reduktion des Trimethylens|год=1907-10|язык=en|издание=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|том=40|выпуск=4|страницы=4456–4459|issn=0365-9496|doi=10.1002/cber.19070400483}}</ref>.

Основным направлением взаимодействия циклопропана с [[хлор]]ом является [[Реакции радикального замещения|реакция радикального замещения]]<ref name=":02">{{Статья|ссылка=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prac.18900420144|автор=G. Gustavson|заглавие=Ueber die Einwirkung des Chlors auf Trimethylen|год=1890-06-11|язык=de|издание=Journal für Praktische Chemie|том=42|выпуск=1|страницы=495–500|issn=0021-8383, 1521-3897|doi=10.1002/prac.18900420144|archivedate=2023-04-09|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230409184256/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prac.18900420144}}</ref><ref name=":2">{{Статья|ссылка=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01224a020|автор=John D. Roberts, Philip H. Dirstine|заглавие=Cyclopropane Derivatives. I. Studies of the Photochemical and Thermal Chlorination of Cyclopropane|год=1945-08|язык=en|издание=Journal of the American Chemical Society|том=67|выпуск=8|страницы=1281–1283|issn=0002-7863, 1520-5126|doi=10.1021/ja01224a020|archivedate=2023-04-09|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230409184251/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01224a020}}</ref>. В темноте при температуре менее {{nobr|300 °С}} циклопропан практически не взаимодействует с хлором<ref name=":02"/><ref name=":2"/>; выше {{nobr|400 °С}} реакция протекает быстро с образованием преимущественно [[хлорциклопропан]]а, который при увеличении времени проведения реакции или увеличении температуры выше {{nobr|585 °С}} частично изомеризуется в [[аллилхлорид]]<ref name=":2"/>. На свету при комнатной температуре реакция циклопропана и хлора протекает [[Экзотермические реакции|экзотермично]] (иногда со взрывом), при этом основным продуктом реакции является [[хлорциклопропан]], образующийся наряду с [[1,1-дихлорциклопропан]]ом<ref name=":02" /><ref name=":2" /><ref name=":3">{{Статья|ссылка=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prac.18940500134|автор=G. Gustavson|заглавие=Ueber die Produkte der Einwirkung des Chlors auf Trimethylen|год=1894-07-09|язык=de|издание=Journal für Praktische Chemie|том=50|выпуск=1|страницы=380–382|issn=0021-8383, 1521-3897|doi=10.1002/prac.18940500134|archivedate=2023-04-09|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230409184251/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prac.18940500134}}</ref><ref>{{Статья|ссылка=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prac.18910430141|автор=G. Gustavson|заглавие=Ueber die Reaktionsfähigkeit des Monochlortrimethylens und einiger verwandten Verbindungen|год=1891-04-02|язык=en|издание=Journal für Praktische Chemie|том=43|выпуск=1|страницы=396–402|doi=10.1002/prac.18910430141|archivedate=2023-04-09|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230409184251/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prac.18910430141}}</ref><ref>{{Статья|ссылка=http://www.nrcresearchpress.com/doi/10.1139/v62-122|автор=Edward L. Dedio, Peter J. Kozak, Serge N. Vinogradov, Harry E. Gunning|заглавие=A PHOTOCHEMICAL PREPARATION OF SOME HALOGENATED CYCLOPROPANES|год=1962-04-01|язык=en|издание=Canadian Journal of Chemistry|том=40|выпуск=4|страницы=820–822|issn=0008-4042, 1480-3291|doi=10.1139/v62-122}}</ref>; минорными продуктами реакции в этих условиях являются [[1,3-дихлорпропан]] и изомерные трихлорпропаны<ref name=":3"/>. При проведении [[Фотохимические реакции|фотохимической реакции]] циклопропана с хлором при комнатной темпераутре в растворителях, таких как [[дихлорметан]], [[хлороформ]], [[1,2-Дихлорэтан|1,2-дихлорэтан]], основным продуктом становится [[1,3-дихлорпропан]]<ref>{{Статья|ссылка=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00091a020|автор=James M. Tanko, N. Kamrudin Suleman|заглавие=Solvent Pressure Effects in Free Radical Reactions. 2. Reconciliation of the Gas and Condensed Phase Chlorination of Cyclopropane|год=1994-06|язык=en|издание=Journal of the American Chemical Society|том=116|выпуск=12|страницы=5162–5166|issn=0002-7863, 1520-5126|doi=10.1021/ja00091a020|archivedate=2023-04-10|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230410050040/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00091a020}}</ref>. При охлаждении до {{nobr|–35 °С}} в темноте в присутствии [[Хлорид железа(III)|хлорида железа (III)]] циклопропан и хлором взаимодействуют в жидком состоянии с образованием смеси [[1,3-дихлорпропан]]а и [[1,2-дихлорпрпан]]а в примерно равном соотношении; считается, что в этом случае реакция протекает по механизму [[Реакции электрофильного присоединения|электрофильного присоединения]]<ref>{{Статья|ссылка=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00164a043|автор=Joseph B. Lambert, Erik C. Chelius, William J. Schulz, Nancy E. Carpenter|заглавие=Polar bromination and chlorination of cyclopropane|год=1990-04|язык=en|издание=Journal of the American Chemical Society|том=112|выпуск=8|страницы=3156–3162|issn=0002-7863, 1520-5126|doi=10.1021/ja00164a043|archivedate=2023-04-09|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230409210604/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00164a043}}</ref>.

Циклопропан не взаимодействует с твёрдым [[Перманганат калия|перманганатом калия]] смоченным водой, а также не обесцвечивает его растворы при комнатной температуре и нагревании; взаимодействие происходит только выше {{nobr|250 °С}} в запаянном сосуде<ref>{{Статья|ссылка=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prac.19000620118|автор=G. Gustavson|заглавие=Ueber die Einwirkung des Broms auf Trimethylen unter verschiedenen Bedingungen|год=1900-07-31|язык=de|издание=Journal für Praktische Chemie|том=62|выпуск=1|страницы=273–295|issn=0021-8383, 1521-3897|doi=10.1002/prac.19000620118|archivedate=2023-04-07|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230407044430/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prac.19000620118}}</ref>:285.

== Медицинское применение ==
Циклопропан оказывает сильное общеобезболивающее действие.

Действует циклопропан быстро. В концентрации {{nobr|4 об.%}} вызывает [[Анальгезия|анальгезию]], {{nobr|6 об.%}} — выключает сознание, {{nobr|8—10 об.%}} — вызывает наркоз [[Наркоз#Стадии наркоза|(III стадии)]], в концентрации {{nobr|20—30 об.%}} — глубокий наркоз.

В организме циклопропан не разрушается и выделяется в неизменном виде почти полностью через 10 минут после прекращения ингаляции.

Циклопропан не оказывает выраженного влияния на функции [[печень|печени]] и [[почки|почек]]; несколько понижает диурез. Иногда при наркозе циклопропаном наступает кратковременная [[гипергликемия]], связанная с возбуждением адренореактивных систем. Этот эффект менее выражен, чем при применении [[эфир для наркоза|эфира]].

Циклопропан оказывает возбуждающее влияние на холинореактивные системы организма и вызывает некоторое замедление пульса, возможны [[аритмия|аритмии]]. Под влиянием циклопропана сильно повышается чувствительность миокарда к [[адреналин]]у; введение адреналина при наркозе циклопропаном может вызвать [[фибрилляция желудочков|фибрилляцию желудочков]].

[[Артериальное давление]] во время наркоза несколько повышается, что может привести к некоторому усилению кровоточивости.

Циклопропан используется для вводного и основного наркоза (циклопропан с кислородом); чаще применяется в комбинации с другими средствами для наркоза ([[закись азота]], [[эфир для наркоза|эфир]]) и с [[миорелаксанты|мышечными релаксантами]]. Показан больным с заболеваниями легких, так как не вызывает раздражения слизистых оболочек дыхательных путей. Его можно назначать при болезнях печени и при [[сахарный диабет|диабете]]. Однако, медицинское использование циклопропана осложняется тем, что пациенту во время наркоза необходимо подавать кислород, что в некоторой степени опасно, поскольку смеси углеводородов с кислородом взрывоопасны, поэтому чаще используются [[галотан]] и [[севофлуран]].

Циклопропановый наркоз может применяться для кратковременных оперативных вмешательств.

== Противопоказания ==
При циклопропановом наркозе противопоказано введение [[адреналин]]а и [[норадреналин]]а.

== Токсическое воздействие циклопропана ==
[[Наркотик]], вызывающий возбуждение [[Нервная система|нервной системы]] с последующим угнетением её, что связано с преимущественным влиянием на [[Кора больших полушарий|кору головного мозга]], а также с нарушением в мозге обменных процессов, включая обмен [[Катехоламины|катехоламинов]]<ref>''Плехоткина С. И., Головчинский В. Б.'' Бюлл. экспер. биол. и мед., 1971, т. 72, № 8, с. 68-62.</ref>.

При вдыхании циклопропана в концентрации {{nobr|15—20 %}} и смеси с [[кислород]]ом у крыс через час снижается количество [[гликоген]]а и суммарных белков в печени, повышается активность SH-групп [[Гепатоциты|клеток печени]] и повышается в них содержание [[Рибонуклеиновая кислота|рибонуклеиновой кислоты]]. При хроническом действии циклопропана угнетается продукция [[Кость|костного мозга]], главным образом [[Гранулоциты|гранулоцитов]]<ref>''Жданов Г. П. и др.'' Фармакол. и токсикол., 1969, т. 32. № 1. с- 88—92.</ref>.

== Форма выпуска ==
Форма выпуска: в стальных цельнотянутых баллонах вместимостью {{nobr|1 и 2 л}} жидкого циклопропана, находящегося под давлением {{nobr|5 атм;}} баллоны окрашены в оранжевый цвет и имеют надпись «Осторожно. Циклопропан. Огнеопасен».

== Меры безопасности ==
Чрезвычайно огнеопасен; его смеси с [[кислород]]ом, [[закись азота|закисью азота]] и воздухом могут взрываться при соприкосновении с пламенем, электрической искрой и другими источниками зажигания, которые могут вызывать воспламенение. При использовании циклопропана необходимо принимать все меры, исключающие возможность взрыва, в том числе меры предосторожности, связанные с применением электро- и рентгеновской аппаратуры и исключающие образование искр от [[статическое электричество|статического электричества]]. В связи с этими особенностями, а также с появлением новых способов и средств общего обезболивания циклопропан в настоящее время крайне редко используется в качестве средства для [[наркоз]]а.

== Хранение ==
Хранение: в прохладном месте вдали от источников огня.

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{публикация
|книга

|заглавие=[[Химическая энциклопедия]]
|томов=5
|ответственный=под ред. Н.С. Зефирова
|год=1999
|том =5
|страниц = 783
|язык=ru
|место=М.
|издательство=Большая российская энциклопедия
|isbn=5-85270-310-9
|ref = Химическая Энциклопедия
}}
* {{книга
| ссылка = https://www.wiley.com/en-us/Hawley%27s+Condensed+Chemical+Dictionary%2C+15th+Edition-p-9780470114735#description-section
|заглавие= Hawley's Condensed Chemical Dictioanry, Fiftenth Edition
|ответственный= Ed. R.J. Lewis
|год=2007
|страниц = 1400
|язык=en
|место= New York
|издательство=John Wiley & Sons, Inc
|isbn=978-0-471-76896-8
|ref = Hawley's Condensed Chemical Dictioanry
}}
{{Углеводороды}}

[[Категория:Циклоалканы]]
[[Категория:Циклопропаны|*]]
[[Категория:Наркозные средства]]
[[Категория:Ингаляционные наркозные средства]]
[[Категория:Антагонисты NMDA-рецепторов]]
[[Категория:Газы]]

Циклопропан - История изменений

imported>Mitte27: исправление