imported>Def2010: отмена правки 144968339 участника 2A0D:B201:9034:4D7F:1:0:589D:DBDD (обс.) -вандализм

2025-05-08T09:26:05Z

отмена правки 144968339 участника 2A0D:B201:9034:4D7F:1:0:589D:DBDD (обс.) -вандализм

Новая страница

{{Вещество
| картинка = Chloroform_displayed.svg
| картинка3D = Chloroform_3D.svg
| изображение = Chloroform by Danny S. - 002.JPG
| наименование =
| традиционные названия =
| сокращения =
| хим. формула = CHCl3
| молярная масса = 119,38
| плотность = 1,524 г/см³ (при 0 °C) 
1,507 г/см³ (при 10 °C) 
1,489 г/см³ (при 20 °C) 
1,471 г/см³ (при 30 °C) 
1,452 г/см³ (при 40 °C) 
1,433 г/см³ (при 50 °C) 
1,414 г/см³ (при 60 °C) 
1,394 г/см³ (при 70 °C)
| предел прочности =
| твёрдость =
| примеси =
| состояние = бесцветная жидкость
| динамическая вязкость =
| кинематическая вязкость =
| темп. плавления = −63,5
| темп. кипения = 61,2
| темп. разложения = 450
| темп. вспышки =
| тройная точка =
| критическая точка =
| теплоёмкость =
| теплоёмкость2 =
| теплопроводность =
| энтальпия образования =
| удельная теплота парообразования =
| удельная теплота плавления =
| тепловое расширение =
| интервал трансформации =
| температура размягчения =
| давление пара =
| конст. диссоц. кислоты = 15.7 (20 °C)
| растворимость =
| растворимость1 = 10.62 г/л (0 °C) 
8.09 г/л (20 °C) 
7.32 г/л (60 °C)
| вещество1 = воде
| растворимость2 = ≥ 100 г/л (19 °C)
| вещество2 = ацетоне
| растворимость3 = ≥ 100 г/л (19 °C)
| вещество3 = DMSO
| растворимость4 =
| вещество4 =
| вращение =
| изоэлектрическая точка =
| диапазон прозрачности =
| показатель преломления = 1,4467
| угол Брюстера =
| гибридизация =
| координационная геометрия =
| кристаллическая структура =
| дипольный момент =
| CAS = 67-66-3
| EINECS =
| SMILES = ClC(Cl)Cl
| ЕС =
| RTECS =
| ПДК = 5 мг/м3<ref name='ГН-2-2-5-3532-18'>{{Книга|автор=''(Роспотребнадзор)''|заглавие=ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»|ответственный=утверждены [[Попова, Анна Юрьевна|А.Ю. Поповой]]|место=Москва|год=2018|страницы=143|страниц=170|язык=ru|ссылка=https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967|часть=№ 2098. Трихлорметан (Хлороформ)|серия=Санитарные правила|archive-date=2020-06-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20200612125827/https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967}}</ref>
| ЛД50 =
| токсичность = токсично
| ECB = {{ECB|T}}
}}

'''Хлорофо́рм''' (он же '''трихлормета́н''', '''метилтрихлори́д''', '''хладо́н 20''') — [[Органическое соединение|органическое]] [[химическое соединение]] с формулой CHCl3<ref name="БМЭ-27">{{БМЭ3|статья=Хлороформ|автор=Аляутдин P. Н.; Маневич A. 3. (анест.), Хесин Я. E. (гист.)|том=27|страницы=16—17|ref=Аляутдин, Маневич, Хесин}}</ref>. При нормальных условиях — бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде — образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, — смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления [[фосген]]ом при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте<ref>{{Cite web |url=http://www.chemistry.org.ua/node/414 |title=Хлороформ ⌬ органические растворители на Chemical Region |access-date=2009-05-11 |archive-date=2009-10-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20091027163059/http://www.chemistry.org.ua/node/414 |url-status=dead }}</ref>.

== История ==
Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука [[Гатри, Самуэль|Самуэлем Гатри]] (Samuel Guthrie), затем [[Либих, Юстус фон|Либигом]] (Justus von Liebig) и [[Субейран]]ом (Eugène Soubeiran).

Формулу хлороформа установил французский химик [[Дюма, Жан-Батист|Дюма]] (Dumas). Он же и придумал в [[1834]] г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать [[Муравьиная кислота|муравьиную кислоту]] при [[гидролиз]]е ({{lang-la|formica}} переводится как «муравей»).

В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером [[Симпсон, Джеймс Янг|Джеймсом Симпсоном]], который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах.

В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный [[Збарский, Борис Ильич|Борис Збарский]] в 1916 году, когда проживал на Урале в селе [[Всеволодо-Вильва]] в Пермском крае.

== Физические свойства ==
* Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
* Температура кристаллизации: −63,55 °C
* Температура кипения: 61,152 °C
* Дипольный момент: 1,15 [[дебай|дебая]]
* Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C
* Образует [[азеотропная смесь|азеотропную смесь]] с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа).

== Химические свойства ==
Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа).

С кислородом воздуха при ненадлежащем хранении (на свету) образует [[фосген]]:

: <math>~\mathsf{2CHCl_3 + O_2\longrightarrow \ 2COCl_2\uparrow + 2HCl\uparrow}</math>

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1—2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся [[фосген]].

== Получение ==
В промышленности хлороформ производят хлорированием [[метан]]а или [[хлорметан]]а. Реакционную смесь нагревают до температуры 400—500 °C. При этом происходит [[Цепная реакция (химия)|серия химических реакций]]. Подобное происходит также при освещении смеси ультрафиолетом.

: <math>~\mathsf{CH_4 + Cl_2\longrightarrow \ CH_3Cl + HCl}</math>
: <math>~\mathsf{CH_3Cl + Cl_2\longrightarrow \ CH_2Cl_2 + HCl}</math>
: <math>~\mathsf{CH_2Cl_2 + Cl_2\longrightarrow \ CHCl_3 + HCl}</math>
: <math>~\mathsf{CHCl_3 + Cl_2\longrightarrow \ CCl_4 + HCl}</math>

Общая реакция:
: <math>~\mathsf{CH_4 + 3Cl_2\longrightarrow \ CHCl_3 + 3HCl}</math>

Результатом процесса является смесь, состоящая из хлорметана, [[дихлорметан]]а, хлороформа и [[тетрахлорметан]]а. Разделение веществ осуществляется [[ректификация|ректификацией]].

В лаборатории хлороформ можно получить при помощи [[галоформная реакция|галоформной реакции]]<ref>Chakrabartty, in Trahanovsky, ''Oxidation in Organic Chemistry'', pp 343—370, Academic Press, New York, '''1978'''</ref> или по реакции между [[ацетон]]ом или [[этанол]]ом и [[Хлорная известь|хлорной известью]].

== Применение ==
В конце XIX и начале XX вв. хлороформ использовался как [[анестетик]] при проведении хирургических операций.
Впервые как средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических операциях шотландским врачом [[Симпсон, Джеймс Янг|сэром Джеймсом Янгом Симпсоном]] (1848 год).
В России хлороформ как средство для наркоза впервые применил [[Пирогов, Николай Иванович|Н. И. Пирогов]].
Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами.

Хлороформ используется для производства [[хлордифторметан]]а — [[фреоны|фреона]] (хладона-22) путём реакции обмена атомов [[хлор]]а на [[фтор]] при обработке хлороформа безводным [[фтористый водород|фтористым водородом]] в присутствии [[хлорид сурьмы(V)|хлорида сурьмы(V)]] (по [[реакция Свартса|реакции Свартса]])<ref>{{книга
|заглавие = Промышленные фторорганические продукты: справочное издание
|ответственный = Б.Н. Максимов, В.Г. Барабанов, И.Л. Серушкин и др.
|издание = 2-е, перераб. и доп.
|место = СПб
|издательство = «Химия»
|год = 1996
|страниц = 544
|isbn = 5-7245-1043-X
}}</ref>:

<math>\mathsf{CHCl_3 + 2HF \xrightarrow{SbCl_5} CF_2HCl + 2HCl}</math>


Хлороформ также используется в качестве растворителя в [[фармакология|фармакологической]] промышленности, а также для производства [[краситель|красителей]] и [[пестицид]]ов.
Хлороформ, содержащий [[дейтерий]] (CDCl3) — наиболее общий растворитель, используемый в [[ядерный магнитный резонанс|ядерном магнитном резонансе]] (ЯМР).

Хлороформ применяют в [[Проба Бейльштейна|пробе Бейльштейна]], в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди.
: <math>~\mathsf{5CuO + 2CHCl_3 \longrightarrow \ 3CuCl_2 + 2CO_2\uparrow + H_2O + 2Cu}</math>
Используется в [[Криминалистика|криминалистике]] в рамках различных экспертиз, в том числе [[Ольфакторная экспертиза|ольфакторной экспертизы]], для отделения генетического материала крови от примесей<ref>{{Cite web|url=https://ceur.ru/news/ekspertiza/item362911/|title=Иногда запах - это единственная улика|lang=ru|website=ceur.ru|date=2020-04-28|access-date=2025-04-11|url-status=live}}</ref>.

== Обнаружение хлороформа ==
В пробирку вносят 1-2 мл исследуемого раствора и 1 мл 10%-го спиртового раствора гидроксида натрия. Пробирку осторожно нагревают на пламени газовой горелки в течение 3-5 мин. После охлаждения раствора его подкисляют 10%-раствором азотной кислоты до кислой реакции на лакмус и прибавляют 0,5 мл 1%-го раствора нитрата серебра. Появление белого растворимого в аммиаке осадка указывает на наличие хлороформа в исследуемом растворе. Эта реакция не специфична. Её дают и другие хлорорганические соединения (хлоральгидрат, четырёххлористый углерод, дихлорэтан и др.)

:: <math>\mathsf{CHCl_3 + 4NaOH \rightarrow 3NaCl + HCOONa + 2H_2O}</math>

:: <math>\mathsf{NaCl + AgNO_3 \rightarrow AgCl\downarrow + NaNO_3}</math>

== Очистка ==
Процесс очистки делится на ряд этапов. Сперва хлороформ встряхивают с концентрированной [[Серная кислота|серной кислотой]], промывают водой, сушат над [[Хлорид кальция|хлоридом кальция]] либо [[Сульфат магния|сульфатом магния]] и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги: после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах говорит о наличии примесей хлора, [[хлороводород]]а или фосгена.

== Воздействие на организм ==
Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу [[центральная нервная система|центральной нервной системы]]. Вдыхание воздуха с содержанием хлороформа порядка 0,09 % (900 ppm) за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания [[печень|печени]] и [[Почка (анатомия)|почек]]. Приблизительно 10 % населения Земли имеют [[аллергия|аллергическую]] реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75—80 %).

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали воздухом с содержанием хлороформа 0,003 % (30 ppm), происходили [[выкидыш]]и. Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ перорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов по сравнению с неподвергавшимися воздействию.

Влияние хлороформа на размножение у людей недостаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2—10 минут) возможен летальный исход. Предположительно [[мутаген]]ен и [[канцероген]]ен. Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

При попадании в организм хлороформ довольно быстро выводится с выдыхаемым воздухом: через 15—20 мин. — 30—50 % хлороформа, в течение часа — до 90 %. Остаток хлороформа в организме в результате биотрансформации превращается в [[диоксид углерода]] и [[хлороводород]]<ref>{{книга |автор = В. Ф. Крамаренко|часть = |заглавие = Токсикологическая химия|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = К.|издательство = Выща шк.|год = 1989|том = |страницы = |страниц = 447|серия = |isbn = 5-11-000148-0|тираж = 6000}}</ref>.

: <math>~\mathsf{2CHCl_3 + 2H_2O + O_2\longrightarrow \ 2CO_2\uparrow + 6HCl\uparrow}</math>

Однако это не единственный процесс метаболизма хлороформа в организме. Показано, что в организме млекопитающих хлороформ метаболизируется в фосген, с участием микросомальных ферментов из группы монооксигеназ цитохрома p450, через промежуточную стадию образования трихлорметанола и трихлорметилпероксила.<ref>Pohl L. R. et al. Phosgene: a metabolite of chloroform //Biochemical and biophysical research communications. — 1977. — Т. 79. — №. 3. — С. 684—691.</ref> Показано также, что применение ингибиторов работы цитохрома р450 уменьшает токсический эффект хлороформа, йодоформа и тетрахлорида углерода (все они метаболизируются по одному пути, через схожие радикалы).<ref>Weber L. W. D., Boll M., Stampfl A. Hepatotoxicity and mechanism of action of haloalkanes: carbon tetrachloride as a toxicological model //Critical reviews in toxicology. — 2003. — Т. 33. — №. 2. — С. 105—136.</ref>

По российскому гигиеническому нормативу, среднесменная ПДК 5 мг/м3, максимально разовая — 10 мг/м3<ref name="ГН-2-2-5-3532-18" />. В то же время порог восприятия запаха хлороформа может составлять, например, 650 мг/м3<ref name="Punter-1983">{{Статья|автор=Pieter H. Punter|заглавие=Measurement of human olfactory thresholds for several groups of structurally related compounds|ссылка=https://academic.oup.com/chemse/issue/7/3-4|язык=en|издание=Chemical Senses|год=1983|месяц=July|issn=1464-3553|издательство=Oxford University Press|pages=215–235|volume=7|выпуск=3—4|doi=10.1093/chemse/7.3-4.215|archivedate=2019-11-16|archiveurl=https://web.archive.org/web/20191116234130/https://academic.oup.com/chemse/issue/7/3-4}}</ref>; и даже 1350 мг/м3<ref name="Dravnieks-1974">{{Статья|автор=Andrew Dravnieks|заглавие=A building-block model for the characterization of odorant molecules and their odors|ссылка=https://nyaspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x|язык=en|издание=Annals of the New York Academy of Sciences|год=1974|месяц=September|issn=1749-6632|doi=10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x|pmid=4529228|издательство=John Wiley & Sons|volume=237|выпуск=0|pages=144—163|автор издания=The New York Academy of Sciences|место=New York|archivedate=2019-11-05|archiveurl=https://web.archive.org/web/20191105163532/https://nyaspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x}}</ref>.

== Примечания ==
{{примечания}}

{{Хлорорганические соединения}}

[[Категория:Галогензамещённые метаны]]
[[Категория:Наркозные средства]]
[[Категория:Ингаляционные наркозные средства]]
[[Категория:Хлоралканы]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Галогенированные растворители]]
[[Категория:Устаревшие лекарственные средства]]

Хлороформ - История изменений

imported>Def2010: отмена правки 144968339 участника 2A0D:B201:9034:4D7F:1:0:589D:DBDD (обс.) -вандализм