imported>Alex NB OT: замена имён и значений устаревшего неподдерживаемого InternetArchiveBot формата параметров доступности ссылок (1), замена устаревших имён параметров (3)

2025-07-16T10:14:26Z

замена имён и значений устаревшего неподдерживаемого InternetArchiveBot формата параметров доступности ссылок (1), замена устаревших имён параметров (3)

Новая страница

{{Лекарственное средство
|type = plain
|image = Chloramphenicol-2D-skeletal.svg
|width = 300
|drug_name = Хлорамфеникол <br>(левомицетин, хлоромицетин)
|latin_name =
|IUPAC_name = D-(−)-''трео''-1-(''п''-нитрофенил)-2-дихлор-ацетиламино-1,3-пропандиол<ref>{{книга|заглавие=Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия|часть=Левомицетин|год=1988|автор=Под ред. И. Л. Кнунянца|язык=ru}}</ref>
|C=11|H=12|Cl=2|N=2|O=5
|molecular_weight = 323.13
|CAS_number = 56-75-7
|PubChem =
|DrugBank =
|group = [[Антибиотики]]
|ATC = {{АТХ|D06|AX02}}
|ATC_supplemental = 
|bioavailability = 75–90%
|metabolism = в печени
|elimination_half-life = от 1,6 до 3,3 часа
|excretion = почками
|forms =
|routes_of_administration =
|trademarks =
}}{{falseredirect|Синтомицин}}
'''Хлорамфенико́л''' — антибиотик, антибактериальное средство широкого спектра действия, бесцветные кристаллы чрезвычайно горького вкуса. Температура плавления 150,5—151,5 °С. Плохо растворим в воде, хорошо — в этаноле, пиридине, этиленгликоле и пропиленгликоле. Применяется в медицине, ветеринарии, животноводстве. Торговые наименования: левомицетин, хлоромицетин. В [[Рацемат|рацемической]] форме этот препарат называется синтомицин<ref>{{Cite web |url=www.xumuk.ru/farmacevt/1364.html |title=Синтомицин |access-date=2010-01-31 |archive-date=2008-12-01 |archive-url=https://web.archive.org/web/20081201021850/www.xumuk.ru/farmacevt/1364.html |url-status=live }}</ref>.

Хлорамфеникол впервые выделен в 1947 из культуральной жидкости актиномицета {{нп5|Streptomyces venezuelae|''Streptomyces venezuelae''||Streptomyces venezuelae}}. Позже получен синтетическим путём.
В промышленности получают 10-стадийным синтезом из [[стирол]]а. Хлорамфеникол в виде порошка устойчив к нейтральным и слабокислым растворам, при [[Водородный показатель|рН]]>10 быстро инактивируется.

Применяют для лечения [[брюшной тиф|брюшного тифа]], [[дизентерия|дизентерии]], менингококковой инфекции и других заболеваний. Обладает высокой активностью. Активен против многих грамположительных и грамотрицательных микробов, риккетсий, спирохет, хламидий.

В России хлорамфеникол в форме таблеток и капсул, а также [[мазь]] с хлорамфениколом (в комбинации с [[метилурацил]]ом, [[тримекаин]]ом и [[сульфадиметоксин]]ом) входят в перечень [[ЖНВЛП|жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов]]. Токсичен при применении внутрь{{переход|Безопасность}}.

== Фармакологическое действие ==
Механизм противомикробного действия связан с нарушением синтеза белков микроорганизмов за счёт блокирования пептидилтрансферазной активности путём связывания с 23S [[рРНК]] 50S субъединицы [[рибосома|рибосомы]] бактерий. Оказывает бактериостатическое действие. Активен в отношении грамположительных бактерий: ''[[Staphylococcus]] spp.'', ''[[Streptococcus]] spp.''; грамотрицательных бактерий: ''[[Neisseria gonorrhoeae]]'', ''[[Neisseria meningitidis]]'', ''[[Escherichia coli]]'', ''[[Haemophilus influenzae]]'', ''[[Salmonella]] spp.'', ''[[Shigella]] spp.'', ''[[Klebsiella]] spp.'', ''[[Serratia]] spp.'', ''[[Yersinia]] spp.'', ''[[Proteus (бактерии)|Proteus]] spp.'', ''[[Rickettsia]] spp.''; активен также в отношении ''Spirochaetaceae'', некоторых крупных вирусов{{sfn|Машковский|2005}}.

Хлорамфеникол активен в отношении штаммов, устойчивых к [[пенициллин]]у, [[стрептомицин]]у, [[Сульфаниламиды|сульфаниламидам]].
[[Устойчивость к антибиотикам|Устойчивость микроорганизмов]] к хлорамфениколу развивается относительно медленно.

== Безопасность ==
Крайне токсичен и часто оставляет тяжёлые побочные эффекты при применении внутрь<ref>Chloramphenicol toxicity. by Holt D, Harvey D, Hurley R. at Adverse Drug React Toxicol Rev. 1993 Summer;12(2):83-95</ref>. В связи с этим практически не применяется и рекомендуется только при отсутствии альтернатив для лечения серьёзных инфекций<ref>{{Cite web |url=http://www.merckmanuals.com/professional/infectious-diseases/bacteria-and-antibacterial-drugs/chloramphenicol |title=Chloramphenicol — Infectious Diseases — Merck Manuals Professional Edition |access-date=2015-08-12 |archive-date=2015-08-12 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150812060458/http://www.merckmanuals.com/professional/infectious-diseases/bacteria-and-antibacterial-drugs/chloramphenicol |url-status=live }}</ref>. Наиболее опасное (практически летальное) осложнение применения хлорамфеникола — необратимая [[апластическая анемия]]<ref name=autogenerated1>Drug-induced aplastic anemia: pathogenesis and clinical aspects by Malkin D1, Koren G, Saunders EF. at Am J Pediatr Hematol Oncol. 1990 Winter;12(4):402-10.</ref>. Частота возникновения апластической анемии вследствие перорального или внутривенного применения хлорамфеникола оценивается как один случай на 6000 назначений шведскими исследователями и одного на 21 000 — 45 000 применений в калифорнийской группе<ref name=autogenerated1 />. Считается, что местное применение связано с гораздо более низким риском развития апластической анемии, и поэтому возникают предложения о возвращении к применению хлорамфеникола в офтальмологической практике<ref>The fall and rise of chloramphenicol. by Isenberg SJ. at J AAPOS. 2003 Oct;7(5):307-8</ref>, несмотря на низкий, но не нулевой риск развития осложнений.

[[Ототоксичность|Ототоксичен]] (может ухудшать слух)<ref name="Campo-2009">{{Книга|ссылка=https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&|автор=Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила|заглавие=Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор|ответственный=Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред)|год=2009|оригинал=Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance|язык=en|место=Люксембург|издательство=Европейское агентство по безопасности и гигиене труда|страниц=63|isbn=978-92-9191-276-612|doi=10.2802/16028|archive-date=2023-12-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20231209181723/https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&}} <small>{{Книга|ссылка=https://osha.europa.eu/en/publications/combined-exposure-noise-and-ototoxic-substances|автор=P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila|заглавие=Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances|ответственный=E.R. González, J. Kosk-Bienko|год=2009|язык=en|место=Luxembourg|издательство=European Agency for Safety and Health|allpages=62|серия=Literature reviews|isbn=978-92-9191-276-6|doi=10.2802/16028}}</small></ref>
<ref name="Morata-2010">{{Книга|ссылка=https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240|автор=Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata|заглавие=142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals)|ответственный=Kjell Torén ed|год=2010|язык=en|издание=Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821|место=Gothenburg, Sweden|издательство=University of Gothenburg|allpages=190|серия=Arbete och Hälsa / Work and Health|isbn=978-91-85971-21-3|archive-date=2023-05-11|archive-url=https://web.archive.org/web/20230511173930/https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240}} [https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg PDF] {{Wayback|url=https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg |date=20230524224437 }}</ref>.

== Ссылки ==
* {{Книга:Машковский-15||Левомицетин}}
* {{cite web|url=http://pharmakolog.ru/левомицетин-для-инъекций/|title=Препарат Левомицетин для инъекций|archive-url=https://www.webcitation.org/67fzTOnoy?url=http://pharmakolog.ru/%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%BE%D0%BC%D0%B8%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%B8%D0%BD-%D0%B4%D0%BB%D1%8F-%D0%B8%D0%BD%D1%8A%D0%B5%D0%BA%D1%86%D0%B8%D0%B9/|archive-date=2012-05-15|access-date=2011-11-23|url-status=live}}
* [https://archive.today/uzFhj/4556e022c9d2f158a77b62ea3eb3538fce80f05b.png Инструкция по применению линимента синтомицина]

== Примечания ==
{{примечания}}

{{Антибиотики — ингибиторы синтеза белка}}


{{перевести|en|Chloramphenicol}}
{{Внешние ссылки}}

{{спам-ссылки|1=
* www.xumuk.ru/farmacevt/1364.html
* www.xumuk.ru/farmacevt/1364.html}}

[[Категория:Лекарственные средства по алфавиту]]
[[Категория:Перечень ЖНВЛП]]
[[Категория:Амфениколы]]
[[Категория:Ацетамиды]]
[[Категория:Фенилэтиламины]]

Хлорамфеникол - История изменений

imported>Alex NB OT: замена имён и значений устаревшего неподдерживаемого InternetArchiveBot формата параметров доступности ссылок (1), замена устаревших имён параметров (3)