imported>LNTG: отмена правки 151323081 участника 77.222.96.137 (обс.)

2026-01-24T15:13:01Z

отмена правки 151323081 участника 77.222.96.137 (обс.)

Новая страница

{{Вещество}}

[[Файл:Refillable refrigerant cylinder.png|мини|Российский многоразовый фреоновый баллон FP-CR-15 для хранения и транспортировки ХФУ, ГХФУ и ГФУ]]
'''Фреоны''', '''хладоны''' — техническое название группы [[галогеноалканы|галогенсодержащих производных]] [[Насыщенные углеводороды|насыщенных углеводородов]] (главным образом [[метан]]а и [[этан]]а), применяемых в качестве [[хладагент]]ов, [[пропеллент]]ов, вспенивателей, [[растворитель|растворителей]]. Чаще всего водород в [[Алканы|алканах]] замещается [[фтор]]ом, но также может быть замещён [[хлор]]ом, [[бром]]ом и (реже) [[иод]]ом<ref>{{книга|заглавие=Новая иллюстрированная энциклопедия (Ун-Че)|год=2002|место=М.|издательство=Большая Российская энциклопедия|том=19|страниц=255|isbn=5-85270-211-0, 5-85270-218-8
}}</ref>.

== История названия ==
[[Файл:Refrigerants-CoolCraft.jpg|upright=1.5|мини|Одноразовые баллоны с хладагентами: [[Тетрафторэтан|R-134A]], R-404A, [[R-410A]], R-507, R-407C.]]
В 1928 году американскому химику корпорации «[[Дженерал Моторс]]» (''General Motors Research'') [[Томас Миджли|Томасу Миджли]] (1889—1944) удалось выделить и синтезировать в своей лаборатории химическое соединение, получившее впоследствии название «Фреон». Через некоторое время «[[Химическая кинетическая компания]]» («[[Kinetic Chemical Company]]»), которая занималась промышленным производством нового газа — Фреон-12, ввела обозначение [[Холодильный агент|хладагента]] буквой '''R''' ('''R'''efrigerant — охладитель, [[Холодильный агент|хладагент]]). Такое наименование получило широкое распространение и со временем полное название [[Холодильный агент|хладагентов]] стало записываться в составном варианте — [[торговая марка]] производителя и общепринятое обозначение [[Холодильный агент|хладагента]]. Например: [[торговая марка]] '''GENETRON®AZ-20''' соответствует [[Холодильный агент|хладагенту]] [[R-410A]], который состоит из [[Холодильный агент|хладагентов]] R-32 (50 %) и R-125 (50 %). Существует также [[торговая марка]] с таким же названием, как и у химического соединения — '''FREON®''' (Фреон), основным правообладателем которой ранее являлась компания «[[DuPont|Дюпон]]» (''DuPont''), а теперь компания The Chemours Company (''Chemours''), созданная на базе одного из подразделений Дюпон. Это совпадение в названии до сих пор вызывает путаницу и споры — можно ли словом '''фреон''' называть произвольные [[Холодильный агент|хладагенты]].

== Общая характеристика ==
Всего известно более 40 различных фреонов; большинство из них используются в промышленности. Название «фреон» фирмы [[DuPont]] (США) в течение многих лет использовалось в литературе как общетехнический термин для хладагентов. В [[СССР]] и [[РФ]] чаще использовался термин «хладоны»<ref name="pfp">{{книга
|заглавие = Промышленные фторорганические продукты: справочное издание
|ответственный = Б.Н.Максимов, В.Г.Барабанов, И.Л.Серушкин и др.
|издание = 2-е, перераб. и доп
|место = СПб
|издательство = «Химия»
|год = 1996
|страниц = 544
|isbn = 5-7245-1043-X
}}</ref>. Большинство фреонов представляют собой галогенсодержащие углеводороды. В качестве исключения в категорию фреонов иногда включают [[изобутан]], [[циклопентан]] и [[пропан]], поскольку данные вещества также широко применяются в качестве компонента хладагентов.

== Свойства ==

=== Физические свойства ===
Фреоны — бесцветные [[газ]]ы или [[Жидкость|жидкости]] без [[запах]]а. Хорошо растворимы в [[Неполярные растворители|неполярных органических растворителях]], очень плохо — в воде и иных [[Полярный растворитель|полярных растворителях]].

<center>'''Основные физические свойства фреонов метанового ряда'''<ref name="pfp" />
{| class="standard sortable" style="text-align:center"
!Химическая формула
!Наименование
!Техническое обозначение
!Температура плавления, °C
!Температура кипения, °C
!Относительная молекулярная масса
|-
!CFH3
|[[фторметан]]
|R-41
| -141,8
| -79,64
|34,033
|-
!CF2H2
|[[дифторметан]]
|R-32
| -136
| -51,7
|52,024
|-
!CF3H
|[[трифторметан]]
|R-23
| -155,15
| -82,2
|70,014
|-
!CF4
|[[Тетрафторид углерода|тетрафторметан]]
|R-14
| -183,6
| -128,0
| 88,005
|-
!CFClH2
|[[фторхлорметан]]
|R-31
| —
| -9
|68,478
|-
!CF2ClH
|[[хлордифторметан]]
|R-22
| -157,4
| -40,85
|86,468
|-
!C2H2F4
|[[тетрафторэтан]]
|R-134a
| -103,3
| -26.3
| 102,03
|-
!CF3Cl
|[[трифторхлорметан]]
|R-13
| -181
| -81,5
|104,459
|-
!CFCl2H
|[[фтордихлорметан]]
|R-21
| -127
|8,7
|102,923
|-
!CF2Cl2
|[[дифтордихлорметан]]
|R-12
| -155,95
| -29,74
|120,913
|-
!CFCl3
|[[Трихлорфторметан|фтортрихлорметан]]
|R-11
| -110,45
|23,65
|137,368
|-
!CCl4
|[[тетрахлорметан]]
|R-10
| -22,87
|76,75
|153,82
|-
!CF3Br
|[[трифторбромметан]]
|R-13B1
| -174,7
| -57,77
|148,910
|-
!CF2Br2
|[[дибромдифторметан]]
|R-12B2
| -141
|24,2
|209,816
|-
!CF2ClBr
|[[дифторхлорбромметан]]
|R-12B1
| -159,5
| -3,83
|165,364
|-
!CF2BrH
|[[дифторбромметан]]
|R-22B1
| —
| -15,7
|130,920
|-
!CFCl2Br
|[[фтордихлорбромметан]]
|R-11B1
| —
|51,9
|181,819
|-
!CF3I
|[[трифториодметан]]
|R-13I1
| —
| -22,5
|195,911
|}</center>

=== Химические свойства ===
Чистые фреоны относительно инертны при стандартных условиях (за исключением безгалогеновых фреонов-алканов и циклоалканов) — они не горят на [[воздух]]е, не взрывоопасны даже при контакте с открытым [[Пламя|пламенем]], но могут активно взаимодействовать с [[Щелочные металлы|щелочными]] и [[Щёлочноземельные металлы|щёлочноземельными]] [[Металлы|металлами]], чистым [[Алюминий|алюминием]], [[Магний|магнием]] и его сплавами. При температуре свыше 250 °C фреоны могут взаимодействовать с названными металлами, образуя [[хлороводород]] (и/или [[фтороводород]]), [[фосген]], [[карбонилфторид]] и другие удушающие высокотоксичные вещества.

Некоторые фреоны устойчивы к действию [[Кислота|кислот]] и [[Щелочь|щелочей]].

== Виды фреонов (хладонов) ==
В соответствии со степенью воздействия на [[озоновый слой]] фреоны (хладоны) делят на следующие группы:

{| class=standard
!Группа||Класс соединений||Фреоны (хладоны)||Воздействие на озоновый слой
|-
|rowspan="2"|A||[[Хлорфторуглероды|Хлорфторуглероды (ClFC)]]||[[Трихлорфторметан|R-11]], [[Дифтордихлорметан|R-12]], R-13, R-111,
R-112, [[1,1,2-Трифтор-1,2,2-трихлорэтан|R-113]], [[1,1,1-Трифтор-2,2,2-трихлорэтан|R-113а]], R-114, R-115
|rowspan="2"|Вызывают истощение озонового слоя
|-
|Бромфторуглероды (BrFC)||R-12B1, R-12B2, R-113B2, R-13B2,
R-13B1, R-21B1, R-22B1, R-114B2
|-
|B||Хлорфторуглеводороды (HClFC)||R-21, [[Хлордифторметан|R-22]], R-31, R-121, R-122, R-123, R-124,
R-131, R-132, R-133, R-141, [[1,1-Дифтор-1-хлорэтан|R-142в]], R-151, R-221,

R-222, R-223, R-224, R-225, R-231, R-232, R-233
||Вызывают слабое истощение озонового слоя
|-
|rowspan="2"|C||Фторуглеводороды (HFC)||R-23, R-32, R-41, R-125, R-134, R-143,
R-152, R-161,R-227, R-236, R-245, R-254
|rowspan="2"|Озонобезопасные фреоны (хладоны)
|-
|ячейка|[[Перфторуглеводороды|Фторуглероды (перфторуглеводороды)]]
(CF)
||[[тетрафторметан|R-14]], R-116, R-218, R-C318
|}

Наиболее распространены следующие соединения:
* [[дифтордихлорметан]] (tкип −29,8 °C) — Фреон R-12
* [[тетрафторэтан]] (tкип − 31 °C) — Фреон R-134A
* [[хлордифторметан]] (tкип −54 °C) — Фреон R-22
* [[изобутан]] (tкип −11,73 °C) — Фреон R-600a

== Правила цифрового обозначения фреонов (хладонов) ==
По международному стандарту ISO 817:1974 техническое обозначение фреона (хладона) состоит из буквенного обозначения R (от слова refrigerant) и цифрового обозначения:
* первая цифра справа — это число атомов фтора в соединении;
* вторая цифра справа — это число атомов водорода в соединении плюс единица;
* третья цифра справа — это число атомов углерода в соединении минус единица (для соединений метанового ряда нуль опускается);
* число атомов хлора в соединении находят вычитанием суммарного числа атомов фтора и водорода из общего числа атомов, которые могут соединяться с атомами углерода;
* для циклических производных в начале определяющего номера ставится буква C;
* в случае, когда на месте хлора находится бром, в конце определяющего номера ставится буква B и цифра, показывающая число атомов брома в молекуле.
* в случае, когда на месте хлора находится иод, в конце определяющего номера ставится буква I и цифра, показывающая число атомов иода в молекуле.
Пример: Тетрафторэтан R134A (C2H2F4) (C2−1=1;H2+1=3;F4=4)

== Воздействие на человека ==
Физиологическое воздействие фреонов на организм человека сильно отличается в зависимости от химической природы конкретного соединения и может варьироваться от практически нейтрального (напр. тетрафторметан) до высокотоксичного (напр. трифторбромметан). В целом хладоны обладают удушающим действием вследствие того, что они не поддерживают [[дыхание]]. Некоторые хладоны кроме прочего могут воздействовать на [[Сердечно-сосудистая система человека|сердечно-сосудистую]] и [[Нервная система человека|нервную]] системы и вызывать развитие спазмов [[Сосуды (биология)|сосудов]] и [[Мышцы|мышц]] в сочетании со стойкими нарушениями микроциркуляции крови.

Некоторые соединения могут нарушать работу [[Кальциевые каналы|кальциевых каналов]], а также способны накапливаться в организме вследствие высокой [[Липофильность|липофильности]] и концентрирования в жировой ткани и мембранах клеток. Особенно опасны последствия острых и подострых отравлений, а также хронических отравлений. В таких случаях особенно сильно поражается [[печень]], а далее — [[Почка человека|почки]]. Также могут разрушаться лёгочные мембраны, особенно при наличии примесей органических растворителей и четырёххлористого углерода — развиваются [[Эмфизема лёгких|эмфиземы]] и рубцевание. Хроническое воздействие и отравление средними и малыми концентрациями токсичных хладагентов может привести к нарушениям в работе [[Эндокринная система|эндокринной системы]] и обмена веществ в организме.

== Воздействие на окружающую среду ==

=== Влияние на озоновый слой ===
{{main|Озоновая дыра}}
Одной из причин уменьшения [[Озоновый слой|озона в стратосфере]] и образование озоновых дыр является производство и применение хлор- и бромсодержащих фреонов<ref>{{Cite web |url=http://ozone.unep.org/new_site/en/scientific_assessment_2010.php |title=United Nations Environment Programme. Ozone Secretariat. Scientific Assessment of Ozone Depletion: 2010 |access-date=2011-08-16 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110710182159/http://ozone.unep.org/new_site/en/scientific_assessment_2010.php |archive-date=2011-07-10 |url-status=dead }}</ref>. Попадая после использования в атмосферу, они разлагаются под воздействием [[Электромагнитное излучение|ультрафиолетового излучения]] [[Солнце|Солнца]]. Высвободившиеся компоненты активно взаимодействуют с озоном в галогеновом цикле распада атмосферного озона.

[[Подписант|Подписание]] и [[ратификация]] странами [[ООН]] [[Монреальский протокол|Монреальского протокола]] привели к уменьшению производства озоноразрушающих фреонов.

В связи с пагубным влиянием озоноразрушающего фреона [[Хлордифторметан|R-22]] его использование год от года сокращается в [[Соединённые Штаты Америки|США]]<ref name="22phaseou">{{Cite web |url=http://www.epa.gov/ozone/title6/phaseout/22phaseout.html |title=What You Should Know about Refrigerants When Purchasing or Repairing a Residential A/C System or Heat Pump |access-date=2010-02-10 |archive-date=2016-01-17 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160117023142/http://www3.epa.gov/ozone/title6/phaseout/22phaseout.html |url-status=live }}</ref> и [[Европа|Европе]], где с [[2010 год]]а официально запрещено применять этот фреон. В [[Россия|России]] c [[2011 год]]а прекращён импорт холодильного оборудования, в том числе [[кондиционер]]ов промышленного и полупромышленного класса, работающих на данном фреоне, однако сам фреон пока производится в стране.<ref name="r22">{{Cite web |url=http://www.transcool.ru/news/refrigerants_oils/2010_07_30/hcfc.htm |title=Рынок хладагентов России в перспективе грядущего вывода гидрохлорфторуглеродов из обращения |access-date=2012-01-05 |archive-date=2011-07-10 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110710172505/http://www.transcool.ru/news/refrigerants_oils/2010_07_30/hcfc.htm |url-status=live }}</ref>. На замену холодильным установкам на фреоне R-22 пришли установки на фреоне [[R-410A]]. В свою очередь, фреон R-410a уступает место более современному R-32. Начиная с 2021 года в связи с ужесточением правил<ref>{{Cite web|lang=ru|url=https://www.alta.ru/tamdoc/21kr0030/|title=Решение Коллегии ЕЭК от 16.03.2021 № 30 . Таможенные документы|website=Альта-Софт|access-date=2021-07-28|archive-date=2021-07-28|archive-url=https://web.archive.org/web/20210728163403/https://www.alta.ru/tamdoc/21kr0030/|url-status=live}}</ref> [[Евразийский экономический союз|ЕЭС]] по ввозу и вывозу хладагентов наиболее часто используемым фреоном стал R-290 (пропан).

В автомобильных кондиционерах до 1992 года в основном применялся тип фреона R-12 (дифтордихлорэтан), вредный для озонового слоя, поэтому для этих целей стали применять R-134 (тетрафторэтан), который более безопасен для озонового слоя Земли<ref>{{Cite web|url=https://msd.com.ua/obo-vsem/kakim-freonom-zapravlyat-kondicioner-2/|title=Каким фреоном заправлять кондиционер?|author=|website=|date=|publisher=|access-date=2018-12-12|archive-date=2017-09-19|archive-url=https://web.archive.org/web/20170919212455/http://msd.com.ua/obo-vsem/kakim-freonom-zapravlyat-kondicioner-2/|url-status=live}}</ref>.

=== Парниковый эффект ===
{{Main|Парниковые газы}}
Парниковая активность ({{lang-en|GWP}} — [[Потенциал глобального потепления|ПГП]]) фреонов в зависимости от марки варьируется в пределах от 1300 до 8500 раз [[Эквивалент CO2|выше чем у углекислого газа]] при одинаковых объёмах. Основным источником фреонов являются холодильные установки и аэрозоли.<ref>{{Cite web|url=https://nauka.tass.ru/nauka/7563289|title=Глобальное потепление оказалось на треть обусловлено выбросами фреонов|website=ТАСС|access-date=2023-01-05|archive-date=2023-01-05|archive-url=https://web.archive.org/web/20230105154601/https://nauka.tass.ru/nauka/7563289|url-status=live}}</ref>

== Применение ==
* Используется в качестве рабочего вещества — [[хладагент]]а в [[Климатическое и холодильное оборудование|холодильных установках]].
* Как выталкивающая основа в [[Аэрозольный баллон|аэрозольных баллончиках]].
* Применяется в [[Парфюмерия|парфюмерии]] и [[Медицина|медицине]] для создания [[Аэрозоли|аэрозолей]].
* Применяется в [[пожаротушение|пожаротушении]] на опасных объектах (например, электростанции, корабли и т. д.).
* Как вспенивающий реагент при производстве полиуретановой продукции.
* В качестве сырья для промышленного производства [[фторолефины|фторолефинов]]<ref name="pfp" />:
** [[тетрафторэтилен]]а 2CF2HCl → CF2 = CF2 + 2HCl;
** трифторхлорэтилена CF2ClCFCl2 + Zn → CF2 = CFCl + ZnCl2;
** винилиденфторида CF2ClCH3 → CF2 = CH2 + HCl.

== См. также ==
{{wiktionary|фреон}}
* [[Киотский протокол]]
* [[Монреальский протокол]]
* [[Хлорфторуглероды]]
* [[R-410A]]
* [[Novec 1230]] — замена фреонов для целей пожаротушения

== Примечания ==
{{примечания}}

{{Холодильная машина}}

[[Категория:Фреоны|*]]
[[Категория:Галогенированные растворители]]

Фреоны - История изменений

imported>LNTG: отмена правки 151323081 участника 77.222.96.137 (обс.)