imported>Fuxx: template body is not empty

2025-11-26T16:54:19Z

template body is not empty

Новая страница

{{Вещество
| картинка = Formamide-2D.png
| картинка3D = Formamide-3D-vdW.png
| картинка малая =

| наименование =
| традиционные названия = формамид
| сокращения =
| рац. формула = HCONH2
| молярная масса = 45,04

| плотность = 1,13
| предел прочности =
| твёрдость =
| примеси =
| состояние = прозрачная, вязкая жидкость
| динамическая вязкость =
| кинематическая вязкость =

| темп. плавления = 2-3
| темп. кипения = 210
| темп. разложения =
| темп. вспышки = 154
| тройная точка =
| критическая точка =
| теплоёмкость =
| теплоёмкость2 =
| теплопроводность =
| энтальпия образования =
| удельная теплота парообразования =
| удельная теплота плавления =
| тепловое расширение =
| интервал трансформации =
| температура размягчения =
| давление пара =

| конст. диссоц. кислоты =
| растворимость =
| растворимость1 =
| вещество1 =
| растворимость2 =
| вещество2 =
| растворимость3 =
| вещество3 =
| растворимость4 =
| вещество4 =
| вращение =
| изоэлектрическая точка =

| диапазон прозрачности =
| показатель преломления =
| угол Брюстера =

| гибридизация =
| координационная геометрия =
| кристаллическая структура =
| дипольный момент =

| CAS = 75-12-7
| EINECS =
| SMILES = 
| ЕС =
| RTECS =
| ПДК = 0,035 мг/м³
| ЛД50 =
| NFPA 704 = {{NFPA 704
| опасность для здоровья = 3
| огнеопасность = 1
| реакционноспособность = 0 }}
| токсичность =

| ECB = {{ECB|T}}
}}
'''Формамид''' — амид [[Муравьиная кислота|муравьиной кислоты]], простейший карбоксамид — первый член гомологического ряда амидов карбоновых кислот.

== Свойства ==
Формамид представляет собой бесцветную жидкость без запаха, гигроскопичен, смешивается с водой, низшими спиртами, хлороформом, ацетоном, нерастворим в углеводородах.

Под действием дегидратирующих агентов (P2O5 и т. п.) формамид дегидратируется с образованием [[Синильная кислота|синильной кислоты]], эта реакция аналогично образованию [[Нитрилы|нитрилов]] при дегидратации амидов карбоновых кислот:
:: <math>\mathsf{HCONH_2 \rightarrow HCN + H_2O}</math>

Дегидратация формамида с образованием синильной кислоты также протекает при температурах ~500 °C и выше при катализе оксидом алюминия и алюмосиликатами.

При атмосферном давлении и температурах выше 160 °C формамид разлагается с образованием аммиака и оксида углерода:
:: <math>\mathsf{HCONH_2 \rightarrow NH_3 + CO}</math>

При температуре кипения скорость разложения составляет ~0,5 % в минуту, при этом незначительная часть формамида разлагается с образованием аммиака и синильной кислоты.

При комнатной температуре формамид устойчив к гидролизу, гидролизуется под действием щелочей и сильных кислот, под действием спиртов происходит алкоголиз с образованием формиатов.

== Синтез и применение ==
В промышленности формамид синтезируют из [[аммиак]]а и [[Оксид углерода(II)|оксида углерода]], при этом используются два варианта процесса синтеза — одностадийный прямой и двухстадийный через промежуточный синтез [[метилформиат]]а.

При прямом синтезе формамид образуется при взаимодействии аммиака с окисью углерода в метанольном растворе метилата натрия CH3NaO, a при температуре 80-100 °C и давлении 10-30 М[[Паскаль (единица измерения)|Па]], по завершении реакции из реакционной смеси отгоняют метанол, извлекают на регенерацию метилат натрия и соли, после чего ректифицируют сырой формамид.

В двухстадийном процессе сначала карбонилированием метанола в присутствии метилата натрия синтезируют метилформиат:

:: <math>\mathsf{CH_3OH + CO \rightarrow HCOOCH_3}</math>

Сырой метилформиат очищают, после чего проводят его аммонолиз при температуре 80-100 °C и давлении 2-6 МПа:

:: <math>\mathsf{HCOOCH_3 + NH_3 \rightarrow HCONH_2 + CH_3OH}</math>

Образовавшийся при аммонолизе метанол после очистки возвращают на первую стадию.

Формамид используется в качестве сырья в производстве синильной кислоты (дегидратация формамида) и муравьиной кислоты (гидролизом формамида), также используется при синтезе [[пурин]]а из [[мочевая кислота|мочевой кислоты]]<ref>{{cite web|url=http://www.ngpedia.ru/id424978p1.html|title=Синтез - пурин|publisher=Большая энциклопедия нефти и газа|access-date=2013-05-06|archive-date=2016-03-04|archive-url=https://web.archive.org/web/20160304133854/http://www.ngpedia.ru/id424978p1.html|url-status=live}}</ref>.

== Токсичность ==
Токсичен. Проникает через неповреждённую кожу, имеет общетоксическое и эмбриотоксическое действие, вызывает поражение печени, нервной системы и сердечно-сосудистых тканей, способен накапливаться в организме{{sfn|Вайсбергер и др.|1958}}.

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{книга |заглавие = Химическая энциклопедия |ответственный = Редкол.: Зефиров Н.С. и др. |место = М. |издательство = Большая Российская энциклопедия |год = 1998 |язык=ru|том = 5 (Три-Ятр)|страниц = 783 |isbn = 5-85270-310-9 }}
* {{книга |заглавие = Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы|ответственный = Редкол.: Москвин А. В. и др. |место = СПб. |издательство = АНО НПО «Профессионал» |год = 2004 |том =|страниц = 1142|isbn=5-98371-025-7}}
* {{публикация|книга
|соавторы=А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс
|заглавие=Органические растворители
|подзаголовок=Физические свойства и методы очистки
|ответственный=Пер. с англ. Н. Н. Тихомировой; под ред. Я. М. Варшавского
|место=M. |издательство=Изд. иностр. лит-ры
|год=1958
|страницы=434–436
|ref=Вайсбергер и др.
}}

{{ВС}}

[[Категория:Амиды карбоновых кислот]]

Формамид - История изменений

imported>Fuxx: template body is not empty