https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?action=history&feed=atom&title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%8BФенолы - История изменений2026-07-17T00:16:44ZИстория изменений этой страницы в викиMediaWiki 1.45.3https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%8B&diff=33170&oldid=previmported>Q-bit array: Защитил страницу Фенолы: частый вандализм ([Редактирование=только автоподтверждённые] (истекает 04:21, 8 декабря 2025 (UTC)) [Переименование=только автоподтверждённые] (истекает 04:21, 8 декабря 2025 (UTC)))2025-11-24T04:21:37Z<p>Защитил страницу <a href="/mediawiki/index.php/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%8B" title="Фенолы">Фенолы</a>: частый <a href="/mediawiki/index.php?title=%D0%92%D0%9F:%D0%92&action=edit&redlink=1" class="new" title="ВП:В (страница не существует)">вандализм</a> ([Редактирование=только автоподтверждённые] (истекает 04:21, 8 декабря 2025 (UTC)) [Переименование=только автоподтверждённые] (истекает 04:21, 8 декабря 2025 (UTC)))</p>
<p><b>Новая страница</b></p><div>[[Файл:Phenol chemical structure.png|мини|right|[[Фенол]] — простейший представитель класса фенолов]]<br />
'''Фено́лы''' — [[органические соединения]] [[арены|ароматического ряда]], в молекулах которых [[гидроксильная группа|гидроксильные группы]] (−[[Кислород|O]][[Водород|H]]) связаны с атомами [[углерод]]а [[ароматическое кольцо|ароматического кольца]].<br />
<br />
== Классификация ==<br />
По числу ароматических ядер (бензольных колец) различают собственно фенолы (1 бензольное кольцо), [[нафтолы]] (2 кольца), антролы (3 кольца), фенантролы (3 кольца), бензотетролы (4 колец)<ref>{{Книга|автор=Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П.|заглавие=Органическая химия Ч. 3|год=2023|язык=ru|место=М.|издательство=Лаборатория знаний|страницы=408|страниц=544|isbn=5-94774-109-1.}}</ref>.<br />
<br />
По числу ОН-групп различают:<br />
* одноатомные фенолы (аренолы): [[фенол]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH) и его [[Гомологический ряд|гомологи]]<br />
* двухатомные фенолы (арендиолы): [[пирокатехин]], [[резорцин]], [[гидрохинон]] (соответственно 1,2-, 1,3- и 1,4-дигидроксибензолы)<br />
* трёхатомные фенолы (арентриолы): [[пирогаллол]], [[гидроксигидрохинон]], [[флороглюцин]] (соответственно 1,2,3-, 1,2,4- и 1,3,5-тригидроксибензолы)<br />
* многоатомные фенолы<br />
<br />
== Изомерия ==<br />
Возможны 4 типа [[изомерия|изомерии]]:<br />
* изомерия положения заместителей в бензольном кольце<br />
* изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа [[углеводородный радикал|радикалов]])<br />
* межклассовая ([[Простые эфиры|простым эфирам]])<br />
* взаимного расположение гидроксильных групп<br />
<br />
== Электронное строение ==<br />
Фенолы представляют собой полярные соединения (диполи). Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, а OH-группа — положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного кольца.<br />
[[Файл:Electronic_structure_of_phenol.png|Электронное строение фенола|мини|132x132пкс]]<br />
Как известно, [[гидроксильная группа]] является заместителем I рода, то есть она способствует повышению [[электронная плотность|электронной плотности]] в бензольном кольце (особенно в ''орто-'' и ''пара''-положениях). Это обусловлено тем, что одна из неподелённых [[электронная пара|пар электронов]] атома кислорода OH-группы вступает в сопряжение с π-системой бензольного кольца. Смещение неподелённой пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности [[Гидроксильная группа|связи O—H]].<br />
Таким образом, имеет место взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле фенола. Это взаимное влияние отражается в свойствах фенола<ref>Репетитор по химии / Под ред. Егорова. — 2006.</ref>.<br />
<br />
''Во-первых'', повышается способность к замещению атомов водорода в ''орто-'' и ''пара-''положениях бензольного ядра, и в результате реакций замещения обычно образуются три-замещённые производные фенола.<br />
<br />
''Во-вторых'', увеличение полярности [[Гидроксильная группа|связи O—H]] под действием бензольного ядра и появление достаточно большого положительного заряда на атоме водорода приводит к тому, что молекулы фенола [[Электролитическая диссоциация|диссоциируют]] в водных [[раствор]]ах по кислотному типу.<br />
<br />
Фенол является слабой [[кислота|кислотой]]. В этом состоит главное отличие фенолов от [[спирты|спиртов]], которые являются [[Электролит|неэлектролитами]].<br />
<br />
== Физические свойства ==<br />
Большинство одноатомных фенолов при [[нормальные условия|нормальных условиях]] представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой [[температура плавления|температурой плавления]] и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в [[вода|воде]], хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.<br />
Фенол C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество, на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком.<br />
<br />
== В живых организмах ==<br />
Фенол представляет собой окончание боковой группы [[аминокислота|стандартной аминокислоты]] [[тирозин]]а, и поэтому входит в состав практически каждой [[белок|белковой]] молекулы<ref name=Finkelstein>''Финкельштейн А. В., Птицын О. Б.'' Физика белка. — {{М.}}, 2002.</ref>.<br />
<br />
== Химические свойства ==<br />
<br />
=== 1. Реакции с участием гидроксильной группы ===<br />
'''''Кислотные свойства'''''<br />
# Диссоциация в водных растворах с образованием фенолят-ионов и [[ион]]ов [[водород]]а;<br />
# Взаимодействие со [[Щёлочи|щелочами]] с образованием фенолятов (отличие от спиртов);<br />
# Взаимодействие с активными [[металл]]ами с образованием фенолятов (образующиеся в результате реакций 2 и 3) феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как [[угольная кислота|угольная]], вытесняет фенол из фенолятов, следовательно, фенол — ещё более слабая кислота, чем угольная).<br />
При взаимодействии фенолятов с галогенпроизводными образуются [[простые эфиры|простые]] и [[сложные эфиры]].<br />
<br />
=== 2. Реакции с участием бензольного кольца ===<br />
'''''Реакции замещения'''''<br />
# Галогенирование (взаимодействие с галогенами)<br />
# Нитрование (взаимодействие с [[азотная кислота|азотной кислотой]])<br />
# Сульфирование (взаимодействие с [[серная кислота|серной кислотой]])<br />
'''''Реакции присоединения'''''<br />
# Гидрирование (восстановление [[водород]]ом до [[циклогексанол]]а)<br />
'''''Качественные реакции на фенолы'''''<br />
<br />
В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с [[хлорид железа(III)|хлоридом железа(III)]] с образованием комплексных фенолятов, которые имеют красно-фиолетовую окраску (качественная реакция); окраска исчезает после прибавления [[синильная кислота|синильной кислоты]].<br />
<br />
== Способы получения ==<br />
1. Из каменноугольной смолы.<br />
Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором [[щёлочи]] (образуются феноляты), а затем — кислотой.<br />
<br />
2. Сплавление аренсульфокислот со щёлочью:<br />
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-SO<sub>3</sub>Na + NaOH <big>→</big> C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-OH + Na<sub>2</sub>SO<sub>3</sub><br />
<br />
3. Взаимодействие галогенпроизводных [[Ароматические углеводороды|ароматических углеводородов]] со щелочами:<br />
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-Cl + NaOH <big>→</big> C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-OH + NaCl<br />
<br />
или с водяным паром:<br />
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-Cl + H<sub>2</sub>O <big>→</big> C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-OH + HCl<br />
<br />
== Применение фенолов ==<br />
Фенолы широко применяются в производстве пластмасс, красителей, взрывчатых веществ, резин, лекарств, моющих средств, ядохимикатов, топлива и других веществ. Основное применение фенолы находят в производстве различных феноло-альдегидных смол, [[полиамиды|полиамидов]], [[полиарилаты|полиарилатов]], полиариленсульфонов, [[Поликарбонаты|поликарбонатов]], эпоксидных смол, [[антиоксиданты|антиоксидантов]], [[бактерицид]]ов и [[пестициды|пестицидов]] (например, нитрафен). Алкилфенолы используют в производстве [[поверхностно-активные вещества|ПАВ]], стабилизаторов и присадок к топливам. Двухатомные фенолы и их производные входят в состав дубителей для кожи и меха, модификаторов и стабилизаторов резин и каучуков, применяются для обработки кино- и фотоматериалов. В медицине фенолы и их производные используют в качестве антимикробных ([[фенол]], [[резорцин]]), противовоспалительных ([[салол]], [[осарсол]]), спазмолитических ([[адреналин]], [[папаверин]]), жаропонижающих ([[аспирин]], [[салициловая кислота]]), слабительных ([[фенолфталеин]]), [[Адреномиметики|адреномиметических]] ([[мезатон]]), вяжущих ([[танины]]) и других лекарственных средств, а также [[витамин E|витаминов E]] и [[витамин P|P]].<br />
<br />
== Примечания ==<br />
{{примечания}}<br />
== Литература ==<br />
{{ХЭ|статья=Фенолы|автор=Синович А. Д., Павлов Г. П.|т=5}}<br />
== Ссылки ==<br />
* [http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/FENOLI.html Фенолы] // [[Кругосвет]] : энциклопедия.<br />
<br />
{{Библиоинформация}} {{^v}}<br />
{{органические вещества}}<br />
<br />
[[Категория:Фенолы| ]]</div>imported>Q-bit array