https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?action=history&feed=atom&title=%D0%A3%D0%B3%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4%D1%8B
Углеводороды - История изменений
2026-07-17T11:15:59Z
История изменений этой страницы в вики
MediaWiki 1.45.3
https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?title=%D0%A3%D0%B3%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4%D1%8B&diff=713&oldid=prev
imported>Главцентроархив: /* Преамбула */
2025-12-03T13:21:40Z
<p><span class="autocomment">Преамбула</span></p>
<p><b>Новая страница</b></p><div>{{не путать с термином|углеводы}}<br />
[[Файл:Methane-3D-balls.png|thumb|upright=1.1|right|200x200пкс|[[Метан]] CH<sub>4</sub>, простейший углеводород]]<br />
[[Файл:2023-02-02. Краснодарский государственный историко-археологический музей DSC 0296.jpg|мини|Образцы жидких углеводородов]]<br />
'''Углеводоро́ды''' — [[Органические вещества|органические соединения]], молекулы которых включают только атомы [[углерод]]а и [[водород]]а<ref name="Викитека ЭСБЕ">{{ВТ-ЭСБЕ|Углеводороды|[[Горбов, Александр Иванович|Горбов А. И.]], [[Менделеев, Дмитрий Иванович|Менделеев Д. И.]]}}</ref>{{sfn|Химическая Энциклопедия|1999|страницы=22|loc=Т. 5|name=ХЭ_5_22}}<ref name=Silberberg>{{книга |заглавие=Chemistry: The Molecular Nature Of Matter and Change |место=New York |издательство=McGraw-Hill Companies |isbn=0-07-310169-9 |язык=en |автор=Silberberg, Martin |год=2004}}</ref>.<br />
<br />
Поскольку углерод (C) в возбуждённом состоянии имеет четыре [[Валентный электрон|валентных электрона]], а [[водород]] (H) — один, в соответствии с [[Правило октета|правилом октета]] молекула простейшего насыщенного углеводорода — CH<sub>4</sub> ([[метан]]). При систематизации углеводородов принимают во внимание строение [[Углеродный скелет|углеродного скелета]] и тип [[Химическая связь|связей]], соединяющих атомы углерода. В зависимости от строения углеродного скелета, углеводороды подразделяют на [[Ациклические соединения|ациклические]] и [[Карбоциклические соединения|карбоциклические]]. В зависимости от кратности углерод—углеродных связей, углеводороды подразделяют на предельные ([[алканы]]) и непредельные ([[алкены]], [[алкины]], [[диены]]). Циклические углеводороды разделяют на: алициклические и [[Арены|ароматические]]<ref name="ХЭ_5_22" />.<br />
<br />
В природе углеводороды встречаются в [[Нефть|нефти]], [[Природный газ|природном]] и [[Сланцевый газ|сланцевом газе]], [[Каменный уголь|каменном угле]]<ref>Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) ''Organic Chemistry'' Oxford {{ISBN|0-19-850346-6}} p. 21</ref><ref>McMurry, J. (2000). ''Organic Chemistry'' 5th ed. Brooks/Cole: Thomson Learning. {{ISBN|0-495-11837-0}} pp. 75–81</ref>. Являются важнейшими продуктами переработки этих [[Полезные ископаемые|полезных ископаемых]]. Применяются в качестве [[Топливо|топлива]] и сырья в [[Основной органический синтез|основном органическом синтезе]] для получения многих химических продуктов<ref name="ХЭ_5_22" />.<br />
<br />
Классификацию углеводородов можно представить следующим образом:<br />
<br />
{| class="wide"<br />
! colspan="4" |[[Ациклические соединения|Ациклические]] (с открытой цепью) <br />
! colspan="2" |[[Карбоциклические соединения|Карбоциклические]] (с замкнутой цепью)<br />
|-<br />
![[Насыщенные углеводороды|предельные]] <br />
! colspan="3" |[[непредельные углеводороды|непредельные]]<br />
!предельные<br />
!непредельные<br />
|-<br />
|с одинарной связью<br />
|с [[двойная связь (химия)|двойной связью]]<br />
|с [[Тройная связь|тройной связью]]<br />
|с двумя двойными связями<br />
|с одинарной связью<br />
|с бензольным кольцом<br />
|-<br />
|ряд [[метан]]а ([[алканы]])<br />
|ряд [[этилен]]а ([[алкены]])<br />
|ряд [[ацетилен]]а ([[алкины]])<br />
|ряд [[диены|диеновых углеводородов]]<br />
|ряд [[Циклоалканы|циклоалканов]] (нафтенов)<br />
|ряд [[бензол]]а (ароматические углеводороды, или [[арены]])<br />
|}<br />
<br />
Углеводороды, как правило, не смешиваются с [[вода|водой]], поскольку атомы углерода и водорода имеют близкую [[электроотрицательность]], поэтому связи в углеводородах малополярны. Для предельных углеводородов характерны химические [[реакции замещения]], а для непредельных — [[Реакции присоединения|присоединения]].<br />
<br />
== Сравнительная таблица углеводородов ==<br />
{| class="wikitable"<br />
|-<br />
! Характеристика !! ''[[Алканы]]'' !! ''[[Алкены]]'' !! ''[[Алкины]]'' !! ''[[Алкадиены]]'' !! ''[[Циклоалканы]]'' !! ''[[Арены]]''<br />
|-<br />
| ''[[Химическая формула|Общая формула]]'' || '''C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub>''' || '''C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub>''' || '''C<sub>n</sub>H<sub>2n-2</sub>''' || '''C<sub>n</sub>H<sub>2n-2</sub>''' || '''C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub>''' || '''C<sub>n</sub>H<sub>2n-6</sub>'''<br />
|-<br />
| ''Строение'' || [[Гибридизация орбиталей#sp3-гибридизация|''sp''<sup>3</sup>-гибридизация]] — 4 электронных облака направлены в вершины [[тетраэдр]]а под углами 109°28'. Тип углеродной связи — [[Ковалентная связь|σ-связи]] || [[Гибридизация орбиталей#sp2-гибридизация|''sp''<sup>2</sup>-гибридизация]], [[валентный угол]] 120°.Тип углеродной связи — [[Ковалентная связь|π-связи]]. l<sub>c–c</sub> — 0,134 нм. || [[Гибридизация орбиталей#sp-гибридизация|''sp''-гибридизация]], молекула плоская (180°), тройная связь, l<sub>c–c</sub> — 0,120 нм. || l<sub>c–c</sub> — 0,132 нм — 0,148 нм, 2 или более π-связей. У каждого атома три гибридные ''sp''<sup>2</sup>-орбитали. || ''sp''<sup>3</sup>-гибридизация, валентный угол зависит от размера цикла, l<sub>c–c</sub> — 0,154 нм. || Строение молекулы [[бензол]]а (6 ''р''-электронов, n = 1), Валентный угол 120° l<sub>c–c</sub> — 0,140 нм, <nowiki>молекула плоская (6 π | σ)</nowiki><br />
|-<br />
| ''[[Изомерия]]'' || Изомерия углеродного скелета, возможна оптическая изомерия || Изомерия углеродного скелета, положения [[Двойная связь (химия)|двойной связи]], межклассовая и пространственная || Изомерия углеродного скелета, положения [[Тройная связь|тройной связи]], межклассовая || Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и ''цис''-/''транс-''изомерия || Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и ''цис''-/''транс-''изомерия || Изомерия боковых цепей, а также их взаимного положения в бензольном ядре<br />
|-<br />
| ''Химические свойства'' || Реакции [[Реакции радикального замещения|радикального замещения (]][[галогенирование]], [[нитрование]]), [[Окисление|окисления]], [[Горение|горения]], [[Дегидрирование|дегидрирования]]|| [[Реакции присоединения]] ([[гидрирование]], галогенирование, [[гидрогалогенирование]], [[гидратация]]), горения || Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения || [[Реакции присоединения]] ([[гидрирование]], галогенирование, [[гидрогалогенирование]], [[гидратация]]), горения || Для колец из 3 и 4 атомов углерода — раскрытие кольца || [[Реакции электрофильного замещения]]<br />
|-<br />
| ''Физические свойства'' || С CH<sub>4</sub> до C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> — газы; с C<sub>5</sub>H<sub>12</sub> до C<sub>15</sub>H<sub>32</sub> — жидкости; после C<sub>16</sub>H<sub>34</sub> — твёрдые тела. || С C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> до C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> — газы; с C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> до C<sub>17</sub>H<sub>34</sub> — жидкости, после C<sub>18</sub>H<sub>36</sub> — твёрдые тела. || Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие [[алкены]] || Бутадиен — газ (t кип −4,5 °C), изопрен — жидкость, кипящая при 36 °C, диметилбутадиен — жидкость, кипящая при 70 °C. Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук || С C<sub>3</sub>H<sub>6</sub> до C<sub>4</sub>H<sub>8</sub> — газы; с C<sub>5</sub>H<sub>10</sub> до C<sub>16</sub>H<sub>32</sub> — жидкости; после C<sub>17</sub>H<sub>34</sub> — твёрдые тела. || Все ароматические соединения — твёрдые или жидкие вещества. Отличаются от алифатических и алициклических аналогов высокими показателями преломления и поглощения в близкой УФ и видимой области спектра<br />
|-<br />
| ''Получение'' || Восстановление галогенпроизводных алканов, восстановление [[Спирты|спиртов]], восстановление карбонильных соединений, [[Гидрогенизация|гидрирование]] непредельных углеводородов, [[Реакция Вюрца]]. || Каталитический и высокотемпературный [[крекинг]] углеводородов [[Нефть|нефти]] и [[Природный газ|природного газа]], реакции дегидратации соответствующих спиртов, дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных || Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг [[метан]]а. [[Пиролиз]] природного газа и карбидный метод. || Постадийное [[Дегидрогенизация|дегидрирование]] алканов, дегидрирование спиртов. || Гидрирование ароматических углеводородов, дегалогенирование || Дегидрирование циклогексана, тримеризация ацетилена, выделение из нефти<br />
|}<br />
<br />
== Примечания ==<br />
{{примечания}}<br />
<br />
== Литература ==<br />
<br />
* {{публикация|книга|заглавие=[[Химическая энциклопедия]]|год=1999|ref=Химическая Энциклопедия|язык=ru|томов=5|ответственный=под ред. Н. С. Зефирова|место=М.|издательство=Большая российская энциклопедия|том=5|страниц=783|isbn=5-85270-310-9}}<br />
<br />
== Ссылки ==<br />
* {{ВТ-ЭСБЕ|Углеводороды|[[Горбов, Александр Иванович|Горбов А. И.]], [[Менделеев, Дмитрий Иванович|Менделеев Д. И.]]}}<br />
<br />
{{Библиоинформация}} {{^v}}<br />
{{Углеводороды}}<br />
<br />
{{Органические вещества}}<br />
<br />
[[Категория:Углеводороды| ]]</div>
imported>Главцентроархив