imported>Alex NB OT: унификация языковых шаблонов

2025-11-15T11:08:34Z

унификация языковых шаблонов

Новая страница

{{другие значения}}
{{Изомеры
| заголовок =
| картинка = (-)-alpha-Thujon.svg\(+)-beta-Thujon.svg
| картинок в ряд =
| картинка3D =
| 3D в ряд =
| картинка малая =
| малых в ряд =

| наименование =
| краткое имя = α\β
| традиционные названия =
| сокращения =
| хим. формула =
| рац. формула =

| состояние =
| молярная концентрация =
| молярная масса = 152.23
| плотность =
| предел прочности =
| твёрдость =
| поверхностное натяжение =
| динамическая вязкость =
| кинематическая вязкость =
| скорость звука =
| энергия ионизации =
| проводимость =
| уд. электр. сопротивление =
| коэфф. электр. сопротив. =

| темп. плавления =
| температура размягчения =
| темп. стеклования =
| темп. сублимации =
| темп. кипения = 200.5
| фазовые переходы =
| темп. разложения =
| темп. вспышки =
| темп. воспламенения =
| темп. самовоспламенения =
| пределы взрываемости =

| тройная точка =
| критическая точка =
| критическая темп. =
| критическое давление =
| критическая плотность =
| теплоёмкость =
| теплоёмкость2 =
| теплопроводность =
| энтальпия образования =
| энтальпия плавления =
| энтальпия кипения =
| энтальпия растворения =
| энтальпия сублимации =
| удельная теплота парообразования =
| удельная теплота плавления =
| тепловое расширение =
| интервал трансформации =
| давление пара =
| константа В. дер В. =

| конст. диссоц. кислоты =
| растворимость =
| растворимость1 =
| вещество1 =
| растворимость2 =
| вещество2 =
| растворимость3 =
| вещество3 =
| растворимость4 =
| вещество4 =
| вращение =
| изоэлектрическая точка =
| от. диэлектр. прониц. =

| диапазон прозрачности =
| показатель преломления =
| угол Брюстера =

| гибридизация =
| координационная геометрия =
| кристаллическая структура =
| дипольный момент =

| CAS =
| PubChem =
| ChemSpiderID = 229574\82583
| EINECS =
| ЕС =
| RTECS =
| ChEBI =
| ООН =
| SMILES =
| InChI =

| ПДК =
| ЛД50 =
| токсичность =
| R-фразы =
| S-фразы =
| H-фразы =
| P-фразы =
| сигнальное слово =
| СГС =
| NFPA 704 =

}}
'''Туйон''' или '''монотерпин''' (название по [[Номенклатура ИЮПАК|номенклатуре ИЮПАК]]: '''1-изопропил-4-метилбицикло[3.1.0]гексан-3-он''') — бесцветное вещество с характерным [[запах]]ом, напоминающим [[ментол]]. Химическая формула: [[Углерод|C]]<sub>10</sub>[[Водород|H]]<sub>16</sub>[[Кислород|O]].

Является токсичным для человека<ref name="detoxification"/>.

== Физико-химические свойства ==
Этот [[кетоны|кетон]], относящийся к классу производных [[терпены|терпенов]], может находиться в двух [[стереоизомерная форма|стереоизомерных формах]] — (+)-5-туйон или α-туйон и (−)-5-туйон или β-туйон. Плотность 0,92 г/см³, температура кипения 201 °C. Туйон нерастворим в [[вода|воде]], однако хорошо растворяется в [[этанол]]е и [[Диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]].

Туйон весьма реакционноспособен, легко окисляется на воздухе.

== Туйон в природе и его физиологическое действие ==

=== Природные источники ===
Туйон был найден в некоторых растениях, таких как [[туя]] (отсюда — название туйона), [[кипарис (дерево)|кипарис]], [[можжевельник]], [[пижма]], [[шалфей]] и [[горькая полынь]], обычно в смеси своих изомеров в отношении 1:2.

=== Туйон и свойства абсента ===
Туйон является одним из двух важнейших действующих компонентов [[абсент]]а наряду с этиловым спиртом. В последнее время наличие туйона в эфирных маслах и ароматизаторах рассматривается{{кем?}} как нежелательное явление.

=== Токсикология туйона ===
Повышенную токсичность ряда [[Эфирные масла|эфирных масел]] связывают с наличием туйона, в связи с чем на такие масла введены ограничения на использование для пищевых целей и [[ароматерапия|ароматерапии]].

Хотя во многих источниках утверждается, что туйон обладает галлюциногенным действием, это не было доказано. Предполагалось, что туйон является сильным [[агонист]]ом [[Каннабиноидные рецепторы|каннабиноидных рецепторов]], подобно [[Терпеноиды|терпеноидам]] конопли. Это средство, однако, оказалось слишком слабым, чтобы воспроизводить эффекты терпеноидов конопли<ref>[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=retrieve&db=pubmed&list_uids=10080239&dopt=Abstract Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses.], Meschler JP, Howlett AC. Retrieved 5, July, 2007.{{ref|en}}</ref>. Сейчас считается, что туйон противодействует тормозному эффекту гамма-аминомасляной кислоты ([[ГАМК]]), [[нейромедиатор]]а [[ЦНС]], блокируя её рецепторы. Установлено, что туйон является антагонистом ГАМК-эргических рецепторов [[ЦНС]] типа А<ref>[http://www.pnas.org/cgi/content/full/97/9/4417 Absinthe and gamma-aminobutyric acid receptors Olsen, Richard (2000). Retrieved Apr. 12, 2008.] {{Wayback|url=http://www.pnas.org/cgi/content/full/97/9/4417 |date=20080627014750 }}{{ref|en}}</ref>. В высоких дозах туйон вызывает судорожные припадки<ref name="detoxification">[http://www.pnas.org/cgi/content/full/97/8/3826 alpha-Thujone (the active component of absinthe): gamma -Aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification — Höld et al. 97 (8): 3826 — Proceedings of the National Academy of Sciences] {{Wayback|url=http://www.pnas.org/cgi/content/full/97/8/3826 |date=20080323154309 }}{{ref|en}}</ref>. Возможно, за счёт влияния на рецепторы [[ГАМК]] туйон вносит вклад в губительное действие абсента на головной мозг у лиц, злоупотребляющих данным алкогольным напитком. Последнее утверждение тоже дискутируется, так как некоторые авторы считают, что концентрация туйона в абсенте слишком мала для того, чтобы значимо дополнять токсическое влияние основного компонента абсента — этилового спирта<ref>[http://www.substanceabusepolicy.com/content/1/1/14 Absinthism: a fictitious 19th century syndrome with present impact] {{Wayback|url=http://www.substanceabusepolicy.com/content/1/1/14 |date=20080923222303 }}, Padosch et al. Retrieved Oct. 28, 2006.{{ref|en}}</ref>.

Исследования влияния одного из [[изомер]]ов (α-туйона) на животных показали, что смертельная доза ([[LD50]]) — примерно 45 мг/кг для мышей [[интраперитонеально]] (при 0 % смертности при дозе 30 мг/кг и 100 % при 60 мг/кг)<ref name="detoxification"/>. Для людей [[смертельная доза]] туйона не оценивалась.

== Законодательное регулирование в продуктах ==

=== Европейский союз ===
Максимальный уровень туйона в пищевых продуктах стран ЕС:<ref>[http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out162_en.pdf Opinion of the Scientific Committee on Food on Thujone] {{Wayback|url=http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out162_en.pdf |date=20110125013821 }} Scientific Committee on Food (2003) Retrieved Oct 28, 2006.{{ref|en}}</ref>
* 0,5 мг/кг в продуктах, кроме изготовленных из [[шалфей лекарственный|шалфея]] и неалкогольных напитках.
* 5 мг/кг в алкогольных напитках, содержащих до 25 % [[этанол|этанола (ABV)]].
* 10 мг/кг в алкогольных напитках, содержащих более 25 %(об.) этанола.
* 25 мг/кг в продуктах, содержащих [[шалфей лекарственный|шалфей]].
* 35 мг/кг в алкогольных напитках, маркируемых, как [[биттер]]ы.

=== Таможенный союз ЕАЭС<ref>[http://www.tsouz.ru/eek/RSEEK/RSEEK/SEEK8/Documents/P_58.pdf Приложение 20] {{Wayback|url=http://www.tsouz.ru/eek/RSEEK/RSEEK/SEEK8/Documents/P_58.pdf |date=20150812213307 }} к техническому регламенту Таможенного союза «Требования безопасности пищевых добавок, ароматизаторов и технологических вспомогательных средств» (ТР ТС 029/2012)</ref> ===
* В алкогольных напитках: не более 10 мг/кг (л).
* В алкогольных напитках, произведённых с использованием полыни: не более 35 мг/кг (л).
* В безалкогольных напитках, произведённых с использованием полыни: не более 0,5 мг/кг (л).

=== США ===
Блюда и напитки, содержащие различные сорта [[Полынь|полыни]], [[Эверния сливовая|эвернию сливовую]], [[Пижма обыкновенная|пижму]] и [[Тысячелистник обыкновенный|тысячелистник]], согласно [[Food and Drug Administration|FDA]], не должны содержать туйон<ref>[http://www.cfsan.fda.gov/~lrd/FCF172.html Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption.] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20080921222225/http://www.cfsan.fda.gov/~lrd/fcf172.html |date=2008-09-21 }} Food and Drug Administration (2003). Retrieved Oct 28, 2006.</ref>. На использование других растений, содержащих это вещество, ограничений нет. Например, [[Шалфей лекарственный|шалфей]] и его эфирное масло (которое может содержать до 50 % туйона) [[Управление по контролю качества продуктов и лекарств]] признало безопасным<ref>[http://www.cfsan.fda.gov/~lrd/fcf182.html Substances generally recognized as safe.] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20051130204800/http://www.cfsan.fda.gov/~lrd/fcf182.html |date=2005-11-30 }} Food and Drug Administration (2003). Retrieved Oct 28, 2006.</ref>. Содержание туйона в абсенте, предназначенном для продажи в США, не должно превышать 10 мг/кг.

=== Канада ===
В [[Канада|Канаде]] законы о напитках находятся в ведении правительств провинций. В [[Британская Колумбия|Британской Колумбии]] нет ограничений на содержание туйона; в [[Альберта|Альберте]], [[Онтарио]] и [[Новая Шотландия|Новой Шотландии]] допускается содержание 10 мг/кг; в [[Квебек]]е — 15 мг/кг; в [[Манитоба|Манитобе]] — 6—8 мг/л; в остальных провинциях продажа абсента, содержащего туйон, запрещена.

== Примечания ==
{{примечания}}

== См. также ==
* [[Абсент]]

== Ссылки ==
{{Навигация}}
* [http://www.thujone.info Thujone.Info]{{ref|en}} — Databank of peer reviewed articles on thujone, absinthe, absinthism, and independent thujone ratings of some commercial brands.
* [http://www.wormwoodsociety.org/index.php?option=com_content&task=view&id=1&Itemid=85 The Shaky History of Thujone]{{ref|en}} — Wormwood Society article on thujone and its history.

[[Категория:Кетоны]]
[[Категория:Монотерпены]]
[[Категория:Токсины растений]]
[[Категория:Абсент]]
[[Категория:Парфюмерные ингредиенты]]

Туйон - История изменений

imported>Alex NB OT: унификация языковых шаблонов