https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?action=history&feed=atom&title=%D0%A2%D1%80%D0%B8%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80%D1%8D%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BDТрихлорэтилен - История изменений2026-07-17T19:22:05ZИстория изменений этой страницы в викиMediaWiki 1.45.3https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?title=%D0%A2%D1%80%D0%B8%D1%85%D0%BB%D0%BE%D1%80%D1%8D%D1%82%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%BD&diff=11784&oldid=previmported>Grumbler eburg: /* Биологическое действие */ оформление2026-01-21T18:13:25Z<p><span class="autocomment">Биологическое действие: </span> оформление</p>
<p><b>Новая страница</b></p><div>{{Вещество<br />
| заголовок = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять --><br />
| картинка = Trikloreten.svg<br />
| картинка3D = Trichloroethylene-3D-balls.png<br />
| картинка малая = Trichloroethylene-3D-vdW.png<br />
| наименование = <!-- по современной хим. классификации (ИЮПАК) --><br />
| традиционные названия = трихлорэтен, трилен, хлорилен, наркоген, третилен, трихлоран, трихлорен, тримар<br />
| сокращения = <!-- принятые сокращения названия --><br />
| хим. формула = <!-- истинная формула (только качеств. состав) --><br />
| рац. формула = CCl<sub>2</sub>=CHCl<br />
| состояние = бесцветная подвижная жидкость<br />
| примеси = стабилизаторы [[тимол]] (0.01%) или [[фенол]] (0.001%)<br />
| молярная концентрация = <!-- число, в моль/л --><br />
| молярная масса = 131,39<br />
| плотность = 1,464(2) г/см³ (при 20 °C)<br />
| предел прочности = <!-- число, в Н/мм² --><br />
| твёрдость = <!-- число (безразм.) --><br />
| поверхностное натяжение = 0,02928<br />
| динамическая вязкость = 0,00058<br />
| кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20°C) --><br />
| скорость звука = <!-- число, в м/с --><br />
| энергия ионизации = <!-- число, в кДж/моль --><br />
| проводимость = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м --><br />
| уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м --><br />
| коэфф. электр. сопротив. = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 --><br />
| темп. плавления = -73<br />
| температура размягчения = <!-- число, в °C для аморфных веществ --><br />
| темп. кипения = 86,7<br />
| темп. сублимации = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ --><br />
| темп. разложения = <!-- число, в °C --><br />
| темп. вспышки = 32°C <!-- число, в °C --><br />
| фазовые переходы = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. --><br />
| темп. стеклования = <!-- число, в °C --><br />
| темп. воспламенения = <!-- число, в °C --><br />
| темп. самовоспламенения = 416°C <!-- число, в °C --><br />
| пределы взрываемости = <!-- число, % --><br />
| тройная точка = <!-- ? K (? °C), ? Па --><br />
| критическая темп. = 271°C<br />
| критическое давление = 5,02МПа<br />
| критическая плотность = <!-- число, в см³/моль --><br />
| теплоёмкость = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) --><br />
| теплоёмкость2 = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) --><br />
| теплопроводность = 0,138 <!-- число, в Вт/(м·K) --><br />
| энтальпия образования = -7,53<br />
| энтальпия плавления = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль --><br />
| энтальпия кипения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль --><br />
| энтальпия растворения = 262,8 кДж/кг <!-- число, по умолчанию в кДж/моль --><br />
| энтальпия сублимации = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль --><br />
| удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг --><br />
| удельная теплота плавления = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг --><br />
| тепловое расширение = <!-- число (безразм.) --><br />
| интервал трансформации = <!-- число, в ° --><br />
| давление пара = 0,13 кПа при -43,8°C, 2,68 при 0°C, 8,0 при 20°C, 40,75 при 60°C<br />
| константа В. дер В. = <!-- число --><br />
| конст. диссоц. кислоты = <!-- число (безразм.) --><br />
| растворимость = 0,017 г/100 мл (при 10 °C) <br><br />
0,027 г/100 мл<br />
| вращение = <!-- число, в ° --><br />
| изоэлектрическая точка = <!-- число (безразм.) --><br />
| от. диэлектр. прониц. = 3,42 при 16° C<!-- число --><br />
| диапазон прозрачности = <!-- число-число, в нм --><br />
| показатель преломления = <!-- число (безразм.) --><br />
| угол Брюстера = <!-- число, в ° --><br />
| гибридизация = <!-- ? --><br />
| координационная геометрия = <!-- ? --><br />
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки --><br />
| дипольный момент = <!-- число, в дебаях --><br />
| CAS = <!-- № по CAS --><br />
| PubChem = <!-- № по PubChem --><br />
| EINECS = <!-- № по EINECS --><br />
| SMILES = <!-- Хим. формула по SMILES --><br />
| ЕС = <!-- Регистрационный № EC --><br />
| RTECS = <!-- № по RTECS --><br />
| ChEBI = <!-- № по ChEBI --><br />
| ООН = <!-- № по ООН (UN number) --><br />
| ChemSpiderID = <!-- № по ChemSpider --><br />
| ПДК = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! --><br />
| ЛД50 = <!-- число, по умолчанию в мг/кг, можно с уточнениями --><br />
| токсичность = токсичен<br />
| R-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую --><br />
| S-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую --><br />
| H-фразы = <!-- {{H-фразы|H201|H202|H235+H410}} --><br />
| P-фразы = <!-- {{P-фразы|P201}} --><br />
| сигнальное слово = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) --><br />
| СГС = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} --><br />
| NFPA 704 = <!-- раскомментировать при использовании<br />
{{NFPA 704<br />
| опасность для здоровья = 0<br />
| огнеопасность = 0<br />
| реакционноспособность = 0<br />
| прочее = }}--><br />
}}<br />
{{Лекарство}}<br />
'''Трихлорэтилен''' (''Trichloraetylenum''), трихлорэтен — [[хлорорганическое соединение]], бесцветная, прозрачная, подвижная, летучая жидкость со сладким запахом, напоминающим запах хлороформа, и сладким, жгучим вкусом. Приблизительно в полтора раза плотнее воды.<br />
<br><br />
Хорошо смешивается с органическими растворителями. Практически нерастворим в воде.<br />
<br><br />
Трудногорюч (в нормальных условиях не воспламеняется и не взрывается).<br />
<br>Под действием света и воздуха разлагается с образованием [[фосген]]а и галогенсодержащих [[кислота|кислот]], при этом приобретает розовое окрашивание. Для стабилизации трихлорэтилена к нему добавляют 0,01 % [[тимол]]а или 0,001 % [[фенол]]а.<br />
<br><br />
Наркотик, токсичен.<br />
<br />
Трихлорэтилен используется в промышленности в качестве [[растворитель|растворителя]] и сырья для органического синтеза.<br />
<br />
== Физические свойства ==<br />
В [[Стандартные условия|нормальных условиях]] трихлорэтилен находится в жидкой фазе. Замерзает при −73 °C, кипит при 86,7 °C{{sfn|Трегер|1998}}.<br />
<br />
[[Относительная плотность]] 1,462—1,466, <math>d_{4}^{20}</math> 1,4642{{sfn|Трегер|1998}}.<br />
<br />
Теплопроводность жидкости: 0,142 Вт/м·К при −40 °C, 0,138 Вт/м·К при 20 °C, 0,099 Вт/м·К при 80 °C{{sfn|Трегер|1998}}.<br />
Теплопроводность пара: 0,00833 Вт/м·К при 86,7 °C{{sfn|Трегер|1998}}.<br />
<br />
Трихлорэтилен с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 73 °C (73 % трихлорэтилена, 7 % воды). В воде плохо растворяется, массовая доля в растворе от 0,017 % до 0,125 % в диапазоне температур 10—60 °C{{sfn|Трегер|1998}}.<br />
<br />
== Химические свойства ==<br />
Трихлорэтилен нельзя хранить на свету, так как в присутствии кислорода воздуха он разлагается с образованием токсичного (и воспламеняющегося) продукта — [[дихлорацетилен]]а, который, в свою очередь, разлагается на [[фосген]], [[Монооксид углерода|угарный газ]] и [[хлороводород]]. Реакцию катализируют пары [[йод]]а, минеральные кислоты и [[натронная известь]].{{нет АИ|23|06|2020}}<br />
<br />
При окислении трихлорэтилена [[озон]]ом образуются фосген, [[Хлороводород|хлористый водород]] и [[оксиды углерода]]{{sfn|Кабердин и Поткин|1994|с=687}}.<br />
<br><br />
При окислении трихлорэтилена [[кислород]]ом образуется окись трихлорэтилена и [[дихлорацетилхлорид]]{{sfn|Кабердин и Поткин|1994|с=686}}.<br />
<br />
В присутствии катализаторов и при высоких температурах может образовывать другие хлорорганические соединения, чаще предельного строения.<br />
<br />
В присутствии [[Хлорид алюминия|хлорида алюминия]] трихлорэтилен взаимодействует с [[хлороводород]]ом, при этом происходит [[конденсация]], [[полимеризация]] и [[эпоксидная смола|осмоление]]{{sfn|Трегер|1998}}.<br />
<br />
Взаимодействует с [[фтор]]ом, [[хлор]]ом, [[бром]]ом с образованием 1,2-дигалоген-1,2,2-трихлорэтанов. При [[Хлорирование|хлорировании]] превращается в [[пентахлорэтан]]. С [[йод]]ом не реагирует{{sfn|Кабердин и Поткин|1994|с=673–674}}.<br />
<br />
== Получение ==<br />
Трихлорэтилен получают путём каталитического высокотемпературного хлорирования отходов производства винилхлорида или дихлорэтана (смесь [[хлорэтан]]ов и [[хлорэтилен]]ов). Также получают из {{d-|[[дихлорэтан]]а}} и других отдельных соединений. Температуры каталитического хлорирования — от 350° до 450 °С в зависимости от состава сырья и катализатора{{sfn|Трегер|1998}}.<br />
<br />
== Применение ==<br />
Являясь хорошим растворителем, трихлорэтилен широко применяется в промышленности и быту. Используется для улучшения свойств инсектицидов{{sfn|Кабердин и Поткин|1994|с=688}}. Применяется для обезжиривания металлов, для химической чистки тканей{{sfn|Трегер|1998}}.<br />
<br />
Используется в органическом синтезе для очистки полученных веществ и в качестве полупродукта. Добавляется в инсектициды для улучшения их свойств. Используется при синтезе лекарств, например, является промежуточным продуктом при синтезе [[Хлорамфеникол|левомицетина]]{{sfn|Кабердин и Поткин|1994|с=688}}.<br />
<br />
На основе трихлорэтилена разработаны удобные процессы получения разнообразных веществ. С его помощью изготавливают пестициды и инсектициды, среди его производных — огнезащитные агенты, пламегасители, регуляторы молекулярного веса в производстве синтетических материалов, полилактоны{{sfn|Кабердин и Поткин|1994|с=688}}.<br />
<br />
== Биологическое действие ==<br />
Трихлорэтилен является токсичным [[Наркотическое средство|наркотическим веществом]]. Накапливается в организме, представляет опасность для сердечно-сосудистой и нервной систем, органов дыхания, зрения. При продолжительном воздействии на кожу вызывает её повреждение и дерматиты{{sfn|ГОСТ 9976-94|1997|loc=3.4.2}}.<br />
<br />
Трихлорэтилен до 500 % повышает риск развития [[Болезнь Паркинсона|болезни Паркинсона]]<ref>{{Cite web|lang=ru|url=https://vpravda.ru/obshchestvo/obnaruzheno-veshchestvo-kotoroe-mozhet-uvelichit-risk-bolezni-parkinsona-na-500-153778/|title=Обнаружено вещество, которое может увеличить риск болезни Паркинсона на 500%|author=Олег Пименов|website=Сетевое издание "Волгоградская правда.ру"|date=2023-03-20|publisher=ИД "Волгоградская правда"|access-date=2023-06-12|archive-date=2023-06-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20230612224248/https://vpravda.ru/obshchestvo/obnaruzheno-veshchestvo-kotoroe-mozhet-uvelichit-risk-bolezni-parkinsona-na-500-153778/|url-status=live}}</ref><br />
<br />
В организм человека трихлорэтилен, помимо проглатывания, может попадать при дыхании, проникает через кожу{{sfn|ГОСТ 9976-94|1997|loc=3.4.2}}.<br />
<br />
Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров трихлорэтилена в атмосферном воздухе 1 мг/м³ (максимальная разовая — 4 мг/м³). Имеет третий класс опасности по ГОСТ 12.1.005. ПДК в воде — 0,06 мг/дм³{{sfn|ГОСТ 9976-94|1997|loc=3.4.2}}.<br />
<br />
По данным<ref name="ГН-2-2-5-3532-18">{{Книга|автор=''(Роспотребнадзор)''|заглавие=ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»|ответственный=утверждены [[Попова, Анна Юрьевна|А.Ю. Поповой]]|место=Москва|год=2018|страницы=144|страниц=170|язык=ru|ссылка=https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967|часть=№ 2121. Трихлорэтен (трихлорэтилен)|серия=Санитарные правила|archive-date=2020-06-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20200612125827/https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967}}</ref> [[Предельно допустимая концентрация|ПДК]] в воздухе рабочей зоны равна 10 мг/м<sup>3</sup> среднесменная и 30 мг/м<sup>3</sup> максимально разовая. Порог восприятия запаха может достигать 538 мг/м<sup>3</sup><ref name="Torkelson-1981">{{Книга|автор=Torkelson T.R. and Rowe V.K|заглавие=Patty’s Industrial Hygiene and Toxicology|ответственный=Clayton G.D. and F.E. Clayton (eds.)|издание=3ed ed., rev.|место=New York|издательство=John Wiley & Sons|год=1981|isbn=978-0471079439|часть=Halogenated Aliphatic Hydrocarbons Containing Chlorine, Bromine and Iodine|язык=en|volume=2B, Toxicology|pages=3433–3601}}</ref> и 440—580 мг/м<sup>3</sup><ref name="May-1966">{{Статья|автор=Johannes May|заглавие=Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Losemitteln zur Bewertung von Losemittelgeruchen in der Luft]|язык=de|издание=Staub, Reinhaltung der Luft|год=1966|месяц=September|issn=0039-0771|volume=26|выпуск=9|seite=385–389|издательство=VDI-Verlag GmbH|место=Dusseldorf}}</ref>. Соответственно, [[Способы замены противогазных фильтров респираторов|замена противогазных фильтров]] у [[СИЗОД]] по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы<ref>{{Статья|ссылка=https://www.elibrary.ru/item.asp?id=54029286|автор= [[Капцов, Валерий Александрович|Капцов В.А.]], Панкова В.Б|заглавие=Режимы замены фильтров у респираторов, защищающих работников от воздействия промышленных газов (обзор)|год=2023|автор издания=Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН|место=Москва|издание=Химическая технология|издательство=ООО "Наука и технологии" |месяц=6 |том=24 |номер=6 |страницы=230—240 |issn=1684-5811|doi=10.31044/1684-5811-2023-24-6-230-240}}</ref>.<br />
<br />
Ранее трихлорэтилен применялся для наркоза и обезболивания в качестве ингаляционного анестетика{{sfn|Кабердин и Поткин|1994|с=673–674}}<ref name="Анестезиология Бунятяна" />. В большинстве стран, в том числе в России, в этом качестве ныне не используется<ref name="Анестезиология Бунятяна">{{публикация|книга<br />
|заглавие=Анестезиология |вид=нац. рук.<br />
|ответственный=Под ред. ак. РАМН А. А. Бунятяна, проф. В. М. Мизикова<br />
|издание=<br />
|спецсведения=<br />
|место=М.<br />
|издательство=ГЭОТАР-Медиа<br />
|год=2013<br />
|страницы=306, 1022<br />
|страниц=1104<br />
|тираж=500<br />
|удк=616-089.5(086.76)(035.3)<br />
|ббк=54.5я31<br />
|isbn=978-5-9704-2339-4<br />
}}</ref>.<br />
<br />
[[Ототоксичность|Ототоксичен]] (может ухудшать слух)<ref name="Campo-2009">{{Книга|ссылка=https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&|автор=Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила|заглавие=Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор|ответственный=Ред.: Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко|год=2009|оригинал=Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance|оригинал язык=en|место=Люксембург|издательство=Европейское агентство по безопасности и гигиене труда|страниц=63|isbn=978-92-9191-276-612|doi=10.2802/16028|archive-date=2023-12-09|archive-url=https://web.archive.org/web/20231209181723/https://library.by/portalus/modules/medecine/readme.php?subaction=showfull&id=1702135988&archive=&start_from=&ucat=&}} <br><small>{{публикация|книга|ссылка=https://osha.europa.eu/en/publications/combined-exposure-noise-and-ototoxic-substances|автор имя=P. |автор=Campo |автор2 имя=K. |автор2=Maguin|автор3 имя=S. |автор3=Gabriel |автор4=A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila|заглавие=Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances|ответственный=Eds.: E. R. González, J. Kosk-Bienko|год=2009|язык=en|место=Luxembourg|издательство=European Agency for Safety and Health|allpages=62|серия=Literature reviews|isbn=978-92-9191-276-6|doi=10.2802/16028}}</small></ref><ref name="Morata-2010">{{Книга|ссылка=https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240|автор=Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata|заглавие=142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals)|ответственный=Kjell Torén ed|год=2010|язык=en|издание=Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821|место=Gothenburg, Sweden|издательство=University of Gothenburg|allpages=190|серия=Arbete och Hälsa / Work and Health|isbn=978-91-85971-21-3|archive-date=2023-05-11|archive-url=https://web.archive.org/web/20230511173930/https://gupea.ub.gu.se/handle/2077/23240}} [https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg PDF] {{Wayback|url=https://www.researchgate.net/publication/224851121_Johnson_AC_Morata_TC_2010_142_Occupational_exposure_to_chemicals_and_hearing_impairment_The_Nordic_Expert_Group_for_Criteria_Documentation_of_Health_Risks_from_Chemicals_Nordic_Expert_Group_Gothenburg |date=20230524224437 }}</ref>.<br />
<br />
== Хранение ==<br />
Трихлорэтилен хранится в сухом, прохладном, защищённом от света месте.{{нет АИ|23|06|2020}}<br />
<br />
== Примечания ==<br />
{{примечания}}<br />
<br />
== Литература ==<br />
* {{ХЭ<br />
|автор = Трегер Ю. А. <!--ФИО автора/авторов статьи--><br />
|статья = Трихлорэтилен<!--название статьи--><br />
|т = 5<!--номер тома арабской цифрой, от 1 до 5--><br />
|с = 10—11<!--номера страниц --><br />
|столбцы = 12—13<!--номера столбцов --><br />
|ref=Трегер<br />
}}<br />
* {{публикация|книга|заглавие=ГОСТ 9976-94|подзаголовок=Трихлорэтилен технический|вид=Межгосударственный стандарт|инфо=Технические условия|примечание=МКС 71.080.20. — ОКП 24 1226 0000|ответственный=Дата введения 1997-01-01|ссылка=http://docs.cntd.ru/document/gost-9976-94|год=1997|ref=ГОСТ 9976-94}}<br />
* {{публикация|статья<br />
|автор=Кабердин |автор имя=Р. В.<br />
|автор2=Поткин |автор2 имя=В. И.<br />
|заглавие=Трихлорэтилен в органическом синтезе<br />
|тип=журн<br />
|издание=Успехи химии<br />
|год=1994<br />
|номер=63<br />
|страницы=673–692<br />
|удк=547.413<br />
|doi=10.1070/RC1994v063n08ABEH000109<br />
|ссылка=https://www.uspkhim.ru/php/getFT.phtml?jrnid=rc&paperid=109&year_id=1994<br />
|архив дата=2020-06-23<br />
|архив=https://web.archive.org/web/20200623131544/https://www.uspkhim.ru/php/getFT.phtml?jrnid=rc&paperid=109&year_id=1994<br />
|ref=Кабердин и Поткин<br />
}}<br />
<br />
{{Хлорорганические соединения}}<br />
{{Общие анестетики}}<br />
<br />
[[Категория:Наркозные средства]]<br />
[[Категория:Лекарственные средства по алфавиту]]<br />
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]<br />
[[Категория:Галогенированные растворители]]</div>imported>Grumbler eburg