https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?action=history&feed=atom&title=%D0%A2%D0%B5%D1%80%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D1%8BТерпены - История изменений2026-07-16T14:00:47ZИстория изменений этой страницы в викиMediaWiki 1.45.3https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?title=%D0%A2%D0%B5%D1%80%D0%BF%D0%B5%D0%BD%D1%8B&diff=52548&oldid=previmported>Alex NB OT: замена имён и значений устаревшего неподдерживаемого InternetArchiveBot формата параметров доступности ссылок (1)2025-07-16T10:14:07Z<p>замена имён и значений устаревшего неподдерживаемого InternetArchiveBot формата параметров доступности ссылок (1)</p>
<p><b>Новая страница</b></p><div>[[Файл:Isoprene.svg|thumb|[[Структурная формула]] [[изопрен]]а]]<br />
[[Файл:Résine.jpg|thumb|right|Много терпенов выделяется из хвойной смолы, например, [[сосна|сосны]]]]<br />
'''Терпе́ны''' — класс [[углеводород]]ов — продуктов биосинтеза общей формулы (C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>)<sub>''n''</sub>, с углеродным скелетом, формально являющимся [[олигомер|производным]] [[изопрен]]а СН<sub>2</sub>=С(СН<sub>3</sub>)−СН=СН<sub>2</sub><ref>{{Cite web |url=http://goldbook.iupac.org/T06278.html |title=terpenes // IUPAC Gold Book |access-date=2011-03-25 |archive-date=2011-08-13 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110813181750/http://goldbook.iupac.org/T06278.html |url-status=live }}</ref>.<br />
<br />
В больших количествах терпены содержатся в [[Pinophyta|хвойных]] растениях, во многих [[эфирное масло|эфирных маслах]]. Терпены — основной компонент [[смола|смол]] и [[бальзам]]ов, так, [[скипидар]] (эфирное терпентинное масло) получают из [[живица|живицы]] (бальзама ''терпентина''). Название «терпены» происходит от {{lang-la|oleum terebinthinae}} — [[скипидар]].<br />
<br />
== Классификация ==<br />
Терпены классифицируют по числу изопреновых звеньев, образующих углеродный скелет молекулы:<br />
* [[Гемитерпены]] — C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>,<br />
* [[Монотерпены (терпены)]] — C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>,<br />
* [[Сесквитерпен|Сесквитерпены (полуторатерпены)]] — C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>,<br />
* [[Дитерпены]] — C<sub>20</sub>H<sub>32</sub>, (C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>)<sub>2</sub>,<br />
Терпены с большим количеством конденсированных молекул (звеньев) образуют смолы и [[каучук]].<br />
* Тритерпены — C<sub>30</sub>H<sub>48</sub>, (C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>)<sub>3</sub>,<br />
* [[Тетратерпены]] — C<sub>40</sub>H<sub>64</sub>, (C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>)<sub>4</sub>,<br />
* [[Политерпены]] — (C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>)<sub>''n''</sub>, где ''n'' > 8.<br />
<br />
Примеры монотерпенов: как углеводороды [[мирцен]] и [[оцимен]], а уже как их производные [[альдегиды]] и [[кетоны]] встречаются в составе многих эфирных масел. Это — [[цитронеллол]], [[цитраль]], [[лимонен]], α-[[пинен]], [[ментол]], [[миртенол]], [[борнеол]], [[камфора]], [[вербенон]] и [[пиперитон]]. Сесквитерпены есть в [[Сандаловое дерево|сандаловом дереве]] (β-[[санталин]]), в [[Эвкалиптовое масло|эвкалиптовом масле]] — [[кадинол]] и [[эвдесмол]]. Дитерпены встречаются довольно редко, известны α-[[камфорен]], [[фитол]] (входит в состав [[хлорофилл]]а), абиетиновая кислота.<br />
{|style="text-align: center; border-spacing: 1em"<br />
|-<br />
|[[Файл:Myrcen.svg|x120px]]<br />
|[[Файл:Cadinene.svg|x120px]]<br />
|[[Файл:Abietic acid.svg|x120px]]<br />
|[[Файл:Lupeol structure.svg|x120px]]<br />
|-style="vertical-align: top; font-size: small"<br />
|style="width: 0px"| Монотерпен [[мирцен]]<br />
|style="width: 0px"| Сесквитерпен [[кадинен]]<br />
|style="width: 0px"| Дитерпен [[абиетиновая кислота]]<br />
|style="width: 0px"| Тритерпен [[лупеол]]<br />
|}<br />
<br />
== Значение и применение ==<br />
Важные растительные [[Природные минеральные пигменты|пигменты]] — [[каротин]] и [[ликопин]] являются тетратерпенами.<br />
<br />
Пример политерпена — [[каучук]] из натурального [[латекс]]а, и его производное — [[резина]].<br />
<br />
[[Эфирные масла]] растений в значительной степени состоят из моно-, сескви- и дитерпенов и их производных, в том числе:<br />
* альфа-[[пинен]] — основной компонент [[скипидар]]а (соснового масла);<br />
* бета-[[пинен]] и [[Карены (вещество)|дельта-3-карен]] — содержатся в некоторых видах [[эфирные масла|эфирных масел]], во многих маслах являются минорными компонентами;<br />
* [[лимонен]] — компонент цитрусовых эфирных масел.<br />
<br />
Терпены обычно рассматриваются как углеводороды, не содержащие [[гетероатом]]ов — в отличие от своих кислородзамещенных производных, так называемых [[Терпеноиды|терпеноидов]] (например, [[ментол]], [[карвон]], [[туйон]]), хотя нередко в литературе терпенами называют и терпеноиды.<br />
<br />
== Примеры ==<br />
<br />
=== Пинен ===<br />
{{main|Пинен}}<br />
[[Файл:Pinenes.svg|thumb|400px|Изомеры пинена]]<br />
'''Пинен''' — бициклический терпен (монотерпен). Известны 3 [[изомер]]а, отличающихся положением [[двойная связь (химия)|двойной связи]]. Название пиненов происходит от слова ''Pinus'' — [[сосна]] (лат.) — это важный компонент [[смола|смолы]] хвойных деревьев, [[скипидар]]а; [[эфирные масла]] многих растений содержат пинены. Пинены хорошо распознаются насекомыми и являются важным регулятором их химической коммуникации (см. [[хеморецепция]]). Пинены — важный компонент для [[синтез]]а [[камфора|камфоры]] и многих других веществ, часто трансформация пиненов производится с помощью окисления с применением селективных [[катализатор]]ов.<br />
[[Скипидар]], а реже α- и β-пинены применяются как растворители [[лак]]ов и красок, сырьё для получения [[Сосновое масло|соснового масла]], [[политерпеновые смолы|политерпеновых смол]], [[терпинеол]]а и душистых веществ. β-Пинен используется для [[синтез]]а [[мирцен]]а.<br />
<br />
==== Изомеры пинена ====<br />
* 2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен (2-пинен, α-пинен) ('''формула I''')<br />
* 2-метилен-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан (нопинен, β-пинен) ('''формула II''')<br />
* 2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ен (δ-пинен) ('''формула III''')<br />
<br />
=== Карены ===<br />
{{main|Карены (вещество)}}<br />
<br />
'''Карены''' — бициклические терпены (монотерпены). Известны 4 [[изомер]]а, отличающихся положением [[двойная связь (химия)|двойной связи]]. Представляют собой подвижные бесцветные жидкости с запахом, напоминающим аромат сосновой древесины.<br />
<br />
Растворимы в органических растворителях, слабо растворимы в этаноле, нерастворимы в воде. 2- и 3-карены получают фракционированием из скипидаров и эфирных масел. Карены быстро окисляются кислородом воздуха и другими окислителями, легко изомеризуются при действии кислотных агентов с раскрытием трехчленного цикла. При действии TiO<sub>2</sub>, CH<sub>3</sub>COOH и H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> 3-карен изомеризуется в 2-карен. При гидрировании в мягких условиях все карены превращаются в смесь ''цис''- и ''транс''-каранов. 3-карен содержится в [[скипидар]]ах, получаемых из {{bt-latrus|Pinus roxburghill|aut=[[Sarg.]]}} (55—65 %), {{bt-ruslat|Сосна жёлтая{{!}}сосны жёлтой|Pinus ponderosa|[[Dough.]]}} (20—25 %), {{bt-ruslat|Сосна обыкновенная{{!}}сосны обыкновенной|Pinus silvestris|[[L.]]}} (20—40 %) и других [[биологический вид|видов]] [[сосна|сосен]]. 2-карен содержится в [[эфирное масло|эфирном масле]] {{bt-latrus|Andropogon iwarancusa|aut=[[L.]]}}. 3-карен применяют для получения душистых веществ, в частности [[ментол]]а, [[вальтерилацетат]]а и ряда других веществ.<br />
<br />
=== Лимонен ===<br />
{{main|Лимонен}}<br />
[[Файл:(R)-Limonen.svg|right|thumb|200px|(R)-Лимонен]]<br />
'''Лимонен''' — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, [[Углеводороды|углеводород]] группы терпенов. Существует в виде двух оптически активных форм — [[энантиомер]]ов и в виде [[Изомер#изомеризация|рацемической]] смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена [[рацемизация|рацемизуются]] в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием [[изопрен]]а.<br />
<br />
Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до [[карвон]]а, однако в промышленности [[карвон]] синтезируют из лимонена [[нитрозирование]]м [[нитрозилхлорид]]ом с последующим гидролизом образовавшегося [[Оксимы|оксима]] карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию [[цимол]]а. Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона. Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах [[Цитрусовые|цитрусовых]] до 90 % ''D''-лимонена) и в [[скипидар]]е (4—6 % дипентена в [[скипидар]]е из [[Живица|живицы]] сосны обыкновенной [[Pinus silvestris]]).<br />
D-лимонен ((''R'')-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве [[ароматизатор]]ов. [[Запах]] L-лимонена ((''S'')-энантиомер) напоминает [[запах]] хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные канцерогенные свойства.<br />
<br />
=== Каротин ===<br />
{{main|Каротин}}<br />
<br />
'''Каротин''' (от {{lang-la|carota}} — [[морковь]]) — жёлто-оранжевый [[пигмент]], [[алкены|непредельный углеводород]] из группы [[каротиноид]]ов.<br />
[[Эмпирическая формула]] С<sub>40</sub>H<sub>56</sub>. Нерастворим в воде, но растворяется в органических растворителях. Содержится в листьях всех растений, а также в корне моркови, плодах [[шиповник]]а и др. Является [[провитамин]]ом [[витамин A|витамина А]]. Зарегистрирован в качестве [[Список пищевых добавок E100-E199|пищевой добавки Е160a]].<br />
Возможны следующие варианты пространственного расположения частей молекулы, определяющие структуру [[изомер]]а:<br />
* α-каротин '''β,ε-каротин''';<br />
* β-каротин '''β,β-каротин''';<br />
* γ-каротин (с одним β-кольцом и одним нециклизованным концом, что обозначается буквой ''[[пси]]'') — '''β,ψ-каротин''';<br />
* δ-каротин (с одним ε-кольцом и одним нециклизованным концом) — '''ε,ψ-каротин''';<br />
* ε-каротин '''ε,ε-каротин'''<br />
<br />
== Свойства ==<br />
Низшие терпены — прозрачные летучие жидкости, обладающие индивидуальными [[запах]]ами, [[липофильность|липофильные]] и малорастворимые в воде.<br />
<br />
Терпены — лабильные вещества, склонны к [[изомер]]ии и окислению, в том числе кислородом воздуха.<br />
<br />
== Примечания ==<br />
{{примечания}}<br />
<br />
== Литература ==<br />
* {{ВТ-ЭСБЕ|Терпены и их производные|Актуальность на конец XIX - начало XX века:}}<br />
* {{книга |автор=[[Пигулевский, Георгий Васильевич|Пигулевский Г. В.]] |часть= |ссылка часть= |заглавие=Химия терпенов |оригинал= |ссылка=https://search.rsl.ru/ru/record/01006002478 |викитека= |ответственный=Проф. Г. В. Пигулевский; Ленингр. гос. ордена Ленина ун-т им. А. А. Жданова |издание= |место=Л. |издательство=Изд-во ЛГУ |год=1949 |том= |страницы= |столбцы= |страниц=288 |серия= |isbn= |тираж= |ref= }}<br />
<br />
== Ссылки ==<br />
{{навигация<br />
|Викисловарь=терпен}}<br />
* https://web.archive.org/web/20080916022113/http://window.edu.ru/window_catalog/files/r40727/mtdniah16.pdf<br />
* [http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/oc/terpene/terpene_en.html Institute of Chemistry — terpenes]<br />
* [https://web.archive.org/web/20110514113621/http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/glossary/pinene.html Структура альфа- и бетапинена].<br />
<br />
{{ВС}}<br />
{{Биохимические группы}}<br />
{{Алкалоиды}}<br />
<br />
[[Категория:Терпены и терпеноиды| ]]</div>imported>Alex NB OT