imported>V1adis1av в 14:54, 31 марта 2026

2026-03-31T14:54:58Z

Новая страница

{{Вещество
| картинка = Sorbic acid.svg
| картинка3D = Sorbic-acid-3D-balls-B.png
| картинка малая =
| хим. имя = ''транс,транс''-2,4-гексадиеновая кислота
| традиционные названия = сорбиновая кислота
| хим. формула = C6H8O2
| молярная масса = {{ChemMass|C=6|H=8|O=2|err=+}}
| темп. плавления = 134
| темп. кипения = {{nobr|228 °C (с разложением)}} {{nobr|(153 °C при 50 мм рт. ст.)}}
| темп. разложения =
| тройная точка =
| критическая точка =
| плотность = 1,204
| CAS = 110-44-1
| PubChem = 643460
| EINECS = 203-768-7
| SMILES = CC=CC=CC(O)O
| растворимость = 0,16 (20 °C)
| конст. диссоц. кислоты = 4,77 (при 25 °C)
| состояние = белые кристаллы
| динамическая вязкость =
| кинематическая вязкость =
| теплоёмкость =
| энтальпия образования =
| теплота парообразования =
| ЛД50 = 7360 (крысы, перорально)
| токсичность = слаботоксичное, раздражает слизистые оболочки
}}
'''Сорби́новая кислота́''' (от {{lang-la|Sorbus}} — «рябина») — [[органическое соединение]], ''транс{{зпт}}транс''-2,4-гексадиеновая кислота. Представляет собой твёрдое бесцветное вещество (кристаллы), мало растворимое в воде и легко [[Сублимация (физика)|сублимирующее]], с химической брутто-формулой C6H8O2. Используется в качестве пищевого [[Консерванты|консерванта]]. Впервые сорбиновая кислота была выделена из незрелых ягод [[Sorbus aucuparia]] (рябины), отсюда и его название.

Зарегистрирована в качестве [[Пищевые добавки|пищевой добавки]] '''[[Список пищевых добавок E200 — E299|Е200]]'''.

== История ==
Сорбиновая кислота была выделена в 1859 году путём перегонки масла рябины [[Гофман, Август Вильгельм|А. В. Гофманом]]<ref>{{статья|автор=Hofmann A. W.|заглавие=Neue flüchtige Säure der Vogelbeeren|издание=Annalen der Chemie und Pharmacie|год=1859|том=110|выпуск=2|номер=|страницы=129–140|ссылка=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.c036497389&view=1up&seq=141|doi=10.1002/jlac.18591100202|arxiv=|bibcode=|язык=de}}. Гофман даёт название кислоте на с. 133: ''«Ich schlage für die krystallinische Säure den Namen ''Sorbinsäure'' vor, wodurch ein alter Name der in den Vogelbeeren gefundenen Aepfelsäure neue Bedeutung gewinnt».'' («Я предлагаю название „сорбиновая кислота“ для этой кристаллической кислоты, что придает новый смысл старому названию яблочной кислоты, содержащейся в ягодах рябины».)</ref>. Гофман превратил парасорбиновую кислоту в сорбиновую кислоту путём [[гидролиз]]а. Его противомикробная активность была обнаружена в конце 1930-х и 1940-х годах, а в конце 1940-х и 1950-х годах сорбиновая кислота стала коммерчески доступна. Начиная с 1980-х годов сорбиновая кислота и её соли стали использовать в качестве ингибиторов ''[[Clostridium botulinum]]'' в мясных продуктах как замена использования консервантов [[Нитриты|нитритов]], которые могут производить [[Канцерогенные вещества|канцерогенные]] [[нитрозамины]]<ref name="Naidu">{{книга|автор=|часть=|заглавие=Natural food antimicrobial systems|оригинал= |ссылка=https://books.google.com/books?id=_rmdPO9BNBcC&q=%22sorbic+acid%22&pg=PA637|издание=|ответственный=Ed.: A. S. Naidu|место=|издательство=|год=2000|том=|страницы=637|страниц=|isbn=0-8493-2047-X|тираж=|язык=en}}</ref>.

== Свойства ==
При [[PKa|p ''K'' a]], равном 4,76, сорбиновая кислота примерно такая же кислая, как [[уксусная кислота]].

Сорбиновая кислота и её соли, особенно [[сорбат калия]] (Е202) и [[сорбат кальция]], являются противомикробными агентами, часто используемыми в качестве консервантов в продуктах питания и напитках для предотвращения роста [[Плесень|плесени]], [[Дрожжи|дрожжей]] и [[гриб]]ков. В целом соли предпочтительнее кислой формы, потому что они более [[Растворимость|растворимы]] в воде, но активной формой является кислота. Оптимальный [[Водородный показатель|рН]] для противомикробной активности ниже рН 6,5. Сорбаты обычно используются в концентрациях от 0,025 % до 0,10 %. Однако добавление сорбатных солей в пищу приведёт к незначительному повышению рН пищи, поэтому для обеспечения безопасности может потребоваться корректировка рН<ref>{{cite web|url=https://healthknight.com/sorbic-acid-e200-side-effects-benefits|title=Sorbic Acid (E200) – Overview, Uses, Side Effects & More|date=2022-05-21|publisher=HealthKnight|access-date=2022-08-04|archive-date=2022-08-04|archive-url=https://web.archive.org/web/20220804183016/https://healthknight.com/sorbic-acid-e200-side-effects-benefits|url-status=live}}</ref>.

Некоторые плесневые грибки (особенно некоторые штаммы ''[[Trichoderma]]'' и ''[[Penicillium]]'') и дрожжи способны обезвреживать сорбаты путём [[Декарбоксилирование|декарбоксилирования]], образуя ''транс''-[[пентадиен-1,3]]. Пентадиен проявляется в виде типичного запаха [[керосин]]а или [[Нефть|нефти]]. Другие реакции [[Детоксикация|детоксикации]] включают восстановление до 4-[[Гексенал|гексенола]] и 4-[[Гексановая кислота|гексеновой кислоты]]<ref>{{статья|автор=Kinderlerer J. L., Hatton P. V.|заглавие=Fungal metabolites of sorbic acid|издание=Food Addit Contam|год=1990|том=7|выпуск=5|номер=|страницы=657–669|ссылка=|doi=10.1080/02652039009373931|pmid=2253810|arxiv=|bibcode=|язык=en}}</ref>.

== Синтез ==
Впервые была синтезирована в 1900 году Оскаром Дёбнером [[конденсация по Кневенагелю|конденсацией по Кневенагелю]] [[Малоновая кислота|малоновой кислоты]] и [[Кротоновый альдегид|кротонового альдегида]] в пиридине<ref>''Jie Jack Li, E. J. Corey''. Name Reactions for Homologation, p. 480.</ref>:

: <chem>CH3-CH=CH-CHO + HOOC-CH2-COOH -> CH3-CH=CH-CH=CH-COOH</chem>

В настоящее время в промышленности сорбиновую кислоту получают [[конденсация (химия)|конденсацией]] [[кетен]]а с [[Кротоновый альдегид|кротоновым альдегидом]] в присутствии кислотных катализаторов (например, [[Трифторид бора|BF{{sub|3}}]]), образующийся при этом [[лактон]] 3-гидроксигексеновой кислоты далее гидролизуют и дегидратируют в сорбиновую кислоту.

== Применение ==
Применяется в качестве [[Пищевые добавки|пищевой добавки]], относится к группе консервантов, разрешена в России и странах Европы.

Применяется с целью консервирования и предотвращения плесневения безалкогольных напитков, плодовоягодных соков, хлебопекарных, кондитерских изделий (мармелад, джемы, варенье, кремы), а также зернистой икры, сыров, полукопченых колбас и при производстве сгущенного молока для предотвращения его потемнения (препятствует развитию шоколадно-коричневой плесени).

Применяется также для обработки упаковочных материалов для пищевых продуктов.

Сорбиновая кислота также может использоваться в качестве добавки для холодной резины и в качестве промежуточного продукта при производстве некоторых пластификаторов и смазочных материалов

== Дозировка ==
* масло, маргарины — 30—60 г/100 кг продукта;
* сыры — 60—100 г/100 кг продукта;
* рыбопродукты — 100—200 г/100 кг продукта;
* копченые колбасы — 200—400 г/100 кг фарша;
* [[Варёные колбасы|варёная колбаса]] — 50—80 г/100 кг фарша;
* квашеная капуста — 100 г/100 кг продукта;
* джемы, варенья, повидло и пр. — 50—150 г/100 кг продукта;
* плодово-ягодное пюре — 50—60 г/100 кг продукта;
* яблочный сок-полуфабрикат — 50 г/100 кг продукта;
* виноградный сок-полуфабрикат — 50—60 г/100 кг продукта;
* конфеты, начинки для вафель, нуга, пралине, шоколад — 80—150 г/100 кг продукта;
* мучные кондитерские изделия (бездрожжевые) — 100—200 г/100 кг продукта;
* полуфабрикаты кондитерского производства (тесто) — 200—300 г/100 кг продукта;
* масляный крем — 200 г/100 кг продукта;
* хлеб и хлебобулочные изделия — 150—200 г/100 кг муки.

== Безопасность ==
Сорбиновая кислота и её соли обладают очень низкой [[токсичность]]ю и [[канцерогенность]]ю для млекопитающих. Её [[LD50|LD 50]], по оценкам, составляет от 7,4 до 10 г/кг массы тела<ref name="Ullmann">{{cite encyclopedia|author=Erich Lück, Martin Jager, Nico Raczek|title=Sorbic Acid|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|publisher=Wiley-VCH|location=Weinheim|year=2000|doi=10.1002/14356007.a24_507|isbn=3527306730}}</ref>. Сорбиновая кислота была одобрена в качестве безопасного ингредиента [[Food and Drug Administration|Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов]] (FDA), [[Европейское агентство по безопасности продуктов питания|Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов]] (EFSA), а также [[Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам|Объединённым экспертным комитетом ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам]] (JECFA).

Сорбиновая кислота считается «[[Общепризнанно как безопасно|общепризнанной безопасной]]» (GRAS) FDA в США в качестве пищевой добавки для человека<ref>{{Cite web|url=https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?fr=182.3089|title=CFR - Code of Federal Regulations Title 21|website=FDA|access-date=2022-10-14|archive-date=2022-10-14|archive-url=https://web.archive.org/web/20221014075735/https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?fr=182.3089|url-status=live}}</ref>. Она включена в Регламент Комиссии (ЕС) № 231/2012 в качестве безопасной пищевой добавки и отнесена к категории «Добавки, отличные от красителей и подсластителей»<ref>{{Cite web|lang=en|url=https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/?uri=CELEX:02011R1129-20131121|title=Commission Regulation (EU) No 1129/2011 of 11 November 2011 amending Annex II to Regulation (EC) No 1333/2008 of the European Parliament and of the Council by establishing a Union list of food additives|access-date=2022-10-14|archive-date=2022-10-07|archive-url=https://web.archive.org/web/20221007051718/https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/?uri=CELEX:02011R1129-20131121|url-status=live}}</ref>. По данным JECFA, [[допустимое суточное потребление]] (ДСП) сорбиновой кислоты составляет 25 мг/кг массы тела<ref>{{Статья|ссылка=https://www.fao.org/fileadmin/user_upload/jecfa_additives/docs/Monograph1/Additive-430.pdf|автор=World Health Organization|заглавие=SORBIC ACID|язык=en|издание=Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives|archive-date=2022-07-03|archive-url=https://web.archive.org/web/20220703174814/https://www.fao.org/fileadmin/user_upload/jecfa_additives/docs/Monograph1/Additive-430.pdf}}</ref>.

Отчёт за 2008 год показал, что сорбиновая кислота может вызывать [[аллергические реакции]], такие как [[дерматит]]<ref>{{Статья|автор=Grange-Prunier A., Bezier M., Perceau G., Bernard P.|заглавие=[Tobacco contact dermatitis caused by sensitivity to sorbic acid]|год=2008-02|издание=Annales De Dermatologie Et De Venereologie|том=135|выпуск=2|страницы=135–138|issn=0151-9638|doi=10.1016/j.annder.2007.05.001|язык=en|ссылка=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18342097/|archive-date=2022-10-14|archive-url=https://web.archive.org/web/20221014075727/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18342097/}}</ref>.

== См. также ==
* [[Пищевые добавки]]
* [[Список пищевых добавок E200-E299|Пищевые добавки Е200-Е299]]: группа консервантов

== Литература ==
* Люк Э., Ягер М. Консерванты в пищевой промышленности: Свойства и применение. СПб.:ГИОРД, 1998.

== Примечания ==
{{примечания}}

[[Категория:Консерванты]]
[[Категория:Одноосновные карбоновые кислоты]]
[[Категория:Непредельные карбоновые кислоты]]
[[Категория:Жирные кислоты]]
[[Категория:Сорбаты| ]]

Сорбиновая кислота - История изменений

imported>V1adis1av в 14:54, 31 марта 2026