imported>Alex NB OT: замена имён и значений устаревшего неподдерживаемого InternetArchiveBot формата параметров доступности ссылок (2)

2025-07-16T10:10:51Z

замена имён и значений устаревшего неподдерживаемого InternetArchiveBot формата параметров доступности ссылок (2)

Новая страница

{{Другие значения термина|Эфир}}
{{Другие значения слова|Эстер}}

[[Файл:Ester-general.svg|130px|thumb|Сложный эфир [[карбоновые кислоты|карбоновой кислоты]]. R и R' обозначают любую [[алкилы|алкильную]] или [[арил]]ьную группу.]]
'''Сло́жные эфи́ры''', или '''эсте́ры''' (от {{Lang-grc|αἰθήρ}} — «[[Эфир (мифология)|эфир]]»), — производные кислородных [[кислоты|кислот]] (как [[карбоновые кислоты|карбоновых]], так и [[Неорганические кислоты|неорганических]]), имеющих общую формулу R{{math|{{sub|''k''}}}}E(=O){{math|{{sub|''l''}}}}(OH){{math|{{sub|''m''}}}}, где {{math|''l'' ≠ 0}}, формально являющиеся продуктами замещения атомов [[водород]]а в [[гидроксильная группа|гидроксилах]] —OH кислотной функции на [[углеводородный остаток]] (алифатический, алкенильный, ароматический или гетероароматический); рассматриваются также как ацилпроизводные [[Спирты|спиртов]]<ref name="Викитека МСЭ2">«''[[s:МСЭ2/Эфиры|Эфиры]]''» — статья в [[Малая советская энциклопедия|Малой советской энциклопедии]]; 2 издание; 1937—1947 гг.</ref>. В номенклатуре [[IUPAC]] к сложным эфирам относят также ацилпроизводные [[Халькогены|халькогенидных]] аналогов спиртов ([[Тиолы|тиолов]], селенолов и теллуролов)<ref>{{Cite web |url=http://goldbook.iupac.org/E02219.html |title=esters // IUPAG Gold Book |access-date=2013-04-18 |archive-date=2012-10-21 |archive-url=https://web.archive.org/web/20121021134618/http://goldbook.iupac.org/E02219.html |url-status=live }}</ref>.

Отличаются от [[простые эфиры|простых эфиров]] (этеров), у которых два [[Углеводородный радикал|углеводородных радикала]] соединены атомом [[кислород]]а (R{{sub|1}}—O—R{{sub|2}}).

== Сложные эфиры карбоновых кислот ==
В случае эфиров карбоновых кислот выделяются два класса сложных эфиров:
* собственно сложные эфиры карбоновых кислот общей формулы R{{sub|1}}—COO—R{{sub|2}}, где R{{sub|1}} и R{{sub|2}} — углеводородные радикалы.
* [[ортоэфиры]] карбоновых кислот общей формулы R{{sub|1}}—C(OR{{sub|2}}){{sub|3}}, где R{{sub|1}} и R{{sub|2}} — углеводородные радикалы. Ортоэфиры карбоновых кислот являются функциональными аналогами кеталей и [[Ацетали|ацеталей]] общей формулы R—C(OR′){{sub|2}}—R″ — продуктов присоединения спиртов к карбонильной группе [[Кетоны|кетонов]] или [[Альдегиды|альдегидов]].

Циклические сложные эфиры [[Оксикислоты|оксикислот]] называются [[Лактоны|лактонами]] и выделяются в отдельную группу соединений.

=== Синтез ===
Основные методы получения сложных эфиров:
* [[Этерификация]] — взаимодействие кислот и [[Спирты|спиртов]] в условиях кислотного [[катализ]]а, например, получение [[этилацетат]]а из [[Уксусная кислота|уксусной кислоты]] и [[Этанол|этилового спирта]]:

:: <math>\mathsf{CH_3COOH + C_2H_5OH \ \xrightarrow[]{H^+} \ CH_3COOC_2H_5 + H_2O}
</math>.

*: Частным случаем реакции этерификации является реакция [[переэтерификация|переэтерификации]] сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами:
:: <math>\mathsf{R^1COOR^2 + R^3OH \rightarrow R^1COOR^3 + R^2OH}</math>,

:: <math>\mathsf{R^1COOR^2 + R^3COOH \rightarrow R^3COOR^2 + R^1COOH}</math>,

:: <math>\mathsf{R^1COOR^2 + R^3COOR^4 \rightarrow R^1COOR^4 + R^3COOR^2}</math>.

*: Реакции этерификации и переэтерификации обратимы, сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды; в последнем случае при относительно низких температурах кипения исходных веществ используется отгонка воды в составе [[Азеотропная смесь|азеотропных смесей]]).
* взаимодействие [[Ангидриды карбоновых кислот|ангидридов]] или [[Галогенангидриды|галогенангидридов]] карбоновых кислот со спиртами, например, получение [[этилацетат]]а из [[Уксусный ангидрид|уксусного ангидрида]] и [[Этанол|этилового спирта]]:

:: <math>\mathsf{(CH_3CO)_2O + 2C_2H_5OH \rightarrow 2CH_3COOC_2H_5 + H_2O}</math>.

* взаимодействие [[Соли|солей кислот]] с [[Галогенуглеводороды|алкилгалогенидами]]:
:: <math>\mathsf{RCOOMe + R^1Hal \rightarrow RCOOR^1 + MeHal}</math>.

* Присоединение карбоновых кислот к [[Алкены|алкенам]] в условиях кислотного катализа (в том числе и [[Кислота Льюиса|кислотами Льюиса]]):
:: <math>\mathsf{RCOOH + R^1CH\text{=}CHR^2 \rightarrow RCOOCHR^1CH_2R^2}</math>.

* [[Алкоголиз]] [[Нитрилы|нитрилов]] в присутствии кислот:
:: <math>\mathsf{RCN + H^+ \rightarrow RC^+\text{=}NH}</math>,

:: <math>\mathsf{RC^+\text{=}NH + R^1OH \rightarrow RC(OR^1)\text{=}N^+H_2}</math>,

:: <math>\mathsf{RC(OR^1)\text{=}NH_2 + H_2O \rightarrow RCOOR^1 + NH_4^+}</math>.

* [[Алкилирование]] карбоновых кислот [[триазены|арилиакилтриазенами]]:
:: <math>\mathsf{ R^1COOH + ArN\text{=}N\text{-}NHR \rightarrow R^1COOR + ArNH_2 + N_2}</math>.

=== Свойства и реакционная способность ===
Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших одноатомных спиртов — летучие бесцветные жидкости с характерным, зачастую фруктовым запахом. Сложные эфиры высших карбоновых кислот — бесцветные твердые вещества, температура плавления которых зависит как от длин углеродных цепей ацильного и спиртового остатков, так и от их структуры.

В ИК-спектрах сложных эфиров присутствуют характеристические полосы [[Карбоксильная группа|карбоксильной группы]] — валентных колебаний связей C=O на {{num|1750}}—{{num|1700|см{{sup|−1}}}} и С—О на {{num|1275}}—{{num|1050|см{{sup|−1}}}}.

Атом углерода [[Карбонильная группа|карбонильной группы]] сложных эфиров электрофилен, вследствие этого для них характерны реакции замещения спиртового остатка, которые протекают по механизму присоединение–отщепление (сначала происходит присоединение нуклеофила по связи С=О и далее отщепление алкоксифрагмента:
:: <math>\mathsf{RCOOR^1 + Nu^- \rightarrow RC(O^-)(OR^1)Nu \rightarrow RCONu + R^1O^-, Nu \ = \ OH, R^2O, NH_2, R_2NH, R_2CH.}</math>

Такие реакции с кислородсодержащими нуклеофилами (водой и спиртами) зачастую катализируются кислотами за счёт протонирования атома кислорода карбонила с образованием высокоэлектрофильного карбокатиона:
:: <math>\mathsf{RCOOR^1 + H^+ \rightarrow RC^+(OH)OR^1 + NuH \rightarrow RCONu + R^1OH + H^+}</math>,

который далее реагирует с водой ([[гидролиз]]) или спиртом (переэтерификация).
Гидролиз сложных эфиров в условиях кислотного катализа является обратимым, гидролиз же в щелочной среде необратим из-за образования карбоксилат-ионов RCOO{{sup|−}}, не проявляющих электрофильных свойств.

Низшие сложные эфиры реагируют с аммиаком, образуя [[амиды]], уже при комнатной температуре: так, например, этилхлорацетат реагирует с водным аммиаком, образуя хлорацетамид уже при 0 °C<ref>{{Cite web |url=http://orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv1p0153 |title=W. A. Jacobs and M. Heidelberger. Chloroacetamide. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.153 (1941); Vol. 7, p.16 (1927). |access-date=2011-04-07 |archive-date=2004-12-14 |archive-url=https://web.archive.org/web/20041214035734/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv1p0153 |url-status=live }}</ref>, в случае высших сложных эфиров аммонолиз идет при более высоких температурах.

=== Применение ===
Сложные эфиры широко используются в качестве [[Растворитель|растворителей]], [[Пластификаторы (пластмассы и полимеры)|пластификаторов]], [[ароматизатор]]ов.

'''Эфиры [[муравьиная кислота|муравьиной кислоты]]''':
* HCOOCH{{sub|3}} — '''[[метилформиат]]''', {{math|''t''{{sub|кип}}}} = 32 °C; растворитель [[жир]]ов, минеральных и растительных масел, целлюлозы, жирных кислот; ацилирующий агент; используют в производстве некоторых [[уретан]]ов, [[формамид]]а.
* HCOOC{{sub|2}}H{{sub|5}} — '''[[этилформиат]]''', {{math|''t''{{sub|кип}}}} = 53 °C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; [[отдушка]] для мыла, его добавляют к некоторым сортам [[ром]]а, чтобы придать ему характерный аромат; применяют в производстве [[витамин]]ов B1, A, E.
* HCOOCH{{sub|2}}CH(CH{{sub|3}}){{sub|2}} — '''[[изобутилформиат]]''' несколько напоминает запах ягод [[Малина|малины]].
* HCOOCH{{sub|2}}CH{{sub|2}}CH(CH{{sub|3}}){{sub|2}} — '''[[изоамилформиат]]''' ('''изопентилформиат''') растворитель смол и нитроцеллюлозы.
* HCOOCH{{sub|2}}C{{sub|6}}H{{sub|5}} — '''[[бензилформиат]]''', {{math|''t''{{sub|кип}}}} = 202 °C; имеет запах [[жасмин]]а; используется как растворитель [[лак]]ов и красителей.
* HCOOCH{{sub|2}}CH{{sub|2}}C{{sub|6}}H{{sub|5}} — '''2-фенилэтилформиат''' имеет запах [[Хризантема|хризантем]].

'''Эфиры [[уксусная кислота|уксусной кислоты]]''':
* CH{{sub|3}}COOCH{{sub|3}} — '''[[метилацетат]]''', {{math|''t''{{sub|кип}}}} = 58 °C; по растворяющей способности аналогичен [[ацетон]]у и применяется в ряде случаев как его заменитель, однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.
* CH{{sub|3}}COOC{{sub|2}}H{{sub|5}} — '''[[этилацетат]]''', {{math|''t''{{sub|кип}}}} = 78 °C; подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести).
* CH{{sub|3}}COOC{{sub|3}}H{{sub|7}} — '''''н''-пропилацетат''', {{math|''t''{{sub|кип}}}} = 102 °C; по растворяющей способности подобен этилацетату.
* CH{{sub|3}}COOCH(CH{{sub|3}}){{sub|2}} — '''[[изопропилацетат]]''', {{math|''t''{{sub|кип}}}} = 88 °C; по растворяющим свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетатом.
* CH{{sub|3}}COOC{{sub|5}}H{{sub|11}} — '''''н''-амилацетат (''н''-пентилацетат)''', {{math|''t''{{sub|кип}}}} = 148 °C; напоминает по запаху грушу, применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.
* CH{{sub|3}}COOCH{{sub|2}}CH{{sub|2}}CH(CH{{sub|3}}){{sub|2}} — '''изоамилацетат (изопентилацетат)''', используется как компонент грушевой и банановой [[Ароматизатор|эссенций]].
* CH{{sub|3}}COOC{{sub|8}}H{{sub|17}} — '''[[Октилацетат|''н''-октилацетат]]''' имеет запах апельсинов.

'''Эфиры [[масляная кислота|масляной кислоты]]''':
* C{{sub|3}}H{{sub|7}}COOCH{{sub|3}} — '''[[метилбутират]]''', {{math|''t''{{sub|кип}}}} = 102,5 °C; по запаху напоминает ранет.
* C{{sub|3}}H{{sub|7}}COOC{{sub|2}}H{{sub|5}} — '''[[этилбутират]]''', {{math|''t''{{sub|кип}}}} = 121,5 °C; имеет характерный запах ананасов.
* C{{sub|3}}H{{sub|7}}COOC{{sub|4}}H{{sub|9}} — '''[[бутилбутират]]''', {{math|''t''{{sub|кип}}}} = 166,4 °C;
* C{{sub|3}}H{{sub|7}}COOC{{sub|5}}H{{sub|11}} — '''''н''-амилбутират''' ('''''н''-пентилбутират''') и C{{sub|3}}H{{sub|7}}COOCH{{sub|2}}CH{{sub|2}}CH(CH{{sub|3}}){{sub|2}} — '''изоамилбутират''' ('''изопентилбутират''') имеют запах груш, а также служат растворителями в лаках для ногтей.

'''Эфиры [[изовалериановая кислота|изовалериановой кислоты]]''':
* (CH{{sub|3}}){{sub|2}}CHCH{{sub|2}}COOCH{{sub|2}}CH{{sub|2}}CH(CH{{sub|3}}){{sub|2}} — '''[[изоамилизовалерат]]''' ('''изопентилизовалерат''') имеет запах яблока.

=== Применение в медицине ===
В конце XIX — начале XX века, когда органический синтез делал свои первые шаги, множество сложных эфиров было синтезировано и испытано фармакологами. Они стали основой таких лекарственных средств, как [[салол]], [[валидол]] и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался [[метилсалицилат]], в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

== Сложные эфиры неорганических кислот ==
{{main|Сложные эфиры неорганических кислот}}
В сложных эфирах неорганических (минеральных) кислот углеводородный радикал (например, [[алкил]]) замещает один или несколько атомов водорода неорганической оксокислоты, таким образом эфиры неорганических кислот могут быть как средними, так и кислыми.

Эфирами [[Ортофосфорная кислота|фосфорной]], [[Азотная кислота|азотной]], [[Серная кислота|серной]] и др. кислот являются органические [[Органические фосфаты|фосфаты]], [[Органические нитраты|нитраты]], {{не переведено 5|Органические сульфаты|сульфаты|en|Organosulfate}} и др. соответственно.

Ниже приведены примеры эфиров неорганических кислот:
{| class="wikitable"
|-
| colspan="2" align="center" bgcolor="#B0C4DE" | '''[[Неорганические кислоты|Кислота]]'''
| colspan="4" align="center" bgcolor="#98FB98" | '''Сложные эфиры'''
|-
| rowspan="2" align="center" bgcolor="#B0C4DE" | Название
| rowspan="2" align="center" bgcolor="#B0C4DE" | Формула
| rowspan="2" align="center" bgcolor="#98FB98" | Название
| colspan="2" align="center" bgcolor="#98FB98" | Общая формула
| rowspan="2" align="center" bgcolor="#98FB98" | Примеры
|-
| align="center" bgcolor="#98FB98" | {{Якорь2|Молекулярная}}
| align="center" bgcolor="#98FB98" | Структурная
|-
| [[Ортофосфорная кислота|Фосфорная кислота]]
| H3PO4
| [[Органические фосфаты|Фосфорные эфиры (фосфаты)]]
| {{nobr|(RO)nP(O)(OH)3-n}}, {{nobr|где n <nowiki>=</nowiki> 1-3}}
| align="center" | [[Файл:Phosphate formula.svg|100px]] (случай {{nobr|n <nowiki>=</nowiki> 3}})
|
* (CH3O)P(O)(OH)2 — метилфосфат
* (CH3O)2P(O)OH — диметилфосфат
* (CH3O)3PO — триметилфосфат
|-
| [[Азотная кислота]]
| HNO3
| [[Нитраты органические|Нитратные эфиры (нитраты)]]
| {{nobr|(RО)NO=|(RО)NO2}}
| align="center" | [[Файл:Nitrate-group-2D.png|100px]]
|
* C2H5ONO2 — [[этилнитрат]]
* CHONO2(CH2ONO2)2 — [[нитроглицерин]]
|-
| [[Азотистая кислота]]
| HNO2
| [[Органические нитриты|Нитритные эфиры (нитриты)]]
| {{nobr|1=(RO)N=O}}
| align="center" | [[Файл:Nitrite-ester-2D.png|100px]]
|
* C2H5ONO — этилнитрит
* C3H7ONO — пропилнитрит
|-
| [[Серная кислота]]
| H2SO4
| {{не переведено 5|Органические сульфаты|Сульфатные эфиры (сульфаты)|en|Organosulfate}}
| {{nobr|SO2(R1O)(OR2)}}
| align="center" | [[Файл:SulfateEster.png|100px]]
|
* C2H5OSO2OH — этилсульфат
* (C2H5O)2SO2 — [[диэтилсульфат]]
|-
| [[Сернистая кислота]]
| H2SO3
| [[Органические сульфиты|Сульфитные эфиры (сульфиты)]]
| {{nobr|(R1O)S(O)(OR2)}}
| align="center" |
|
|-
| [[Угольная кислота]]
| H2CO3
| [[Органические карбонаты|Угольные эфиры (карбонаты)]][[:en:Carbonate ester|<nowiki>[</nowiki>en<nowiki>]</nowiki>]]
| {{nobr|(R1O)C(O)(OR2)}}
| align="center" | [[Файл:Kohlensäureester Strukturformel.png|100px]]
|
* (CH3O)2CO — диметилкарбонат
* (C6H5O)2CO — дифенилкарбонат
|-
| [[Борная кислота]]
| H3BO3
| [[Органические бораты|Борные эфиры (бораты)]]
| {{nobr|(RO)3B}}
| align="center" | [[Файл:Borsäureester.png|100px]]
|
* (CH3O)3B — триметилборат
* (C6H5O)3B — трифенилборат
|}

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{ВТ-ЭСБЕ|Эфиры сложные|[[Менделеев, Дмитрий Иванович|Менделеев Д. И.]], [[Монастырский, Дмитрий Несторович|Монастырский Д. Н.]]}}

{{Библиоинформация}} {{^v}}
{{Органические вещества}}

[[Категория:Википедия:Статьи с незавершёнными разделами]]
[[Категория:Сложные эфиры| ]]

Сложные эфиры - История изменений

imported>Alex NB OT: замена имён и значений устаревшего неподдерживаемого InternetArchiveBot формата параметров доступности ссылок (2)