2A00:1762:8103:61A:4981:C5AE:BCA4:583A: отмена правки 144173286 участника LNTG (обс.) Вещество с такой температурой плавления может быть при комнатной температуре как твёрдым, так и жидким.

2025-03-25T14:20:40Z

отмена правки 144173286 участника LNTG (обс.) Вещество с такой температурой плавления может быть при комнатной температуре как твёрдым, так и жидким.

Новая страница

{{Вещество
| картинка = Pyrimidine 2D numbers.svg
| картинка3D = Pyrimidine-3D-balls.png
| картинка малая = Pyrimidine-3D-spacefill.png
| изображение =

| наименование =
| традиционные названия =
| сокращения =
| хим. формула = C4N2H4
| молярная масса = 80,09

| плотность = 1,016
| предел прочности =
| твёрдость =
| примеси =
| состояние =
| динамическая вязкость =
| кинематическая вязкость =

| темп. плавления = 21
| темп. кипения = 124
| темп. разложения =
| темп. вспышки =
| тройная точка =
| критическая точка =
| теплоёмкость =
| теплоёмкость2 =
| теплопроводность =
| энтальпия образования =
| удельная теплота парообразования =
| удельная теплота плавления =
| тепловое расширение =
| интервал трансформации =
| температура размягчения =
| давление пара =

| конст. диссоц. кислоты =
| растворимость =
| растворимость1 =
| вещество1 =
| растворимость2 =
| вещество2 =
| растворимость3 =
| вещество3 =
| растворимость4 =
| вещество4 =
| вращение =
| изоэлектрическая точка =

| диапазон прозрачности =
| показатель преломления =
| угол Брюстера =

| гибридизация =
| координационная геометрия =
| кристаллическая структура =
| дипольный момент =

| CAS = 289-95-2
| EINECS =
| SMILES = C1=NC=NC=C1
| ЕС =
| RTECS =

| ЛД50 =
| токсичность =
}}
'''Пиримидин''' (C4N2H4, [[диазин|1,3- или ''м''-диазин]], миазин) — [[Гетероциклические соединения|гетероциклическое соединение]], имеющее плоскую молекулу, простейший представитель 1,3-[[диазины|диазинов]].

== Физические свойства ==
Пиримидин — бесцветные [[кристалл]]ы или жидкость с характерным запахом.
{| class="wikitable" style="text-align:center;margin:0 auto"
|-
! Производные пиримидина
! Температура плавления, °C
! Температура кипения, °C
|-
| Пиримидин
| 21
| 124
|-
| Сульфат пиримидина
| 95
|
|-
| Нитрат пиримидина
| 135
|
|-
| Пикрат
| 156
|
|-
| Перхлорат
| 192°
|
|}

== Химические свойства ==
Молекулярная масса пиримидина 80,09 г/моль.
Пиримидин проявляет свойства слабого двукислотного основания, так как атомы [[азот]]а могут присоединять [[протон]]ы за счет [[донорно-акцепторная связь|донорно-акцепторной связи]], приобретая при этом положительный заряд.

Реакционная способность в реакциях электрофильного замещения у пиримидина снижена из-за снижения электронной плотности в положениях 2,4,6, вызванного наличием двух атомов азота в цикле. Так, пиримидин не [[Нитрование|нитруется]] и не [[Сульфирование|сульфируется]], однако в виде соли бромируется в положение 5.

Электрофильное замещение становится возможным только при наличии электронодонорных заместителей и направляется в наименее дезактивированное положение 5.

Под действием алкилирующих агентов (алкилгалогениды, борфторид триэтилоксония) пиримидин образует четвертичные N-пиридиниевые соли, при действии [[Перекись водорода|перекиси водорода]] и [[Надкислоты|надкислот]] образует N-оксид.

Реакции пиримидина с азотными нуклеофилами зачастую сопровождаются раскрытием кольца с дальнейшей рециклизацией: так, в жестких условиях при взаимодействии с [[гидразин]]ом, пиримидин образует [[пиразол]], при взаимодействии с [[метиламин]]ом — 3-этил-5-метилпиридин.

Пониженная электронная плотность кольца приводит к тому, что пиримидин активен по отношению к нуклеофильным реагентам, которые атакуют 2-, 4- и 6- атомы углерода цикла.

Так, литийорганические соединения и [[Реактив Гриньяра|реактивы Гриньяра]] присоединяются к пиримидину с образованием 4-замещенных 3,4-дигидропиримидинов.

== Получение ==
Пиримидин получают восстановлением [[галоген]]изированых пиримидиновых производных. Или из 2,4,6-трихлор пиримидина, получаемого обработкой барбитуровой кислоты хлороксидом фосфора.

== Производные ==
Производные пиримидина широко распространены в живой природе, где участвуют во многих важных биологических процессах. В частности, такие производные как [[цитозин]], [[тимин]], [[урацил]] входят в состав [[нуклеотид]]ов, являющихся структурными единицами нуклеиновых кислот, пиримидиновое ядро входит в состав некоторых [[витамин]]ов группы B, в частности B1, [[кофермент]]ов и [[антибиотик]]ов.

<gallery>
Image:Cytosin.svg|Структурная формула [[цитозин]]а
Image:Thymin.svg|Структурная формула [[тимин]]а
Image:Uracil.svg|Структурная формула [[урацил]]а
</gallery>

Пиримидиновая структура — как ароматическая, так и гидрированная, входит в состав многих биологически активных веществ и лекарственных препаратов — например, [[Барбитураты|барбитуратов]] — производных 1,3,5-тригидроксипиридина, обладающих снотворным, противосудорожным и наркотическим действием.

== Литература ==
* ''Волькенштейн М. В.'' Молекулы и жизнь — М., 1965.
* ''Березов Т. Т.'' Биологическая химия — М.: Медицина, 1983.
* ''Кнунянц И. Л.'' Краткая химическая энциклопедия т.3 — М.: Советская энциклопедия, 1964.

{{Нуклеиновые кислоты}}
{{Азотистые гетероциклы}}
== Примечания ==
{{примечания}}
{{ВС}}

[[Категория:Пиримидины]]
[[Категория:Диазины]]

Пиримидин - История изменений