imported>InternetArchiveBot: Спасено источников — 1, отмечено мёртвыми — 0. Сообщить об ошибке. См. FAQ.) #IABot (v2.0.9.5

2025-12-07T22:52:15Z

Спасено источников — 1, отмечено мёртвыми — 0. Сообщить об ошибке. См. FAQ.) #IABot (v2.0.9.5

Новая страница

{{Вещество
| заголовок = 
| картинка = Perfluorooctanoic acid.svg
| картинка3D = PFOA-3D.png
| картинка малая =
| наименование = 
| традиционные названия = 
| сокращения = 
| хим. формула = C8H1F15O2
| рац. формула = C7F15COOH
| состояние = Белый порошок с резким запахом
| примеси = 
| молярная концентрация = 
| молярная масса = 414,07
| плотность = 
| предел прочности = 
| твёрдость = 
| поверхностное натяжение = 
| динамическая вязкость = 
| кинематическая вязкость = 
| скорость звука = 
| энергия ионизации = 
| проводимость = 
| уд. электр. сопротивление = 
| коэфф. электр. сопротив. = 
| темп. плавления = 55—56
| температура размягчения = 
| темп. кипения = 189 (при 736 мм рт. ст.)
| темп. сублимации = 
| темп. разложения = > 202
| темп. вспышки = 
| фазовые переходы = 
| темп. стеклования = 
| темп. воспламенения = 
| темп. самовоспламенения = 
| пределы взрываемости = 
| тройная точка = 
| критическая точка = 
| критическая темп. = 
| критическое давление = 
| критическая плотность = 
| теплоёмкость = 
| теплоёмкость2 = 
| теплопроводность = 
| энтальпия образования = 
| энтальпия плавления = 
| энтальпия кипения = 
| энтальпия растворения = 
| энтальпия сублимации = 
| удельная теплота парообразования = 
| удельная теплота плавления = 
| тепловое расширение = 
| интервал трансформации = 
| давление пара = 
| константа В. дер В. = 
| конст. диссоц. кислоты = 
| растворимость = 
| растворимость1 = 
| вещество1 = 
| растворимость2 = 
| вещество2 = 
| растворимость3 = 
| вещество3 = 
| растворимость4 = 
| вещество4 = 
| вращение = 
| изоэлектрическая точка = 
| от. диэлектр. прониц. = 
| диапазон прозрачности = 
| показатель преломления = 
| угол Брюстера = 
| гибридизация = 
| координационная геометрия = 
| кристаллическая структура = 
| дипольный момент = 
| CAS = 335-67-1
| PubChem = 9554
| EINECS = 
| SMILES = FC(F)(C(F)(F)C(=O)O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F
| ЕС = 
| RTECS = 
| ChEBI = 
| ООН = 
| ПДК = 5 мкг/м3 5 мг/кг<ref>[http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/493012.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0 GESTIS Substance Database] {{Wayback|url=http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/493012.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0 |date=20161119062116 }}.</ref>
| ЛД50 = 
| токсичность = Едкое вещество, канцероген
| R-фразы = {{R22}}, {{R34}}, {{R52/53}},
| S-фразы = {{S26}}, {{S36/37/39}} {{S45}}
| H-фразы = {{H-фразы|351|360D|362|302|332|372|318}}
| P-фразы = 
| сигнальное слово = 
| СГС = 
| NFPA 704 = {{NFPA 704
| опасность для здоровья = 3
| огнеопасность = 0
| реакционноспособность = 0
| прочее =
}}
}}
'''Перфтороктановая кислота''' ('''ПФОК-''' {{lang-en|Perfluorooctanoic acid}}, '''PFOA''', '''C8''') — [[Перфторированные органические соединения|перфторированная]] [[Карбоновые кислоты|октановая кислота]]. Относится к одноосновным [[Карбоновые кислоты|карбоновым кислотам]]. [[Яд]]овита.

== Применение ==
* Наиболее известное применение этой кислоты — это производство изделий из [[политетрафторэтилен]]а (тефлона), а также других огнеупорных, влагоустойчивых и непачкающихся материалов (в том числе применяемых для изготовления одежды). В частности, при изготовлении изделий из [[политетрафторэтилен]]а, ПФОК используется при эмульсионной формовке изделий как [[Поверхностно-активные вещества|поверхностно-активное вещество]].
* Соли с этим анионом используются как [[поверхностно-активные вещества]], в частности, для эмульсионной полимеризации при получении фторполимеров.

== Опасность ==

=== Биологическая опасность ===
Очень едкое вещество.<ref>[http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=en&p_card_id=1613&p_version=1 PERFLUOROOCTANOIC ACID] {{Wayback|url=http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=en&p_card_id=1613&p_version=1 |date=20161119061931 }}.</ref> Токсин, канцероген.<ref>{{cite web |url=http://cel.webofknowledge.com/InboundService.do?SID=P198eMbM5Nh7keg789C&product=CEL&UT=000222638600002&SrcApp=Highwire&Init=Yes&action=retrieve&Func=Frame&customersID=Highwire&SrcAuth=Highwire&IsProductCode=Yes&mode=FullRecord |title=Notice - Web of Knowledge [v5.9] |access-date=2013-04-12 |archive-url=https://www.webcitation.org/6FsXYJeWM |archive-date=2013-04-14}}</ref><ref>{{cite web |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23308854 |title=Perfluorooctanoic Acid exposure and ... [Environ Health Perspect. 2013] - PubMed - NCBI |access-date=2013-04-12 |archive-date=2019-03-29 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190329215506/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23308854 |url-status=live }}</ref><ref>{{cite web |url=http://www.c8sciencepanel.org/prob_link.html |title=C8 Science Panel Website |access-date=2013-04-12 |archive-url=https://www.webcitation.org/6FsXZ1Gua?url=http://www.c8sciencepanel.org/prob_link.html |archive-date=2013-04-14 |url-status=live}}</ref>

Проникновение ПФОК в окружающую среду в первую очередь связано с утечками при производстве [[политетрафторэтилен]]а (известного как тефлон).<ref>[http://toxsci.oxfordjournals.org/content/99/2/366.full Распространенность ПФОК в окружающей среде] {{Wayback|url=http://toxsci.oxfordjournals.org/content/99/2/366.full |date=20160818154650 }}.</ref> Основными производителями на территории США были компании [[DuPont]] и [[3M]]. Вопрос о влиянии PFOA на живые организмы ставился еще в 1960-х годах производителями ПФОК, однако остроту получил только в 1980-х годах в связи с расширением производства. С 1998 года DuPont [[Билотт, Роберт#Судебное разбирательство против DuPont (1999 — 2017)|получила иски]] на сотни миллионов долларов от американского юриста [[Билотт, Роберт|Роберта Билотта]], действовавшего от имени пострадавших работников предприятий и живших рядом с ними.<ref>{{Cite web |url=http://defendingscience.org/case-studies/perfluorooctanoic-acid |title=Токсичность ПФОК |access-date=2013-04-11 |archive-url=https://web.archive.org/web/20161219215802/http://www.defendingscience.org/case-studies/perfluorooctanoic-acid |archive-date=2016-12-19 |url-status=dead }}</ref>

В 1990-х годах этим веществом заинтересовалось [[Агентство по охране окружающей среды США]].<ref>[http://www.epa.gov/oppt/pfoa/pubs/pfoainfo.html Обзор действий EPA по ПФОК] {{Wayback|url=http://www.epa.gov/oppt/pfoa/pubs/pfoainfo.html |date=20150910035205 }}.</ref><ref>{{cite web |url=http://www.epa.gov/sab/panels/pfoa_rev_panel.htm |title=EPA: SAB: Perfluorooctanoic Acid Human Health Risk Assessment Review Panel (PFOA Review Panel) |access-date=2013-04-12 |archive-url=https://www.webcitation.org/6FsXZbuwn?url=http://www.epa.gov/sab/panels/pfoa_rev_panel.htm |archive-date=2013-04-14 |url-status=live}}</ref> В 2006 году Агентство признало PFOA [[канцероген]]ом. Была запущена программа удаления ПФОК из технологических процессов.<ref>[http://www.epa.gov/oppt/pfoa/pubs/stewardship/index.html Программа EPA по PFOA] {{Wayback|url=http://www.epa.gov/oppt/pfoa/pubs/stewardship/index.html |date=20150923091043 }}.</ref> Ряд компаний был оштрафован.<ref>[http://www.epa.gov/compliance/resources/cases/civil/tsca/eabmemodupontpfoasettlement121405.pdf Штрафы DuPont] {{Wayback|url=http://www.epa.gov/compliance/resources/cases/civil/tsca/eabmemodupontpfoasettlement121405.pdf |date=20120711033759 }}.</ref>

==== ПФОК в изделиях из политетрафторэтилена ====
Другой путь проникновения ПФОК в окружающую среду — производственные загрязнения [[политетрафторэтилен]]а и изделий из него. Перфтороктановая кислота распадается при температуре 190 °C, тогда как технологический процесс спекания некоторых изделий из тефлона происходит при температуре 420 °C<ref>[http://www.cookware.org/safety_statement.php Short Statement on Nonstick Cookware Safety Prepared by the Nonstick Coating Manufacturers Group of the Fluoropolymer Division of The Society of the Plastics Industry, Inc. (SPI)], 26 May 2006. {{Wayback|url=http://www.cookware.org/safety_statement.php |date=20130825073821 }}.</ref>. Таким образом, согласно технологическому процессу производства, ПФОК должна разлагаться. Тем не менее исследования показывают наличие кислоты в спечённых изделиях в массовой доле до 75{{e|−9}}. Изделия, не прошедшие процесс спекания, содержат до 1800{{e|−9}} ПФОК.<ref>[http://www.tandfonline.com/doi/pdf/10.1080/02652030500183474 Содержание ПФОК в изделиях из политетрафторэтилена] {{Wayback|url=http://www.tandfonline.com/doi/pdf/10.1080/02652030500183474 |date=20241220081520 }}.</ref>

По официальной информации, с января 2012 года DuPont не использует ПФОК в производстве посуды и форм для выпечки<ref>{{Cite web |url=http://www2.dupont.com/Teflon/en_US/products/safety/key_questions.html |title=Key Questions about the Safety of Nonstick Cookware |access-date=2013-04-11 |archive-date=2013-05-02 |archive-url=https://web.archive.org/web/20130502210638/http://www2.dupont.com/Teflon/en_US/products/safety/key_questions.html |url-status=live }}</ref>. Вместо него стало применяться вещество GenX, производящееся компанией Chemours. Такой шаг был предпринят для защиты DuPont, поскольку потенциально было понятно, что новое вещество так же токсично<ref>{{Cite web |lang=ru-RU |url=https://www.youtube.com/watch?v=Lgp8xk63uNk |title=Перфтороктановая катастрофа: как все мы живём с ядом в крови |author=Борис Лорер |website=[[Сортировочная]] |date=2021-12-02 |access-date=2021-12-29 |archive-date=2021-12-29 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211229152353/https://www.youtube.com/watch?v=Lgp8xk63uNk |url-status=live }}</ref>. В 2021 году стало ясно, что GenX ещё более опасно для здоровья<ref>{{Cite web |lang=en |url=https://www.epa.gov/chemical-research/human-health-toxicity-assessments-genx-chemicals |title=Human Health Toxicity Assessments for GenX Chemicals |website=www.epa.gov |date=2021-10-21 |access-date=2021-12-29 |archive-date=2021-12-29 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211229152353/https://www.epa.gov/chemical-research/human-health-toxicity-assessments-genx-chemicals |url-status=live }}</ref>; кроме того, вредными являются все вещества из группы [[ПФАС]]<ref>{{Cite web |lang=en |url=https://greensciencepolicy.org/our-work/science-policy/madrid-statement/ |title=The Madrid Statement - Green Science Policy Institute |website=greensciencepolicy.org |access-date=2021-12-29 |archive-date=2021-12-29 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211229152355/https://greensciencepolicy.org/our-work/science-policy/madrid-statement/ |url-status=live }}</ref>.

В России нет нормативных документов, позволяющих контролировать производственные загрязнения фторопластов, что может негативно сказываться на качестве продукции с содержанием фторопластов.<ref>[http://rosinvest.com/novosti/962648 Российской химической промышленности необходим регламент «О безопасности фтор-, хлор соединений»] {{Wayback|url=http://rosinvest.com/novosti/962648 |date=20140708063432 }} / Химпром / RosInvest.Com.</ref>

=== Химическая опасность ===
Чрезвычайно коррозионно активен. При реакциях с металлами выделяет взрывоопасный водород.

Термическое разложение происходит при температурах выше 202 °C с выделением едких веществ, в частности, [[фтороводород]]а.

== Фильмы ==
В 2019 году вышел фильм «[[Тёмные воды (фильм, 2019)|Тёмные воды]]», где показана история корпоративного юриста [[Билотт, Роберт|Роберта Билотта]], который раскрыл, что компания [[DuPont]] с 1960-х годов загрязняла окружающую среду ПФОК<ref>{{Cite web|url=http://www.imdb.com/title/tt9071322/|title=Dark Waters|access-date=2020-01-23|archive-date=2020-03-10|archive-url=https://web.archive.org/web/20200310113525/https://www.imdb.com/title/tt9071322/|url-status=live}}</ref>.

== См. также ==
* [[Политетрафторэтилен]]
* [[Перфтороктансульфоновая кислота]]
* [[ПФАС]]

== Примечания ==
{{Примечания}}

== Ссылки ==
* [https://web.archive.org/web/20061227005215/http://www.pfoa-facts.com/ PFOA-facts.com, a resource for information about the industrial chemical known as perfluorooctanoic acid (PFOA)]
* [http://www.pfoa.com/ PFOA : Perfluorooctanoic Acid Concerns & Risks] {{Wayback|url=http://www.pfoa.com/ |date=20180927183439 }}
* [http://www.epa.gov/oppt/pfoa/ Perfluorooctanoic Acid (PFOA) and Fluorinated Telomers] {{Wayback|url=http://www.epa.gov/oppt/pfoa/ |date=20090514180152 }}

== Литература ==
* Martin, J. W.; Smithwick, M. M.; Braune, B. M.; Hoekstra, P. F.; Muir, D. C. G.; Mabury, S. A. «Identification of Long-Chain Perfluorinated Acids in Biota from the Canadian Arctic». Environmental Science and Technology, 2004, 38 (2), p. 373—380.

[[Категория:Одноосновные карбоновые кислоты]]
[[Категория:Канцерогены]]
[[Категория:Перфторированные соединения]]
[[Категория:Предельные карбоновые кислоты]]

Перфтороктановая кислота - История изменений

imported>InternetArchiveBot: Спасено источников — 1, отмечено мёртвыми — 0. Сообщить об ошибке. См. FAQ.) #IABot (v2.0.9.5