imported>Roxiffe-bot: удаление зацикленных ссылок

2025-05-05T18:06:56Z

удаление зацикленных ссылок

Новая страница

{{Вещество}}
[[Файл:Nucleotides.RU.1.svg|thumb|500px|Строение нуклеотидов]]
'''Нуклеоти́ды''' (нуклеозидфосфаты) — группа [[органические соединения|органических соединений]], представляющих собой [[фосфорные эфиры]] [[Нуклеозиды|нуклеозидов]]. Свободные нуклеотиды, в частности [[аденозинтрифосфат|АТФ]], [[Циклический аденозинмонофосфат|цАМФ]], [[Аденозиндифосфат|АДФ]], играют важную роль в энергетических и информационных внутриклеточных процессах, а также являются составляющими частями [[Нуклеиновая кислота|нуклеиновых кислот]] и многих [[Коферменты|коферментов]].

== Строение ==
Нуклеотиды являются [[Сложные эфиры|сложными эфирами]] нуклеозидов и [[Фосфорные кислоты|фосфорных кислот]]. Нуклеозиды, в свою очередь, являются N-[[Гликозиды|гликозидами]], содержащими гетероциклический фрагмент, связанный через атом азота с C-1 атомом остатка [[Углеводы|сахара]].

В природе наиболее распространены нуклеотиды, являющиеся {{math|β}}-N-гликозидами [[пурин]]ов или [[пиримидин]]ов и [[Пентозы|пентоз]] — D-рибозы или D-2-дезоксирибозы. В зависимости от структуры пентозы различают [[рибоза|рибонуклеотиды]] и [[дезоксирибоза|дезоксирибонуклеотиды]], которые являются [[мономер]]ами [[молекула|молекул]] сложных биологических [[полимер]]ов '''(полинуклеотидов)''' — соответственно [[РНК]] или [[ДНК]]<ref name="IUPAC">[http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/naabb.html Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents.] {{Wayback|url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/naabb.html |date=20070205191106 }} IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN). Accessed 03 Jan 2006.</ref>.

Фосфатный остаток в нуклеотидах обычно образует сложноэфирную связь с 2′-, 3′- или 5′-гидроксильными группами рибонуклеозидов, в случае 2′-дезоксинуклеозидов этерифицируются 3′- или 5′-гидроксильные группы.

Большинство нуклеотидов являются моноэфирами ортофосфорной кислоты, однако известны и диэфиры нуклеотидов, в которых этерифицированы два гидроксильных остатка — например, циклические нуклеотиды циклоаденин- и циклогуанин монофосфаты ([[Циклический аденозинмонофосфат|цАМФ]] и [[Циклический гуанозинмонофосфат|цГМФ]]). Наряду с нуклеотидами — эфирами ортофосфорной кислоты (монофосфатами) в природе также распространены и моно- и диэфиры пирофосфорной кислоты (дифосфаты, например, [[аденозиндифосфат]]) и моноэфиры триполифосфорной кислоты (трифосфаты, например, [[аденозинтрифосфат]]).

== Номенклатура ==
{| class="standard" style='float: right; margin: 0 0 0.5em 1em;'
|+ Буквенные коды для обозначения нуклеотидов
|-----
! Код || |Означает || [[комплементарность (биология)|Комплементарная]] пара
|-----
| [[Аденин|A]] || A || T в [[ДНК]]; U в [[РНК]]
|-----
| [[Цитозин|C]] || C || G
|-----
| [[Гуанин|G]] || G || C
|-----
| [[Тимин (5-метилурацил)|T]] или [[Урацил|U]] || T в ДНК; U в РНК || A
|-----
| M || A или C || K
|-----
| R || A или G || Y
|-----
| W || A или T || W
|-----
| S || C или G || S
|-----
| Y || C или T || R
|-----
| K || G или T || M
|-----
| V || A или C или G || B
|-----
| H || A или C или T || D
|-----
| D || A или G или T || H
|-----
| B || C или G или T || V
|-----
| X или N || A или C или G или T (U) || любой
|}

Соединения, состоящие из двух нуклеотидовых молекул, называются '''динуклеотидами''', из трёх — '''тринуклеотидами''', из небольшого числа — '''олигонуклеотидами''', а из многих — '''полинуклеотидами''', или [[Нуклеиновые кислоты|нуклеиновыми кислотами]].

Названия нуклеотидов представляют собой аббревиатуры в виде стандартных трёх- или четырёхбуквенных кодов.

Если аббревиатура начинается со строчной буквы «д» ({{lang-en|d}}), значит подразумевается дезоксирибонуклеотид; отсутствие буквы «д» означает [[рибонуклеотид]]. Если аббревиатура начинается со строчной буквы «ц» ({{lang-en|c}}), значит речь идёт о циклической форме нуклеотида (например, [[цАМФ]]).

Первая прописная буква аббревиатуры указывает на конкретное [[азотистые основания|азотистое основание]] или группу возможных нуклеиновых оснований, вторая буква — на количество остатков [[Фосфорная кислота|фосфорной кислоты]] в структуре (М — моно-, Д — ди-, Т — три-), а третья прописная буква — всегда буква Ф («-[[фосфат]]»; {{lang-en|P}}).

Латинские и русские коды для нуклеиновых оснований:
* A — А: [[Аденин]];
* G — Г: [[Гуанин]];
* C — Ц: [[Цитозин]];
* T — Т: [[Тимин (5-метилурацил)]], не встречается в РНК (кроме тРНК), занимает место урацила в ДНК;
* U — У: [[Урацил]], встречается у бактериофагов в ДНК, занимает место тимина в РНК.

Общепринятые буквенные коды для обозначения нуклеотидных оснований соответствуют номенклатуре, принятой [[ИЮПАК|Международным союзом теоретической и прикладной химии]] (International Union of Pure and Applied Chemistry, сокращённо — {{lang-en|IUPAC}}, ИЮПАК) и Международным союзом биохимии и молекулярной биологии ({{iw|International Union of Biochemistry and Molecular Biology}}, сокращённо — {{lang-en|IUBMB}}). Если при [[секвенирование|секвенировании]] последовательности ДНК или РНК возникает сомнение в точности определения того или иного нуклеотида, помимо пяти основных (A, C, T, G, U), используют другие буквы латинского алфавита в зависимости от того, какие наиболее вероятные нуклеотиды могут находиться в данной позиции последовательности. Эти же дополнительные буквы используют для обозначения вырожденных (не совпадающих у разных гомологичных последовательностей) позиций, например при записи последовательности праймеров для ПЦР.

Длину секвенированных участков ДНК ([[ген]]а, [[Словарь генетических терминов#С|сайта]], [[Хромосома|хромосомы]]) или всего [[геном]]а указывают в парах нуклеотидов (пн), или парах оснований ({{lang-en|base pairs}}, сокращённо ''bp''), подразумевая под этим элементарную единицу двухцепочечной молекулы нуклеиновой кислоты, сложенную из двух спаренных комплементарных оснований.

== Биологическая роль ==
1. Универсальный источник энергии ([[АТФ]] и его аналоги).

2. Являются активаторами и переносчиками [[мономер]]ов в клетке ([[УДФ-глюкоза]])

3. Выступают в роли [[коферменты|коферментов]] ([[ФАД]], [[ФМН]], [[НАД]]+, [[НАДФ]]+)

4. Циклические мононуклеотиды являются вторичными посредниками при действии [[гормоны|гормонов]] и других сигналов (цАМФ, цГМФ).

5. Аллостерические регуляторы активности [[ферменты|ферментов]].

6. Являются мономерами в составе нуклеиновых кислот, связанные 3′-5′-[[фосфодиэфирная связь|фосфодиэфирными связями]].

== История ==
В 1955 г. [[Бензер, Сеймур|Сеймур Бензер]] для обозначения наименьшего элемента в структуре ДНК, который может быть подвержен спонтанной или индуцированной [[Мутация|мутации]], ввёл термин '''мутон''', а для обозначения наименьшей единицы [[Рекомбинация (биология)|рекомбинации]] — термин '''рекон'''. В настоящее время показано, что наименьшей единицей мутации является один нуклеотид (или одно азотистое основание в составе нуклеотида), а рекомбинация возможна между соседними нуклеотидами, поэтому данные термины более не употребляются и имеют лишь историческое значение.

== Примечания ==
{{примечания}}

== См. также ==
* [[ДНК]]
* [[Правила Чаргаффа]]
* [[Ген]]
* [[Кодон]]
* [[Нуклеотидная последовательность]]
* [[Хромосома]]

== Ссылки ==
{{Навигация}}
{{викисловарь|нуклеотид}}
* {{Из БСЭ|заглавие=Нуклеотиды}}
* Буквенные коды нуклеотидных оснований согласно номенклатуре [[ИЮПАК]] [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/naabb.html] {{Wayback|url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/naabb.html |date=20070205191106 }} и {{iw|International Union of Biochemistry and Molecular Biology|IUBMB}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/misc/naseq.html] {{Wayback|url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/misc/naseq.html |date=20170821043933 }}
* [http://dictionary.cbio.ru/termin.php?id=129 Пара нуклеотидов (base pair)] {{Wayback|url=http://dictionary.cbio.ru/termin.php?id=129 |date=20070928120404 }} в [http://www.dictionary.cbio.ru/ Словаре биотехнологических терминов] {{Wayback|url=http://www.dictionary.cbio.ru/ |date=20070328195340 }} интернет-журнала [http://www.cbio.ru/ «Коммерческая биотехнология»] {{Wayback|url=http://www.cbio.ru/ |date=20070406222932 }}

{{Нуклеиновые кислоты}}
{{Генетика}}

[[Категория:Нуклеотиды| ]]

Нуклеотиды - История изменений

imported>Roxiffe-bot: удаление зацикленных ссылок