81.163.131.16: /* См. также */ не выговорю это название

2026-03-24T14:21:20Z

См. также: не выговорю это название

Новая страница

{{Вещество
| картинка = Urea Structural Formula V2.svg
| картинка3D = Urea-3D-vdW.png
| изображение = Sample of Urea.jpg
| наименование = Диамид угольной кислоты
| традиционные названия = Мочевина, карбамид
| хим. формула = (NH2)2CO
| молярная масса = 60.07
| темп. плавления = 132.7
| темп. кипения = с разложением 174
| темп. разложения =
| тройная точка =
| критическая точка =
| плотность = 1,32
| CAS = 57-13-6
| SMILES = NC(=O)N
| растворимость = 51,8 (20 °C)
| конст. диссоц. кислоты = 0,18 <ref>{{Cite web|access-date = 2016-02-21|title = Химическое равновесие. Свойства растворов. Раздел 1|url = http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/07_khimicheskoe_ravnovesie_svoystva_rastvorov/5018|publisher = chemanalytica.com|archive-date = 2016-09-20|archive-url = https://web.archive.org/web/20160920023327/http://chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/07_khimicheskoe_ravnovesie_svoystva_rastvorov/5018|url-status = live}}</ref>
| состояние = белые кристаллы
| динамическая вязкость =
| кинематическая вязкость =
| теплоёмкость =
| энтальпия образования = −333,3
| теплота парообразования =
}}

'''Мочеви́на''' (''карбамид, урея'') — химическое соединение, [[Амиды|диамид]] [[Угольная кислота|угольной кислоты]]. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях ([[вода|воде]], [[этанол]]е, жидком [[аммиак]]е).

== Исторические сведения ==
Впервые была обнаружена в [[Моча|моче]]. Особое значение мочевине в истории [[органическая химия|органической химии]] придал факт её синтеза из неорганических веществ [[Фридрих Вёлер|Фридрихом Вёлером]] в [[1828 год]]у<ref name=nicolaou>{{книга
|автор = [[Nicolaou, Kyriacos|Nicolaou, K.C.]], Montagnon, T.
|часть =
|заглавие = Molecules That Changed The World
|оригинал =
|ссылка =https://archive.org/details/moleculesthatcha00nico
|место =
|издательство = Wiley-VCH
|год = 2008
|lang = en
|страницы = [https://archive.org/details/moleculesthatcha00nico/page/n82 11]
|isbn = 978-3-527-30983-2}}</ref>:

: [[Файл:Urea Synthesis Woehler.svg|none|380px]]

Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом [[цианат аммония|цианата аммония]], полученного реакцией взаимодействия [[цианат калия|цианата калия]] с [[сульфат аммония|сульфатом аммония]]. Это событие нанесло первый удар по [[витализм]]у — учению о жизненной силе<ref name="gala">Galatzer-Levy, R. M. (1976) «Psychic Energy, A Historical Perspective.» ''Ann Psychoanal'' '''4''':41-61 [http://www.pep-web.org/document.php?id=aop.004.0041a] {{Wayback|url=http://www.pep-web.org/document.php?id=aop.004.0041a|date=20120721092612}}</ref><ref>{{Cite web |url=http://www.chem.msu.su/zorkii/istkhim/vitalism.html |title=Витализм и его опровержение |access-date=2015-09-11 |archive-date=2016-03-04 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160304202708/http://www.chem.msu.su/zorkii/istkhim/vitalism.html |url-status=live }}</ref>.

== Физические свойства ==
Бесцветные кристаллы без запаха, [[кристаллическая решётка]] [[тетрагональная сингония]] (''а'' = 0,566 нм, ''b'' = 0,4712 нм, ''c'' = 2); претерпевает полиморфные превращения кристаллов.


Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (воде, жидком [[аммиак]]е и сернистом [[ангидрид]]е), при снижении полярности растворителя растворимость падает. Мочевина нерастворима в неполярных растворителях ([[Алканы|алканах]], [[хлороформ]]е).

Растворимость (% масс.):
* в воде — 40 (0 °C), 45 (10 °C), 51,83 (20 °C), 57,2 (30 °C), 63,8 (40 °C), 67,2(50 °C), 71,9 (60 °C), 79 (80 °C), 88 (100 °C);
* в жидком [[аммиак]]е — 49,2 (20 °C, 709 кПа), 90 (100 °C, 1267 кПа);
* в [[метанол]]е — 22 (20 °C);
* в [[этанол]]е — 5,4 (20 °C);
* в [[изопропанол]]е — 2,6 (20 °C);
* в [[изобутанол]]е — 6,2 (20 °C);
* в [[этилацетат]]е — 0,08 (25 °C);
* в [[хлороформ]]е — ~0 (не растворяется).

== Химические свойства ==
При нагревании до 150 °C обратимо переходит в [[цианат аммония]], который также разлагается на [[аммиак]] и [[Изоциановая кислота|изоциановую кислоту]]:

: <chem>(NH2)2CO <=> NH4OCN</chem>

: <chem>NH4OCN <=> NH3 + HOCN</chem>

Данное свойство применяется для лабораторного получения [[Цианат калия|цианатов калия]] и [[Цианат натрия|натрия]], путём сплавления мочевины с соответствующими [[Карбонаты|карбонатами]] или [[Гидроксиды|гидроксидами]]:

: <chem>(NH2)2CO + NaOH ->[t] NaOCN + NH3 ^ + H2O ^</chem>

: <chem>2(NH2)2CO + K2CO3 ->[t] 2KOCN + (NH4)2CO3</chem>

Карбонат аммония нестабилен и разлагается на [[Диоксид углерода|углекислый газ]], [[Вода|воду]] и аммиак, потому, общую реакцию можно записать так:

: <chem>2(NH2)2CO + K2CO3 ->[t] 2KOCN + 2NH3 ^ + H2O ^ + CO2 ^</chem>

Мочевина может разлагаться с образованием различных продуктов, например, [[биурет]]а<ref>{{Статья|ссылка=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2019/cp/c9cp01529a|автор=Steffen Tischer, Marion Börnhorst, Jonas Amsler, Günter Schoch, Olaf Deutschmann|заглавие=Thermodynamics and reaction mechanism of urea decomposition|год=2019|язык=en|издание=Physical Chemistry Chemical Physics|том=21|выпуск=30|страницы=16785–16797|doi=10.1039/C9CP01529A|archive-date=2023-12-21|archive-url=https://web.archive.org/web/20231221222359/https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2019/cp/c9cp01529a}}</ref>.

=== Нуклеофильность ===
Реакционная способность мочевины типична для [[Амиды|амидов]]: оба атома азота являются [[нуклеофил]]ами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, [[нитрование]] с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины <chem>RNHCONH2</chem>, взаимодействует с [[альдегид]]ами, образуя производные 1-аминоспиртов <chem>RC(OH)NHCONH2</chem>.

В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):

: <chem>RCOCl + H2NCONH2 -> RCONHCONH2 + HCl</chem>.

Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических [[Уреиды|уреидов]] и широко используется в синтезе [[гетероциклические соединения|гетероциклических соединений]]; так, взаимодействие с [[щавелевая кислота|щавелевой кислотой]] ведёт к [[Парабановая кислота|парабановой кислоте]].

Реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным [[барбитурат]]а, широко применявшимся в качестве [[Снотворные средства|снотворных препаратов]]:

: [[Файл:Barbituric acid synthesis.svg|500px]]

В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием [[аммиак]]а и [[углекислый газ|углекислого газа]], что обуславливает её применения в качестве минерального [[удобрения]].

=== Электрофильность ===
[[Карбонильная группа|Карбонильный]] атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако [[спирты]] способны вытеснять из мочевины [[аммиак]], образуя [[уретан]]ы:
:: <chem>H2NCONH2 + ROH -> H2NCOOR + NH3</chem>.
К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с [[Амины|аминами]], ведущее к образованию алкилмочевин:
:: <chem>RNH2 + H2NCONH2 -> RNHCONH2 + NH3</chem>.
и реакция с [[гидразин]]ом с образованием [[семикарбазид]]а:
:: <chem>H2NNH2 + H2NCONH2 -> H2NNHCONH2 + NH3</chem>
образование при нагревании [[биурет]]а <chem>H2NCONHCONH2</chem>.

=== Комплексообразование ===
Мочевина образует комплексы — включения ([[клатраты]]) со многими соединениями, например с [[перекись водорода|перекисью водорода]] <chem>CO(NH2)2.H2O2</chem>, используемой как удобная и безопасная форма «сухого» [[пероксид водорода|пероксида водорода]] ([[гидроперит]]). Способность мочевины образовывать комплексы включения с [[алканы|алканами]] используется для депарафинизации [[нефть|нефти]]. Причём мочевина образует комплексы только с ''Н''-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины<ref>Нейланд О. Я. Органическая химия: Учебник для химических специальностей вузов.— Москва: Высшая школа, 1990. — с. 645—646.</ref>.

Недавно обнаружена способность мочевины образовывать {{iw|эвтектические растворы||en|Deep eutectic solvent}} при смешении с хлоридом [[холин]]а, [[Хлорид цинка|хлоридом цинка]] и некоторыми другими веществами<ref>{{Статья|автор=Emma L. Smith, Andrew P. Abbott, Karl S. Ryder|заглавие=Deep Eutectic Solvents (DESs) and Their Applications|ссылка=https://dx.doi.org/10.1021/cr300162p|издание=Chemical Reviews|год=2014-11-12|том=114|выпуск=21|страницы=11060—11082|issn=0009-2665|doi=10.1021/cr300162p}}</ref>. Такие смеси имеют температуру плавления заметно ниже по сравнению с исходными веществами (часто даже ниже комнатной температуры).

== Биологическое значение ==
Мочевина является конечным продуктом [[метаболизм]]а [[Белки|белка]] у [[млекопитающие|млекопитающих]] и некоторых [[Рыбы|рыб]].

Производные нитрозомочевин находят применение в [[фармакология|фармакологии]] в качестве [[противоопухолевые препараты|противоопухолевых препаратов]].

Концентрация мочевины определяется в [[биохимический анализ крови|биохимическом анализе крови]] и мочи. Нормы для сыворотки крови человека:
* дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л
* взрослые до 60 лет — 2,5—8,32 ммоль/л
* взрослые старше 60 лет — 2,9—7,5 ммоль/л

Экскреция мочевины с мочой у здорового взрослого человека составляет 26–43 г/сут (430–720 ммоль/сут)<ref>{{Cite web |url=https://www.diasys-diagnostics.com/service-area/support/reference-ranges/analyte/urea/analyte.show |title=Urea - DiaSys Diagnostic Systems GmbH |access-date=2020-02-07 |archive-date=2020-02-07 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200207102730/https://www.diasys-diagnostics.com/service-area/support/reference-ranges/analyte/urea/analyte.show |url-status=live }}</ref>. Данное исследование используется для оценки [[Азотистый баланс|азотистого баланса]] и суточной потребности в белке и энергии.

== Промышленный синтез и использование ==
{{См. также|Полимочевина}}
Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн<ref name=ullmann>{{книга
|автор = J. H. Meessen, H. Petersen.
|часть = "Urea"
|заглавие = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
|оригинал =
|ссылка =
|ответственный =
|издание =
|место = Weinheim
|издательство = Wiley-VCH
|год = 2002
|volume =
|pages =
|allpages =
|серия =
|doi = 10.1002/14356007.a27_333
|тираж =
}}</ref>.

В промышленности мочевина синтезируется реакцией [[Базаров, Александр Иванович|Базарова]] из аммиака и углекислого газа при температуре 130—140 °C и давлении 200 атм.<ref name=melnikov>{{книга
|автор = Мельников Б.П., Кудрявцева И.А.
|часть =
|заглавие = Производство мочевины
|оригинал =
|ссылка =https://archive.org/details/libgen_00716098
|ответственный =
|издание =
|место = М.
|издательство = Химия
|год = 1965
|volume =
|pages = [https://archive.org/details/libgen_00716098/page/n31 61]
|allpages =
|серия =
|doi =
|тираж =
}}</ref>:
:: <chem>2NH3 + CO2 -> (NH2)2CO + H2O</chem>.

По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.

Карбамид следует изготовлять в соответствии с требованиями ГОСТ 2081-2010.

Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым в основном как азотное [[удобрение]] (содержание [[азот]]а 46 % по массе), и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.

Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь [[Карбамидоформальдегидная смола|мочевино-формальдегидных]]) смол, широко использующихся в качестве [[адгезия|адгезивов]] в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные [[гербицид]]ы.

Мочевина (жидкость [[AdBlue]]) применяется для очистки от [[оксид]]ов [[азот]]а в SCR-катализаторе выхлопных газов в дизельных [[Двигатель внутреннего сгорания|двигателях внутреннего сгорания]]<ref>{{Cite web |url=https://lenta.ru/articles/2016/06/02/autom/ |title=Чем грозит автоиндустрии череда топливных скандалов: Мировой бизнес: Бизнес: Lenta.ru |access-date=2016-06-03 |archive-date=2016-06-03 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160603171242/https://lenta.ru/articles/2016/06/02/autom/ |url-status=live }}</ref> для того, чтобы достичь предельного соответствия чистоты выхлопных газов нормативам Euro-4, Euro-5 и Euro-6, также в газоочистных установках [[Тепловая электростанция|ТЭС]], [[котельная|котельных]], [[мусоросжигательный завод|мусоросжигательных заводов]] и т. п. по следующей реакции:
:: <chem>(NH2)2CO + H2O -> 2NH3 + CO2</chem>,
:: <chem>6NO + 4NH3 -> 5N2 + 6H2O</chem>.
Суммарный процесс:
:: <chem>2(NH2)2CO + 6NO -> 2CO2 + 5N2 + 4H2O</chem>

Карбамид зарегистрирован в качестве [[пищевые добавки|пищевой добавки]] '''E927b'''. Используется, в частности, в производстве [[жевательная резинка|жевательной резинки]].

Мочевина — это [[хаотропный агент]]. Благодаря этому она используется, например, в химии для растворения в воде малорастворимых белков.

В медицинской практике мочевина используется в [[Дерматология|дерматологии]], растворяя [[кератин]], увлажняет кожу, предохраняя роговой слой [[эпидермис]]а от пересыхания и растрескивания<ref>{{Cite web|lang=ru|url=https://nails-mag.ru/pedikur/kremy-dlya-nog-mochevinoy/|title=Крем для ног с мочевиной — виды, как выбрать|website=Журнал NAILS|date=2019-08-09|access-date=2020-07-18|archive-date=2020-07-19|archive-url=https://web.archive.org/web/20200719103954/https://nails-mag.ru/pedikur/kremy-dlya-nog-mochevinoy/|url-status=live}}</ref>. Также используется в качестве осмотического [[диуретик]]а, в частности, в терапии [[Отёк мозга|отека мозга]] и острого приступа [[Глаукома|глаукомы]].

Благодаря свойству растворять [[кератин]] входит в состав [[Депиляция|кремов для удаления волос]].

== Удобрение ==
Мочевина содержит 46,63 % азота по массе. [[Бактерии]] выделяют [[фермент]] [[уреаза|уреазу]], который катализирует превращение мочевины в [[аммиак]] и [[углекислый газ]].
:: <chem>(NH2)2CO + H2O -> NH3 + H2NCOOH -> 2NH3 + CO2</chem>.

Аммиак далее окисляется бактериями рода ''[[Nitrosomonas]]'' в [[нитрит]]:
:: <chem>2NH3 + 3O2 -> 2NO2^- + 2H^+ + 2H2O</chem>.

Далее бактерии рода ''[[Nitrobacter]]'' окисляют нитрит в [[нитрат]]:
:: <chem>2NO2^- + O2 -> 2NO3^-</chem>.

Растения поглощают из почвы ионы аммония и нитрат-ионы.

== Качественная реакция ==
Для обнаружения мочевины используют появление жёлто-зелёного окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с ''п''-диметил-аминобензальдегидом в присутствии [[соляная кислота|соляной кислоты]]. Предел обнаружения 2 мг/л.

== См. также ==
* [[Цикл мочевины]]
* [[Карбодиимиды]]
* [[Гидроксикарбамид]]
* [[Тетраметилмочевина]]

== Примечания ==
{{примечания}}

== Источники ==
''Рабинович В. А., Хавин З. Я.'' Краткий химический справочник: Справ. изд./ Под ред. А. А. Потехина и А. И. Ефимова. — 3-е изд., перераб. и доп. — Л.: Химия, 1991. — 432 с. ISBN 5-7245-0703-X

{{Внешние ссылки}}
[[Категория:Амиды карбоновых кислот]]
[[Категория:Азотные удобрения]]
[[Категория:Белковый обмен]]
[[Категория:Мочевины| ]]
[[Категория:Пищевые добавки]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Амиды (неорганические)]]
[[Категория:Биологический цикл азота]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]

Мочевина - История изменений

81.163.131.16: /* См. также */ не выговорю это название