imported>InternetArchiveBot: Спасено источников — 1, отмечено мёртвыми — 0. Сообщить об ошибке. См. FAQ.) #IABot (v2.0.9.5

2024-06-20T03:48:39Z

Спасено источников — 1, отмечено мёртвыми — 0. Сообщить об ошибке. См. FAQ.) #IABot (v2.0.9.5

Новая страница

{{Вещество
| заголовок = Метионин
| картинка = Methionin - Methionine.svg
| картинка3D = 
| картинка малая = 

| наименование = 2-амино-4-(метилтио)бутановая кислота
| традиционные названия = Метионин
| сокращения = Met, [[Кодон|'''AUG''']]
| хим. формула = HO{{sub|2}}CCH(NH{{sub|2}})CH{{sub|2}}CH{{sub|2}}SCH{{sub|3}}
| рац. формула = C5H11NO2S
| молярная масса = 149.21

| плотность = 1.340
| предел прочности = 
| твёрдость = 
| примеси = 
| состояние = 
| динамическая вязкость = 
| кинематическая вязкость = 

| темп. плавления = L- или D- 281 (разл.)
| темп. кипения = 
| темп. разложения = 
| темп. вспышки = 
| темп. воспламенения = 
| темп. самовоспламенения = 
| тройная точка = 
| критическая точка = 
| теплоёмкость = 
| теплоёмкость2 = 
| теплопроводность = 
| энтальпия образования = 
| удельная теплота парообразования = 
| удельная теплота плавления = 
| тепловое расширение = 
| интервал трансформации = 
| температура размягчения = 
| давление пара = 

| конст. диссоц. кислоты = 2.28 (карбоксил) 9.21 (аминогруппа)<ref>Dawson, R.M.C., et al., ''Data for Biochemical Research'', Oxford, Clarendon Press, 1959.</ref>
| растворимость = 
| растворимость1 = 
| вещество1 = 
| растворимость2 = 
| вещество2 = 
| растворимость3 = 
| вещество3 = 
| растворимость4 = 
| вещество4 = 
| вращение = 
| изоэлектрическая точка = 

| диапазон прозрачности = 
| показатель преломления = 
| угол Брюстера = 

| гибридизация = 
| координационная геометрия = 
| кристаллическая структура = 
| дипольный момент = 

| CAS = 59-51-8, 63-68-3 (L-энантиомер)
| PubChem = 876
| EINECS = 
| SMILES = CSCCC(C(=O)O)N
| ЕС = 
| RTECS = 

| ЛД50 = L-метионин, крысы, перорально<ref>{{Cite web |url=http://msds.chem.ox.ac.uk/ME/l-methionine.html |title=L-Methionine // MSDS |lang=en|access-date=2011-01-25 |archive-date=2008-05-13 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080513002506/http://msds.chem.ox.ac.uk/ME/l-methionine.html |url-status=live }}</ref> - 36 000
| токсичность = нетоксичен
}}

'''Метионин''' — [[Алифатические соединения|алифатическая]] серосодержащая α-[[Аминокислоты|аминокислота]], бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число [[Незаменимые аминокислоты|незаменимых аминокислот]]. Содержится во многих белках и пептидах ([[Мет-энкефалин|метионин-энкефалин]], метионин-окситоцин). Значительное количество метионина содержится в [[казеин]]е.

Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе [[S-аденозил-метионин]]а) при биосинтезе [[холин]]а, [[адреналин]]а и др., а также источником [[сера|серы]] при биосинтезе [[цистеин]]а.

== Свойства и синтез ==
Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием [[гомоцистеин]]а; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего [[Сульфоны|сульфона]].

Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением [[метантиол|метилмеркаптана]] к [[акролеин]]у синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

:: <math>\mathsf{CH_3SH + H_2C\text{=}CH\text{-}CHO \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CHO}</math>

который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:
:: <math>\mathsf{CH_3SCH_2CH_2CHO + HCN + NH_3 \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)CN}</math>

:: <math>\mathsf{CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)CN + H_2O \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)COOH}</math>

== Роль в питании ==
Метионин является [[Незаменимые аминокислоты|незаменимой аминокислотой]], то есть не синтезируется в организме человека. Содержится в следующих продуктах питания:

{|class="wikitable sortable" align=left
|+ Пищевые источники метионина<ref>{{citation | title = National Nutrient Database for Standard Reference | url = http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ | publisher = U.S. Department of Agriculture | accessdate = 2009-09-07 | archive-date = 2015-03-03 | archive-url = https://web.archive.org/web/20150303184216/http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ | url-status = dead }}.</ref>
|-
! Вид пищи
! г/100 г
|-
| [[Яйцо]], высушенный белок, порошок с пониженным содержанием глюкозы || 3.204
|-
|Семя [[Кунжут индийский|кунжута]], мука (пониженное содержание жира) || 1.656
|-
| [[Бразильский орех]] || 1.008
|-
| [[Изолят соевого белка]] || 0.814
|-
| [[Курятина]], жареная || 0.801
|-
| [[Тунец]], консервированный в воде || 0.755
|-
| [[Ростки пшеницы]] || 0.456
|-
| [[Овёс]] || 0.312
|-
| [[Арахис]] || 0.309
|-
| [[Нут (растение)|Нут]] || 0.253
|-
| [[Кукуруза]], жёлтая || 0.197
|-
| [[Миндаль]] || 0.151
|-
| [[Фасоль]] пинто, приготовленная || 0.117
|-
| [[Чечевица]], приготовленная || 0.077
|-
| [[Рис]], неочищенный, среднее зерно, приготовленный || 0.052
|-
|Капуста || 0.012
|-
|}
{{-}}
{|class="wikitable sortable"
! class="unsortable" | Продукт !! Белок !! Метионин !! {{comment|М/Б|доля метионина в белке}}
|-
|Свинина сырая
|style="text-align:right" | 21,26 г
|style="text-align:right" | {{0}} 554 мг
|style="text-align:right" | 2,6 %
|-
|Сырое куриное филе
|style="text-align:right" | 21,23 г
|style="text-align:right" | {{0}} 552 мг
|style="text-align:right" | 2,6 %
|-
|Сырое филе лосося
|style="text-align:right" | 20,42 г
|style="text-align:right" | {{0}} 626 мг
|style="text-align:right" | 3,1 %
|-
|Куриное яйцо
|style="text-align:right" | 12,57 г
|style="text-align:right" | {{0}} 380 мг
|style="text-align:right" | 3,0 %
|-
|Коровье молоко, 3,7 % жирности
|style="text-align:right" | {{0}} 3,28 г
|style="text-align:right" | {{0}} {{0}} 82 мг
|style="text-align:right" | 2,5 %
|-
|Кунжут
|style="text-align:right" | 17,73 г
|style="text-align:right" | {{0}} 586 мг
|style="text-align:right" | 3,3 %
|-
| [[Бразильский орех]]
|style="text-align:right" | 14,32 г
|style="text-align:right" | 1008 мг
|style="text-align:right" | 7,0 %
|-
|Грецкие орехи
|style="text-align:right" | 15,23 г
|style="text-align:right" | {{0}} 236 мг
|style="text-align:right" | 1,5 %
|-
|Мука пшеничная г/п
|style="text-align:right" | 13,70 г
|style="text-align:right" | {{0}} 212 мг
|style="text-align:right" | 1,5 %
|-
|Кукурузная мука
|style="text-align:right" | {{0}} 6,93 г
|style="text-align:right" | {{0}} 145 мг
|style="text-align:right" | 2,1 %
|-
|Рис неочищенный
|style="text-align:right" | {{0}} 7,94 г
|style="text-align:right" | {{0}} 179 мг
|style="text-align:right" | 2,3 %
|-
|Соя высушенная
|style="text-align:right" | 36,49 г
|style="text-align:right" | {{0}} 547 мг
|style="text-align:right" | 1,5 %
|-
|Горох цельный лущенный
|style="text-align:right" | 24,55 г
|style="text-align:right" | {{0}} 251 мг
|style="text-align:right" | 1,0 %
|}

Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве.

У пожилых людей отмечена связь между{{неопределённость}} сниженным потреблением метионина и продолжительностью жизни. Предположительный механизм эффекта связан с избыточным синтезом{{неопределённость}} белков клетками стареющего организма, который замедляется при недостатке метионина<ref name="Lee et al, 2016">{{публикация|статья
|язык=en
|автор=Lee
|автор имя=Byung Cheon
|автор2=Kaya
|автор2 имя=Alaattin
|автор3=Gladyshev
|автор3 имя=Vadim N.
|заглавие=Methionine restriction and lifespan control
|тип=журн
|издание=Annals of the New York Academy of Sciences
|год=2016 |месяц=01
|volume=1363 |pages=116–124
|doi=10.1111/nyas.12973
|pmc=5008916
|pmid=26663138
}}</ref>{{неопределённость}}.

== Метаболические заболевания ==
Распад метионина нарушается при следующих заболеваниях обмена веществ:

* [[Комбинированная малоновая и метилмалоновая ацидурия]] (KMAMMA)
* [[Гомоцистинурия]]
* [[Метилмалоновая ацидемия]]
* [[Пропионовая ацидемия]]

== Метионин и его производные в фармакологии ==
Фармакологический препарат метионина оказывает некоторое [[Липотропные препараты|липотропное действие]], повышает синтез холина, лецитина и других [[фосфолипиды|фосфолипидов]], в некоторой степени способствует снижению содержания [[холестерин]]а в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в [[печень|печени]] и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина).

[[S-аденозил-метионин]] (Адеметионин, SAMe, гептрал, гептор) оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. В фармакологии используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина.

Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как «[[метиосульфония хлорид]]»), иногда условно называемый «витамином U» (от лат. ulcus — [[язва]]), обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую [[желудок|желудка]] и [[двенадцатиперстная кишка|двенадцатиперстной кишки]], способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.

== Метионин в радиологии ==
Метионин, меченый радиоактивным изотопом <chem>^14</chem>C, обладает свойством избирательно накапливаться в опухолевой ткани.
Это позволяет использовать его в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга<ref>{{cite web|title=Нейроонкология|url=http://www.ihb.spb.ru/petindex.htm |lang=ru|publisher = Институт мозга человека им. Н.П.Бехтеревой РАН | access-date = 2012-07-13 | archive-url = https://web.archive.org/web/20090713001516/http://www.ihb.spb.ru/petindex.htm | archive-date = 2009-07-13 | url-status = dead }}</ref>.

== Примечания ==
{{примечания}}

{{Аминокислоты}}
{{витамины}}
{{ВС}}

[[Категория:Аминокислоты]]
[[Категория:Органические сульфиды]]
[[Категория:Лекарственные средства по алфавиту]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]
[[Категория:Серосодержащие кислоты]]

Метионин - История изменений

imported>InternetArchiveBot: Спасено источников — 1, отмечено мёртвыми — 0. Сообщить об ошибке. См. FAQ.) #IABot (v2.0.9.5