imported>LNTG в 06:47, 22 октября 2025

2025-10-22T06:47:23Z

Новая страница

{{Вещество
| картинка=L-leucine-skeletal.png
| картинка3D=L-leucine-3D-sticks.png
| картинка малая
| наименование
| сокращения = Лей, Leu, L [[Кодон#UUA|UUA,UUG]];[[Кодон#CUU|CUU,CUC,CUA,CUG]]
| хим. формула=HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2
| рац. формула = C6H13NO2
| молярная масса=131,18
| темп. плавления
| темп. кипения
| темп. разложения
| тройная точка
| критическая точка
| плотность
| Изоэлектрическая точка
| CAS=61-90-5
| EINECS
| SMILES=CC(C)C[C@H](N)C(O)=O
| растворимость
| конст. диссоц. кислоты
| состояние
| динамическая вязкость
| кинематическая вязкость
| теплоёмкость
| энтальпия образования
| удельная теплота парообразования
| удельная теплота плавления
|Систематическое наименование=2-амино-4-метилпентановая кислота}}
'''Лейцин''' (сокр. '''Leu''' или '''L'''; 2-амино-4-метилпентановая кислота; от {{lang-gr|leukos}} — «белый») — алифатическая [[аминокислота]] с [[Химическая формула|химической формулой]] HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2. Имеет в своей структуре один [[Хиральность (химия)|хиральный]] центр и может существовать в виде [[D/L-номенклатура|D- или L-оптических]] изомера, а также в виде [[рацемат]]а (смеси равных количеств D- и L-изомера). В живых организмах встречается в виде L-изомера.

== Физические свойства ==
Бесцветный порошок с температурой плавления 293 °C (чистый D- или L-изомеры) и 332 °C (D,L рацемат). Ограниченно растворим в воде, плохо — в [[этанол]]е, хорошо — в растворах щелочей и кислот, не растворим в [[диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]]. [[PKa|pKa(COOH)]]=2,36, [[PKa|pKa(NH3+)]]=9,6. [[Изоэлектрическая точка]] pI=6,04. Удельное вращение [[удельное вращение|[α]D]] L-лейцина в воде при 25°С составляет 14,4.

== Получение ==
Впервые выделен из мышечного волокна и шерсти в 1820 году [[Браконно, Анри|Анри Браконно]]. Впервые синтезирован взаимодействием 2-бром-4-метилпентановой кислоты с [[аммиак]]ом в 1904 году [[Фишер, Эмиль Герман|Эмилем Фишером]].

== Воздействие на здоровье ==

=== Положительное ===
Поддержание массы скелетных мышц зависит от динамического равновесия (потери натощак — приросты) в белковом обмене. Из всех питательных веществ единственная аминокислота лейцин обладает наиболее выраженными анаболическими характеристиками, выступая в качестве триггерного элемента для инициации синтеза белка<ref>{{Статья|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3690694/|заглавие=Effects of leucine and its metabolite β-hydroxy-β-methylbutyrate on human skeletal muscle protein metabolism|издание=National Library of Medicine|archivedate=2020-12-26|archiveurl=https://web.archive.org/web/20201226120450/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3690694/}}</ref>. Было обнаружено, что в качестве пищевой добавки лейцин замедляет деградацию мышечной ткани за счёт увеличения синтеза мышечных белков у старых крыс<ref>{{Статья|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1464228/|заглавие=A leucine-supplemented diet restores the defective postprandial inhibition of proteasome-dependent proteolysis in aged rat skeletal muscle|издание=National Library of Medicine|archivedate=2023-03-13|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230313141301/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1464228/}}</ref>. Однако результаты сравнительных исследований противоречивы. Длительный приём лейцина не увеличивает мышечную массу или силу у здоровых пожилых мужчин<ref>{{Статья|ссылка=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0002916523238083|автор=Suzanne Verhoeven, Kristof Vanschoonbeek, Lex B Verdijk, René Koopman, Will KWH Wodzig, Paul Dendale, Luc JC van Loon|заглавие=Long-term leucine supplementation does not increase muscle mass or strength in healthy elderly men|год=2009-05-01|язык=en|издание=The American Journal of Clinical Nutrition|том=89|выпуск=5|страницы=1468–1475|issn=0002-9165|doi=10.3945/ajcn.2008.26668|archivedate=2023-03-13|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230313141302/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0002916523238083}}</ref>.

И L-лейцин, и D-лейцин защищали мышей от эпилептических припадков. D-лейцин также прекращал судороги у мышей после начала судорожной активности<ref>{{Статья|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4640989/|заглавие=Potent anti-seizure effects of D-leucine|издание=National Library of Medicine|archivedate=2023-03-13|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230313141308/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4640989/}}</ref>.

=== Отрицательные ===
Снижение потребления L-лейцина с пищей уменьшало ожирение у мышей<ref>{{Статья|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4947548/|заглавие=Decreased consumption of branched chain amino acids improves metabolic health|издание=National Library of Medicine|archivedate=2023-03-13|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230313141301/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4947548/}}</ref>.

Токсичность лейцина, наблюдаемая при [[лейциноз]]е, вызывает [[делирий]] и неврологические нарушения и может быть опасна для жизни<ref>{{Статья|ссылка=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15930465/|автор=Marc Yudkoff, Yevgeny Daikhin, Ilana Nissim, Oksana Horyn, Bohdan Luhovyy, Bogdan Luhovyy, Adam Lazarow, Itzhak Nissim|заглавие=Brain amino acid requirements and toxicity: the example of leucine|год=2005-06|издание=The Journal of Nutrition|том=135|выпуск=6 Suppl|страницы=1531S–8S|issn=0022-3166|doi=10.1093/jn/135.6.1531S|archivedate=2023-03-13|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230313141305/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15930465/}}</ref>.

Высокое потребление лейцина может вызвать или усугубить симптомы [[Пеллагра|пеллагры]] у людей с низким уровнем [[ниацин]]а, поскольку он препятствует превращению L-[[триптофана]] в ниацин.

Лейцин в дозе, превышающей 500 мг/кг/сут, сопровождался [[Гипераммонемия|гипераммониемией]]<ref>{{Статья|ссылка=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0002916523029763|автор=Rajavel Elango, Karen Chapman, Mahroukh Rafii, Ronald O Ball, Paul B Pencharz|заглавие=Determination of the tolerable upper intake level of leucine in acute dietary studies in young men|год=2012-10-01|язык=en|издание=The American Journal of Clinical Nutrition|том=96|выпуск=4|страницы=759–767|issn=0002-9165|doi=10.3945/ajcn.111.024471|archivedate=2023-03-13|archiveurl=https://web.archive.org/web/20230313141301/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0002916523029763}}</ref>.

== Природное значение ==
[[Незаменимые аминокислоты|Незаменимая аминокислота]], то есть она в организме человека, как и в организмах животных, не синтезируется. Лейцин синтезируется растениями и микроорганизмами из [[пировиноградная кислота|пировиноградной кислоты]]. Его кодоны: UUA, UUG, CUU, CUC, CUA и CUG. Лейцин входит в состав природных [[белок|белков]], применяется для лечения болезней [[печень|печени]], [[анемия|анемий]] и других заболеваний. В среднем суточная потребность организма в лейцине для здорового человека составляет 4-6 грамм.
Входит в состав многих [[БАД]]. L-лейцин — пищевая добавка [[Пищевые добавки|E641]] классифицируется как усилитель вкуса.

== Медицинское применение ==
Применяется при заболеваниях печени, анемии, токсикозах, невритах, мышечной дистрофии, [[полиомиелит]]е, синдроме Менкеса. Используется в составе парентерального питания. Дополнительный приём вместе с другими разветвлёнными аминокислотами показан при обширных и множественных травмах. Показан больным [[Фенилкетонурия|фенилкетонурией]]. Используется как противошоковое средство. В комплексной терапии алкоголизма и наркотической зависимости лейцин показан для замещения собственного дефицита. Суточная потребность 4,0—6,0 грамм{{sfn|Козлов|2012|с=71—72}}.

=== Симптомы дефицита ===
Дефицит может развиться у строгих [[Вегетарианство|вегетарианцев]] и вегетарианцев без адекватных источников белка. При такой диете может наблюдаться гипогликемия, головокружение, усталость, головные боли, раздражительность. При недостатке лейцина создаются условия для формирования анемии и увеличения отложения [[Кальций в живых организмах|кальция]] в костную ткань. У алкоголиков и наркоманов дефицит развивается как следствие общей белковой недостаточности{{sfn|Козлов|2012|с=71}}.

=== Симптомы избытка ===
При некоторых болезнях может увеличиваться концентрация свободного лейцина: острая атрофия печени, тиф, оспа, острое малокровие, отравление фосфором. Избыток лейцина может увеличить концентрацию аммиака в крови. Чрезмерное потребление может вызвать состояние [[Пеллагра|пеллагры]]{{sfn|Козлов|2012|с=71}}.

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{книга|ref=Козлов|автор=Козлов В. А.|заглавие=Протеиногенные кислоты|год=2012|часть=Лейцин|место=Чебоксары|страницы=68—72|страниц=138|тираж=500}}

{{organic-compound-stub}}
{{нет источников|дата=2014-07-07}}

{{Аминокислоты}}

[[Категория:Аминокислоты]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]
[[Категория:Усилители вкуса и аромата]]

Лейцин - История изменений

imported>LNTG в 06:47, 22 октября 2025