imported>Alex NB OT: унификация языковых шаблонов, замена устаревших имён параметров (13)

2025-11-15T11:10:41Z

унификация языковых шаблонов, замена устаревших имён параметров (13)

Новая страница

{{Вещество
| заголовок = Изопропанол
| картинка = 2-Propanol.svg
| картинка3D = Propan-2-ol-3D-balls.png
| картинка малая = 

| наименование = Пропан-2-ол
| традиционные названия = Изопропиловый спирт
| сокращения =
| хим. формула = C3H8O
| рац. формула = CH3CH(OH)CH3
| молярная масса = 60,09

| плотность = 0,7851
| предел прочности = 
| твёрдость = 
| примеси = 
| состояние = жидкость
| динамическая вязкость = 0,00243
| кинематическая вязкость = 

| темп. плавления = -89,5
| темп. кипения = 82,4
| темп. кипения пр. = 
| темп. разложения = 
| темп. вспышки = 11,7
| темп. воспламенения = 
| темп. самовоспламенения = 400
| пределы взрываемости = 

| тройная точка = 
| критическая точка = 
| теплоёмкость = 155,2
| теплоёмкость2 = 
| теплопроводность = 
| энтальпия образования = 
| удельная теплота парообразования = 
| удельная теплота плавления = 
| тепловое расширение = 
| интервал трансформации = 
| температура размягчения = 
| давление пара = 4,4 кПа при 20 °C

| конст. диссоц. кислоты = 16,5
| растворимость = 
| растворимость1 = хорошо растворим
| вещество1 = бензоле
| растворимость2 = растворим
| вещество2 = ацетоне
| растворимость3 = 
| вещество3 = 
| растворимость4 = 
| вещество4 = 
| вращение = 
| изоэлектрическая точка = 

| диапазон прозрачности = 
| показатель преломления = 1,3776 ({{math|''n''D}}, 20°C)
| угол Брюстера = 

| гибридизация = 
| координационная геометрия = 
| кристаллическая структура = 
| дипольный момент = 1,66

| CAS = 67-63-0
| PubChem = 
| EINECS = 
| SMILES = CC(O)C
| ЕС = 
| RTECS = 

| ЛД50 = 3600 мг/кг (перорально, мыши)<ref name="NIOSH">{{Cite web |url=https://www.cdc.gov/niosh/idlh/67630.html |title=Isopropyl alcohol. ''The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)'' |date=2020-03-05 |access-date=2021-09-24 |archive-date=2021-09-24 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210924172125/https://www.cdc.gov/niosh/idlh/67630.html |url-status=live }}</ref> 
5045 мг/кг (перорально, крысы)<ref name="NIOSH"/> 
6410 мг/кг (перорально, кролики)<ref name="NIOSH"/>
| токсичность = Зарегистрированные препараты изопропилового спирта относятся к 3 классу опасности (для человека)<ref>[https://docs.cntd.ru_Isopropanol Изопрапанол.]</ref>. Класс опасности 3<ref>{{Cite web |url=http://www.gostrf.com/normadata/1/4294814/4294814669.pdf |title=«Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе». |access-date=2017-11-19 |archive-date=2018-05-09 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180509023308/http://gostrf.com/normadata/1/4294814/4294814669.pdf |url-status=live }}</ref>
}}

'''Изопропано́л''' ('''изопропи́ловый спирт''', '''пропано́л-2''', также — '''втор-пропанол''', '''диметилкарбино́л''', '''ИПС''', (CH3CH(OH)CH3) — [[органическое соединение]], простейший вторичный [[одноатомный спирт]] [[Алифатические соединения|алифатического ряда]]. Существует [[изомер]] изопропанола — [[пропанол-1]] с [[Гидроксильная группа|гидроксильной группой]] у крайнего атома углерода.

== Физические свойства ==
При нормальных условиях изопропанол — прозрачная, бесцветная [[жидкость]] с резким характерным запахом. Хорошо растворяет многие [[эфирные масла]], [[алкалоиды]], некоторые [[синтетические смолы]] и другие химические соединения. Растворяет некоторые виды [[Пластмассы|пластмасс]] и [[Резина|резины]].

[[Показатель преломления]] {{math|''n''D}} = 1,3776 при {{nobr|20 °C.}} [[Динамическая вязкость]] при [[Стандартные условия|стандартных условиях]] {{nobr|2,43 мПа·с}} — немного более вязкий, чем вода. [[Молярная теплоёмкость]] (ст. усл.) — {{nobr|155,2 Дж/(моль·К)}}. [[Удельная теплота сгорания]] — {{nobr|34,1 МДж/кг}}.

Смеси паров изопропанола с воздухом образуют взрывчатые смеси. [[Давление паров|Давление насыщенного пара]] при {{nobr|20 °C}} — {{nobr|4,4 [[Паскаль (единица измерения)|кПа]].}} Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный {{nobr|пар/воздух}} — 1,05 при {{nobr|20 °C.}}

Растворим в [[ацетон]]е, хорошо растворим в [[бензол]]е, с остальными растворителями ([[вода]], [[Органические вещества|органические]]) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует [[Азеотропная смесь|азеотропную смесь]] {{nobr|87,9%-го}} изопропилового спирта с температурой кипения {{nobr|80,2 °C.}}

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от [[Концентрация растворов|концентрации]] изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается [[Переохлаждённая жидкость|переохлаждение]]<ref>[http://www.engineeringtoolbox.com/ispropanol-water-d_988.html Ссылка один] {{Wayback|url=http://www.engineeringtoolbox.com/ispropanol-water-d_988.html |date=20120102173032 }}{{ref|en}},[http://www.chemport.ru/forum/viewtopic.php?f=4&t=40177&start=20 Ссылка два] {{Wayback|url=http://www.chemport.ru/forum/viewtopic.php?f=4&t=40177&start=20 |date=20160303160536 }}</ref>:

{| class="wikitable" border="0" style="text-align:center"
!Концентрация спирта, об % || Концентрация спирта, вес. % || Температура замерзания, °C
|-
|0 || 0 || 0
|-
|10 || 8 || −4
|-
|20 || 17 || −7
|-
|30 || 26 || −15
|-
|40 || 34 || −18
|-
|50 || 44 || −21
|-
|60 || 54 || −23
|-
|70 || 65 || −29
|-
|80 || 76 || −37*
|-
|90 || 88 || −57*
|-
|100 || 100 || −90*
|}
'''(*Наблюдается переохлаждение)'''

== Химические свойства ==
Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных [[спирты|спиртов]] жирного ряда, образует [[Простые эфиры|простые]] и [[сложные эфиры]], с щелочными металлами образует [[алкоголяты]]. [[Гидроксильная группа]] способна замещаться на [[Галогены|атом галогена]]. С [[Ароматические соединения|ароматическими соединениями]] изопропиловый спирт [[Конденсация|конденсируется]] с образованием производных, таких как [[изопропилбензол]] и изопропилтолуол.

При [[Дегидрирование|дегидрировании]], например [[Ферменты|ферментом]] [[Алкогольдегидрогеназа|алкогольдегидрогеназой]] в организме млекопитающего, превращается в [[ацетон]]<ref name="xumuk">[www.xumuk.ru/encyklopedia/1625.html ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт]</ref>. Реагирует с сильными [[Окислитель|окислителями]], образуя ацетон.

== Получение ==
Изопропанол получают методами гидрирования [[ацетон]]а и гидратации [[пропилен]]а<ref>{{cite encyclopedia
| title =Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke
| encyclopedia =Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
| publisher =John Wiley & Sons, Inc
| date =Article Online Posting Date: December 4, 2000
}}</ref><ref name = Ullmann>{{cite doi|10.1002/14356007.a22_173}}</ref>.

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является [[Серная кислота|сернокислотная]] [[гидратация]] [[пропилен]]а:

: <chem>CH3CH=CH2\ + H2O ->[\ce{H2SO4}] (CH3)2CHOH</chem>.

Сырьём может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена {{nobr|30—90 %}} (фракция получаемая при [[пиролиз]]е и [[крекинг]]е нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и [[ацетон]]а.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата <chem>(CH3)2CHOSO2OH</chem>, серной кислоты и воды. На второй стадии процесса сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора: [[Ортофосфорная кислота|ортофосфорной кислоты]] на твёрдом неорганическом носителе при {{nobr|240—260 °С}} и {{nobr|2,5—6,5 [[Паскаль (единица измерения)|МПа]]}} или на носителе из [[Иониты|катионообменной смолы]] при {{nobr|130—160 °С}} и {{nobr|8,0—10,0 МПа.}}

Изопропиловый спирт получают также окислением [[Алканы|алканов]] воздухом, а также и другими способами<ref name="xumuk"/>.

Современный способ гидрирования ацетона водородом в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора<ref>[http://ru-patent.info/20/45-49/2047590.html СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590]{{Недоступная ссылка}}</ref><ref name=autogenerated1>{{Cite web |url=http://sintez-aceton.ru/izopropilovyy-spirt/ |title=ООО Синтез Ацетон |access-date=2011-11-26 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120321183545/http://www.sintez-aceton.ru/izopropilovyy-spirt |archive-date=2012-03-21 |url-status=dead }}</ref>:

: <chem>CH3COCH3\ + H2 ->[\text{катализатор}] CH3CH(OH)CH3</chem>.

== Применение ==
Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя [[Этанол|этилового спирта]] в [[Медицина|медицине]] (в последнее время очень активно, так как не уступает по антисептической активности [[этанол]]у), в [[Косметика|косметике]], [[Парфюмерия|парфюмерии]], [[Бытовая химия|бытовой химии]], жидкостей для автомобилей ([[Стеклоомывающая жидкость|стеклоомывающих]] в основном, а также [[антифриз]]ов), медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как [[растворитель]] органических веществ в промышленности. 90% спирт может использоваться для очистки микросхем в компьютерах, ноутбуках и телефонах от остатков термопасты.

В [[Развитые страны|развитых странах]] изопропанол широко используется в [[Личная гигиена|товарах личной гигиены]] и в [[Медицина|медицине]] благодаря своей относительно низкой [[Токсичность|токсичности]]<ref>{{Статья|автор=Papa, A. J.|заглавие="Propanols"|ссылка=https://dx.doi.org/10.1002%2F14356007.a22_173|язык=|издание=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|тип=Weinheim: Wiley-VCH|год=2005|месяц=|число=|том=|номер=|страницы=|issn=}}</ref>.

70-й% или 75%-й водный раствор изопропанола используется как [[дезинфицирующее средство]] для рук. Вода способствует проникновению сквозь [[Клеточная мембрана|клеточные мембраны]] [[Бактерии|бактерий]], таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее [[обеззараживание]]<ref>{{Статья|автор=|заглавие="Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations"|ссылка=http://www.who.int/gpsc/5may/Guide_to_Local_Production.pdf|язык=en|издание=World Health Organization|тип=|год=2009|месяц=August|число=|том=|номер=|страницы=|issn=|archive-date=2016-03-04|archive-url=https://web.archive.org/web/20160304071854/http://www.who.int/gpsc/5may/Guide_to_Local_Production.pdf}}</ref>.

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента [[Профилактика|профилактического]] средства от [[Наружный отит|наружного отита]]<ref>{{Cite web|url=http://www.mcw.edu/pediatricoto/CommonHealthProblems/OtitisExternaSwimmersEar.htm|title=Otitis Externa (Swimmer's Ear)|date=2010-02-26|access-date=2016-02-21|archive-url=https://web.archive.org/web/20100226215757/http://www.mcw.edu/pediatricoto/CommonHealthProblems/OtitisExternaSwimmersEar.htm|archive-date=2010-02-26}}</ref>.

Эффективен при лечении [[дерматит]]а протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Изопропиловый спирт также используют как исходное сырьё для синтеза:

* [[ацетон]]а (дегидрированием или неполным окислением)
* [[пероксид водорода|пероксида водорода]]
* [[метилизобутилкетон]]а
* [[изопропилацетат]]а
* [[изопропиламин]]а.

По причине особого государственного регулирования использования [[этанол]]а изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:
* [[Косметика|косметики]]
* [[Парфюмерия|парфюмерии]]
* [[Бытовая химия|бытовой химии]]
* [[Дезинфицирующее средство|дезинфицирующих средств]]
* средства для автомобилей ([[антифриз]], растворитель в зимних [[Стеклоомыватель (автомобиль)|стеклоомывателях]])
* [[репеллент]]ов
* промывок [[Печатная плата|печатных плат]] после [[пайка|пайки]] с [[Флюс (пайка)|флюсом]], продается под названием «Очиститель универсальный».

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резке алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность металлообработки.

Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в [[Газовая хроматография|газовой хроматографии]] (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители).

Часто используется при [[Сварка оптического волокна|сварке]] [[Оптическое волокно|оптических волокон]] для очистки волокна перед скалыванием.

Также используется при обслуживании оргтехники, в частности для очистки поверхностей фотобарабанов лазерных принтеров.

Применялся как компонент [[Бинарное оружие|бинарного химического оружия]] для получения [[зарин]]а<ref>{{публикация |1=статья |язык=en |автор=Velez-Daubon L. I. |соавторы=Larissa I. Velez-Daubon, Fernando L. Benitez, Daniel C. Keyes |ссылка=https://emedicine.medscape.com/article/831901-overview |заглавие=CBRNE — Nerve Agents, Binary — GB2, VX2 |подзаголовок=Background, Pathophysiology, Epidemiology |год=2019 |месяц=11 |день=09 |издание=Medscape |примечание=Updated Dec 18, 2018 |архив дата=2020-10-01 |архив=https://web.archive.org/web/20201001202956/https://emedicine.medscape.com/article/831901-overview }}</ref>.

=== Медицина ===
{{nobr|70%-й}} изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве [[антисептика]] для пропитки медицинских салфеток.

=== Научные исследования ===
Используется при экстракции ДНК. Поскольку ДНК становится нерастворимой в растворах, содержащих 35 % изопропанола, то при добавлении к ДНК-содержащему раствору соответствующего количества изопропилового спирта становится возможным получить осадок ДНК.<ref>{{Статья|ссылка=http://www.cshprotocols.org/lookup/doi/10.1101/pdb.prot093385|автор=Michael R. Green, Joseph Sambrook|заглавие=Precipitation of DNA with Isopropanol|год=2017-08|язык=en|издание=Cold Spring Harbor Protocols|том=2017|выпуск=8|страницы=pdb.prot093385|issn=1940-3402|doi=10.1101/pdb.prot093385}}</ref>

== Влияние на человека ==
;Ингаляционное

В больших количествах изопропиловый спирт ядовит (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения.

Предельно допустимая концентрация ([[Предельно допустимая концентрация|ПДК]]) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет {{nobr|10 мг/м³}} (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населённых мест — {{nobr|0,6 мг/м³}} (ГН 2.1.6.1338-03). [[Кумуляция (медицина)|Не накапливается в организме]], то есть кумулятивными свойствами не обладает<ref name="ТУ">[http://www.himtrade.ru/g_9805-84.htm#3 ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия] {{Wayback|url=http://www.himtrade.ru/g_9805-84.htm#3|date=20111114072903}}[http://protect.gost.ru/document.aspx?control=7&id=143685] {{Wayback|url=http://protect.gost.ru/document.aspx?control=7&id=143685|date=20150714144233}}</ref>.

Изопропиловый спирт менее летуч, чем, например, [[этанол]], и для достижения больших [[Концентрация вредных веществ, мгновенно-опасная для жизни или здоровья|концентраций его паров]] необходима значительно большая площадь разлива и [[Испарение|испарения]]. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Как и все летучие спирты, огнеопасен. При горении даёт яркое пламя, полностью [[Реакции разложения|разлагается]] на [[Вода|воду]] и [[Диоксид углерода|углекислый газ]]. При горении с достаточным [[Коэффициент избытка воздуха|избытком воздуха]] изопропанол не выделяет вредных веществ, [[Сажа|копоти]] и пр.

: <chem>(CH3)2CHOH + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O </chem>

Испарение изопропанола из ёмкости в помещении более {{nobr|30 м³}} при температуре {{nobr|30 °C}} и ниже не вызывает негативных реакций у людей<ref name=":1"/>.

;Пероральное

[[Отравление|Отравления]] изопропанолом чаще всего случайны и в основном происходят у детей младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко. Употребление внутрь запрещено<ref name=":0">{{Статья|автор = R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep|год = 2014-06-01|doi = 10.3109/15563650.2014.914527|issn = 1556-9519|выпуск = 5|страницы = 470–478|издание = Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.)|заглавие = Isopropanol poisoning|ссылка = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24815348|том = 52|archive-date = 2016-01-02|archive-url = https://web.archive.org/web/20160102094455/http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24815348}}</ref>.

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах примерно {{nobr|50 мл}} и более. Изопропанол при приёме внутрь [[Метаболизм|метаболизируется]] в [[Печень|печени]] под действием [[Алкогольдегидрогеназа|алкогольдегидрогеназы]] в [[ацетон]], что обусловливает его токсическое действие.

При приёме внутрь вызывает опьянение, сходное с [[Алкогольное опьянение|алкогольным]]. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у [[этанол]]а, его [[Опьянение|опьяняющее действие]] так же выше, но уже в 10 раз{{нет АИ|30|11|2023}}. По этой причине смертельные отравления изопропанолом по сравнению с отравлениями от этилового спирта случаются реже, так как человек впадает в [[Алкогольное опьянение|алкогольный транс]] гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от {{nobr|500 мл.}}

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов<ref name=":0"/>.

=== Наркотические свойства ===
Изопропиловый спирт обладает [[Наркотик|наркотическим действием]]<ref name="ТУ"/>, наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола<ref name="volk">{{Cite web |url=http://www.poliklin.ru/imagearticle/201103/148-149.pdf |title=''Волкова С. В., Клементенок Е. В.''Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков. |access-date=2011-08-10 |archive-date=2014-04-16 |archive-url=https://web.archive.org/web/20140416182815/http://www.poliklin.ru/imagearticle/201103/148-149.pdf |url-status=live }}</ref>. Концентрация 12 [[промилле]] в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть<ref name=":1">{{Cite web |url=http://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/15.pdf |title=Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse |access-date=2011-08-10 |archive-url=https://web.archive.org/web/20111015121253/http://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/15.pdf |archive-date=2011-10-15 |url-status=dead }}</ref>.

При длительном воздействии больших концентраций паров изопропанола в воздухе вызывает [[Мигрень|головную боль]], оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива. Может оказывать угнетающее действие на [[ЦНС|центральную нервную систему]]. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающей [[ПДК]], может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко. Благодаря резкому запаху разливы изопропанола легко обнаруживаются. Поэтому, почувствовав запах, следует обеспечить проветривание помещения и покинуть помещение.

== Примечания ==
{{примечания}}

{{Спирты}}

[[Категория:Одноатомные спирты]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]

{{спам-ссылки|1=
* www.xumuk.ru
}}

Изопропанол - История изменений

imported>Alex NB OT: унификация языковых шаблонов, замена устаревших имён параметров (13)