https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?action=history&feed=atom&title=%D0%94%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%BE%D1%80%D1%83%D0%B1%D0%B8%D1%86%D0%B8%D0%BDДоксорубицин - История изменений2026-07-17T04:17:52ZИстория изменений этой страницы в викиMediaWiki 1.45.3https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?title=%D0%94%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%BE%D1%80%D1%83%D0%B1%D0%B8%D1%86%D0%B8%D0%BD&diff=50441&oldid=previmported>Jarash: источники2026-01-26T09:48:34Z<p>источники</p>
<p><b>Новая страница</b></p><div>{{Лекарственное средство<br />
|type = plain<br />
|image = Doxorubicin-2D-structure.svg<br />
|latin_name = {{lang-la|Doxorubicinum}}<br />
|IUPAC_name = (8S-цис)-10-(3-амино-2,3,6-тридезокси-альфа-L-ликсогексо-пиранозил)окси-7,8,9,10-тетра-гидро-6,8,11-тригидрокси-8-(гидроксилацетил)-1-метокси-5,12-нафтацендион <br>(также в виде гидрохлорида)<ref name="regmed">{{cite web<br />
|date=2008-03-27<br />
|url = http://www.regmed.ru/search.asp<br />
|title = Поиск по базе данных ЛС, опции поиска: МНН — ''Доксорубицин'', флаги ''«Искать в реестре зарегистрированных ЛС»'', ''«Искать ТКФС»'', ''«Показывать лекформы»''<br />
|work = Обращение лекарственных средств<br />
|publisher = ФГУ «Научный центр экспертизы средств медицинского применения» Росздравнадзора РФ<br />
|access-date=2008-05-31<br />
|description = Типовая клинико-фармакологическая статья является подзаконным актом и не охраняется авторским правом согласно части четвёртой Гражданского кодекса Российской Федерации № 230-ФЗ от 18 декабря 2006 года<br />
|archive-url = https://web.archive.org/web/20030203153414/http://www.regmed.ru/search.asp<br />
|archive-date = 2003-02-03<br />
|url-status = dead<br />
}}</ref><br />
|C = 27 |H = 29 |N = 1 |O = 11<br />
|CAS_number = 23214-92-8<br />
|group = Противоопухолевые антибиотики<ref name="reles">{{cite web<br />
|date=2004-02-10<br />
|url = http://www.reles.ru/cat/drugs/Doxorubicin/<br />
|title = Доксорубицин<br />
|work = Реестр лекарственных средств<br />
|publisher = РеЛеС.ру<br />
|access-date=2008-05-31<br />
|description =<br />
|archive-url = https://www.webcitation.org/61CkjEVnp?url=http://www.reles.ru/cat/drugs/Doxorubicin/<br />
|archive-date = 2011-08-25<br />
}}</ref><br />
|ATC = {{АТХ|L01|DB01}}<br />
|ICD10 = <!-- {{МКБ10|A|B|C|D|E}} --><br />
|forms = <div align="left"><br />
Применяется только в виде растворов для внутривенного и внутрипузырного введения, в том числе в липосомальной форме:<br />
• концентрат для приготовления раствора для внутривенного введения<ref name="regmed" />; <br>• концентрат для приготовления раствора для внутрисосудистого и внутрипузырного введения; <br>• лиофилизат для приготовления раствора для внутрисосудистого и внутрипузырного введения</div><br />
|trademarks = доксорубицина гидрохлорид, «Адрибластин», «Доксолем», «Доксорубифер», «Келикс», «Растоцин», «Синдроксоцин»<ref name="regmed" /><br />
}}<br />
<br />
'''Доксорубици́н''' ({{lang-lat|Doxorubicinum}}, {{lang-en|Doxorubicin}}, CAS-код 23214-92-8, [[брутто-формула]] <tt>C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>NO<sub>11</sub></tt>) — один из [[антрациклиновые антибиотики|антрациклиновых антибиотиков]], [[цитостатические препараты|цитостатический препарат]], известный с конца 1960-х годов.<br />
<br />
Производится полусинтетически, исходя из [[даунорубицин]]а, а также продуцируется [[микроорганизм]]ами ''Streptomyces coeruleorubidus'' или ''Streptomyces peucetius''. Обладает противоопухолевой активностью, применяется в [[химиотерапия|химиотерапии злокачественных опухолей]].<br />
<br />
Превосходит даунорубицин по спектру действия. Молекула доксорубицина состоит из тетрациклического [[антрахинон|антрахиноидного]] [[агликон]]а [[доксорубицинон]]а, соединённого [[гликозид]]ной связью с аминосахаром [[даунозамин]]ом. Синонимы: адриамицин, адрибластин, 14-гидроксидаунорубицин. Растворим в водных растворах [[кислота|кислот]], [[ацетон]]е, [[бутанол]]е, [[хлороформ]]е. Коммерчески доступен в виде доксорубицина [[гидрохлорид]]а.<br />
<br />
Доксорубицина гидрохлорид представляет собой [[кристалл]]ический или [[аморфные тела|аморфный]] [[порошок]]<ref>{{статья<br />
|заглавие=Доксорубицина гидрохлорид<br />
|оригинал=Doxorubicin Hydrochloride<br />
|издание=US Pharmacopoeia 30th Edition<br />
|тип=монография<br />
}}<br />
</ref> оранжево-красного или<br />
красного цвета, CAS-код 25316-40-9, брутто-формула <tt>C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>NO<sub>11</sub>HCl</tt>, молекулярная масса 580,0. Растворим в воде, трудно растворим в метаноле, практически нерастворим в ацетоне. рН водного раствора 4,0—5,5 (в концентрации 5 мг/мл)<ref>{{статья<br />
|автор =<br />
|заглавие = Доксорубицина гидрохлорид<br />
|оригинал = Doxorubicin hydrochloride<br />
|ссылка = http://lib.njutcm.edu.cn/yaodian/ep/EP5.0/16_monographs/monographs_d-k/Doxorubicin%20hydrochloride.pdf<br />
|издание = European Pharmacopoeia. Sixth Edition<br />
|тип = монография<br />
|место =<br />
|год = 2005<br />
|том =<br />
|страницы = 1389—1390<br />
|archive-url = https://web.archive.org/web/20110516083849/http://lib.njutcm.edu.cn/yaodian/ep/EP5.0/16_monographs/monographs_d-k/Doxorubicin%20hydrochloride.pdf<br />
|archive-date = 2011-05-16<br />
}}</ref><ref name="Arcamone">{{книга<br />
|автор=Arcamone, F.<br />
|часть=<br />
|заглавие=Доксорубицин<br />
|оригинал=Doxorubicin<br />
|ссылка=https://archive.org/details/doxorubicinantic0000arca<br />
|место=London<br />
|издательство=Academic Press<br />
|год=1981<br />
|страницы=<br />
|страниц=<br />
|isbn=0-12-059280-0<br />
}}</ref>.<br />
Имеются сообщения о гигроскопичности доксорубицина гидрохлорида, однако хорошо очищенный материал негигроскопичен.<br />
<br />
== Фармакологическое действие ==<br />
[[Файл:Doxorubicin–DNA complex 1D12.png|thumb|left|[[Интеркаляция (химия)|Интеркаляция]] молекул доксорубицина между цепями ДНК, подавляющая синтез нуклеиновых кислот.]]<br />
;Фармакодинамика<br />
[[Противоопухолевые антибиотики|Противоопухолевый антибиотик]] антрациклинового ряда. Оказывает [[митоз|антимитотическое]] и [[Пролиферация|антипролиферативное]] действие.<br />
<br />
Механизм действия заключается во взаимодействии с [[ДНК]], образовании свободных радикалов и прямом воздействии на мембраны клеток с подавлением синтеза нуклеиновых кислот. Клетки чувствительны к препарату в S- и G2-фазах.<br />
<br />
;Фармакокинетика<br />
[[Абсорбция (физиология)|Абсорбция]] — высокая, распределение — относительно равномерное. Через [[гематоэнцефалический барьер|ГЭБ]] не проходит. [[Объём распределения]] {{nobr|20—30 л/кг}} (при [[стационарная концентрация вещества в крови|равновесной концентрации (Css)]]). Связь с белками [[Плазма крови|плазмы]] {{nobr|74—76 %}}.<br />
<br />
[[метаболизм|Метаболизируется]] в печени в течение 1 часа с образованием активного метаболита [[доксорубицинол]]а. Ферментативное восстановление доксорубицина под действием [[оксидазы|оксидаз]], [[редуктазы|редуктаз]] и [[дегидрогеназы|дегидрогеназ]] приводит к образованию свободных радикалов, что может способствовать проявлению кардиотоксического действия<ref>{{публикация|статья|автор=Ефремова А. С., Шрам С. И., Мясоедов Н. Ф.|заглавие=Доксорубицин вызывает временную активацию процесса поли(адф-рибозил)ирования белков в клетках h9c2|издание=Доклады Академии наук|год=2015|номер=6|том=464|страницы=745|doi=10.7868/S0869565215300246}}</ref>. После внутривенного введения быстро исчезает из крови, концентрируясь в печени, почках, миокарде, селезёнке, лёгких.<br />
<br />
[[Период полувыведения]] ({{T1/2}}) для доксорубицина и доксорубицинола {{nobr|20—48 часов}}. [[Выделительная система|Выведение]]: 40 % в неизмененном виде с [[желчь]]ю в течение 5 дней, {{nobr|5—12 %}} (в том числе с метаболитами) — с [[моча|мочой]] в течение 5 дней<ref name="regmed" />.<br />
{{clear|left}}<br />
<br />
== Показания ==<br />
* Лимфобластный лейкоз<br />
* саркома мягких тканей<br />
* остеогенная саркома<br />
* саркома Юинга<br />
* рак молочной железы<ref>{{публикация|статья|автор=Королева И.А., Копп М.В., Липаева Е.М.|заглавие=Схема химиотерапии ac (доксорубицин и циклофосфамид) при раке молочной железы профилактика тошноты и рвоты|издание=Медицинский совет|год=2017|номер=14|страницы=112—117|doi=10.21518/2079-701X-2017-14-112-117}}</ref><br />
* рак щитовидной железы<br />
* опухоль Вильмса<ref name="Саяпина">{{публикация|статья|автор=Саяпина М.С.|заглавие=Доксорубицин и токсичность|издание=Фарматека|год=2024|номер=4|том=31|страницы=212—215|doi=10.18565/pharmateca.2024.4.212-215}}</ref><br />
* нейробластома<ref name="Саяпина"/>,<br />
* рак мочевого пузыря,<br />
* рак желудка,<br />
* рак яичников,<br />
* лимфогранулематоз,<br />
* неходжкинские лимфомы,<br />
* трофобластические опухоли,<br />
* рефрактерный рак яичника,<br />
* саркома Капоши.<br />
<br />
== Побочное действие ==<br />
Со стороны системы кроветворения: тромбоцитопения, лейкопения, анемия.<br />
Со стороны сердечно-сосудистой системы: кардиомиопатия, сердечная недостаточность, аритмии.<br />
Со стороны пищеварительной системы: стоматит, эзофагит, боли в животе; тошнота, рвота, диарея.<br />
Со стороны репродуктивной системы: [[азооспермия]], аменорея.<br />
Аллергические реакции: крапивница, повышение температуры тела, анафилактоидные реакции.<br />
Прочие: алопеция, гиперурикемия, нефропатия.<br />
Местные реакции: при введении в вены малого диаметра или при повторном введении в одну и ту же вену — склерозирование сосуда; при экстравазации — некроз тканей.<br />
<br />
== Противопоказания ==<br />
Выраженные лейкопения, анемия, тромбоцитопения; тяжелые заболевания сердечно-сосудистой системы; острый гепатит; беременность. Доксорубицин не применяют у пациентов, получивших полную кумулятивную дозу даунорубицина, идарубицина и/или других антрациклинов и антраценов.<br />
<br />
== Беременность и лактация ==<br />
Доксорубицин противопоказан к применению при беременности в первый триместр, во второй и третий семестр его использование возможно. При необходимости применения в период лактации следует прекратить грудное вскармливание.<br />
Женщины детородного возраста должны использовать надёжные методы контрацепции при использовании доксорубицина. В экспериментальных исследованиях установлено тератогенное и эмбриотоксическое действие доксорубицина.<br />
<br />
== Особые указания ==<br />
С осторожностью назначают больным с заболеваниями сердца (в том числе в анамнезе), ветряной оспой (в том числе недавно перенесённой или после контакта с заболевшими), опоясывающим герпесом, другими острыми инфекционными заболеваниями, подагрой или нефролитиазом (в том числе в анамнезе), а также пациентам с проводившейся медиастинальной лучевой терапией или получающим одновременно циклофосфамид.<br />
<br />
В период лечения необходим регулярный контроль картины периферической крови, лабораторных показателей функции печени, ЭКГ и УЗИ сердца (с определением фракции выброса левого желудочка). При числе лейкоцитов менее 3300—3500/мкл и тромбоцитов менее 100 000/мкл дозу доксорубицина уменьшают на 50 %.<br />
<br />
Описаны случаи развития тяжёлых, угрожающих жизни аритмий сразу же или в течение нескольких часов после введения доксорубицина.<br />
<br />
Не рекомендуют проводить вакцинацию пациентов и членов их семей.<br />
<br />
Доксорубицин может вызвать окрашивание мочи в красный цвет в течение 1—2 дней после введения.<br />
<br />
В экспериментальных исследованиях установлено канцерогенное и мутагенное действие доксорубицина.<br />
<br />
Доксорубицин в форме порошка для инъекций включен в [[Перечень ЖНВЛС]].<br />
<br />
== Лекарственное взаимодействие ==<br />
Препараты, угнетающие кроветворение, усугубляют тромбоцитопению и лейкопению, которые обусловлены действием доксорубицина.<br />
<br />
При одновременном применении с гепатотоксическими препаратами (в том числе с метотрексатом) усиливается гепатотоксическое действие.<br />
<br />
Доксорубицин может вызывать повышение концентрации мочевой кислоты в крови, что уменьшает эффективность противоподагрических препаратов (в том числе аллопуринола, колхицина).<br />
<br />
При одновременном применении с клиндамицином повышается риск развития аллергических реакций.<br />
<br />
Доксорубицин может потенцировать гепатотоксическое действие меркаптопурина.<br />
<br />
Стрептозоцин и метотрексат вызывают повышение токсичности доксорубицина, обусловленное уменьшением печеночного клиренса.<br />
<br />
При применении паклитаксела одновременно или после доксорубицина возможно усиление кардиотоксичности.<br />
<br />
Пропранолол и доксорубицин ингибируют активность кофермента Q10 сердца, поэтому при одновременном применении возможно усиление кардиотоксичности доксорубицина.<br />
<br />
При применении трастузумаба одновременно или после доксорубицина возможно усиление кардиотоксичности.<br />
<br />
При одновременном применении с циклоспорином наблюдается повышение концентрации доксорубицина в плазме и усиление миелотоксического действия; с циклофосфамидом, митомицином, дактиномицином — возможно усиление кардиотоксического действия доксорубицина.<br />
<br />
При применении доксорубицина (в/в в течение 3 суток) в комбинации с цитарабином (в виде инфузии в течение 7 дней) описаны случаи развития некротического колита и тяжёлых инфекционных осложнений.<br />
<br />
На фоне применения доксорубицина происходит угнетение формирования антител и/или усиление побочных реакций при введении живых вакцин, что обусловлено подавлением иммунитета. Этот эффект может сохраняться от трёх месяцев до одного года.<br />
<br />
== Примечания ==<br />
{{примечания|2}}<br />
<br />
{{Не хватает источников |дата=2026-01-26}}<br />
<br />
[[Категория:Противоопухолевые антибиотики]]<br />
[[Категория:Антрациклины]]<br />
[[Категория:Интеркаланты]]<br />
[[Категория:Перечень ЖНВЛП]]<br />
[[Категория:Тератогены]]</div>imported>Jarash