https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?action=history&feed=atom&title=%D0%94%D0%B8%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BD%D1%8BДиоксины - История изменений2026-07-16T14:55:43ZИстория изменений этой страницы в викиMediaWiki 1.45.3https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?title=%D0%94%D0%B8%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BD%D1%8B&diff=12745&oldid=previmported>InternetArchiveBot: Добавление ссылок на электронные версии книг (20251009sim)) #IABot (v2.0.9.5) (GreenC bot2025-10-10T09:19:49Z<p>Добавление ссылок на электронные версии книг (20251009sim)) #IABot (v2.0.9.5) (<a href="/mediawiki/index.php?title=%D0%A3%D1%87%D0%B0%D1%81%D1%82%D0%BD%D0%B8%D0%BA:GreenC_bot&action=edit&redlink=1" class="new" title="Участник:GreenC bot (страница не существует)">GreenC bot</a></p>
<p><b>Новая страница</b></p><div>{{другое значение|Не следует путать с [[Оксиды|диоксидами]], [[диоксан]]ом, [[Гидроксиметилхиноксилиндиоксид|диоксидином]] и [[дигоксин]]ом.}}<br />
[[Файл:2,3,7,8-tetrachlorodibenzo(b,e)(1,4)dioxine 200.svg|thumb|240px|Структурная формула 2,3,7,8-тетрахлордибензо-пара-диоксина — одного из наиболее токсичных хлорпроизводных дибензо[b, е]-1,4-диоксина]]<br />
[[Файл:Dioxin-3D-vdW.png|right|240px|thumb|Объёмная модель диоксина.]]<br />
'''Диокси́ны''' — [[тривиальное название]] полихлорпроизводных дибензодиоксина. Название происходит от сокращённого названия наиболее токсичного тетрахлорпроизводного — [[2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин|2,3,7,8-тетрахлордибензо[b, е]-1,4-диоксина]]; соединения с другими заместителями — галогенидами — также относятся к диоксинам. Являются [[биоаккумуляция|кумулятивными]] [[яды|ядами]] и относятся к группе опасных [[ксенобиотики|ксенобиотиков]], обладают ярко выраженным [[Канцероген|канцерогенным действием]].<br />
<br />
== Номенклатура ==<br />
Полное химическое название самого токсичного представителя — [[2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин|2,3,7,8-тетрахлордибензо[b, е]-1,4-диоксина]] — довольно длинное, поэтому часто используют сокращения. К таким сокращениям относятся: 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин, 2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксин, 2,3,7,8-ТХДД.<br />
<br />
== Общая характеристика ==<br />
Диоксины — это глобальные экотоксиканты, обладающие мощным [[мутаген]]ным, [[иммунодепрессант]]ным, [[канцероген]]ным, [[Тератогенность|тератогенным]] и эмбриотоксическим действием. Они слабо расщепляются и накапливаются как в организме человека, так и в биосфере планеты, включая воздух, воду, пищу. Величина [[Летальная доза|летальной дозы]] для этих веществ достигает 10<sup>−6</sup> г на 1 кг живого веса, что существенно (на несколько порядков) меньше аналогичной величины для некоторых боевых отравляющих веществ, например, для [[зоман]]а, [[зарин (химическое оружие)|зарина]] и [[табун (химическое оружие)|табуна]] (порядка 10<sup>−3</sup> г/кг).<br />
<br />
== Токсикология ==<br />
<br />
=== Механизм действия ===<br />
Причина токсичности диоксинов заключается в способности этих веществ точно вписываться в [[Клеточный рецептор|рецепторы]] (например, [[AHR (белок)|AHR]]) живых организмов и подавлять или изменять их жизненные функции<ref>{{cite web<br />
|url = http://chemistry-chemists.com/N4/96-107.htm<br />
|title = Диоксины<br />
|publisher = Химия и химики № 4 (2008)<br />
|access-date = 2012-10-24<br />
|archive-date = 2012-10-16<br />
|archive-url = https://web.archive.org/web/20121016052910/http://chemistry-chemists.com/N4/96-107.htm<br />
|url-status = live<br />
}}</ref>.<br />
<br />
Диоксины, подавляя [[Иммунитет (биология)|иммунитет]] и интенсивно воздействуя на процессы [[Деление клеток|деления]] и специализации клеток, провоцируют развитие [[онкология|онкологических заболеваний]]. Вторгаются диоксины и в сложную отлаженную работу [[Эндокринная железа|эндокринных желез]]. Вмешиваются в репродуктивную функцию, резко замедляя [[половое созревание]] и нередко приводя к женскому и мужскому [[бесплодие|бесплодию]]. Они вызывают глубокие нарушения практически во всех [[обмен веществ|обменных процессах]], подавляют и ломают работу иммунной системы, приводя к состоянию так называемого «химического СПИД’а»{{Нет АИ|10|5|2023}}.<br />
<br />
Недавние исследования подтвердили, что диоксины вызывают уродства и проблемное развитие у детей<ref>{{cite web<br />
|url = http://www.chaskor.ru/p.php?id=952<br />
|title = Диоксин - смертельный яд!<br />
|publisher = Частный корреспондент<br />
|datepublished = 2008-11-02<br />
|archive-url = https://www.webcitation.org/618zjPjw1?url=http://www.chaskor.ru/p.php?id=952<br />
|archive-date = 2011-08-23<br />
}}</ref>.<br />
<br />
В организм человека диоксины проникают несколькими путями: 90 процентов — с водой и пищей через [[желудочно-кишечный тракт]], остальные 10 процентов — с воздухом и пылью через [[лёгкие]] и [[кожа|кожу]]. Эти вещества циркулируют в крови, откладываясь в жировой ткани и [[липиды|липидах]] всех без исключения клеток организма. Через [[плацента|плаценту]]<ref>[http://www.crc.ru/wto/infocenter/?ido=8 ГН 1.1.725—98 «Перечень веществ, продуктов, производственных процессов, бытовых и природных факторов, канцерогенных для человека»] {{Wayback|url=http://www.crc.ru/wto/infocenter/?ido=8 |date=20160304091923 }}</ref> и с грудным молоком они передаются плоду и ребёнку.<br />
<br />
=== Острая токсичность ===<br />
Для 2,3,7,8-ТХДД:<br />
* Доза, раздражающая кожу — 0,3 микрограмма на килограмм веса<ref name="XuM">В. И. Емельянов. // Химическая энциклопедия</ref>.<br />
* [[LD50|LD<sub>50</sub>]] — 70 мкг/кг для обезьян, перорально<ref name="XuM"/>.<br />
<br />
Во многих журналистских статьях утверждается: «Соединение 2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксин или (TCDD),— самое смертоносное из 75 известных диоксинов. Как яд оно в 150 000 раз сильнее цианида». Это утверждение взято из книги рекордов Гиннесса и основано на некорректном сравнении минимальных летальных доз для морских свинок.<br />
<br />
Для диоксинов и диоксиноподобных веществ различного строения был введён «диоксиновый индекс», который является сравнительной токсичностью описываемого диоксина с самым известным 2,3,7,8-ТХДД. Обычно диоксиновый индекс меньше единицы, хотя есть соединения со сравнимой и даже более высокой токсичностью.<br />
<br />
=== Предельные нормативы концентрации ===<br />
{{Нет ссылок в разделе|дата=2011-05-12}}<br />
{| class="standard"<br />
|+ Нормативы содержания диоксинов в объектах окружающей среды в различных странах<br />
!Среда ||Ед.изм. ||США ||Германия ||Италия ||СССР<ref>Постановление Министерства здравоохранения СССР «О гигиеническом нормировании диоксинов в воде и продуктах питания» от 5.05.1991 № 142-9/105 — [https://web.archive.org/web/20070119031751/http://www.mmxo.ru/pub1.doc]</ref>/Россия<br />
|-<br />
|Атмосферный воздух населённых мест<ref>Роспотребнадзор: ГН 1.1.725—98 «Перечень веществ, продуктов, производственных процессов, бытовых и природных факторов, канцерогенных для человека». {{cite web |url=http://www.crc.ru/wto/infocenter/?ido=8 |title=Архивированная копия |access-date=2011-02-07 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20160304091923/http://www.crc.ru/wto/infocenter/?ido=8 |archive-date=2016-03-04 }}</ref> ||[[пикограмм|пг]]/м³ ||0,02 || - ||0,04 ||0,5<br />
|-<br />
|Воздух рабочих помещений ||пг/м³ ||0,13 || - ||0,12 || -<br />
|-<br />
|Вода ||пг/л ||0,013 ||0,01 ||0,05 ||1<ref>Гигиенические нормативы (ГН) № 2.1.5.2280-07 Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования. Дополнения и изменения № 1</ref><br />
|-<br />
|Почва сельскохозяйственных угодий ||[[нанограмм|нг]]/кг ||27 ||5 ||10 || -<br />
|-<br />
|Почва, не используемая в сельском хозяйстве ||нг/кг ||1000 || - ||50 || -<br />
|-<br />
| Пищевые продукты ||нг/кг ||0,001 || - || - || -<br />
|-<br />
| Молоко (пересчёт на жир) ||нг/кг || - ||1,4 || - ||5,2<br />
|-<br />
| Рыба (пересчёт на жир) ||нг/кг || - || - || - ||88<br />
|}<br />
<br />
== Источники диоксинов ==<br />
{{Нет ссылок в разделе|дата=2011-05-12}}<br />
Диоксины образуются в качестве побочного продукта при производстве [[гербицид]]ов хлорфенольного ряда (прежде всего, производных 2,4-дихлорфеноксиуксусной и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислот, а также их эфиров).<br />
<br />
Так, например, производство [[2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота|2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты]] включает последовательные стадии гидролиза тетрахлорбензола в метанольном растворе щёлочью с получением 2, 4, 5-трихлорфенолята натрия и последующее алкилирование 2,4,5-трихлорфенолята натрия хлоруксусной кислотой; 2,3,7,8-тетрахлордибензо-пара-диоксин образуется на обеих стадиях при самоконденсации [[2,4,5-трихлорфенолят натрия|2,4,5-трихлорфенолята натрия]]:<br />
: [[Файл:Formation of Dioxin.svg|450 px]]<br />
<br />
В частности, во время [[Война во Вьетнаме|войны во Вьетнаме]] с 1961 по 1971 годы в рамках программы по уничтожению растительности «[[Операция «Ranch Hand»|Ranch Hand]]» в качестве дефолианта применялся [[Агент Оранж|Agent Orange]] — смесь 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты ([[2,4-Д]]) и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты ([[2,4,5-T]]), содержащая примеси полихлорбензодиоксинов. В результате из-за воздействия диоксинов пострадало значительное число как вьетнамцев, так и солдат, контактировавших с Agent Orange.<br />
<br />
Диоксины также образуются как нежелательные примеси в результате различных химических реакций при высоких температурах и в присутствии [[хлор]]а. Основные причины эмиссии диоксинов в биосферу, прежде всего, использование высокотемпературных технологий хлорирования и переработки хлорорганических веществ и, особенно, сжигание отходов производства. Наличие в уничтожаемом мусоре повсеместно распространённого [[поливинилхлорид]]а и других полимеров, различных соединений хлора способствует образованию в дымовых газах диоксинов. Другой источник опасности — [[целлюлозно-бумажная промышленность]]. Отбеливание целлюлозной пульпы хлором сопровождается образованием диоксинов и ряда других опасных хлорорганических веществ.<br />
<br />
== Физические и химические свойства ==<br />
Для 2,3,7,8-ТХДД: Химическая формула C<sub>12</sub>H<sub>4</sub>Cl<sub>4</sub>O<sub>2</sub>, [[Молярная масса]] 321,98; [[Температура плавления]] 320—325 °C (не разлагается при температурах до 750 °C); растворимость в воде около 0,001 %, в ацетоне - 0,2%, в ароматических углеводородах до 15%<ref>{{Книга|заглавие=Химическая энциклопедия. Том 2|год=1990|язык=ru|место=Москва|издательство=Советская энциклопедия|страницы=73|isbn=5-85270-035-5 (т.2)}}</ref><br />
<br />
Аномально высокие токсические свойства диоксинов связаны со строением этих соединений, с их специфическими химическими и физическими свойствами.<br />
* Практически не растворимы в воде.<br />
* До температуры 900 °C на диоксины не действует термическая обработка.<br />
* [[Период полураспада|Период их полураспада]] в окружающей среде приблизительно 10 лет<ref name="XuM"/>.<br />
* Попадая в организм человека или животных, накапливаются в жировой ткани и очень медленно разлагаются и выводятся из организма (период полураспада в организме человека составляет от 7 до 11 лет).<br />
* Нейтрализуется в лабораторных условиях методами [[дехлорирование|дехлорирования]], например, [[Нафтолят натрия|нафтолятом натрия]]<ref name="XuM" />.<br />
<br />
== Исследования ==<br />
В настоящее время идёт поиск [[генная инженерия|генетической модификации]] некоторых видов [[бактерия|бактерий]] с целью улучшить их способности к поглощению диоксинов<ref>[https://web.archive.org/web/20091104224530/http://www.inauka.ru/news/article60918.html Заметка о бактерии, уничтожающей диоксины] (архивная версия за 04/11/09); [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16415854 оригинал исследования из статьи]</ref>.<br />
<br />
Также в настоящее время для определения содержания диоксинов применяют хромато-[[масс-спектрометрия|масс-спектрометрию]] и анализ с помощью биотестов (CALUX).<br />
<br />
== Катастрофа в Севезо ==<br />
Взрыв 11 июля 1976 года в итальянском городе [[Севезо]] на химическом заводе швейцарской фирмы ICMESA привёл к выбросу облака диоксина в атмосферу. Облако повисло над промышленным пригородом, а затем яд стал оседать на дома и сады. У тысяч людей начались приступы тошноты, ослабло зрение, развивалась болезнь глаз, при которой очертания предметов казались расплывчатыми и зыбкими. Трагические последствия случившегося начали проявляться через 3—4 дня. К 14 июля амбулатории Севезо переполнили заболевшие люди. Среди них было много детей, страдающих от сыпи и гноящихся нарывов. Они жаловались на боли в спине, слабость и тупые головные боли. Пациенты рассказывали докторам, что животные и птицы в их дворах и садах начали внезапно умирать. На протяжении нескольких лет после аварии в районах вокруг фабрики наблюдалось резкое увеличение врождённых аномалий у новорождённых, в том числе spina bifida ([[расщепление позвоночника]], открытый спинной мозг). Подобные аномалии были зафиксированы у вьетнамцев и потомства американских ветеранов войны во Вьетнаме из-за воздействия дефолианта [[Агент Оранж|Agent Orange]].<br />
<br />
== Катастрофа в Уфе ==<br />
В 1989—1990 гг. в российском городе [[Уфа]] на химическом заводе [[Уфахимпром]] произошла масштабная [[Фенольная катастрофа в Уфе|утечка фенола]] в речку [[Шугуровка]], впадающую в более крупную реку [[Уфа (река)|Уфу]], являющуюся источником хозяйственно-питьевого [[Водоснабжение|водоснабжения]] города Уфы<ref name="yt-VGZqrm5uONk">{{YouTube|VGZqrm5uONk|Катастрофа в Уфе {{!}} Город ДЕСЯТИЛЕТИЯМИ живет в диоксиновом загрязнении {{!}} Разлив фенола в 90-х|logo=1}}. ''Сортировочная''</ref>. Взаимодействие [[фенол]]а с [[хлор]]ом, использующимся для обеззараживания воды, приводит к образованию диоксинов. Согласно Постановлению Президиума Верховного Совета Республики Башкортостан от 12 мая 1992 г. № 6-3/86 «О загрязнении водопроводной питьевой воды в городе Уфе диоксинами»<ref>{{Cite web|url=https://base.garant.ru/17750626/|title=Постановление Президиума Верховного Совета Республики Башкортостан от 12.05.1992 N 6-3/86 "О загрязнении водопроводной питьевой воды в городе Уфе диоксинами"|publisher=ГАРАНТ|website=base.garant.ru|access-date=2023-10-23|archive-date=2023-11-07|archive-url=https://web.archive.org/web/20231107040202/https://base.garant.ru/17750626/|url-status=live}}</ref>, содержание диоксинов в уфимской питьевой воде на апрель 1992 года превышало допустимые нормы от 2 до 25 раз. В Постановлении отмечается, что диоксиновое загрязнение представляет постоянную опасность для здоровья уфимцев и что состояние водозаборных сооружений Уфы не позволяет защитить питьевую воду от токсинов. Также отмечается отсутствие адекватного контроля ни за предприятиями-загрязнителями (в первую очередь заводом «Химпром», бессистемно сбрасывавшего токсичные хлорфенольные отходы на городскую свалку), ни за качеством питьевой воды в городе.<br />
<br />
До сих пор не проведена санация. Специалисты утверждают, что на территории обанкротившегося «Уфахимпрома» находится самый большой в мире объем диоксина и диоксинсодержащих — около двух тонн — загрязнивших грунт на глубину до 20 м на площади в 143 га.<ref>{{Cite web|url=https://ufa.aif.ru/society/nature/na_ufahimprome_dioksiny_pronikli_v_pochvu_na_20_metrov_ekolog_safarov|title=На Уфахимпроме диоксины проникли в почву на 20 метров – эколог Сафаров|lang=ru|website=AiF|date=2021-05-20|access-date=2023-10-23|archive-date=2023-11-07|archive-url=https://web.archive.org/web/20231107040203/https://ufa.aif.ru/society/nature/na_ufahimprome_dioksiny_pronikli_v_pochvu_na_20_metrov_ekolog_safarov|url-status=live}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://ural.octagon.media/novosti/vodu_v_ufe_planiruyut_proveryat_na_dioksin.html|title=Воду в Уфе планируют проверять на диоксин|website=ural.octagon.media|access-date=2023-10-23|archive-date=2023-11-07|archive-url=https://web.archive.org/web/20231107040159/https://ural.octagon.media/novosti/vodu_v_ufe_planiruyut_proveryat_na_dioksin.html|url-status=live}}</ref> Для сравнения, в Севезо произошел выброс около 34 кг ТХДД,<ref>{{статья|jstor=3433813|автор=Pier A. Bertazzi, Ilaria Bernucci, Gabriella Brambilla, Dario Consonni, Angela C. Pesatori|заглавие=The Seveso Studies on Early and Long-Term Effects of Dioxin Exposure: A Review|ссылка=https://archive.org/details/sim_environmental-health-perspectives_1998-10_106_10/page/624|год=1998|издание=Environmental Health Perspectives|том=106|страницы=625–633|issn=0091-6765|doi=10.2307/3433813|archive-date=2023-11-07|archive-url=https://web.archive.org/web/20231107040157/https://www.jstor.org/stable/3433813}}</ref> а за всё время войны во Вьетнаме было сброшено около 366 кг ТХДД.<ref>{{Статья|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK195087/|автор=Committee to Review the Health Effects in Vietnam Veterans of Exposure to Herbicides (Ninth Biennial Update), Board on the Health of Select Populations, Institute of Medicine|заглавие=Exposure to the Herbicides Used in Vietnam|год=2014-03-06|язык=en|издание=Veterans and Agent Orange: Update 2012|издательство=National Academies Press (US)|archive-date=2021-03-08|archive-url=https://web.archive.org/web/20210308103209/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK195087/}}</ref><br />
<br />
Пробы, взятые НИИ БЖД в 2008 году, показали превышение нормы по содержанию диоксина в почве на территории Уфахимпрома в 44 раза.<ref name="автоссылка1">{{Cite web|url=https://www.bashinform.ru/news/economy/2021-05-20/kurultay-rb-postavil-zadachu-naladit-v-ufe-analiz-pitievoy-vody-na-nalichie-dioksinov-2346438|title=Курултай РБ поставил задачу наладить в Уфе анализ питьевой воды на наличие диоксинов|lang=ru|website=www.bashinform.ru|access-date=2023-10-23|archive-date=2023-11-07|archive-url=https://web.archive.org/web/20231107040204/https://www.bashinform.ru/news/economy/2021-05-20/kurultay-rb-postavil-zadachu-naladit-v-ufe-analiz-pitievoy-vody-na-nalichie-dioksinov-2346438|url-status=live}}</ref> Завод расположен выше основного в Уфе южного водозабора, однако систематические данные по мониторингу уровня диоксинов в питьевой воде до сих пор не публикуются. В 2021 году Курултай Республики Башкортостан поставил задачу наладить мониторинг содержания диоксинов в уфимской воде.<ref name="автоссылка1" /> Руководство республики также заявило о намерении начать рекультивацию территории заброшенного завода Уфахимпром до 2024 года.<br />
<br />
== Диоксиноподобные соединения ==<br />
Существует ряд хлорированных соединений, обладающих действием, сходным с диоксином. К таким веществам относятся:<br />
* [[Полихлорированные дифенилы|галогенированные бифенилы]]<br />
* галогенированные дибензофураны<br />
* галогенированные [[азобензол]]ы<br />
* галогенированные [[нафталин]]ы<br />
* галогенированные бифенилены<br />
* бромированные дибензодиоксины<br />
* галогенированные дибензо-[[краун-эфиры]]<br />
<br />
== Примечания ==<br />
{{примечания}}<br />
<br />
== Литература ==<br />
* ''Ившин В. П., Полушин Р. В.'' Диоксины и диоксиноподобные соединения. — Йошкар-Ола, 2004<br />
<br />
{{Хлорорганические соединения}}<br />
<br />
[[Категория:Ядовитые вещества]]<br />
[[Категория:Канцерогены]]<br />
[[Категория:Хлорорганические соединения]]<br />
[[Категория:Экотоксикология]]</div>imported>InternetArchiveBot