imported>Даламар Арджент: Атомы углерода при двойной связи имеют sp²-гибридизацию орбиталей, а не sp-, как написано в статье

2026-01-03T21:58:40Z

Атомы углерода при двойной связи имеют sp²-гибридизацию орбиталей, а не sp-, как написано в статье

Новая страница

[[Файл:1,3-butadiene.svg|thumb|200px|right|[[Бутадиен|Бутадиен-1,3]]]]
'''Алкадие́ны''' (''дие́ны'', ''дие́новые углеводоро́ды'', ''диолефи́ны'') — [[Алифатические соединения#Ациклические соединения|ациклические]] [[Непредельные углеводороды|непредельные]] [[углеводороды]], содержащие две [[Двойная связь (химия)|двойных связи]] [[углерод]]-[[углерод]], образующие гомологический ряд с общей формулой '''CnH2n-2'''.<ref name=":0">{{Cite web|url=https://goldbook.iupac.org/terms/view/D01699|title=Определение диенов по номенклатуре ИЮПАК|author=The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)|website=goldbook.iupac.org|access-date=2023-03-26|archive-date=2023-03-29|archive-url=https://web.archive.org/web/20230329172700/https://goldbook.iupac.org/terms/view/D01699|url-status=live}}</ref><ref>{{Книга|автор={{nobr|Степаненко Б. Н.}}|заглавие=Органическая химия|год=1970|издание=4-е изд., перераб|место=М.|издательство=Медицина|страницы=44, 50—51|страниц=336}}</ref>

Атомы углерода при двойных связях находятся в состоянии [[Гибридизация орбиталей#sp-гибридизация|sp²-гибридизации]].
Простейшим алкадиеном является [[пропадиен]] (C3H4), относящийся к кумулированным диенам.

По номенклатуре «[[IUPAC]]», названия алкадиенов образуются от названий соответствующих [[Алканы|алканов]] заменой суффикса «''-ан''» на «''-дие́н''». Положение двойных связей указывается арабской цифрой.

== Классификация ==
В зависимости от взаимного расположения кратных связей, диены подразделяются на три группы<ref name=":0" />:

1) Диены с '''[[Аллены|алле́новыми]]''' ('''кумули́рованными''') связями (1,2-диены): CH2=С=CH2;

2) Диены с '''сопряжёнными связями''': двойные связи разделены одной одинарной связью (1,3-диены): СH2=CH−CH=CH2;

3) Диены с '''изоли́рованными связями''': двойные связи разделены более, чем одной одинарной: CH2=CH−(CH2)''n''−CH=CH2, где ''n'' ≥ 1;

Гетероаналоги диенов, в которых один из ненасыщенных углеродных атомов замещён [[гетероатом]]ом, называются ''гетеродиенами''.<ref name=":0" />

Обычно к диенам относят ациклические и циклические 1,3-диены, образующие [[гомологический ряд|гомологические ряды]] общих формул <math>C_nH_{2n-2}</math> и <math>C_nH_{2n-4}</math> соответственно, ациклические диены являются структурными [[изомер]]ами [[алкины|алкинов]].

== Гомологический ряд ==

Гомологический ряд алкадиенов:
{| class=standard cellpadding=2
| '''Название диена''' || '''Химическая формула'''
|-
| [[Пропадиен]] || C3H4
|-
| [[Бутадиен]] (дивинил) || C4H6
|-
| [[Пентадиен-1,3]] ([[пиперилен]]) || C5H8
|-
| Гексадиен || C6H10
|-
| Гептадиен || C7H12
|-
| Октадиен || C8H14
|-
| Нонадиен || C9H16
|-
| Декадиен || C10H18
|}

== Физические свойства ==
Низшие диены — бесцветные легкокипящие жидкости (температура кипения [[изопрен]]а 34 °C; температура кипения 2,3-диметил-1,3-бутадиена 68,78 °C; температура кипения 1,3-[[циклопентадиен]]а 41,5 °C). 1,3-Бутадиен и [[Аллены|аллен]] (1,2-пропадиен) — газы (Tкип −4,5 °C и −34 °C соответственно).

Сопряжённые диены существуют в виде двух конформаций — цисоидной (s-''цис''-форма) и трансоидной (s-''транс''-форма), способных переходить друг в друга, более устойчивой является s-''транс''-форма:
: [[Файл:Cisoid-transoid2.png|249x249px]]

== Химические свойства ==
Реакционная способность диенов определяется спецификой сопряжения двойных связей — если для диенов с изолированными двойными связями реакционная способность аналогична реакционной способности алкенов, то в случае алленов и 1,3-диенов эффекты сопряжения ведут к специфике реакционной способности этих классов соединений.

=== Реакции алленов ===
Центральный sp-гибридизованный атом углерода в алленах является электрофильным центром, поэтому, в отличие от не активированных электронакцепторными заместителями алкенов, аллены реагируют с мягкими нуклеофилами, образуя винильные и аллильные производные:
: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!C\!\!=\!\! CH_2+PhSH}\rightarrow\mathsf{CH_2\!\!=\!\!C(SPh)\!\!-\!\!CH_3+CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH_2SPh}</math>

Электрофильность sp-гибридизованного атома алленов повышается электроноакцепторными группами, в этом случае присоединение нуклеофила идёт исключительно по этому атому:
: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!C\!\!=\!\! CHCOOR+NuH}\rightarrow\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CNuCH_2COOR+CH_3C(Nu)\!\!=\!\!CHCOOR}</math>

Гидратации аллена в условиях кислотного катализа присоединение протона идёт по терминальному углероду, образующийся при этом [[Енолы|енол]] далее [[Таутомерия|таутомеризуется]] в [[ацетон]]:
: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!C\!\!=\!\! CH_2+H_2O}\rightarrow\mathsf{[CH_2\!\!=\!\!C(OH)CH_3]}\rightarrow\mathsf{CH_3COCH_3}</math>

Под действием щелочей или кислот аллены могут претерпевать прототропные перегруппировки в 1,3-диены:
: <math>\mathsf{RCH_2CH\!\!=\!\!C\!\!=\!\! CH_2}\rightarrow\mathsf{RCH\!\!=\!\!CHCH\!\!=\!\!CH_2}</math>
:

=== Реакции 1,3-диенов ===
Специфика реакционной способности 1,3-диенов обусловлена [[Мезомерный эффект|мезомерией]] вследствие сопряжения двойных связей:
: [[Файл:1,3-butadiene resonance.svg|300 px]]
Результатом является то, что в случае электрофильного присоединения к сопряжённым диенам типичны реакции 1,4-присоединения, идущие через промежуточное образование резонансно стабилизированных аллильных карбокатионов:
: <math>\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+X^+}\rightarrow\mathsf{XCH_2\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH_2^+}</math>
: <math>\mathsf{XCH_2\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH_2^++Y^-}\rightarrow\mathsf{XCH_2\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH_2Y}</math>,

где '''Х''' — это [[Галогены|Hal]], [[Водород|H]], а '''Y''' — это [[Галогены|Hal]], [[Гидроксильная группа|OH]]

Сопряжённые диены легко [[полимеризация|полимеризуются]] по механизму 1,4-присоединения, реакция полимеризации 1,3-диенов лежат в основе синтеза диеновых [[каучук]]ов.

Диены также реагируют с алкенами и другими соединениями — диенофилами с активированной электронакцепторными заместителями кратной связью, образуя продукты [4+2]-присоединения ([[реакция Дильса — Альдера]])
: [[Файл:Diels Alder Mechanismus.svg|300 px]]

== Получение ==
* [[Синтез]] [[Лебедев, Сергей Васильевич (1874—1934)|С.В. Лебедева]]:
: <math>\mathsf{CH_3\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!OH+CH_3\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!OH}\stackrel{Al_2O_3, ZnO, t}{\longrightarrow}\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+2H_2O+H_2\uparrow}</math>

Формально эту реакцию можно представить как [[Реакция дегидратации|дегидратацию]] двух молекул [[Этиловый спирт|этилового спирта]] с одновременным межмолекулярным [[дегидрирование]]м.

* [[Реакции элиминирования|Элиминирование]] [[Галогеналканы|галогенопроизводных алканов]] [[спирт]]овым [[раствор]]ом [[щёлочи]]:
: <math>\mathsf{CH_2Br\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2Br+2KOH}\rightarrow\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH\!\!=\!\!CH_2+2KBr+2H_2O}</math>

== См. также ==

* [[1-Ацетоксибутадиен-1,3]]

== Примечания ==
{{Примечания}}

== Литература ==
* {{Книга|ref=Грандберг И.И., Нам Н.Л.|автор=Грандберг И.И., Нам Н.Л.|заглавие=Органическая химия. Учебник для СПО|ответственный=|год=2016|издание=8-е изд|место=Москва|издательство=Юрайт|страницы=|страниц=608|isbn=978-5-9916-6328-1}}
* {{Книга|ref=Каминский В.А.|автор=Каминский В.А.|заглавие=Органическая химия. В 2 ч. Часть 1|ответственный=|год=2019|издание=2-е изд|место=Москва|издательство=Юрайт|страницы=|страниц=287|isbn=978-5-534-02906-2}}
{{Нет источников|дата=2020-03-29}}
{{Углеводороды}}
{{Органические вещества}}

[[Категория:Диены|*]]

Диены - История изменений

imported>Даламар Арджент: Атомы углерода при двойной связи имеют sp²-гибридизацию орбиталей, а не sp-, как написано в статье