imported>Vmartyanov: /* Преамбула */ pKa 2,16 - это на уровне фосфорной кислоты, для столь нетривиального утверждения ставлю запрос источника

2026-01-15T18:20:57Z

Преамбула: pKa 2,16 - это на уровне фосфорной кислоты, для столь нетривиального утверждения ставлю запрос источника

Новая страница

{{Вещество
| картинка = Glutaminsäure - Glutamic acid.svg
| картинка2 = Kwas glutaminowy.svg
| картинка3D = L-glutamic-acid-3D-sticks2.png
| изображение =
| наименование = 2-Аминопентандиовая кислота
| традиционные названия = Аминоглутаровая кислота, глутаминовая кислота, глутамат
| сокращения = "глутамат", "Глу", "Glu", "E"
| хим. формула = C5H9NO4
| рац. формула = C 40,82 %, H 6,17 %, N 9,52 %, O 43,5 %
| молярная масса = 147,1293 ± 0,006
| темп. плавления = 160
| темп. кипения = 205
| темп. разложения = свыше 205
| тройная точка =
| критическая точка =
| плотность = 1,4601 1,538 (25° С)
| изоэлектрическая точка = 3,22
| CAS = 56-86-0
| EINECS = 200-293-7
| SMILES = N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O
| растворимость = 7.5 г/л<ref>{{cite web|title=L-Glutamic acid|url=http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB4355560_EN.htm|work=Chemical book|language=en|access-date=2016-08-30|archive-date=2016-09-11|archive-url=https://web.archive.org/web/20160911172848/http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB4355560_EN.htm|url-status=live}}</ref>
| конст. диссоц. кислоты = 2,16{{Нет АИ|15|01|2026}}, 4,15, 9,58
| состояние = белый кристаллический порошок
| динамическая вязкость =
| кинематическая вязкость =
| теплоёмкость =
| энтальпия образования =
| удельная теплота парообразования =
| удельная теплота плавления =
}}

'''Глутами́новая кислота́''' '''(2-аминопентандио́вая кислота)''' — [[органическое соединение]], [[Алифатические соединения|алифатическая]] двухосновная [[Аминокислоты|аминокислота]], входящая в состав [[Белок|белков]] всех известных живых организмов.

В биохимической литературе вместо громоздкого полного названия часто используют более компактные конвенциональные обозначения: «глутамат», «Glu», «Глу» или «E». Вне научной литературы термин «глутамат» также часто употребляется для обозначения широко распространённой пищевой добавки [[Глутамат натрия|глутамата натрия]].

В живых организмах остаток молекулы глутаминовой кислоты входит в состав [[белок|белков]], [[полипептид]]ов, в некоторые низкомолекулярные вещества и присутствует в свободном виде.
При биосинтезе белка включение остатка глутаминовой кислоты кодируется [[Генетический код|кодонами]] GAA и GAG.

Глутаминовая кислота играет важную роль в [[метаболизм]]е азотсодержащих биохимических веществ<ref>Ильючик И. А. Биологически активные вещества: электронный учебно-методический комплекс. – 2022. – С.18</ref>. Она также является [[нейромедиатор]]ной аминокислотой, одной из важных представителей класса «возбуждающих аминокислот»<ref>Moloney M. G. Excitatory amino acids. // Natural Product Reports. 2002. P. 597―616.</ref>.

Связывание глутаминовой кислоты со специфическими [[рецептор]]ами [[нейроны|нейронов]] приводит к их возбуждению<ref>{{Cite web|url=https://postnauka.org/lists/90361|title=5 нейромедиаторов|lang=ru|website=ПостНаука|date=2018-10-10|access-date=2023-09-22|archive-date=2023-09-26|archive-url=https://web.archive.org/web/20230926044746/https://postnauka.org/lists/90361|url-status=live}}</ref>.

Глутаминовая кислота относится к группе [[Аминокислоты|заменимых аминокислот]], в человеческом организме синтезируется.


[[Соль|Соли]] и [[сложные эфиры]] глутаминовой кислоты называются глутаматы.

== История ==
Впервые глутаминовую кислоту получил в чистом виде в 1866 г. немецкий химик [[Карл Генрих Риттгаузен]] при обработке [[Клейковина|клейковины]] [[Пшеничная мука|пшеничной муки]] [[Серная кислота|серной кислотой]], описал её свойства и дал ей название, от латинского слова «gluten» — «клейковина» + «амин».<ref>{{книга |автор=R. H. A. Plimmer |заглавие=The Chemical Constitution of the Protein |ссылка=https://books.google.com/?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA114 |издание=2nd |серия=Monographs on biochemistry |том=Part I. Analysis |год=1912 |издательство=[[Longman|Longmans, Green and Co.]] |место=London |страницы=114 |язык= |ответственный=R.H.A. Plimmer; F.G. Hopkins}}</ref>

== Физико-химические свойства ==
Глутаминовая кислота при нормальных условиях представляет собой белое кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде, [[этанол]]е, нерастворимое в [[ацетон]]е и [[Диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]].
Чрезмерное потребление глутамата в эксперименте на крысах приводило к подавлению синтеза белка и резкому снижению его концентрации в сыворотке крови.{{нет АИ|18|12|2023}}

== Глутамат как нейромедиатор ==
Глутамат — ион глутаминовой кислоты — наиболее важный возбуждающий [[нейротрансмиттер]] в биохимических процессах в нервной системе позвоночных<ref>Meldrum, B. S. (2000). «Glutamate as a neurotransmitter in the brain: Review of physiology and pathology». The Journal of nutrition 130 (4S Suppl): 1007S-1015S.</ref>. В химических синапсах глутамат запасается в пресинаптических пузырьках ([[везикула]]х). Нервный импульс активирует высвобождение иона глутаминовой кислоты из пресинаптического нейрона.{{нет АИ|18|12|2023}}

На постсинаптическом нейроне ион глутаминовой кислоты связывается с постсинаптическими рецепторами, такими, как, например, [[NMDA-рецепторы]], и активирует их. Благодаря участию последних в синаптической пластичности ион глутаминовой кислоты участвует в таких функциях [[Высшая нервная деятельность|высшей нервной деятельности]] как обучение и память<ref>McEntee, W. J.; Crook, T. H. (1993). «Glutamate: Its role in learning, memory, and the aging brain». Psychopharmacology 111 (4): 391—401. {{DOI|10.1007/BF02253527}} {{PMID|7870979}}</ref>.

Одна из форм приспособляемости синапсов, называемая долговременной потенциацией, имеет место в глутаматергических синапсах [[гиппокамп]]а, [[Новая кора|неокортекса]] и в других частях головного мозга человека.{{нет АИ|18|12|2023}}

Глутамат натрия участвует не только в классическом проведении нервного импульса от нейрона к нейрону, но и в объёмной [[Нейротрансмиссия|нейротрансмиссии]], когда сигнал передаётся в соседние синапсы путём [[Кумулятивный эффект|кумулятивного эффекта]] глутамата натрия, высвобожденного в соседних синапсах (так называемая экстрасинаптическая или объёмная нейротрансмиссия)<ref>Okubo, Y.; Sekiya, H.; Namiki, S.; Sakamoto, H.; Iinuma, S.; Yamasaki, M.; Watanabe, M.; Hirose, K.; Iino, M. (2010). «Imaging extrasynaptic glutamate dynamics in the brain». Proceedings of the National Academy of Sciences 107 (14): 6526. {{DOI|10.1073/pnas.0913154107}}.</ref> В дополнение к этому, глутамат играет важную роль в регуляции конусов роста и синаптогенеза в процессе развития головного мозга, как это было описано Марком Мэтсоном{{где}}.{{нет АИ|18|12|2023}}

Транспортёры<ref>Shigeri, Y.; Seal, R. P.; Shimamoto, K. (2004). «Molecular pharmacology of glutamate transporters, EAATs and VGLUTs». Brain Research Reviews 45 (3): 250—265. {{DOI|10.1016/j.brainresrev.2004.04.004}} {{PMID|15210307}}</ref> глутамата натрия обнаружены на нейрональных{{пояснить}} мембранах и мембранах [[Нейроглия|нейроглии]]. Они быстро удаляют{{пояснить}} глутамат из внеклеточного пространства. При повреждении мозга или заболеваниях они могут работать в противоположном{{пояснить}} направлении, вследствие чего глутамат натрия может накапливаться в межклеточном пространстве. Это накопление приводит к поступлению большого количества ионов [[Кальций|кальция]] в клетку через каналы NMDA-рецепторов, что, в свою очередь, вызывает повреждение и даже гибель клетки — это явление получило название [[эксайтотоксичность|эксайтотоксичности]]. Пути гибели клеток при этом включают:{{нет АИ|18|12|2023}}
* повреждение [[Митохондрия|митохондрий]] избыточно высокой концентрацией внутриклеточных ионов кальция,
* Glu/Ca2+-опосредованной промоцией{{пояснить}} факторов транскрипции проапоптотических{{пояснить}} генов или снижением транскрипции антиапоптотических генов. [[Эксайтотоксичность]], обусловленная повышенным высвобождением глутамата или его сниженным обратным захватом, возникает при ишемическом каскаде{{пояснить}}<ref>{{Cite web|url=https://www.sciencedaily.com/releases/2009/01/090116175214.htm|title=Discovery Could Help Scientists Stop 'Death Cascade' Of Neurons After A Stroke|publisher=ScienceDaily|lang=en|access-date=2020-01-05|archive-date=2016-03-05|archive-url=https://web.archive.org/web/20160305201542/https://www.sciencedaily.com/releases/2009/01/090116175214.htm|url-status=live}}</ref> и ассоциирована с [[инсульт]]ом, а также наблюдается при таких заболеваниях, как [[боковой амиотрофический склероз]], [[латиризм]], [[аутизм]], некоторые формы [[Умственная отсталость|умственной отсталости]], [[болезнь Альцгеймера]]<ref>Robert Sapolsky (2005). «Biology and Human Behavior: The Neurological Origins of Individuality, 2nd edition». The Teaching Company. «see pages 19 and 20 of Guide Book»</ref>.<ref>Hynd, M.; Scott, H. L.; Dodd, P. R. (2004). «Glutamate-mediated excitotoxicity and neurodegeneration in Alzheimer?s disease». Neurochemistry International 45 (5): 583—595. {{DOI|10.1016/j.neuint.2004.03.007}} {{PMID|15234100}}</ref> В противоположность этому, снижение высвобождения глутамата наблюдается при классической [[Фенилкетонурия|фенилкетонурии]], приводящей к нарушению экспрессии{{пояснить}} глутаматных рецепторов<ref>Glushakov, AV; Glushakova, O; Varshney, M; Bajpai, LK; Sumners, C; Laipis, PJ; Embury, JE; Baker, SP; Otero, DH; Dennis, DM; Seubert, CN; Martynyuk, AE (2005 Feb). «Long-term changes in glutamatergic synaptic transmission in phenylketonuria». Brain : a journal of neurology 128 (Pt 2): 300-7. {{DOI|10.1093/brain/awh354}} {{PMID|15634735}}</ref>
Глутаминовая кислота участвует в биохимии [[эпилептический припадок|эпилептического припадка]]. Естественная [[диффузия]] глутаминовой кислоты в нейроны вызывает спонтанную деполяризацию{{пояснить}}, и этот паттерн{{пояснить}} напоминает пароксизмальную деполяризацию{{пояснить}}<ref>{{Статья|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2272535/|автор=Vassiliki Aroniadou-Anderjaska, Brita Fritsch, Felicia Qashu, Maria F.M. Braga|заглавие=Pathology and Pathophysiology of the Amygdala in Epileptogenesis and Epilepsy|год=2008-2|издание=Epilepsy research|том=78|выпуск=2-3|страницы=102–116|issn=0920-1211|doi=10.1016/j.eplepsyres.2007.11.011}}</ref> во время [[Спазм|судорог]]. Эти изменения в эпилептическом очаге{{пояснить}} приводят к открытию вольтаж-зависимых{{пояснить}}<ref>{{Статья|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17033045|автор=James O. McNamara, Yang Zhong Huang, A. Soren Leonard|заглавие=Molecular signaling mechanisms underlying epileptogenesis|год=2006-10-10|издание=Science's STKE: signal transduction knowledge environment|том=2006|выпуск=356|страницы=re12|issn=1525-8882|doi=10.1126/stke.3562006re12|archive-date=2009-07-11|archive-url=https://web.archive.org/web/20090711215940/http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17033045}}</ref> кальциевых каналов, что снова стимулирует выброс глутамата и дальнейшую деполяризацию.{{нет АИ|18|12|2023}}

=== Глутаматные рецепторы ===
{{нет источников в разделе|дата=2023-12-18}}
Существуют ионотропные и [[Метаботропные глутаматные рецепторы|метаботропные]] (mGLuR1-8) глутаматные рецепторы.

Ионотропными рецепторами являются [[NMDA-рецепторы]], [[AMPA-рецепторы]] и [[Каинатный рецептор|каинатные рецепторы]].

Эндогенные лиганды глутаматных рецепторов — глутаминовая кислота и [[аспарагиновая кислота]]. Для активации NMDA-рецепторов также необходим [[глицин]]. [[NMDA-антагонист|Блокаторами NMDA-рецепторов]] являются [[фенциклидин|PCP]], [[кетамин]], и другие вещества. AMPA-рецепторы также блокируются CNQX, NBQX. [[Каиновая кислота]] является активатором каинатных рецепторов.

=== «Круговорот» глутамата ===
При наличии глюкозы в [[митохондрия]]х нервных окончаний происходит дезаминирование [[глутамин]]а до глутамата при помощи фермента глутаминазы. Также при аэробном окислении глюкозы глутамат обратимо синтезируется из [[альфа-кетоглутарат]]а (образуется в [[цикл Кребса|цикле Кребса]]) при помощи аминотрансферазы.{{нет АИ|18|12|2023}}

Синтезированный нейроном глутамат закачивается в везикулы. Этот процесс является протон-сопряжённым транспортом. В везикулу с помощью протон-зависимой АТФазы закачиваются ионы H+. При выходе протонов по градиенту в везикулу поступают молекулы глутамата при помощи везикулярного транспортёра глутамата (VGLUTs).{{нет АИ|18|12|2023}}

Глутамат выводится в [[синапс|синаптическую щель]], откуда поступает в [[астроцит]]ы, там [[Трансаминирование|трансаминируется]] до глутамина. Глутамин выводится снова в синаптическую щель и только тогда захватывается нейроном. По некоторым данным, глутамат напрямую путём обратного захвата не возвращается.<ref>''Ашмарин И. П., Ещенко Н. Д., Каразеева Е. П.'' Нейрохимия в таблицах и схемах. — М.: «Экзамен», 2007</ref>

=== Роль глутаминовой кислоты в кислотно-щелочном балансе ===
{{нет источников в разделе|дата=2023-12-18}}
[[Дезаминирование]] [[глутамин]]а до глутамата при помощи фермента [[Глутаминаза|глутаминазы]] образует [[аммиак]], который, в свою очередь, связывается со свободным [[ион]]ом водорода и экскретируется в просвет почечного канальца, приводя к снижению [[ацидоз]]а.

При превращении глутамата в α-кетоглутарат также образуется аммиак. Далее α-кетоглутарат распадается на воду и [[углекислый газ]]. Последние, при помощи [[Карбоангидраза 4|карбоангидразы]] через угольную кислоту, превращаются в свободный ион водорода и [[гидрокарбонат]]. Ион водорода экскретируется в просвет [[Почка (анатомия)|почечного канальца]] за счёт совместной транспортировки с ионом натрия, а [[бикарбонат натрия]] попадает в плазму крови.

=== Глутаматергическая система ===
{{нет источников в разделе|дата=2023-12-18}}
В ЦНС находится порядка 106 глутаматергических нейронов. Тела нейронов лежат в [[кора головного мозга|коре головного мозга]], [[обонятельная луковица|обонятельной луковице]], [[гиппокамп]]е, [[чёрная субстанция|чёрной субстанции]], [[мозжечок|мозжечке]]. В спинном мозге — в первичных афферентах дорзальных корешков.

В [[ГАМК]]ергических нейронах глутамат является предшественником тормозного медиатора, [[гамма-аминомасляная кислота|гамма-аминомасляной кислоты]], образующейся с помощью фермента [[глутаматдекарбоксилаза|глутаматдекарбоксилазы]].

=== Роль глутамата в старении ===
{{См. также|Старение мозга#Глутамат}}

== Патологии, связанные с глутаматом ==
Повышенное содержание глутамата в [[синапс]]ах между нейронами может [[эксайтотоксичность|перевозбудить и даже убить]] эти клетки, что в эксперименте приводит к заболеванию, клинически сходному с [[Боковой амиотрофический склероз|боковым амиотрофическим склерозом]]. Установлено, что для воспрепятствования глутаматной интоксикации нейронов глиальные клетки [[астроцит]]ы поглощают избыток глутамата. Он транспортируется в эти клетки с помощью транспортного белка GLT1, который присутствует в [[Клеточные мембраны|клеточной мембране]] астроцитов. Будучи поглощённым клетками астроглии, глутамат больше не приводит к повреждению нейронов.{{нет АИ|18|12|2023}}

== Содержание глутамата в природе ==
{{Нет ссылок в разделе|дата=2011-05-12}}
Глутаминовая кислота относится к условно незаменимым аминокислотам. Глутамат в норме синтезируется организмом. Присутствие в пище свободного глутамата придаёт ей так называемый [[Умами|«мясной» вкус]], для чего глутамат используют как [[усилитель вкуса]].

Содержание натуральных глутаматов в пищевых продуктах:
{| class="standard sortable"
!Продукт
!Свободный глутамат<ref>{{Cite web |url=http://www.guardian.co.uk/lifeandstyle/2005/jul/10/foodanddrink.features3 |title=If MSG is so bad for you, why doesn’t everyone in Asia have a headache? {{!}} Life and style {{!}} The Observer |access-date=2011-01-02 |archive-date=2013-07-17 |archive-url=https://web.archive.org/web/20130717211125/http://www.guardian.co.uk/lifeandstyle/2005/jul/10/foodanddrink.features3 |url-status=live }}</ref>{{не АИ|23|07|2016}}
(мг/100 г)
|-
|Молоко коровье||2
|-
|Сыр пармезан||1200
|-
|Яйца птицы||23
|-
|Мясо цыплёнка||44
|-
|Мясо утки||69
|-
|Говядина||33
|-
|Свинина||23
|-
|Треска||9
|-
|Макрель||36
|-
|Форель||20
|-
|Зелёный горошек||200
|-
|Кукуруза||130
|-
|Свёкла||30
|-
|Морковь||33
|-
|Лук||18
|-
|Шпинат||39
|-
|Томаты||140
|-
|Зелёный перец||32
|}

== Промышленное получение ==
В промышленности глутаминовую кислоту получают, используя [[штамм]]ы культурных микроорганизмов.

В воде вещество растворяется плохо. Поэтому в пищевой промышленности используют хорошо растворимую соль глутаминовой кислоты — [[глутамат натрия]].

== Применение ==
Фармакологический препарат глутаминовой кислоты оказывает умеренное психостимулирующее, возбуждающее и отчасти [[ноотроп]]ное действие.{{уточнить}}{{нет АИ|18|12|2023}}

Глутаминовая кислота ([[Пищевые добавки|пищевая добавка]] '''E620''') и её соли ([[глутамат натрия]] '''Е621''', [[глутамат калия]] '''Е622''', [[диглутамат кальция]] '''Е623''', [[глутамат аммония]] '''Е624''', [[глутамат магния]] '''Е625''') используются как [[усилитель вкуса]] во многих пищевых продуктах<ref>Садовникова М. С., Беликов В. М. Пути применения аминокислот в промышленности. //[[Успехи химии]]. 1978. Т. 47. Вып. 2. С. 357―383.</ref>.

Глутаминовую кислоту и её соли добавляют в полуфабрикаты, различные продукты быстрого приготовления, кулинарные изделия, концентраты бульонов. Она придаёт пище приятный мясной вкус.{{нет АИ|18|12|2023}}

В медицине применение глутаминовой кислоты оказывает незначительное психостимулирующее, возбуждающее и ноотропное действие, что используют в лечении ряда заболеваний нервной системы. В середине 20 века врачи рекомендовали применение глутаминовой кислоты внутрь в случае мышечно-дистрофических заболеваний. Также её назначали спортсменам с целью увеличения мышечной массы.{{нет АИ|18|12|2023}}

Глутаминовая кислота используется в качестве хирального строительного блока в органическом синтезе<ref>Coppola G. M., Schuster H. F., Asymmetric synthesis. Construction of chiral moleculs using amino acids, A Wiley-Interscience Publication, New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore, 1987.</ref>, в частности, дегидратация глутаминовой кислоты приводит к её лактаму ― пироглутаминовой кислоте (5-оксопролину), которая является ключевым предшественником в синтезах неприродных аминокислот, гетероциклических соединений, биологически активных соединений и т. д.<ref>Smith M. B. Pyroglutamte as a Chiral Template for the Synthesis of [[Алкалоиды|Alkaloids]]. Chapter 4 in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives. Vol. 12. Ed. by Pelletier S. W. [[Elsevier]], 1998. P. 229―287.</ref><ref>Nájera C., Yus M. Pyroglutamic acid: a versatile building block in asymmetric synthesis. //Tetrahedron: ''Asymmetry''. 1999. V. 10. P. 2245―2303.</ref><ref>Panday S. K., Prasad J., Dikshit D. K. Pyroglutamic acid: a unique chiral synthon. // Tetrahedron: ''Asymmetry''. 2009. V. 20. P. 1581―1632.</ref><ref>A. Stefanucci, E. Novellino, R. Costante, and A. Mollica. PYROGLUTAMIC ACID DERIVATIVES: BUILDING BLOCKS FOR DRUG DISCOVERY // HETEROCYCLES, 2014, V. 89, No. 8, pp. 1801―1825. {{DOI|10.1002/chin.201439270}} </ref><ref>S. K. Panday, Pyroglutamic Acid and its Derivatives: The Privileged Precursors for the Asymmetric Synthesis of Bioactive Natural Products // Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2020, V. 17, No. 6, pp. 626―646.</ref>.

== Примечания ==
{{примечания}}

== См. также ==
* [[Аминокислоты]]

== Ссылки ==
* [http://www.neuroscience.ru/index.php?Itemid=25&id=118&option=com_content&task=view Диффузная внесинаптическая нейропередача посредством глутамата и ГАМК] {{Wayback|url=http://www.neuroscience.ru/index.php?Itemid=25&id=118&option=com_content&task=view |date=20081011205342 }}.
* {{ВТ-ЭСБЕ|Глютаминовая кислота|[[Рубцов, Пётр Павлович|Рубцов П. П.]]}}
* {{cite web|url=https://www.youtube.com/watch?v=L4w6aLbS3oI|title=Глутамат|author=Дубынин В.|date=2016-10-07|publisher=ИД «ПостНаука»|description=лекция о передаче сенсорики, NMDA-рецепторах и свойствах глутаминовой кислоты|access-date=2016-11-21|archive-date=2019-08-02|archive-url=https://web.archive.org/web/20190802061119/https://www.youtube.com/watch?v=L4w6aLbS3oI|url-status=live}}
* [https://ndb.nal.usda.gov/ndb/nutrients/report/nutrientsfrm?max=25&offset=0&totCount=0&nutrient1=515&nutrient2=&nutrient3=&subset=0&fg=&sort=c&measureby=g USDA.Glutamic acid] {{Wayback|url=https://ndb.nal.usda.gov/ndb/nutrients/report/nutrientsfrm?max=25&offset=0&totCount=0&nutrient1=515&nutrient2=&nutrient3=&subset=0&fg=&sort=c&measureby=g |date=20160817151111 }}

{{внешние ссылки}}
{{Аминокислоты}}

{{Нейротрансмиттеры}}

{{Ноотропные_препараты}}

[[Категория:Аминокислоты]]
[[Категория:Усилители вкуса и аромата]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]

Глутаминовая кислота - История изменений

imported>Vmartyanov: /* Преамбула */ pKa 2,16 - это на уровне фосфорной кислоты, для столь нетривиального утверждения ставлю запрос источника