176.15.254.92: /* Преамбула */

2026-02-23T16:36:44Z

Преамбула

Новая страница

{{Вещество
| картинка =RDX.svg
| картинка3D = RDX_3D_BallStick.png
| картинка малая =
| наименование = 1,3,5-тринитро-1,3,5-триазациклогексан
| сокращения =
| традиционные названия = Гексоген, RDX, циклотриметилентринитрамин, циклонит
| хим. формула = C3H6N6O6
| молярная масса = 222,12
| плотность = 1,816
| темп. плавления = 205,5
| темп. кипения = 234
| темп. разложения =
| состояние = твердое
| динамическая вязкость =
| кинематическая вязкость =
| теплоёмкость =
| энтальпия образования =
| удельная теплота парообразования =
| удельная теплота плавления =
| конст. диссоц. кислоты =
| растворимость =
| вещество1 = 
| растворимость1 =
| вращение =
| координационная геометрия =
| кристаллическая структура =
| дипольный момент =
| CAS = 121-82-4
| EINECS =
| SMILES = C1N(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
| ООН = <-- номер UN -->
| RTECS =
| ЕС =
| ПДК = 1 мг/м3
| ЛД50 =100 мг/кг (крысы)
| токсичность = Класс опасности 2
| NFPA 704 = {{NFPA 704
| опасность для здоровья = 3
| огнеопасность = 0
| реакционноспособность = 4}}
}}
'''Гексоге́н''' (циклотриметилентринитрамин<ref>{{книга|заглавие=Большой Энциклопедический словарь|часть=Циклотриметилентринитрамин|год=2000|автор=|язык=ru}}</ref>, RDX, T4) —
([[Углерод|C]][[Водород|H]]2)3[[Азот|N]]3([[Азот|N]][[Кислород|O]]2)3, вторичное ([[Бризантность|бризантное]]) [[взрывчатое вещество]]. Чувствительность к удару занимает среднее положение между [[тетрил]]ом и [[Пентаэритриттетранитрат|тэном]].

Плотность заряда — 1,77 г/см³. [[Скорость детонации]] — 8640 м/с, давление во фронте ударной волны — 33,7 ГПа, [[фугасность]] — 470 мл, [[бризантность]] — 24 мм по Гессу, 4,1-4,8 по Касту, объём газообразных продуктов взрыва — 908 л/кг. Температура вспышки — 230 °C, температура плавления — 204,1 °C.

[[Теплота взрыва]] — 5,45 МДж/кг, теплота сгорания — 2307 ккал (9,66 МДж/кг).<ref>[http://institutebishop.org/Reactions_Energy_Redox_Explosives_Science.pdf An Introduction to Chemical Reactions, Energy, Gases, and Chemical Explosives] {{Wayback|url=http://institutebishop.org/Reactions_Energy_Redox_Explosives_Science.pdf |date=20160305034917 }}, Mark Bishop: «Research Department Explosive, RDX (T4) High detonation velocity (8700 m/s) Relative effectiveness factor of 1.6»</ref>.

== Физические свойства ==
Гексоген — белый кристаллический порошок. Без запаха и вкуса. Сильный [[яд]]. Удельный вес — 1,816 г/см³, молярная масса — 222,12 г/моль. Нерастворим в [[вода|воде]], плохо растворим в [[Этанол|спирте]], [[Диэтиловый эфир|эфире]], [[бензол]]е, [[толуол]]е, [[хлороформ]]е, лучше — в [[Диметилкетон|ацетоне]], [[N,N-Диметилформамид|ДМФА]], концентрированной [[азотная кислота|азотной]] и [[уксусная кислота|уксусной]] кислотах. Разлагается [[серная кислота|серной кислотой]], едкими щелочами, а также при нагревании.

Плавится гексоген при температуре 204,1 °C с разложением, при этом его чувствительность к механическим воздействиям сильно повышается, поэтому его не плавят, а прессуют. Прессуется плохо, поэтому, чтобы его лучше спрессовать, гексоген [[Флегматизатор|флегматизируют]] в ацетоне.

== История ==
Гексоген получил своё название по внешнему виду его структурной химической формулы. Впервые его синтезировал в 1890-х годах немецкий химик и инженер, сотрудник прусского военного ведомства Ленце.

Гексоген по химическому составу близок к известному лекарству [[уротропин]]у, использующемуся для лечения инфекций мочевыводящих путей. Поэтому вначале гексогеном заинтересовались преимущественно фармацевты. В [[1899 год]]у немецкий химик-фармацевт Георг Фридрих Хеннинг взял патент на один из способов его производства, надеясь, что гексоген окажется ещё лучшим лекарством, чем уротропин. Однако в аптеки гексоген не попал, так как вовремя выяснилось, что он представляет собой яд.

Лишь в [[1920 год]]у австрийский химик Эдмунд фон Герц показал, что гексоген является сильнейшим взрывчатым веществом, далеко превосходящим [[тротил]]. По [[Скорость детонации|скорости детонации]] он опережал все остальные известные тогда взрывчатки, а определение его [[Бризантность|бризантной]] способности [[Проба Гесса (бризантность)|обычным методом]] было невозможно, потому что гексоген разбивал стандартный свинцовый столбик.

В сентябре 1944 года стало известно о том, что взрывчатое вещество на основе гексогена начали применять японские войска<ref>Demolition equipment // Handbook on Japanese military forces. Technical Manual. TM-E 340—480 (15 September 1944) page 334</ref>.

== Получение ==
Метод Герца (1920) заключается в непосредственном нитровании [[гексаметилентетрамин]]а (уротропина, (CH2)6N4) концентрированной [[азотная кислота|азотной кислотой]]:

: <chem>(CH2)6N4 + 3HNO3 -> (CH2)3N3(NO2)3 + 3HCOH + NH3 ^</chem>

Производство гексогена по этому методу велось в [[Германия|Германии]], [[Англия|Англии]] и других странах на установках непрерывного действия. Метод имеет ряд недостатков, главные из которых:
* малый выход гексогена по отношению к сырью (35-40 %);
* большой расход азотной кислоты.

В середине XX века был разработан ряд промышленных методов производства гексогена.
* Метод «К». Разработан в Германии Кноффлером. Метод позволяет повысить выход гексогена по сравнению с методом Герца за счёт добавления в азотную кислоту [[Нитрат аммония|нитрата аммония]] (аммиачной селитры), который взаимодействует с побочным продуктом нитрования — [[формальдегид]]ом.
* Метод «КА». По методу «КА» гексоген получается в присутствии [[Уксусный ангидрид|уксусного ангидрида]]. В жидкий уксусный ангидрид дозируется динитрат уротропина и раствор аммиачной селитры в азотной кислоте.
* Метод «Е». Ещё один уксусноангидридный метод, по которому гексоген получается взаимодействием пара-формальдегида с аммиачной селитрой в среде уксусного ангидрида.
* Метод «W». Разработан в 1934 Вольфрамом. По этому методу формальдегид при взаимодействии с калиевой солью [[Аминосульфоновая кислота|сульфаминовой кислоты]] даёт так называемую «белую соль», которая при обработке серно-азотной кислотной смесью образует гексоген. Выход по этому методу достигает 80 % по сырью.
* Метод Бахмана-Росса. Разработан в [[США]]. Метод близок к методу «КА», но за счет применения двух растворов — уротропина в уксусной кислоте и аммиачной селитры в азотной кислоте процесс значительно более технологичен и удобен:<math display="block">\mathsf{\mathsf(CH_2)_6N_4 + 3CH_3COOH + 4HNO_3 + 2NH_4NO_3 + 6(CH_3CO)_2O \longrightarrow \ 15CH_3COOH + 2C_3H_6N_6O_6}</math>

== Применение ==
Применяют для изготовления [[детонатор]]ов (в том числе [[Детонационный шнур|детонационных шнуров]]), снаряжения боеприпасов и для [[взрывные работы|взрывных работ]] в промышленности, как правило, в смеси с другими веществами ([[тротил]]ом и т. п.), а также с добавкой флегматизаторов ([[парафин]]а, [[воск]]а, [[церезин]]а), уменьшающих опасность взрыва гексогена от случайных причин. Например, широко известная [[C-4 (взрывчатое вещество)|С-4]] — это 91 % гексогена, 2,25 % [[полиизобутилен]]а, 5,31 % [[диоктилсебацинат]]а и 1,44 % жидкой смазки.

Также может использоваться как компонент топлива в [[Твердотопливный ракетный двигатель|твердотопливных ракетных двигателях]].

== См. также ==
* [[Триален]]
* [[Торпекс]]

== Примечания ==
{{примечания}}

{{перевести|en|RDX}}
{{Внешние ссылки}}

[[Категория:Взрывчатые химические соединения]]
[[Категория:Ядовитые вещества]]
[[Категория:Инсектициды]]
[[Категория:Органические вещества]]

Гексоген - История изменений

176.15.254.92: /* Преамбула */