imported>Alex NB OT: код языка по стандарту ISO 639. См. документацию шаблонов ссылок на источники; удаление кода «und», см. обсуждение Википедия:Форум/Архив/Вниманию участников/2020/02 § Язык не определён

2025-11-04T19:40:17Z

код языка по стандарту ISO 639. См. документацию шаблонов ссылок на источники; удаление кода «und», см. обсуждение Википедия:Форум/Архив/Вниманию участников/2020/02 § Язык не определён

Новая страница

{{Вещество
| картинка = Gamma-Butyrolactone.svg
| картинка3D = GBL-from-xtal-3D-balls.png
| хим. имя = γ-Бутиролактон (дигидрофуран-2(3''H'')-он, оксолан-2-он)
| хим. формула = C4H6O2
| молярная масса = 86,09
| темп. плавления = -45
| темп. кипения = 204—205
| плотность = 1,144
| CAS = 96-48-0
| SMILES = O=C1OCCC1
}}
'''γ-Бутиролактон''' (оксолан-2-он, 1-оксациклопентан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — [[Лактоны|лактон]] [[Гамма-оксимасляная кислота|γ-оксимасляной кислоты]] (ГОМК). Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.

== Синтез ==
γ-Бутиролактон можно получить дегидроциклизацей [[1,4-Бутандиол|1,4-бутандиола]] в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора<ref>{{книга
| автор = Юкельсон И. И.
| заглавие = Технология основного органического синтеза
| место = М.
| издательство = Химия
| год = 1968
| страницы = 472—473
| страниц = 848
}}</ref>.

Лабораторный метод синтеза γ-бутиролактона — окисление [[тетрагидрофуран]]а [[Бромат натрия|броматом натрия]]<ref>{{статья |заглавие=Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate |ссылка=https://archive.org/details/sim_tetrahedron_2000-03-24_56_13/page/1904 |издание=Tetrahedron |том=56 |номер=13 |страницы=1905—1910 |doi=10.1016/S0040-4020(00)00098-3 |язык=en |тип=journal |автор=Metsger, Leonid; Bittner, Shmuel |месяц=3 |год=2000}}</ref>, в микроколичествах — термическая дегидратация γ-оксимасляной кислоты<ref>{{статья |doi=10.1021/ed075p84 |issn=0021-9584 |том=75 |номер=1 |страницы=84 |заглавие=Convenient Synthesis of a Lactone, γ-Butyrolactone |издание={{Нп3|Journal of Chemical Education}} |access-date=2015-07-15 |ссылка=https://dx.doi.org/10.1021/ed075p84 |язык=en |автор=Bozak, Richard E.; Knittel, J.; Hicks, Ronald J. |год=1998 |тип=journal}}</ref>.
: [[Файл:Synthesis gamma-Butyrolactone.svg|400px]]

== Свойства и реакционная способность ==
γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.

В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.

Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей [[ГОМК]].
Например:

<chem>C4H6O2 + NaOH + H2O -> C4H7NaO3 + H2O</chem>

<chem>C4H6O2 + NaHCO3 + H2O -> C4H7NaO3 + CO2 + H2O</chem>

Окисляется ([[Хромовая смесь|хромовой смесью]] или [[Азотная кислота|азотной кислотой]]) в [[Янтарная кислота|янтарную кислоту]].

От действия [[иодоводород]]а на холоде или [[бромоводород]]а при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.

С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты
: GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH2)3COOH (или RO(CH2)3COOH)

Восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в [[Янтарная кислота|янтарную кислоту]].

== Промышленное применение ==
γ-Бутиролактон используется в качестве [[растворитель|растворителя]], в том числе как растворитель [[полиакрилонитрил]]а и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе [[пирролидон]]а и его N-алкилпроизводных и [[Гамма-аминомасляная кислота|γ-аминомасляной кислоты]], используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии ([[Гамма-аминомасляная кислота (лекарственное средство)|аминолон]]).

== Рекреационное использование ==
[[Файл:Dangerous dietary supplements.gif|thumb|right|Предупреждение FDA об опасности пищевых добавок, содержащих ГОМК. Ведомство указывает, что запретило производство таких препаратов в 1990 году.]]{{Основная статья|Гамма-оксимасляная кислота}}
При попадании в организм человека, ГБЛ ферментативно (под воздействием ферментов группы [[Пароксоназа|пароксоназы]]) гидролизуется до психоактивного вещества ГОМК, являющегося депрессантом<ref name="Forchem">{{книга|ссылка=https://books.google.com/books?id=m_vIAgAAQBAJ&dq=ISBN9780471739548&hl=en&sa=X&ei=kbVCVbbJB4uZoQSC8YCAAg&ved=0CB4Q6AEwAA|заглавие=Forensic Chemistry Handbook|язык=|страницы=386|isbn=978-0-471-73954-8}}</ref><ref>{{статья|автор=Teiber, J. F.; Draganov, D. I.; Du, B. N. L.|заглавие=Lactonase and lactonizing activities of human serum paraoxonase (PON1) and rabbit serum PON3|ссылка=https://archive.org/details/sim_biochemical-pharmacology_2003-09-15_66_6/page/886|год=2003|язык=en|издание=Biochemical Pharmacology|тип=journal|том=66|номер=6|страницы=887|doi=10.1016/S0006-2952(03)00401-5|pmid=12963475}}</ref>. В связи с большей [[липофильность]]ю, ГБЛ проникает в головной мозг быстрее, чем соли ГОМК, и обладает более сильным, но менее продолжительным воздействием, в то время как [[1,4-Бутандиол|1,4-бутандиол]] оказывает чуть менее выраженный, но более продолжительный эффект по сравнению с ГОМК<ref name="WHO report">{{Cite web|url=http://www.who.int/medicines/areas/quality_safety/5.4GBLpre-review.pdf|title=Gamma-butyrolactone (GBL) Pre-Review Report|date=2012-06-04|access-date=2017-12-26|archive-date=2015-07-01|archive-url=https://web.archive.org/web/20150701165535/http://www.who.int/medicines/areas/quality_safety/5.4GBLpre-review.pdf|url-status=live}}</ref>.

== Распространение ==
В экстрактах неразбавленных вин ГБЛ обнаруживали в концентрации 5 мкг/л<ref name="pmid11569560">{{статья|автор=Vose, J.; Tighe, T.; Schwartz, M.; Buel, E.|заглавие=Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine|год=2001|язык=en|издание={{Нп3|Journal of Forensic Sciences|Journal of forensic sciences||Journal of Forensic Sciences}}|тип=journal|том=46|номер=5|страницы=1164—1167|pmid=11569560}}</ref><ref>{{статья|автор=Elliott, S.; Burgess, V.|заглавие=The presence of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in alcoholic and non-alcoholic beverages|год=2005|язык=en|издание={{Нп3|Forensic Science International}}|тип=journal|том=151|номер=2—3|страницы=289|doi=10.1016/j.forsciint.2005.02.014}}</ref>.

== Правовой статус ==
{{Глобализировать|дата=2015-11-21}}
Включён в список (список III) психотропных веществ, оборот которых в России ограничен<ref name=N144>Введено постановлением Правительства РФ от 22 февраля 2012 г. № 144.</ref>.

== См. также ==
* [[Оксибутират натрия]]

== Примечания ==
{{примечания}}

{{Кислородсодержащие гетероциклы}}

[[Категория:Лактоны]]
[[Категория:Препараты, оборот которых ограничен в РФ (Список III)]]

Гамма-бутиролактон - История изменений