https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?action=history&feed=atom&title=%D0%92%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D0%B2%D1%8F%D0%B7%D1%8CВодородная связь - История изменений2026-07-18T04:08:51ZИстория изменений этой страницы в викиMediaWiki 1.45.3https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?title=%D0%92%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%BD%D0%B0%D1%8F_%D1%81%D0%B2%D1%8F%D0%B7%D1%8C&diff=16445&oldid=previmported>Alex NB OT: замена имён и значений устаревшего неподдерживаемого InternetArchiveBot формата параметров доступности ссылок (1), замена устаревших имён параметров (4)2025-07-16T10:12:12Z<p>замена имён и значений устаревшего неподдерживаемого InternetArchiveBot формата параметров доступности ссылок (1), замена устаревших имён параметров (4)</p>
<p><b>Новая страница</b></p><div>[[Файл:Hydrogen Bond Quadruple AngewChemIntEd 1998 v37 p75.jpg|thumbnail|300px|Пример межмолекулярных водородных связей]]<br />
'''Водородная связь''' — форма [[Ассоциация (химия)|ассоциации]] между [[электроотрицательность|электроотрицательным]] атомом и атомом водорода '''H''', связанным [[ковалентная связь|ковалентно]] с другим электроотрицательным атомом. Характерными примерами таких электроотрицательных атомов являются атомы [[Химический элемент|элементов]] [[Второй период периодической системы|второго периода периодической системы]] — [[азот]]а, [[кислород]]а и [[фтор]]а, а также атомы некоторых других элементов с высокой относительно водорода электроотрицательностью. Водородные связи могут быть [[Межмолекулярное взаимодействие|межмолекулярными]] или [[Внутримолекулярное взаимодействие|внутримолекулярными]]<ref>{{Cite web |url=http://goldbook.iupac.org/H02899.html |title=Определение по IUPAC |access-date=2011-05-05 |archive-date=2008-03-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080319045705/http://goldbook.iupac.org/H02899.html |url-status=live }}</ref>.<br />
<br />
{{toc-left}}<br />
<br />
== Природа ==<br />
Ранее водородную связь рассматривали как электростатическое взаимодействие, усиленное небольшим размером водорода, которое разрешает близость<br />
взаимодействующих диполей. Тогда об этом говорят как о разновидности [[донорно-акцепторная связь|донорно-акцепторной связи]], невалентном взаимодействии между атомом [[водород]]а '''H''', [[ковалентная связь|ковалентно]] связанным с атомом '''A''' группы '''A–H''' молекулы '''RA–H''' и [[электроотрицательность|электроотрицательным]] атомом '''B''' другой молекулы '''BR'''' (или функциональной группы той же молекулы). Результатом таких взаимодействий являются комплексы '''RA–H···BR′''' различной степени стабильности, в которых атом водорода выступает в роли «моста», связывающего фрагменты '''RA''' и '''BR′'''<ref>{{Книга|ссылка=https://istina.msu.ru/publications/book/500247295/|автор={{nobr|Афанасьев А. В., Белова Е.В., Герман К.Э., Новиков А.П.}}|заглавие=Номенклатура, электронное строение органических соединений и новые подходы к оценке их реакционной способности|год=2022|место=М.|издательство=Издательский дом "Граница"|страницы=89-109|страниц=110|isbn=978-5-9933-0408-3|archive-date=2023-02-17|archive-url=https://web.archive.org/web/20230217055001/https://istina.msu.ru/publications/book/500247295/}}</ref>.<br />
<br />
Особенностями водородной связи, по которым её выделяют в отдельный вид, является её не очень высокая прочность<ref>[[Энергия связи]] H···N = 8 кДж/моль, связи H···O — около 21 кДж/моль, связи H···F около 36 кДж/моль [http://5ka.su/ref/chemistry/7_object42446.html] {{Wayback|url=http://5ka.su/ref/chemistry/7_object42446.html|date=20110922200607}}. Для сравнения, энергия [[Ковалентная связь|ковалентной связи]] — 400—900 кДж/моль [http://www.alhimik.ru/stroenie/gl_9.html] {{Wayback|url=http://www.alhimik.ru/stroenie/gl_9.html|date=20100918061044}}</ref>, её распространенность и важность, особенно в органических соединениях<ref>Например, водородными связями обусловлена форма молекулы [[ДНК]]</ref>, а также некоторые побочные эффекты, связанные с малыми размерами и отсутствием дополнительных электронов у водорода.<br />
<br />
В настоящее время с развитием квантовохимических расчетов в рамках [[Теория молекулярных орбиталей|теории молекулярных орбиталей]] водородная связь рассматривается как частный случай [[Ковалентная связь|ковалентной]] с делокализацией электронной плотности по цепи атомов и образованием трёхцентровых четырёхэлектронных связей (например, {{s|–H···[F–H···F]–}}) или даже четырехцентровых пятиэлектронных связей (в случае образования [https://studexpo.net/1048430/himiya/bifurkatnaya_vodorodnaya_svyaz бифуркатных связей] ).<br />
<br />
== История ==<br />
В книге ''The Nature of Chemical Bond and the Structure of Molecules and Crystals'' [[Полинг, Лайнус Карл|Лайнуса Полинга]], впервые изданной в 1939 году, первое упоминание водородной связи приписывается Муру и Винмиллу. Они использовали водородную связь, чтобы обосновать факт, что [[Триметиламин|гидроксид триметиламмония]] является более слабым [[основание (химия)|основанием]], чем [[тетраметиламмония гидроксид|гидроксид тетраметиламмония]].<ref>{{статья|автор=T. S. Moore and T. F. Winmill|заглавие=The state of amines in aqueous solution|ссылка=https://archive.org/details/sim_journal-of-the-chemical-society_1912_101_0/page/1635|язык=en|издание=J. Chem. Soc.|год=1912|volume=101|pages=1635—1676|doi=10.1039/CT9120101635}}</ref> Описание водородных связей в воде было сделано в 1920 году Латимером и Родебушем<ref>{{статья|автор=Wendell M. Latimer, Worth H. Rodebush|заглавие=POLARITY AND IONIZATION FROM THE STANDPOINT OF THE LEWIS THEORY OF VALENCE.|ссылка=|язык=en|издание=J. Am. Chem. Soc.|год=1920|volume=42|issue=7|pages=1419–1433|doi=10.1021/ja01452a015}}</ref>.<br />
<br />
== Свойства ==<br />
Энергия водородной связи значительно меньше энергии обычной [[Ковалентная связь|ковалентной связи]] (не превышает 40 кДж/моль для нейтральных комплексов и 160 кДж/моль для ион-молекулярных комплексов). Однако этой энергии достаточно, чтобы вызвать ассоциацию молекул, то есть их объединение в [[димер]]ы или более крупные [[Кластер (химия)|кластеры]]<ref>{{Cite web|url=https://goldbook.iupac.org/terms/view/A00472|title=Association|lang=en|first=The International Union of Pure and Applied|last=|website=IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 3rd ed.|doi=10.1351/goldbook.a00472|access-date=2024-02-05|archive-date=2024-02-05|archive-url=https://web.archive.org/web/20240205225309/https://goldbook.iupac.org/terms/view/A00472|url-status=live}}</ref>. Именно ассоциация молекул служит причиной аномально высоких температур плавления и кипения таких веществ, как [[фтороводород]], [[вода]], [[аммиак]].<br />
Связь этого типа, хотя и слабее [[ионная связь|ионной]] и [[ковалентная связь|ковалентной]] связей, играет очень важную роль во внутри- и межмолекулярных взаимодействиях. Водородные связи во многом обусловливают физические свойства воды и многих органических жидкостей ([[спирты]], [[карбоновые кислоты]], [[амиды карбоновых кислот]], [[сложные эфиры]]).<br />
Прочность водородной связи ([[энтальпия]] образования комплекса) зависит от полярности комплекса и колеблется от ~ 6 кДж/моль для комплексов молекул галогеноводородов с инертными газами до 160 кДж/моль для ион-молекулярных комплексов '''(AHB)<sup>±</sup>'''; так, для комплекса '''(H<sub>2</sub>O•H•OH<sub>2</sub>)<sup>+</sup>''', образованного '''H<sub>2</sub>O''' и '''H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>''' — 132 кДж/моль в газовой фазе.<br />
<br />
== В воде ==<br />
<br />
=== Механизм Гротгуса ===<br />
{{Main|Механизм Гротгуса}}<br />
Аномально высокая [[теплоёмкость]] воды, а также теплопроводность многоатомных спиртов обеспечивается многочисленными водородными связями. Одна молекула воды может образовать до четырёх классических водородных связей с соседями (с учётом бифуркатных H-связей до 5—6).<br />
<br />
Водородные связи повышают [[Температура кипения|температуру кипения]], [[вязкость]] и [[поверхностное натяжение]] жидкостей. Они ответственны за многие другие уникальные свойства воды.<br />
<br />
=== Водные кластеры ===<br />
[[Файл:Wasserstoffbrückenbindungen-Wasser.svg|thumb|Водородная связь между молекулами [[вода|воды]] обозначена чёрными пунктирными линиями. Жёлтые линии обозначают [[ковалентная связь|ковалентную связь]], которая удерживает вместе атомы [[кислород]]а (красный) и водорода (серый).]]<br />
<br />
{{main|Водный кластер}}<br />
Согласно современным представлениям, наличие водородных связей между молекулами воды приводит к возникновению так называемых [[Водный кластер|водных кластеров]] или комплексов. Простейшим примером такого кластера может служить [[димер воды]]:<br />
: <math>\mathsf{(H_2O)_2} = \mathsf{H_2O} \cdots \mathsf{HOH}</math><br />
[[Энергия]] водородной связи в димере воды составляет 0,2 эВ (≈ 5 [[калория|ккал]]/[[Моль (единица измерения)|моль]]), что всего на порядок больше, чем характерная энергия [[Тепловое движение|теплового движения]] при [[Температура|температуре]] 300 К. В то же время энергия ковалентной связи O–H в 200 раз больше тепловой энергии. Таким образом, водородные связи относительно слабы и неустойчивы: предполагается, что они могут легко возникать и исчезать в результате тепловых [[Флуктуация|флуктуаций]]. Это, в частности, приводит к тому, что вода должна рассматриваться не как «простая», а как «связанная жидкость»: вода представляется как сеть молекул <math>\mathsf{H_2O}</math>, соединённых водородными связями<ref>{{статья|автор=Dominik Marx.|заглавие=Proton Transfer 200 Years after von Grotthuss: Insights fromAb Initio Simulations|ссылка=|язык=en|издание=ChemPhysChem|год=2006|volume=7|pages=1848—1870|doi=10.1002/cphc.200600128}}</ref>.<br />
<br />
== В нуклеиновых кислотах и белках ==<br />
Водородная связь в значительной мере определяет свойства и таких биологически важных веществ, как [[белки]] и [[нуклеиновые кислоты]]. В частности, элементы [[вторичная структура|вторичной структуры]] (например, [[Альфа-спираль|α-спирали]], [[бета-складчатая структура|β-складки]]) и [[третичная структура|третичной структуры]] в молекулах [[белок|белков]], [[РНК]] и [[ДНК]] стабилизированы водородными связями. В этих макромолекулах водородные связи сцепляют части той же самой макромолекулы, заставляя её [[Фолдинг белка|сворачиваться]] в определённую форму. Например, двойная спиральная структура ДНК определяется в значительной степени наличием водородных связей, сцепляющих пары нуклеотидов, которые связывают одну комплементарную нить с другой.<br />
<br />
== В полимерах ==<br />
Многие полимеры усилены водородными связями в их главных цепях. Среди синтетических полимеров самый известный пример — [[нейлон]], где водородные связи играют главную роль в кристаллизации материала. Водородные связи также важны в структуре полученных искусственно полимеров (например, [[Целлюлоза|целлюлозы]]) и в многих различных формах в природе, таких как [[древесина]], [[хлопок]] и [[лён]].<br />
<br />
== В твердом теле ==<br />
Для твердого тела в настоящее время разработан математический аппарат — метод расчета и анализа [[Поверхность Хиршфельда|поверхности Хиршфельда]], позволяющий точно оценивать вклад водородных связей в межмолекулярные взаимодействия. Применение этого метода позволяет также количественно сравнивать вклады различных типов межмолекулярных взаимодействий друг с другом<ref>{{Статья|ссылка=https://journals.iucr.org/e/issues/2023/07/00/zv2027/|автор=K. A. Zagidullin, A. P. Novikov, D. A. Zelenina, M. S. Grigoriev, K. E. German|заглавие=Synthesis, crystal structure and Hirshfeld surface analysis of bis(caffeinium) hexachloridoplatinum(IV) in comparison with some related compounds|год=2023-06-01|язык=en|издание=Acta Crystallographica Section E: Crystallographic Communications|том=79|выпуск=7|страницы=644–647|issn=2056-9890|doi=10.1107/S2056989023005157|archive-date=2023-11-03|archive-url=https://web.archive.org/web/20231103051407/https://journals.iucr.org/e/issues/2023/07/00/zv2027/}}</ref><ref>{{Книга|автор={{nobr|Афанасьев А. В., Белова Е.В., Герман К.Э., Новиков А.П. }}|заглавие=Номенклатура,электронное строение органических соединений и новые подходык оценке их реакционной способности - Учебное пособие|год=2022|язык=ru|место=M.|издательство=[[Издательский дом "Граница" (издательство)|]]|страниц=110|isbn=978-5-9933-0408-3}}</ref>.<br />
<br />
== В биологических системах ==<br />
При формировании [[Клеточная мембрана|биологических мембран]] (особенно [[Фосфолипиды|фосфолипидных]]) в клетках водородные связи играют определяющую роль, обеспечивая их векторность (направленность внешней поверхности мембран в сторону водной среды — субстрата).<br />
<br />
== См. также ==<br />
* [[Химическая связь]]<br />
* [[Фолдинг белка]]<br />
<br />
== Примечания ==<br />
{{примечания}}<br />
<br />
== Литература ==<br />
* {{книга|заглавие=Химическая Энциклопедия. Советская Энциклопедия|место=М.|год=1988}}<br />
* В. В. Москва. Водородная связь в органической химии. Соросовский образовательный журнал, 11999,N 2, с.58-64 [http://www.pereplet.ru/nauka/Soros/pdf/9902_058.pdf] {{Wayback|url=http://www.pereplet.ru/nauka/Soros/pdf/9902_058.pdf |date=20110907100527 }}<br />
* {{книга|автор=Пиментел Дж., О. Мак-Клеллан|заглавие=Водородная связь, пер. с англ.|место=М.|год=1964}}<br />
* {{статья|автор=Эпштейн Л.М, Шубина Е.С.|заглавие=Многоликая водородная связь|издание=«Природа»|год=2003|номер=1}}<br />
* {{книга|заглавие=Водородная связь. Сб. ст.|место=М.|год=1964}}<br />
* {{книга|автор=Pauling L.|заглавие=The chemical bond |место=N. Y.|год=1967}}<br />
<br />
== Ссылки ==<br />
* {{Из|Кругосвет|http://krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/VODORODNAYA_SVYAZ.html|заглавие=Водородная связь}}<br />
* {{Из БСЭ|автор=Иогансен А. В.|издание=3-е|заглавие=Водородная связь}}<br />
{{ВС}}<br />
{{Химическая связь}}<br />
<br />
[[Категория:Химическая связь]]</div>imported>Alex NB OT