imported>Alex NB OT: Википедия:Запросы к ботоводам § Починить источники

2025-09-21T22:54:08Z

Википедия:Запросы к ботоводам § Починить источники

Новая страница

{{Вещество
| картинка = Benzo-a-pyrene.svg
| картинка3D = Бензпирен.jpg
| изображение = Бенз(а)пирен чистоты более 98%, русский рубль для масштаба, все объекты на фото принадлежат мне.jpg

| наименование = Бензпирен
| традиционные названия = Бензоапирен
| сокращения =
| хим. формула = C20H12
| молярная масса = 252,3093 ± 0,0168
| плотность = 1,24
| предел прочности =
| твёрдость =
| примеси =
| состояние = твёрдое, кристаллы бледно-жёлтого цвета
| динамическая вязкость =
| кинематическая вязкость =
| темп. плавления = 179
| темп. кипения = 495
| темп. разложения =
| темп. вспышки =
| тройная точка =
| критическая точка =
| теплоёмкость =
| теплоёмкость2 =
| теплопроводность =
| энтальпия образования =
| удельная теплота парообразования =
| удельная теплота плавления =
| тепловое расширение =
| интервал трансформации =
| температура размягчения =
| давление пара =
| конст. диссоц. кислоты =
| растворимость = до 0,000062
| растворимость1 =
| вещество1 =
| растворимость2 =
| вещество2 =
| растворимость3 =
| вещество3 =
| растворимость4 =
| вещество4 =
| вращение =
| изоэлектрическая точка =
| диапазон прозрачности =
| показатель преломления =
| угол Брюстера =
| гибридизация =
| координационная геометрия =
| кристаллическая структура =
| дипольный момент =
| CAS = 50-32-8
| PubChem = 2336
| SMILES = C1\C=C2\C=C/Cc3ccc4cc5ccccc5c1c4c23
| ЕС =
| RTECS =
| ЛД50 = <9 мг/кг
| ПДК = 0,000015 мг/м³
| токсичность = Чрезвычайно токсичен для многих млекопитающих, сильнейший канцероген
| ECB = {{ECB|T|N|T+}}
}}

'''Бензпире́н''', или '''бензоапире́н<ref>Встречаются также названия бензопирен и бензо[a]пирен</ref>''', — [[ароматическое соединение]], представитель семейства [[Полициклические ароматические углеводороды|полициклических углеводородов]], обладает сильнейшей [[Канцероген|канцерогенной]] активностью, как и многие другие полиароматические углеводороды; чрезвычайно [[Яд|токсичен]].
По степени воздействия на организм относится к I (высшему) классу опасности.

Образуется при сгорании углеводородного жидкого, твёрдого и газообразного топлива (в меньшей степени — при сгорании газообразного).
Его выход заметно уменьшается при применении дожигающих горелок с коэффициентом полноты окисления выше 1,1 (однако это в свою очередь повышает концентрацию окислов азота)<ref>{{Книга|автор=Петров А. А., Бальян Х. В., Трощенко А. Т.|заглавие=Органическая химия|ответственный=Петров А. А.|год=1981|язык=ru|место=М.|издательство=Высшая школа|страницы=440|страниц=592}}</ref>. В окружающей среде накапливается преимущественно в почве, меньше — в воде.

Контроль содержания бензпирена в природных продуктах производится методом [[Высокоэффективная жидкостная хроматография|жидкостной хроматографии]].

Обладает сильной люминесценцией в видимой части спектра (в концентрированной серной кислоте — А 521 нм (470 нм); F 548 нм (493 нм)), что позволяет обнаруживать его в концентрациях до 0,01 [[ppb|миллиардных долей]] люминесцентными методами.

== Название ==
Корректными названиями данного соединения являются бензопирен и бензпирен<ref name="автоссылка1">{{Cite web |url=http://newslab.ru/article/298522 |title=Исследовательская статья в публицистическом интернет издании newslab.ru |access-date=2018-03-01 |archive-date=2018-03-01 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180301225205/http://newslab.ru/article/298522 |url-status=live }}</ref>.

Бенз[а]пирен и бенз[е]пирен — корректные названия изомеров данного соединения (1,2-бензпирен он же 3,4-бензпирен и 4,5-бензпирен соответственно)<ref name="автоссылка1" />.

== Физические свойства ==
В чистом виде представляет собой жёлтые пластинки и иглы, легко расслаивающиеся на более мелкие. Хорошо растворим в неполярных органических растворителях: бензоле, толуоле, ксилоле, ограниченно растворим в полярных, практически нерастворим в воде.

== Биологическое воздействие ==
[[Файл:Pyrene adduct.png|thumb|left|Химическая связь бензпирена с [[нуклеотид]]ами молекул [[ДНК]] может приводить к тяжёлым видам [[Пороки развития|пороков]] и [[Тератогенное действие|уродств у новорождённых]]]]

Бензпирен является наиболее типичным химическим [[канцероген]]ом окружающей среды, он опасен для человека даже при малой концентрации, поскольку обладает свойством [[Биоаккумуляция|биоаккумуляции]]. Будучи химически сравнительно устойчивым, бензпирен может долго мигрировать из одних объектов в другие.
В результате многие объекты и процессы окружающей среды, сами не обладающие способностью синтезировать бензпирен, становятся его вторичными источниками.
Бензпирен оказывает также [[Мутагенез|мутагенное действие]].

Международная группа экспертов отнесла бензпирен к числу агентов, для которых имеются ограниченные доказательства их канцерогенного действия на людей и достоверные доказательства их канцерогенного действия на животных.{{нет АИ|8|07|2021}} В экспериментальных исследованиях бензпирен был испытан на девяти видах животных, включая обезьян.
В организм бензпирен может поступать через кожу, органы дыхания, пищеварительный тракт и трансплацентарным путём.
При всех этих способах воздействия удавалось вызвать [[злокачественные опухоли]] у животных.

В 2012 году [[Международное агентство по изучению рака|Международное агентство по изучению рака (МАИР)]] отнесло бензпирен к группе канцерогенных для человека веществ ([[Список канцерогенов от МАИР. Категория 1|Группа 1]])<ref>{{книга
| заглавие = A Review of Human Carcinogens
| часть = Part F: Chemical agents and related occupations
| язык = en
| ссылка часть = https://publications.iarc.fr/Book-And-Report-Series/Iarc-Monographs-On-The-Identification-Of-Carcinogenic-Hazards-To-Humans/Chemical-Agents-And-Related-Occupations-2012
| место = Lyon, France
| издательство = International Agency for Research on Cancer
| год = 2012
| volume = 100F
| pages = 111—144
| allpages = 628
| isbn = 978 92 832 1323 9
| issn = 1017-1606
}}</ref>.
Механизм действия бензпирена состоит в его превращении в процессе метаболизма в химически активные вещества, образующие ковалентные связи с ДНК.
Эти [[ДНК-аддукт]]ы индуцируют мутации в [[онкоген]]е [[KRAS|K-RAS]] и [[TP53|гене-супрессоре опухолей TP53]] в опухолях лёгких человека и соответствующих генах опухолей лёгких мыши.
Непосредственное воздействие бензпирена и содержащих его смесей вызывает и другие [[генотоксичность|генетические повреждения]].

Из сотен полициклических ароматических углеводородов ([[Полиароматические углеводороды|ПАУ]]) различного строения, обнаруженных в объектах окружающей среды, бензпирен наиболее приоритетен для [[Экологический мониторинг|наблюдения]].{{нет АИ|8|07|2021}}

== Концентрации ==
{{ECB|T|N}}
Согласно российскому нормативу СанПиН 1.2.3685-21 ("Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания", зарегистрировано в Минюсте России 29.01.2021 г. №62296) предельно допустимые концентрации бензпирена (среднесуточная и среднегодовая) в воздухе населённых мест ПДКс.с. и ПДКс.г. — 0,000001 мг/м3

Согласно российскому нормативу ГН 2.1.7.2041-06, [[ПДК]] бензпирена в почве — 0,02 мг/кг в сумме с фоновым уровнем<ref>{{Cite web |url=https://ohranatruda.ru/ot_biblio/norma/217650/ |title=Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в почве. Гигиеническиенормативы ГН 2.1.7.2041-06 |access-date=2017-11-28 |archive-date=2017-12-01 |archive-url=https://web.archive.org/web/20171201080833/https://ohranatruda.ru/ot_biblio/norma/217650/ |url-status=live }}</ref>.

Предельно допустимое содержание (ПДС) бензапирена на территории Таможенного союза устанавливается регламентом ТРТС 021/2011 на уровне не более 1 мкг/кг для большинства продуктов, 5 мкг/кг — для [[Копчение рыбы|копчёной рыбы]], менее 0,2 мкг/кг — в кашах для беременных и кормящих и детском питании<ref>[http://www.tsouz.ru/db/techreglam/Documents/TR%20TS%20PishevayaProd.pdf ТЕХНИЧЕСКИЙ РЕГЛАМЕНТ ТАМОЖЕННОГО СОЮЗА. ТР ТС 021/2011 «О безопасности пищевой продукции»] {{Wayback|url=http://www.tsouz.ru/db/techreglam/Documents/TR%20TS%20PishevayaProd.pdf |date=20130810052922 }}, стр 127,131,137,129,152,167,189</ref>.

Регламент Комиссии ЕС № 1881/2006 от 19.12.06 определяет, что в растительных маслах и жирах должно содержаться менее, чем 2 мкг бензапирена на кг; в копчёных продуктах — до 5 мкг/кг; в зерновых, в том числе в детском питании, — до 1 мкг/кг<ref>[http://www.fsvps.ru/fsvps-docs/ru/laws/eu/1881-2006.pdf РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) № 1881/2006 от 19 декабря 2006 года, устанавливающий максимальные уровни некоторых контаминантов в пищевых продуктах] {{Wayback|url=http://www.fsvps.ru/fsvps-docs/ru/laws/eu/1881-2006.pdf |date=20150211165138 }}, Раздел 6: Полициклические ароматические углеводороды, 6.1 Бензопирен, стр 24-25</ref><ref>{{Cite web |url=http://test.org.ua/usefulinfo/zdorovie_kosmetika/info/62 |title=Что такое бензпирен и с чем его едят {{!}} Журнал без рекламы «Справочник потребителя» |access-date=2013-07-31 |archive-date=2013-07-31 |archive-url=https://web.archive.org/web/20130731181509/http://test.org.ua/usefulinfo/zdorovie_kosmetika/info/62 |url-status=live }}</ref>.

== Содержание бензпирена ==
Основными источниками бензпирена, потребляемого человеком, являются: окружающий воздух, табачный дым, отопление (сжигание древесины, угля или других биомасс), автомобильный транспорт, асфальт, каменноугольные смолы.
При проживании вблизи с источником может достигаться употребление до 1 мкг бензапирена в сутки<ref>[http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/polyaromahydrocarbons.pdf Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information] {{Wayback|url=http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/polyaromahydrocarbons.pdf |date=20170127084024 }}. Geneva, World Health Organization, pp. 123—152.: (page 11) «For ambient air, residential heating and vehicle traffic appear to be the main sources of exposure. In the direct vicinity of an emission source, a maximum intake of 1 µg of BaP per day may be reached (WHO, 1987; LAI, 1992).»</ref>. Основными пищевыми источниками бензапирена и других ПАУ являются злаки, масла и жиры, копчёные продукты<ref>[http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/polyaromahydrocarbons.pdf Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information] {{Wayback|url=http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/polyaromahydrocarbons.pdf |date=20170127084024 }}: «The main contributors of PAHs to the total dietary intake appear to be cereals, oils, and fats. The oil and fat group has high individual PAH levels, whereas the cereal group, although never containing high individual PAH concentrations, is a main contributor by weight to total intake in the diet. Smoked meat and fish products, although containing the highest PAH levels, appear to be low to modest contributors, as they are minor components of the usual diet»</ref>. ВОЗ рекомендует поступление бензапирена с пищей на уровне не более 0,36 мкг в день, при среднем уровне в 0,05 мкг в день<ref>[http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/polyaromahydrocarbons.pdf Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information] {{Wayback|url=http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/polyaromahydrocarbons.pdf |date=20170127084024 }}: There are a few studies on daily intake of individual PAHs from food from western Europe… The maximum/median intake levels for the PAHs selected in this guideline, in µg/day per person, have been estimated to be as follows: … BaP (0.36/0.05);. (Pfannhauser, 1991).</ref>. Около 1 % поступающих в организм ПАУ связано с потреблением питьевой воды<ref>[http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/polyaromahydrocarbons.pdf Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information] {{Wayback|url=http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/polyaromahydrocarbons.pdf |date=20170127084024 }}: «From the intake data for food and the drinking-water levels., it can be estimated that about 1 % of the total dietary intake of PAHs is from drinking-water, assuming a consumption of 2 litres/day.»</ref>. В воде рекомендуется содержание бензапирена на уровне не более 0,7 мкг/литр<ref>[http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/polyaromahydrocarbons.pdf Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. In: Guidelines for Drinking-water Quality, 2nd ed. Vol. 2. Health Criteria and other Supporting Information] {{Wayback|url=http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/polyaromahydrocarbons.pdf |date=20170127084024 }}: Guideline value for BaP. The guideline value for BaP, one of the most carcinogenic PAHs, in drinking-water corresponding to an excess lifetime cancer risk of 10-5 was estimated as 0.7 µg/litre (WHO, 1996)</ref>.

Каждая сигарета является источником примерно 52—95 нанограмм (0,05—0,09 мкг) бензапирена.<ref>[http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol100F/mono100F-14.pdf]{{Wayback|url=http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol100F/mono100F-14.pdf|date=20150211172554}} BENZO[a]PYRENE, IARC MONOGRAPHS — 100F: «Concentrations of benzo[a]pyrene in sidestream cigarette smoke have been reported to range from 52 to 95 ng/cigarette»</ref>

По данным от 2009 года, шоколад, продающийся в Германии, содержит от 0,07 до 0,63 мкг (медианное значение 0,22 мкг) бензпирена на килограмм<ref>[http://worldcocoafoundation.org/wp-content/files_mf/ziegenhals2009.pdf Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in chocolate on the German market] {{Wayback|url=http://worldcocoafoundation.org/wp-content/files_mf/ziegenhals2009.pdf |date=20150605050715 }}, 2009; [[DOI:10.1007/s00003-009-0478-1]]</ref>.
Бензапирен появляется в какао-бобах при сушке и обжарке<ref>[http://www.ijest.info/docs/IJEST11-03-05-268.pdf A screening for benzo<nowiki>[a]</nowiki>pyrène in cocoa beans subjected to different drying methods during on farm processing] {{Wayback|url=http://www.ijest.info/docs/IJEST11-03-05-268.pdf |date=20120530142400 }} // International Journal of Engineering Science and Technology (IJEST),ISSN: 0975-5462 Vol. 3 No. 5 May 2011 page 3621</ref>.
Аналогичным образом бензапирен появляется в кофе<ref>[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15712991 Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in coffee brew using solid-phase extraction] {{Wayback|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15712991|date=20171002203158}} // J Agric Food Chem. 2005 Feb 23;53(4):871-9. PMID 15712991</ref><ref>[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17941690 Effect of roasting conditions on the polycyclic aromatic hydrocarbon content in ground Arabica coffee and coffee brew] {{Wayback|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17941690|date=20170908160034}} // J Agric Food Chem. 2007 Nov 14;55(23):9719-26. Epub 2007 Oct 18., PMID 17941690</ref><ref>[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23242460 Polycyclic aromatic hydrocarbons in some grounded coffee brands.] {{Wayback|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23242460 |date=20170908160416 }} // Environ Monit Assess. 2013 Aug;185(8):6459-63. [[DOI:10.1007/s10661-012-3037-7]]. Epub 2012 Dec 16.</ref>. Исследование 2012 года показало содержание бензпирена в растворимом кофе Nescafe Premium в количестве 98.3 мкг/кг.<ref>{{Статья|ссылка=https://doi.org/10.1007/s10661-012-3037-7|автор=Inderpreet Singh Grover, Rashmi Sharma, Satnam Singh, Bonamali Pal|заглавие=Polycyclic aromatic hydrocarbons in some grounded coffee brands|год=2013-08-01|язык=en|издание=Environmental Monitoring and Assessment|том=185|выпуск=8|страницы=6459–6463|issn=1573-2959|doi=10.1007/s10661-012-3037-7}}</ref>

Чай содержит порядка 2,7—63 мкг/кг бензапирена в сухом веществе, однако в процессе заваривания лишь 1,6 % ПАУ попадают в напиток, при этом содержание бензапирена составит 0,35—18,7 нг/литр<ref>https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21365858 {{Wayback|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21365858 |date=20160519014841 }} Tea is the one of most widely consumed beverage in the world. … The main contaminants are heavy metals, fluoride, pesticides and even dioxins. Tea lives which possess a high surface area can be contaminated with atmospheric PAHs. The manufacturing processes may also introduce PAHs into tea lives. The aim of his study was to determine the contamination of black, green, red and white teas by PAHs. The total content … 2.7 microg/kg to 63,1 microg/kg for BaP. The analysed tea samples showed an increasing presence of PAH in the following order (mean value): black tea < red tea < green tea < white tea. … During tea infusion 1,6 % of total PAHs contained in tea was released into the beverage. … The concentrations of total 23 PAHs and BaP in tea infusions ranged from 332.5 ng/dm3 to 2245.9 ng/dm3 and 0.35 ng/dm3 to 18.7 ng/dm3 respectively.</ref>.

Мясо после термической обработки может содержать до 4 мкг бензапирена на килограмм<ref>Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Analysis of 200 food items for benzo[''a'']pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study. ''[[Food and Chemical Toxicology]]'' 2002;40(1):133. {{doi|10.1016/S0278-6915 (00)00158-7}}</ref>, и до 5,5 мкг/кг в жареной курятине<ref>Lee BM, Shim GA. Dietary exposure estimation of benzo[''a'']pyrene and cancer risk assessment. ''Journal of Toxicology and Environmental Health Part A''. 2007 Aug;70 (15-16):1391-4. PMID 17654259</ref>. В некоторых случаях, например, в пережаренном мясе, приготовленном в [[барбекю]] на углях, может содержаться до 62.6 мкг/кг<ref>Aygün SF, Kabadayi F. Determination of benzo[''a'']pyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection. ''International Journal of Food Sciences and Nutrition''. 2005 Dec;56(8):581-5. PMID 16638662</ref>.

== См. также ==
* [[Бензантрацен]]
* [[Полициклические ароматические углеводороды]]
* [[Выхлопные газы]]

== Примечания ==
{{примечания}}

== Ссылки ==
* [https://web.archive.org/web/20150626114620/https://www.ecofaq.ru/sfa/10-benzpiren-benzapiren-benz-a-piren.html Бензпирен]
* [http://www.epa.gov/teach/chem_summ/BaP_summary.pdf] // EPA.gov
* [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=2336 PubChem]
* [http://www.euro.who.int/__data/assets/pdf_file/0015/123063/AQG2ndEd_5_9PAH.pdf] // [[Всемирная организация здравоохранения]], 2000

{{Полициклические ароматические углеводороды}}
{{Углеводороды}}

[[Категория:Полициклические ароматические углеводороды]]
[[Категория:Канцерогены]]
[[Категория:Экотоксикология]]

Бензпирен - История изменений

imported>Alex NB OT: Википедия:Запросы к ботоводам § Починить источники