imported>Alex NB OT: замена имён и значений устаревшего неподдерживаемого InternetArchiveBot формата параметров доступности ссылок (1), замена устаревших имён параметров (5)

2025-07-16T10:12:56Z

замена имён и значений устаревшего неподдерживаемого InternetArchiveBot формата параметров доступности ссылок (1), замена устаревших имён параметров (5)

Новая страница

{{Вещество
| заголовок = Ацетонитрил<ref>{{книга|автор=Dean J. A.|заглавие=Lange's Handbook of Chemistry|издание=15th Ed|издательство=McGraw-Hill, Inc|год=1999|isbn=0-07-016384-7}}</ref><ref>{{cite web|url=http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/271004|title=Acetonitrile, anhydrous|author=Sigma-Aldrich|access-date=2013-11-09|archive-date=2015-11-04|archive-url=https://web.archive.org/web/20151104084504/http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/271004|url-status=live}}</ref>
| картинка = Structural formula of acetonitrile.svg
| картинка3D = Acetonitrile-3D-vdW.png
| картинка малая =

| наименование = 
| традиционные названия = Нитрил уксусной кислоты
| сокращения = ACN
| хим. формула = C2H3N
| рац. формула = CH3CN

| состояние = бесцветная жидкость
| примеси = 
| молярная концентрация = 
| молярная масса = 41,05
| плотность = 0,787515
| предел прочности = 
| твёрдость = 
| поверхностное натяжение = 26,64·10-3
| динамическая вязкость = 0,35·10-3
| кинематическая вязкость = 
| скорость звука = 
| энергия ионизации = 1177
| проводимость = 
| уд. электр. сопротивление = 
| коэфф. электр. сопротив. = 

| темп. плавления = –44
| температура размягчения = 
| темп. кипения = 81,6
| темп. сублимации = 
| темп. разложения = 
| темп. вспышки = 6
| фазовые переходы = 
| темп. стеклования = 
| темп. воспламенения = 
| темп. самовоспламенения = 524
| пределы взрываемости = 3—16

| тройная точка = 
| критическая точка = 
| критическая темп. = 272,4
| критическое давление = 47,7
| критическая плотность = 
| теплоёмкость = 91,5
| теплоёмкость2 = 
| теплопроводность = 
| энтальпия образования = -40,6
| энтальпия плавления = 8,17
| энтальпия кипения = 29,8
| энтальпия растворения = 
| энтальпия сублимации = 32,9
| удельная теплота парообразования = 
| удельная теплота плавления = 
| тепловое расширение = 
| интервал трансформации = 
| давление пара = 
| константа В. дер В. = 

| конст. диссоц. кислоты = 
| растворимость = 
| растворимость1 = 
| вещество1 = 
| растворимость2 = 
| вещество2 = 
| растворимость3 = 
| вещество3 = 
| растворимость4 = 
| вещество4 = 
| вращение = 
| изоэлектрическая точка = 
| от. диэлектр. прониц. = 38,8

| диапазон прозрачности = 
| показатель преломления = 1,3441
| угол Брюстера = 

| гибридизация = 
| координационная геометрия = 
| кристаллическая структура = 
| дипольный момент = 3,924

| CAS = 75-05-8
| PubChem = 
| EINECS = 
| SMILES = 
| RTECS = 
| ChEBI = 
| ООН = 

| ПДК = 10 мг/м³
| ЛД50 = 2460 мг/кг (мыши, перорально)
| токсичность = 
| R-фразы = 
| S-фразы = 
| H-фразы = {{H-фразы|H225|H302+H312+H332|H319}}
| P-фразы = {{P-фразы|P210|P280|P305+P351+P338}}
| сигнальное слово = 
| СГС = {{СГС|Пламя|Восклицательный знак}}
| NFPA 704 =
{{NFPA 704
| опасность для здоровья = 2
| огнеопасность = 3
| реакционноспособность = 0
| прочее = }}
}}

'''Ацетонитри́л''' (нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид) — [[Органическое соединение|органическое]] [[химическое соединение]] с формулой CH3CN. Представляет собой бесцветную жидкость со слабым эфирным запахом. Широко используется в органической химии в качестве растворителя.

== Физические свойства ==

Ацетонитрил смешивается с водой, [[Этанол|этиловым спиртом]], [[Диэтиловый эфир|диэтиловым эфиром]], [[ацетон]]ом, [[Тетрахлорметан|CCl4]] и другими органическими растворителями (кроме углеводородов). Он образует [[азеотропная смесь|азеотропные смеси]] с водой (т. кип. 76,5 °C, 83,7 % ацетонитрила), [[бензол]]ом (73,0 °C, 34 %), CCl4 (65 °C, 17 %), этанолом (72,5 °C, 44 %), [[этилацетат]]ом (74,8 °C, 23 %), многими [[алифатические углеводороды|алифатическими углеводородами]]<ref name="ХЭ">{{книга|заглавие=Химическая энциклопедия. В пяти томах.|ответственный=Гл. ред. И. Л. Кнунянц|место=М.|издательство=Советская энциклопедия|год=1988|том=1|страницы=231}}</ref>.

Ацетонитрил используется для растворения масел, жиров, лаков, эфиров целлюлозы, различных синтетических полимеров и неорганических солей (кроме <chem>NaCl</chem> и <chem>Na2SO4</chem>)<ref name="ХЭ"/>.

== Получение ==

В промышленности ацетонитрил получают реакцией [[Уксусная кислота|уксусной кислоты]] с небольшим избытком [[аммиак]]а при 300—400 °C в присутствии [[катализатор]]а.

:: <math>\mathsf{CH_3COOH + NH_3 \xrightarrow{t,Al_2O_3} CH_3CONH_2 + H_2O}</math>
:: <math>\mathsf{CH_3CONH_2 \xrightarrow {t} CH_3CN + H_2O}</math>

Выход в данном процессе составляет 90—95 %. Ацетонитрил образуется также как побочный продукт в синтезе [[акрилонитрил]]а при окислительном [[аммонолиз]]е [[пропилен]]а<ref name="ХЭ"/>.

В лабораторных условиях для синтеза ацетонитрила удобно применять [[Реакция дегидратации|реакцию дегидратации]] [[ацетамид]]а под действием [[Оксид фосфора(V)|пентаоксида фосфора]]<ref name="ХЭ"/>.

::<chem>CH3CONH2->[P_2O_5][-\ce{H_2O}]CH3CN</chem>

=== Лабораторная очистка ===

Основными примесями в продажном ацетонитриле являются вода, [[ацетамид]], [[ацетат аммония]] и [[аммиак]]. Осушение ацетонитрила под действием безводных [[Сульфат кальция|сульфата кальция]] и [[Хлорид кальция|хлорида кальция]] неэффективно. Удалить большую часть воды из ацетонитрила можно встряхиванием с [[Силикагель|силикагелем]] или [[Молекулярные сита|молекулярными ситами]]. Дальнейшее осушение, а также удаление уксусной кислоты, проводят при добавлении [[Гидрид кальция|гидрида кальция]] до окончания выделения [[водород]]а. Далее ацетонитрил подвергают [[Дистилляция|фракционной перегонке]]<ref name="Armarego">{{книга|автор=Armarego W. L. F., Chai C. L. L|заглавие=Purification of Laboratory Chemicals|ссылка=https://archive.org/details/purificationofla0000arma_6ed/page/91|издание=6th Ed|издательство=Elsevier|год=2009|страницы=91—92|isbn=978-1-85617-567-8}}</ref>.

Другой способ удаления воды из ацетонитрила заключается в перегонке над небольшим количеством [[Оксид фосфора(V)|пентаоксида фосфора]] (0,5—1 % м/о). Избыток P2O5 приводит к образованию оранжевого полимера. Данный метод не подходит в тех случаях, когда ацетонитрил предполагается использовать в реакциях с участием веществ, весьма чувствительных к [[кислота]]м. Следы пентаоксида фосфора можно удалить перегонкой над безводным [[Карбонат калия|карбонатом калия]]<ref name="Armarego"/>.

Быстрая методика очистки включает осушение над безводным карбонатом калия в течение 24 часов, дальнейшее осушение молекулярными ситами либо [[Оксид бора|борным ангидридом]] (24 часа) и перегонку<ref name="Armarego"/>.

== Применение ==

Ацетонитрил применяется как [[Экстракция|экстрагент]] для выделения [[бутадиен]]а из смеси [[Углеводороды|углеводородов]], азеотропный агент для выделения [[толуол]]а, сырьё для фармацевтической промышленности, растворитель<ref name="ХЭ"/>.

Применяется также в биохимии как растворитель - важный компонент подвижной фазы для анализа липидного состава биологических образцов (их общелипидных экстрактов) методом высокоэффективной гидрофильной (Hilic) хроматографии.{{нет АИ|27|06|2020}} Кроме этого ацетонитрил широко применяется в обращенно-фазовой хроматографии в качестве подвижной фазы как самостоятельно, так и в смесях с другими растворителями, а также водой, благодаря своей низкой вязкости, слабой реакционной активности. Прозрачность в УФ-диапазоне дает возможность применять ацетонитрил в хроматографических системах с детектированием поглощения в УФ-диапазоне.

Ацетонитрил назывался в числе [[прекурсор]]ов [[Новичок (отравляющие вещества)|отравляющего вещества «Новичок»]]<ref name="Gertz">{{cite web|url=https://www.globalsecurity.org/wmd/library/news/russia/1997/msg00043c.htm|title=Russia dodges chemical arms ban|first=Bill|last=Gertz|archive-url=https://web.archive.org/web/20180423060909/https://www.globalsecurity.org/wmd/library/news/russia/1997/msg00043c.htm|archive-date=2018-04-23}}THE WASHINGTON TIMES. 4 февраля 1997 года</ref>, входящего в [[Список 1 (химическое оружие)|Список 1 веществ]], запрещённых [[Конвенция о запрещении химического оружия|Конвенцией о запрещении химического оружия]].

== Безопасность ==

Ацетонитрил токсичен, всасывается через кожу<ref name="ХЭ"/>.

В концентрации 15% или более является [[прекурсор]]ом ([[Перечень наркотических средств|Таблица III]]), оборот которого в Российской Федерации ограничен.

== Примечания ==
{{примечания}}

== Ссылки ==
* {{cite web|url=http://www.sigmaaldrich.com/spectra/rair/RAIR000318.PDF|title=ИК-спектр ацетонитрила|author=Sigma-Aldrich|access-date=2013-11-10}}
* {{cite web|url=http://www.sigmaaldrich.com/spectra/fnmr/FNMR001622.PDF|title=ЯМР-спектр ацетонитрила|author=Sigma-Aldrich|access-date=2013-11-10}}

[[Категория:Растворители]]
[[Категория:Нитрилы]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]
[[Категория:Новичок (отравляющие вещества)]]

Ацетонитрил - История изменений

imported>Alex NB OT: замена имён и значений устаревшего неподдерживаемого InternetArchiveBot формата параметров доступности ссылок (1), замена устаревших имён параметров (5)