https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?action=history&feed=atom&title=%D0%90%D1%83%D1%80%D0%BE%D1%82%D0%B8%D0%BE%D0%B3%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D0%B0Ауротиоглюкоза - История изменений2026-07-17T18:05:41ZИстория изменений этой страницы в викиMediaWiki 1.45.3https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?title=%D0%90%D1%83%D1%80%D0%BE%D1%82%D0%B8%D0%BE%D0%B3%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D0%B0&diff=51167&oldid=previmported>Alex NB OT: оформление недоступной ссылки, замена устаревших имён параметров (3)2025-08-04T17:38:31Z<p>оформление недоступной ссылки, замена устаревших имён параметров (3)</p>
<p><b>Новая страница</b></p><div>{{Вещество<br />
| заголовок = <!-- заголовок карточки (по умолч. совпадает с назв. страницы) --><br />
| картинка = Aurothioglucose-2D-skeletal.png<br />
| картинка3D = <!-- имя файла --><br />
| картинка малая = <!-- имя файла --><br />
<br />
| наименование = золота (I) (2''S'',3''S'',4''R'',5''S'')-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)-оксан-2-тиолат<br />
| традиционные названия = ауротиоглюкоза<br />
| сокращения = <!-- принятые сокращения названия --><br />
| хим. формула = <!-- например: С{{sub|2}}H{{sub|5}}(OH) --><br />
| рац. формула = C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>AuO<sub>5</sub>S<br />
| молярная масса = 392.181<br />
<br />
| плотность = <!-- число, в г/см³ --><br />
| предел прочности = <!-- число, в Н/мм² --><br />
| твёрдость = <!-- число (безразм.) --><br />
| примеси = <!-- типичное кол-во, указать единицы --><br />
| состояние = <!-- твёрдое/жидкость/газ --><br />
| динамическая вязкость = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) --><br />
| кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) --><br />
<br />
| темп. плавления = <!-- число, в °C --><br />
| темп. кипения = <!-- число, в °C --><br />
| темп. разложения = <!-- число, в °C --><br />
| темп. вспышки = <!-- число, в °C --><br />
| темп. воспламенения = <!-- число, в °C --><br />
| темп. самовоспламенения = <!-- число, в °C --><br />
| тройная точка = <!-- ? K (? °C), ? Па --><br />
| критическая точка = <!-- ? K (? °C), ? Па --><br />
| теплоёмкость = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) --><br />
| теплоёмкость2 = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) --><br />
| теплопроводность = <!-- число, в Вт/(м·K) --><br />
| энтальпия образования = <!-- число, в кДж/моль --><br />
| удельная теплота парообразования = <!-- число, в Дж/кг --><br />
| удельная теплота плавления = <!-- число, в Дж/кг --><br />
| тепловое расширение = <!-- число (безразм.) --><br />
| интервал трансформации = <!-- число, в ° --><br />
| температура размягчения = <!-- число, в ° --><br />
| давление пара = <!-- число (с указанием ед. изм!); можно добавить любой текст --><br />
<br />
| конст. диссоц. кислоты = <!-- число (безразм.) --><br />
| растворимость = <!-- число, в г/100 мл --><br />
| растворимость1 = <!-- число, в г/100 мл --><br />
| вещество1 = <!-- веществе 1 --><br />
| растворимость2 = <!-- число, в г/100 мл --><br />
| вещество2 = <!-- веществе 2 --><br />
| растворимость3 = <!-- число, в г/100 мл --><br />
| вещество3 = <!-- веществе 3 --><br />
| растворимость4 = <!-- число, в г/100 мл --><br />
| вещество4 = <!-- веществе 4 --><br />
| вращение = <!-- число, в ° --><br />
| изоэлектрическая точка = <!-- число (безразм.) --><br />
<br />
| диапазон прозрачности = <!-- число-число, в нм --><br />
| показатель преломления = <!-- число (безразм.) --><br />
| угол Брюстера = <!-- число, в ° --><br />
<br />
| гибридизация = <!-- ? --><br />
| координационная геометрия = <!-- ? --><br />
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки --><br />
| дипольный момент = <!-- число, в дебаях --><br />
<br />
| CAS = 12192-57-3<br />
| PubChem = <!-- № по PubChem --><br />
| EINECS = <!-- № по EINECS --><br />
| SMILES = O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1S[Au]<br />
| ЕС = <!-- Регистрационный № EC --><br />
| RTECS = <!-- № по RTECS --><br />
<br />
| ЛД50 = <!-- число, в мг/кг --><br />
| токсичность = <!-- краткое описание --><br />
}}<br />
<br />
'''Ауротиоглюкоза''' — соль одновалентного [[Золото|золота]] и [[тиоглюкоза|тиоглюкозы]], желтые кристаллы со слабым меркаптаноподобным запахом, растворимые в воде (растворы разлагаются), слаборастворимые в пропиленгликоле, нерастворимы в [[хлороформ]]е и [[ацетон]]е.<br />
<br />
== Синтез и свойства ==<br />
Ауротиоглюкоза синтезируется обменной реакцией [[Бромид золота(I)|бромида золота]] и [[тиоглюкоза|тиоглюкозы]], синтез проводят добавлением водного раствора бромида золота к водному раствору тиоглюкозы, насыщенному [[диоксид серы|диоксидом серы]] c дальнейшим нагревом; ауротиоглюкозу высаждают из реакционной смеси [[этанол]]ом<br />
<ref>Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 6th ed., vol 1. Federal Republic of Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. 2003 to Present, p. V3 540 (2003)</ref>.<br />
<br />
Связь сера-золото в ауротиоглюкозе носит неионный характер, предполагается, что ауротиоглюкоза в водных растворах существует в виде полимера, в котором тиоглюкозные звенья сшиты двухкоординированными серой атомами золота<ref><br />
{{статья |заглавие=Gold-Based Therapeutic Agents |издание={{Нп3|Chemical Reviews}} |том=99 |страницы=2589—2600 |doi=10.1021/cr980431o |pmid=11749494 |номер=9 |язык=en |автор=Shaw, III, C. F. |год=1999 |тип=journal}}<br />
</ref>:<br />
: [[Файл:Authioglucose.png|300 px]]<br />
<br />
Водные растворы ауротиоглюкозы нестабильны, в [[физиологические условия|физиологических условиях]] она разлагается, при этом наблюдается [[диспропорционирование]] с образованием металлического золота и окислением [[Тиолы|меркаптогруппы]] тиоглюкозы до соответствующей [[Сульфиновые кислоты|сульфиновой кислоты]]<ref>{{статья<br />
|doi=10.1016/S0162-0134(00)80007-0<br />
|issn=0162-0134<br />
|том=14<br />
|номер=3<br />
|страницы=267—274<br />
|заглавие=13C nmr studies of aurothioglucose: Ligand exchange and redox disproportionation reactions<br />
|издание={{Нп3|Journal of Inorganic Biochemistry}}<br />
|access-date=2011-05-03<br />
|ссылка=http://www.sciencedirect.com/science/article/B6TGG-42VDYH8-1J/2/bab813001cd5cbea76fcc414bacd29bf<br />
|язык=en<br />
|тип=journal<br />
|автор=Shaw, C. Frank; James Eldridge, Margaret P. Cancro<br />
|год=1981<br />
|url-status=dead}}</ref>.<br />
<br />
== Применение ==<br />
<br />
=== В медицине ===<br />
Ауротиоглюкоза, наряду с другими препаратами золота ([[ауранофин]]ом и [[Натрия ауротиомалат|ауротиомалатом натрия]]), применяется в терапии [[Ревматоидный артрит|ревматоидного артрита]] в качестве препарата второй линии.<br />
<br />
Ауротиоглюкоза вводится внутримышечно, ввиду нестабильности её водных растворов — в виде масляной суспензии. Суммарная доза препарата на курс для детей старше 12 лет и взрослых — 0,8—1 г, препарат вводят 1 раз в неделю. Пиковые концентрации в плазме крови достигаются в течение 2—6 часов после инъекции, большая часть препарата (95 %) связывается белками плазмы. После введения первой дозы в 50 мг период полувыведения колеблется от 3 до 27 дней, увеличиваясь в течение курса лечения (14—40 дней после третьей дозы). Терапевтический эффект не коррелирует с уровнем препарата в плазме, а зависит от кумулятивной дозы<ref><br />
{{книга<br />
|издательство={{Нп3|Lippincott Williams & Wilkins}}<br />
|isbn=9780781768795<br />
|заглавие=Foye's Principles of Medicinal Chemistry<br />
|страницы=991<br />
|ссылка=https://books.google.com.ua/books?id=R0W1ErpsQpkC<br />
|ref=Foye<br />
|язык=en<br />
|автор=Foye, William O.; Thomas L. Lemke<br />
|год=2008<br />
}}<br />
</ref>.<br />
<br />
При терапии возможны побочные реакции со стороны [[Слизистая оболочка|слизистых оболочек]] (зуд, [[стоматит]]ы) и различные формы [[дерматит]]ов. В некоторых случаях возможна [[протеинурия]], в редких случаях — [[лейкопения]], [[тромбоцитопения]] и [[апластическая анемия]]<ref><br />
{{книга<br />
|издательство={{Нп3|Lippincott Williams & Wilkins}}<br />
|isbn=9780683306484<br />
|заглавие=Clinical Primer of Rheumatology<br />
|страницы=372—373<br />
|ссылка=https://books.google.com.ua/books?id=FinMDEN_iDIC<br />
|ref=Koopman<br />
|язык=en<br />
|автор=Koopman, William J.; Dennis W. Boulware, Gustavo R. Heudebert<br />
|год=2003<br />
}}<br />
</ref>.<br />
<br />
В терапии ревматоидных артритов также используется структурный аналог ауротиоглюкозы — ауранофин, который представляет собой комплекс тетраацетилауротиоглюкозы с [[триэтилфосфин]]ом и, в отличие от ауротиоглюкозы, применяется [[перорально]]:<br />
: [[Файл:Auranofin-2D-skeletal.png|250 px]]<br />
<br />
В настоящее время значение золотосодержащих в терапии артритов снизилось из-за присущих им побочных эффектов и распространения терапии [[метотрексат]]ом.<br />
<br />
=== В экспериментальной биологии ===<br />
Ауротиоглюкоза вызывает у мышей [[Гиперфагия|гиперфагию]] и применялась в экспериментальной биологии как препарат для получения экспериментальной модели [[Гипоталамус|гипоталамического]] [[Ожирение|ожирения]]<ref><br />
{{статья<br />
|issn=0040-4675<br />
|том=22<br />
|страницы=229—243<br />
|заглавие=Goldthioglucose As An Experimental Tool<br />
|издание=Texas Reports on Biology and Medicine<br />
|access-date=2011-05-03<br />
|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14157816<br />
|язык=en<br />
|автор=Deter, R L; R A Liebelt<br />
|год=1964}}</ref>.<br />
<br />
Эффект был обнаружен в 1949 году при проверке токсичности ауротиоглюкозы как возможного препарата для терапии артритов: оказалось, что у некоторой части мышей, выживших после введения им [[LD50|полулетальной дозы]] (LD<sub>50</sub>) ауротиоглюкозы развивается чрезвычайно сильное ожирение. Пищевое поведение таких мышей — характеризовавшееся гиперфагией, то есть отсутствием торможения при физиологическом насыщении — было подобным поведению крыс с поврежденной вентромедиальной областью гипоталамуса.<br />
<br />
В дальнейшем было обнаружено, что ауротиоглюкоза вызывает повреждение [[гипоталамус]]а, включая вентромедиальные гипоталамические ядра, ответственные за восприятие сигналов насыщения — то есть возникающее ожирение является химически индуцированным гипоталамическим ожирением<ref><br />
{{статья<br />
|issn=0022-1007<br />
|том=121<br />
|страницы=395—401<br />
|заглавие=The brain lesion of goldthioglucose obesity<br />
|издание={{Нп3|Journal of Experimental Medicine}}<br />
|access-date=2011-05-03<br />
|ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14270240<br />
|язык=en<br />
|автор=Brecher, G; G L Laqueur, E P Cronkite, P M Edelman, I L Schwartz<br />
|число=1<br />
|месяц=3<br />
|год=1965<br />
|тип=journal<br />
|издательство={{Нп3|Rockefeller University Press}}<br />
}}<br />
</ref>. Радиографические исследования с использованием <sup>198</sup>Au и <sup>35</sup>S в качестве изотопных меток подтвердили повышенные концентрации золота в пораженных участках мозга, при этом распределения концентрации <sup>198</sup>Au и <sup>35</sup>S; предполагается, что избирательность действия ауротиоглюкозы связана с присутствием в поражаемых клетках ферментов, высвобождающих из неё цитотоксичные ионы золота<ref>''Дж. Теппермен, Х. Теппермен.'' Физиология обмена веществ и эндокринной системы. М., Мир, 1989, стр. 558—559</ref>.<br />
<br />
== Литература ==<br />
* ''O’Neil, M.J.'' (ed.). The Merck Index — An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 153<br />
<br />
== Примечания ==<br />
{{примечания}}<br />
<br />
{{Базисные препараты при ревматоидном артрите}}<br />
<br />
[[Категория:Препараты и действующие вещества, не зарегистрированные в России как лекарственные средства]]<br />
[[Категория:Органические соединения золота]]<br />
[[Категория:Тиолы]]</div>imported>Alex NB OT