https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?action=history&feed=atom&title=%D0%90%D0%BD%D1%82%D1%80%D0%B0%D1%86%D0%B5%D0%BD
Антрацен - История изменений
2026-07-16T17:07:33Z
История изменений этой страницы в вики
MediaWiki 1.45.3
https://camokathomelab.servebeer.com/mediawiki/index.php?title=%D0%90%D0%BD%D1%82%D1%80%D0%B0%D1%86%D0%B5%D0%BD&diff=20504&oldid=prev
imported>Д.Ильин: /* Применение */ дополнение
2026-02-14T04:49:38Z
<p><span class="autocomment">Применение: </span> дополнение</p>
<p><b>Новая страница</b></p><div>{{Вещество<br />
| картинка = Anthracen.svg<br />
| картинка3D = Anthracene3D.png<br />
| наименование = Антрацен<br />
| сокращения =<br />
| традиционные названия =<br />
| хим. формула = С<sub>14</sub>Н<sub>10</sub><br />
| молярная масса = 178.23<br />
| темп. плавления = 218<br />
| темп. кипения = 340<br />
| темп. разложения =<br />
| темп. вспышки = <br />
| тройная точка =<br />
| критическая точка =<br />
| плотность = 1.25<br />
| состояние =<br />
| динамическая вязкость =<br />
| кинематическая вязкость =<br />
| теплоёмкость =<br />
| энтальпия образования =<br />
| удельная теплота парообразования =<br />
| удельная теплота плавления =<br />
| конст. диссоц. кислоты =<br />
| растворимость = <br />
| вещество1 = спирте<br />
| растворимость1 = 0.0908<br />
| вещество2 = гексане<br />
| растворимость2 = 0.164<br />
| вращение =<br />
| изоэлектрическая точка =<br />
| гибридизация =<br />
| координационная геометрия =<br />
| кристаллическая структура =<br />
| дипольный момент =<br />
| CAS = <br />
| EINECS =<br />
| SMILES = <br />
| ООН = <-- номер UN --><br />
| RTECS = <br />
| ЕС = <br />
| ЛД50 =<br />
| токсичность =<br />
| угол Брюстера =<br />
| показатель преломления =<br />
| диапазон прозрачности =<br />
| примеси =<br />
| предел прочности =<br />
| тепловое расширение =<br />
| теплоёмкость2 =<br />
| теплопроводность =<br />
| интервал трансформации =<br />
| температура размягчения =<br />
| твёрдость =<br />
}}<br />
'''Антраце́н''' (трицикло-[8.4.0.0<sup>3,8</sup>]-тетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен) — [[углеводород]], бесцветные [[кристалл]]ы, t<SUB>пл</SUB> 218° [[Градус Цельсия|C]]. Нерастворим в воде, растворим в [[ацетонитрил]]е и [[ацетон]]е, при нагревании растворим в [[бензол]]е.<br />
<br />
== Химические свойства ==<br />
По химическим свойствам сходен с [[нафталин]]ом (легко [[нитрование|нитруется]], [[сульфирование|сульфируется]] и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления.<br />
<br />
Антрацен может [[Фотохимия|фотодимеризоваться]] под действием [[Ультрафиолетовое излучение|УФ]] излучения. Это приводит к существенному изменению свойств вещества.<br />
<br />
[[Файл:Anthracene Photodimerisation.svg|Димер антрацена]]<br />
<br />
<br />
В [[димер]]е имеются две [[Ковалентная связь|ковалентные связи]], образованные в результате [2+2] циклоприсоединения. [[Димер]] распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при [[Ультрафиолетовое излучение|УФ]] облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и [[фотохромизм]] — основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к [[кислород]]у.<br />
В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное.<br />
<br />
Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, антрацен легко [[окисление|окисляется]], давая [[антрахинон]], C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub> (ниже).<br />
: [[Файл:Anthraquinone acsv.svg|170px|none|Антрахинон]]<br />
<br />
== Получение ==<br />
Антрацен получают из [[каменноугольная смола|каменноугольной смолы]]. Классическим методом лабораторного получения антрацена является [[циклодегидратирование]] о-метил или о-метилензамещённых диарилкетонов в так называемой [[Реакция Эльбса|реакции Эльбса]].<br />
<br />
== Применение ==<br />
Антрацен — сырьё для получения [[антрахинон]]а, многочисленных [[краситель|красителей]], например [[ализарин]]а. В виде крупных [[монокристалл]]ов применяется как [[сцинтиллятор]].<br />
<br />
== Исследования ==<br />
В 2005 химики из [[Калифорнийский университет|Калифорнийского университета]] в [[Риверсайд (Калифорния)|Риверсайде]] обнаружили первую «двуногую» молекулу [[9,10-Дитиоантрацен]]а, которая способна сама двигаться вперёд на плоской медной поверхности при нагревании.<br />
Исследователи высказали предположение, что молекула может использоваться в [[Молекулярный компьютер|молекулярных компьютерах]]<ref>{{статья |автор=Ki-Young Kwon, Kin L. Wong, Greg Pawin, Ludwig Bartels, Sergey Stolbov, Talat S. Rahman |заглавие=Unidirectional Adsorbate Motion on a High-Symmetry Surface: “Walking” Molecules Can Stay the Course |ссылка=http://research.chem.ucr.edu/groups/bartels/publications/prl95n166101.pdf |язык=en |издание=[[Physical Review Letters]] |тип=journal |автор издания=[[Американское физическое общество|The American Physical Society]]. |год=2005 |месяц=10 |число=11 |том= |номер=PRL 95, 166101 |страницы= |pmid=16241817 |doi=10.1103/PhysRevLett.95.166101 |issn= |archive-date=2011-07-20 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110720073650/http://research.chem.ucr.edu/groups/bartels/publications/prl95n166101.pdf }}</ref>.<br />
<br />
В 2010 году антрацен был обнаружен в [[Межзвёздная среда|межзвёздной среде]]<ref>{{cite web |author= |url=https://www.popmech.ru/science/10536-antratsenovyy-kosmos-organika-v-prostranstve/ |title=Антраценовый космос: Органика в пространстве |lang= |website= |publisher=«[[Популярная механика]]» |date=2010-06-23 |access-date=2019-11-06 |archive-date=2019-11-06 |archive-url=https://web.archive.org/web/20191106152644/https://www.popmech.ru/science/10536-antratsenovyy-kosmos-organika-v-prostranstve/ |url-status=live }}</ref>.<br />
<br />
== Примечания ==<br />
{{примечания}}<br />
<br />
== Литература ==<br />
* {{ВТ-ЭСБЕ|Антрацен}}<br />
* {{книга<br />
| автор = <br />
| часть = Антраценовое масло<br />
| заглавие = Большая Советская энциклопедия (в 30 т.)<br />
| оригинал = <br />
| ссылка = <br />
| издание = 3-е изд<br />
| ответственный = Гл. ред.: {{nobr|А. М. Прохоров}}<br />
| место = М.<br />
| издательство = «Советская Энциклопедия»<br />
| год = 1970<br />
| том = II<br />
| страницы = 98<br />
| страниц = 632<br />
| isbn = <br />
}}<br />
* {{книга |заглавие = Химическая энциклопедия | ответственный = Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. | место = М. | издательство = Советская энциклопедия |год = 1988 | том = 1 (Абл-Дар)|страниц = 623 }}<br />
{{ВС}}<br />
{{Полициклические ароматические углеводороды}}<br />
{{Углеводороды}}<br />
<br />
[[Категория:Полициклические ароматические углеводороды]]<br />
[[Категория:Сцинтилляторы]]<br />
[[Категория:Антрацены| ]]<br />
[[Категория:Органические полупроводники]]</div>
imported>Д.Ильин