Просмотр кода страницы Этилен

{{Не путать|[[Этил]]}}
{{Вещество
|картинка=Ethene_structural.svg
|картинка2= Ethylene-3D-balls.png
|наименование= Этен
|традиционные названия= Этилен
|хим. формула=C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>
|молярная масса=28,05
|темп. плавления=−169,2
|темп. кипения=	−103,7
|темп. вспышки=136,1
|темп. самовоспламенения=475,6
|плотность=0,001178
|CAS=74-85-1
|SMILES=C=C
|рац. формула=H<sub>2</sub>C = CH<sub>2</sub>}}

'''Этиле́н''' (''эте́н'', [[химическая формула]] — '''C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>''') — [[органические соединения|органическое соединение]], относящееся к классу непредельных [[углеводород]]ов — [[алкен]]ов (''олефинов'')<ref name="Викитека МСЭ2"/>.

При [[Нормальные условия|нормальных условиях]] — бесцветный горючий газ легче воздуха со слабым сладковатым запахом.

== Физические свойства ==
Этилен — это бесцветный горючий газ со слабым сладковатым запахом. Он легче воздуха и частично растворим в [[Вода|воде]] (25,6 мл в 100 мл воды при 0 °C), [[этанол]]е (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в [[Диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]] и углеводородах.

Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным [[углеводород]]ам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является [[фитогормон]]ом.
Этилен — самое производимое органическое соединение в мире<ref>{{cite web
 |author      = Devanney Michael T.
 |author-link  =
 |date        = 2009-09
 |url         = http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/432.0000/
 |title       = Ethylene
 |format      =
 |work        =
 |publisher   = SRI Consulting
 |access-date  =
 |lang        = en
 |description =
 |archive-url  = https://web.archive.org/web/20100718085842/http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/432.0000
 |archive-date = 2010-07-18
 |url-status    = dead
}}</ref>; общее мировое производство этилена в [[2008 год]]у составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2—3 % в год<ref>{{cite web
 |author      =
 |author-link  =
 |date        = 2010-01
 |url         = http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ethylene/
 |title       = Ethylene
 |format      =
 |work        = WP Report
 |publisher   = SRI Consulting
 |access-date  =
 |lang        = en
 |description =
 |archive-url  = https://web.archive.org/web/20100831120416/http://www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ethylene/
 |archive-date = 2010-08-31
 |url-status    = dead
}}</ref>.

Этилен обладает [[Наркотик|наркотическим]] действием. Относится к 4-му [[Класс опасности|классу опасности]]<ref>[http://www.bestpravo.com/fed2003/data07/tex22892.htm. Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: [[метан]]а, [[этан]]а, этилена, [[пропан]]а, [[пропилен]]а, [[бутан]]а, альфа-бутилена, [[изопентан]]а в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (Утв. главным государственным санитарным врачом РФ 30.03.2003)]{{Недоступная ссылка|date=Апрель 2020 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>.

== Основные химические свойства ==
Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

* [[Галогенирование]] — качественная реакция на непредельные соединения (ввиду обесцвечивания [[Бромная вода|бромной воды]]):
:: <math>\mathsf{CH_2\text{=}CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br\text{-}CH_2Br}</math>

* [[Гидрирование]]:
:: <math>\mathsf{CH_2\text{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow[]{Ni} CH_3\text{-}CH_3}</math>

* [[Гидрогалогенирование]]:
:: <math>\mathsf{CH_2\text{=}CH_2 + HBr \rightarrow CH_3CH_2Br}</math>

* [[Гидратация]]:
:: <math>\mathsf{CH_2\text{=}CH_2 + H_2O \xrightarrow[]{H^+} CH_3CH_2OH}</math>

: Реакцию гидратации открыл [[Бутлеров, Александр Михайлович|A.M. Бутлеров]]. Данная реакция используется для промышленного получения [[Этанол|этилового спирта]].

* [[Окисление]] — реакция отличия непредельных соединений от предельных с помощью пропускания через раствор [[Перманганат калия|перманганата калия]] этилена, в результате чего раствор обесцветится<ref>{{книга|автор=Хомченко Г.П.|заглавие=Химия для поступающих в вузы|издание=2-е изд|место=М.|издательство=[[Высшая школа (издательство)|Высшая школа]]|год=1993|страницы=345|часть=§16.6. Этилен и его гомологи|isbn=5-06-002965-4|страниц=447}}</ref>:
:: <math>\mathsf{3CH_2\text{=}CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_2OH\text{-}CH_2OH + 2MnO_2 + 2KOH}</math>

* [[Горение]]:
:: <math>\mathsf{CH_2\text{=}CH_2 + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O}</math>

* [[Полимеризация]] — процесс получения [[полиэтилен]]а:
:: <math>\mathsf{nCH_2\text{=}CH_2 \rightarrow (\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-})_n}</math>

* [[Димеризация]]<ref>В. Ш. Фельдблюм. Димеризация и диспропорционирование олефинов. М.: Химия, 1978</ref>
:: <math>\mathsf{2CH_2\text{=}CH_2 \rightarrow CH_2\text{=}CH\text{-}CH_2\text{-}CH_3}</math>

== Получение ==
Этилен стали широко применять в качестве [[мономер]]а перед [[Вторая мировая война|Второй мировой войной]] в связи с необходимостью получения высококачественного изоляционного материала, способного заменить [[поливинилхлорид]]. После разработки метода [[Полимеризация|полимеризации]] этилена под высоким давлением и изучения диэлектрических свойств получаемого полиэтилена началось его производство в мире.

Основным промышленным методом получения этилена является [[пиролиз]] жидких дистиллятов нефти или низших насыщенных углеводородов. Реакция проводится в трубчатых печах при +800—950 °С и давлении 0,3 МПа. При использовании в качестве сырья прямогонного бензина выход этилена составляет примерно 30 %. Одновременно с этиленом образуется также значительное количество жидких углеводородов, в том числе и ароматических. При пиролизе газойля выход этилена составляет примерно 15—25 %. Наибольший выход этилена — до 50 % — достигается при использовании в качестве сырья насыщенных углеводородов: [[этан]]а, [[пропан]]а и [[Бутан (вещество)|бутана]]. Их пиролиз проводят в присутствии водяного пара.

При выпуске с производства, при товарно-учётных операциях, при проверке его на соответствие нормативно-технической документации производится отбор проб этилена по процедуре, описанной в ГОСТ 24975.0-89 «Этилен и [[пропилен]]. Методы отбора проб». Отбор пробы этилена может производиться и в газообразном и в сжиженном виде в специальные [[пробоотборник]]и по ГОСТ 14921.

Промышленно получаемый в России этилен должен соответствовать требованиям, изложенным в ГОСТ 25070-2013 «Этилен. Технические условия».

== Структура производства ==
В настоящее время в структуре производства этилена 66 % приходится на крупнотоннажные установки пиролиза, ~17 % — на малотоннажные установки газового пиролиза, ~11 % составляет пиролиз бензина и 8 % падает на пиролиз [[этан]]а.

== Применение ==
Этилен является ведущим продуктом [[основной органический синтез|основного органического синтеза]] и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):
* [[Винилацетат]];
* Дихлорэтан / [[винилхлорид]] (3-е место, 12 % всего объёма);
* Дибромметан;
* [[Окись этилена]] (2-е место, 14—15 % всего объёма);
* [[Полиэтилен]] (1-е место, до 60 % всего объёма);
* [[Стирол]];
* [[Уксусная кислота]];
* [[Этилбензол]];
* [[Этиленгликоль]];
* [[Этиловый спирт]] (этилгидрат технический, непищевой).

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для [[наркоз]]а вплоть до середины 1980-х годов в СССР и на ближнем Востоке<ref name="Викитека МСЭ2">''«[[s:МСЭ2/Этилен|Этилен]]»'' — статья в [[Малая советская энциклопедия|Малой советской энциклопедии]]; 2 издание; 1937—1947 гг.</ref>. Этилен является [[фитогормон]]ом практически у всех растений<ref>{{Cite web |url=http://herba.msu.ru/russian/departments/physiology/spezkursi/chub/index_7.html |title=«Рост и развитие растений» В. В. Чуб |access-date=2007-01-21 |archive-url= |archive-date= |url-status=dead }}</ref>, среди прочего<ref>{{Cite web |url=http://www.nserc-crsng.gc.ca/Media-Media/ImpactStory-ArticlesPercutant_eng.asp?ID=1052 |title=«Delaying Christmas tree needle loss» |access-date=2011-01-03 |archive-date=2011-11-21 |archive-url=https://web.archive.org/web/20111121151510/http://www.nserc-crsng.gc.ca/Media-Media/ImpactStory-ArticlesPercutant_eng.asp?ID=1052 |url-status=live }}</ref> отвечает за опадание иголок у хвойных.

== Электронное и пространственное строение молекулы ==
Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sp<sup>2</sup>-[[гибридизация (химия)|гибридизация]]). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три [[сигма-связь|σ-связи]] с углеродом и двумя атомами водорода; p-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости [[пи-связь|π-связь]] с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется [[двойная связь (химия)|двойная связь]] между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.

== Биологическая роль ==
[[Файл:Ethylene Signal Transduction.svg|thumb|Сигнальный каскад этилена у растений. Этилен легко проникает сквозь клеточную мембрану и связывается с [[клеточный рецептор|рецепторами]], расположенными на [[эндоплазматический ретикулум|эндоплазматическом ретикулуме]]. Рецепторы после активации высвобождают связанный EIN2. Это активирует каскад [[передача сигнала (биология)|передачи сигнала]], который приводит к активации [[экспрессия генов|экспрессии]] определённых [[ген]]ов и в конечном итоге к включению специфического ответа на этилен у данного растения в данной фазе созревания. Активированные участки [[ДНК]] считываются в [[мРНК]], которая, в свою очередь, в [[рибосома]]х считывается в функционирующий [[белок]] [[фермент]]а, который катализирует биосинтез этилена, тем самым продукция этилена в ответ на изначальный этиленовый же сигнал повышается до определённого уровня, запуская каскад реакций созревания растения.]]

Этилен — первый из обнаруженных газообразных растительных [[гормон]]ов, обладающий очень широким спектром биологических эффектов<ref name=Lin>{{статья |заглавие=Recent advances in ethylene research |ссылка=https://archive.org/details/sim_journal-of-experimental-botany_2009_60_12/page/3311 |издание=[[Journal of Experimental Botany]] |том=60 |страницы=3311—3336 |doi=10.1093/jxb/erp204 |номер=12 |pmid=19567479 |язык=en |автор=Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. |год=2009 |тип=journal |издательство=[[Oxford University Press]] }}</ref>. Этилен выполняет в жизненном цикле растений многообразные функции, среди которых контроль развития проростка, созревание плодов (в частности, фруктов)<ref>[https://www.researchgate.net/profile/James_Giovannoni/publication/43255956_Ethylene_and_Fruit_Ripening/links/0deec528f785dabae5000000.pdf Ethylene and Fruit Ripening] {{Wayback|url=https://www.researchgate.net/profile/James_Giovannoni/publication/43255956_Ethylene_and_Fruit_Ripening/links/0deec528f785dabae5000000.pdf |date=20180621194011 }} / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 [[doi:10.1007/s00344-007-9002-y]]{{ref|en}}</ref>, распускание бутонов (процесс цветения), старение и опадание листьев и цветков. Этилен называют также гормоном стресса, так как он участвует в реакции растений на биотический и абиотический стресс, и синтез его в органах растений усиливается в ответ на разного рода повреждения. Кроме того, являясь летучим газообразным веществом, этилен осуществляет быструю коммуникацию между разными органами растений и между растениями в популяции, что важно, в частности, при развитии стресс-устойчивости<ref name=":0">{{Книга|автор = Лутова Л.А.|заглавие = Генетика развития растений|ответственный = ред. С.Г. Инге-Вечтомов|издание = 2-е изд.|место = Санкт-Петербург|издательство = Н-Л|год = 2010|страницы = 432|страниц = |isbn = }}</ref>.

К числу наиболее известных функций этилена относится развитие так называемого тройного ответа у [[Этиоляция|этиолированных]] (выращенных в темноте) проростков при обработке этим гормоном. Тройной ответ включает в себя три реакции: укорочение и утолщение [[Зародыш (ботаника)|гипокотиля]], укорочение корня и усиление апикального крючка (резкий изгиб верхней части гипокотиля). Ответ проростков на этилен крайне важен на первых этапах их развития, так как способствует пробиванию ростков к свету<ref name=":0" />.

В коммерческом сборе плодов и фруктов используют специальные комнаты или камеры для [[Дозаривание|дозревания плодов]], в атмосферу которых этилен впрыскивается из специальных каталитических генераторов, производящих газообразный этилен из жидкого [[этанол]]а. Обычно для стимулирования дозревания плодов используется концентрация газообразного этилена в атмосфере камеры от 500 до 2000 ppm в течение 24-48 часов. При более высокой температуре воздуха и более высокой концентрации этилена в воздухе дозревание плодов идёт быстрее. Важно, однако, при этом обеспечивать контроль содержания углекислого газа в атмосфере камеры, поскольку высокотемпературное созревание (при температуре выше 20 градусов Цельсия) или созревание при высокой концентрации этилена в воздухе камеры приводит к резкому повышению выделения углекислого газа быстро созревающими плодами, порой до 10 % углекислоты в воздухе спустя 24 часа от начала дозревания, что может привести к углекислотному отравлению как работников, убирающих уже дозревшие плоды, так и самих фруктов<ref>[http://ne-postharvest.com/ripening.htm#controlledatmosphereripening External Link to More on Ethylene Gassing and Carbon Dioxide Control]. ne-postharvest.com {{Wayback|url=http://ne-postharvest.com/ripening.htm |date=20100914000738 }}</ref>.

Этилен использовался для стимулирования созревания плодов ещё в Древнем Египте. Древние египтяне намеренно царапали или слегка мяли, отбивали финики, фиги и другие плоды с целью стимулировать их созревание (повреждение тканей стимулирует образование этилена тканями растений). Древние китайцы сжигали деревянные ароматические палочки или ароматические свечи в закрытых помещениях с целью стимулировать созревание персиков (при сгорании свеч или дерева выделяется не только углекислый газ, но и недоокисленные промежуточные продукты горения, в том числе и этилен). В 1864 году было обнаружено, что утечка природного газа из уличных фонарей вызывает торможение роста близлежащих растений в длину, их скручивание, аномальное утолщение стеблей и корней и ускоренное созревание плодов<ref name=Lin/>. В [[1901 год]]у русский учёный [[Нелюбов, Дмитрий Николаевич|Дмитрий Нелюбов]] показал, что активным компонентом природного газа, вызывающим эти изменения, является не основной его компонент, метан, а присутствующий в нём в малых количествах этилен<ref name="Neljobov_1901">{{статья |заглавие=О горизонтальной нутации у Pisum sativum и некоторых других растений |издание=Труды Санкт-Петербургского Общества Естествознания |том=31 |номер=1 |язык=ru |тип=журнал |автор=Нелюбов Д. Н. |год=1901}}, также Beihefte zum «Bot. Centralblatt», т. Х, 1901</ref>. Позднее в [[1917 год]]у Сара Дубт доказала, что этилен стимулирует преждевременное опадание листьев<ref name="Doubt_1917">{{статья |заглавие=The Response of Plants to Illuminating Gas |ссылка=https://archive.org/details/sim_international-journal-of-plant-sciences_1917-03_63_3/page/209 |издание=[[International Journal of Plant Sciences|Botanical Gazette]] |jstor=2469142 |том=63 |номер=3 |страницы=209—224 |doi=10.1086/332006 |язык=en |автор=Doubt, Sarah L. |год=1917 |тип=journal}}</ref>. Однако только в [[1934 год]]у Гейн обнаружил, что сами растения синтезируют эндогенный этилен.<ref name="Gane_1934">{{статья |заглавие=Production of ethylene by some fruits |издание=Nature |том=134 |номер=3400 |страницы=1008 |doi=10.1038/1341008a0 |bibcode=1934Natur.134.1008G |язык=en |автор=Gane R. |год=1934 }}</ref>. В [[1935 год]]у Крокер предположил, что этилен является растительным гормоном, ответственным за физиологическое регулирование созревания плодов, а также за старение вегетативных тканей растения, опадание листьев и торможение роста<ref>Crocker W, Hitchcock AE, Zimmerman PW. (1935) «Similarities in the effects of ethlyene and the plant auxins». Contrib. Boyce Thompson Inst. 7. 231-48. Auxins Cytokinins IAA Growth substances, Ethylene</ref>.

[[Файл:Yang-cycle.svg|thumb|left|Цикл Янга]]

Этилен образуется практически во всех частях высших растений, включая листья, стебли, корни, цветки, мякоть и кожуру плодов и семена.
Образование этилена регулируется множеством факторов, включая как внутренние факторы (например фазы развития растения), так и факторы внешней среды. В течение жизненного цикла растения, образование этилена стимулируется в ходе таких процессов, как [[оплодотворение]] (опыление), созревание плодов, опадание листьев и лепестков, старение и гибель растения. Образование этилена стимулируется также такими внешними факторами, как механическое повреждение или ранение, нападение паразитов (микроорганизмов, грибков, насекомых и др.), внешние стрессы и неблагоприятные условия развития, а также некоторыми эндогенными и экзогенными стимуляторами, такими, как [[ауксины]] и другие<ref name=Yang_1984>{{статья |заглавие=Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants |издание=Ann. Rev. Plant Physiol. |том=35 |страницы=155—189 |doi=10.1146/annurev.pp.35.060184.001103 |язык=en |тип=journal |автор=Yang, S. F., and Hoffman N. E. |год=1984}}</ref>.

Цикл биосинтеза этилена начинается с превращения аминокислоты [[метионин]]а в S-аденозил-метионин (SAMe) при помощи фермента метионин-аденозилтрансферазы. Затем S-аденозил-метионин превращается в 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловую кислоту (АЦК, ''ACC'') при помощи фермента 1-аминоциклопропан-1-карбоксилат-синтетазы (АЦК-синтетазы). Активность АЦК-синтетазы лимитирует скорость всего цикла, поэтому регуляция активности этого фермента является ключевой в регуляции биосинтеза этилена у растений. Последняя стадия биосинтеза этилена требует наличия кислорода и происходит при действии фермента аминоциклопропанкарбоксилат-оксидазы (АЦК-оксидазы), ранее известной как этиленобразующий фермент. Биосинтез этилена у растений индуцируется как экзогенным, так и эндогенным этиленом (положительная обратная связь). Активность АЦК-синтетазы и, соответственно, образование этилена повышается также при высоких уровнях ауксинов, в особенности индолуксусной кислоты, и [[цитокинин]]ов.

Этиленовый сигнал у растений воспринимается минимум пятью различными семействами [[трансмембранные рецепторы|трансмембранных]] рецепторов, представляющих собой [[димер]]ы белков. Известен, в частности, рецептор этилена ETR<sub>1</sub> у арабидопсиса (''Arabidopsis''). Гены, кодирующие рецепторы для этилена, были клонированы у арабидопсиса и затем у [[томат]]а. Этиленовые рецепторы кодируются множеством генов как в геноме арабидопсиса, так и в геноме томатов. Мутации в любом из семейства генов, которое состоит из пяти типов этиленовых рецепторов у арабидопсиса и минимум из шести типов рецепторов у томата, могут привести к нечувствительности растений к этилену и нарушениям процессов созревания, роста и увядания<ref>{{cite pmid|9800203}}</ref>. Последовательности [[Дезоксирибонуклеиновая кислота|ДНК]], характерные для генов этиленовых рецепторов, были обнаружены также у многих других видов растений. Более того, этиленсвязывающий белок был найден даже у цианобактерий<ref name=Lin/>.

Неблагоприятные внешние факторы, такие, как недостаточное содержание кислорода в атмосфере, наводнение, засуха, заморозки, механическое повреждение (ранение) растения, нападение патогенных микроорганизмов, грибков или насекомых, могут вызывать повышенное образование этилена в тканях растений. Так, например, при наводнении корни растения страдают от избытка воды и недостатка кислорода (гипоксии), что приводит к биосинтезу в них 1-аминоциклопропан-1-карбоксиловой кислоты. АЦК затем транспортируется по проводящим путям в стеблях вверх, до листьев, и в листьях окисляется до этилена. Образовавшийся этилен способствует эпинастическим движениям, приводящим к механическому стряхиванию воды с листьев, а также увяданию и опаданию листьев, лепестков цветков и плодов, что позволяет растению одновременно и избавиться от избытка воды в организме, и сократить потребность в кислороде за счёт сокращения общей массы тканей<ref>[http://www.planthormones.info/epinasty.htm Explaining Epinasty] {{Wayback|url=http://www.planthormones.info/epinasty.htm |date=20150222133619 }}. planthormones.inf</ref>.

Небольшие количества эндогенного этилена также образуются в клетках животных, включая человека, в процессе перекисного окисления липидов. Некоторое количество эндогенного этилена затем окисляется до [[этиленоксид]]а, который обладает способностью [[алкилирующие антинеопластические препараты|алкилировать]] [[ДНК]] и [[белки]], в том числе [[гемоглобин]] (формируя специфический аддукт с N-терминальным [[валин]]ом гемоглобина — N-гидроксиэтил-валин)<ref>{{статья |заглавие=Pharmacokinetics of ethylene in man; body burden with ethylene oxide and hydroxyethylation of hemoglobin due to endogenous and environmental ethylene. |издание=Arch Toxicol. |том=66 |номер=3 |страницы=157—163 |pmid=1303633 |ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1303633 |язык=en |тип=journal |автор=Filser J. G., Denk B., Törnqvist M., Kessler W., Ehrenberg L. |год=1992 |archive-date=2018-06-21 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180621194326/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1303633 }}</ref>. Эндогенный этиленоксид также может алкилировать [[гуанин]]овые основания [[Дезоксирибонуклеиновая кислота|ДНК]], что приводит к образованию аддукта 7-(2-гидроксиэтил)-гуанина, и является одной из причин присущего всем живым существам риска эндогенного канцерогенеза<ref>{{статья |заглавие=A note on the physiological background of the ethylene oxide adduct 7-(2-hydroxyethyl)guanine in DNA from human blood. |издание=Arch Toxicol. |том=71 |номер=11 |страницы=719—721 |pmid=9363847 |ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9363847 |язык=en |тип=journal |автор=Bolt H. M., Leutbecher M., Golka K. |год=1997 |archive-date=2018-08-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180819185339/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9363847 }}</ref>. Эндогенный этиленоксид также является мутагеном<ref>{{статья |заглавие=A physiological toxicokinetic model for exogenous and endogenous ethylene and ethylene oxide in rat, mouse, and human: formation of 2-hydroxyethyl adducts with hemoglobin and DNA. |издание=Toxicol Appl Pharmacol. |том=165 |номер=1 |страницы=1—26 |pmid=10814549 |ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10814549 |язык=en |тип=journal |автор=Csanády G. A., Denk B., Pütz C., Kreuzer P. E., Kessler W., Baur C., Gargas M. L., Filser JG. |число=15 |месяц=5 |год=2000 |archive-date=2018-06-21 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180621194338/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10814549 }}</ref><ref>{{статья |заглавие=Carcinogenicity and genotoxicity of ethylene oxide: new aspects and recent advances. |издание=Crit Rev Toxicol. |том=30 |номер=5 |страницы=595—608 |pmid=11055837 |ссылка=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11055837 |язык=en |тип=journal |автор=Thier R., Bolt HM. |месяц=9 |год=2000 |archive-date=2018-08-19 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180819185333/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11055837 }}</ref>. С другой стороны, существует гипотеза, что если бы не образование в организме небольших количеств эндогенного этилена и этиленоксида, то скорость возникновения спонтанных мутаций и соответственно скорость эволюции была бы ниже.

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{ВТ-ЭСБЕ|Этилен|[[Горбов, Александр Иванович|Горбов А. И.]]}}
* ГОСТ 24975.0-89 Этилен и пропилен. Методы отбора проб
* ГОСТ 25070-87 Этилен. Технические условия

== Ссылки ==
{{Викисловарь|этилен}}
* {{cite web|url=http://eco-soil.ru/?p=76#more-76|title=Этилен|author=Безуглова О. С.|publisher=Удобрения и стимуляторы роста|access-date=2015-02-22|archive-date=2015-02-22|archive-url=https://web.archive.org/web/20150222205005/http://eco-soil.ru/?p=76#more-76|url-status=live}}
* [https://mirrico.ru/press-center/helpful-information/polimerizacia-etilena/ Полимеризация этилена]

{{внешние ссылки}}
{{Перевести|de|Ethen}}

{{Углеводороды}}
{{Нефтегазовая промышленность}}
{{Фитогормоны}}

[[Категория:Алкены]]
[[Категория:Нефтепродукты]]
[[Категория:Фитогормоны]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
[[Категория:Сигнальные молекулы газообразных веществ]]