Просмотр кода страницы Туйон

{{другие значения}}
{{Изомеры
 | заголовок                 = 
 | картинка                  = (-)-alpha-Thujon.svg\(+)-beta-Thujon.svg
 | картинок в ряд            = 
 | картинка3D                = 
 | 3D в ряд                  = 
 | картинка малая            = 
 | малых в ряд               =

 | наименование              = 
 | краткое имя               = α\β
 | традиционные названия     = 
 | сокращения                = 
 | хим. формула              = 
 | рац. формула              =

 | состояние                 = 
 | молярная концентрация     = 
 | молярная масса            = 152.23
 | плотность                 = 
 | предел прочности          = 
 | твёрдость                 = 
 | поверхностное натяжение   = 
 | динамическая вязкость     = 
 | кинематическая вязкость   = 
 | скорость звука            = 
 | энергия ионизации         = 
 | проводимость              = 
 | уд. электр. сопротивление = 
 | коэфф. электр. сопротив.  =

 | темп. плавления           = 
 | температура размягчения   = 
 | темп. стеклования         = 
 | темп. сублимации          = 
 | темп. кипения             = 200.5
 | фазовые переходы          = 
 | темп. разложения          = 
 | темп. вспышки             = 
 | темп. воспламенения       = 
 | темп. самовоспламенения   = 
 | пределы взрываемости      =

 | тройная точка             = 
 | критическая точка         = 
 | критическая темп.         = 
 | критическое давление      = 
 | критическая плотность     = 
 | теплоёмкость              = 
 | теплоёмкость2             = 
 | теплопроводность          = 
 | энтальпия образования     = 
 | энтальпия плавления       = 
 | энтальпия кипения         = 
 | энтальпия растворения     = 
 | энтальпия сублимации      = 
 | удельная теплота парообразования = 
 | удельная теплота плавления = 
 | тепловое расширение       = 
 | интервал трансформации    = 
 | давление пара             = 
 | константа В. дер В.       =

 | конст. диссоц. кислоты    = 
 | растворимость             = 
 | растворимость1            = 
 |   вещество1               = 
 | растворимость2            = 
 |   вещество2               = 
 | растворимость3            = 
 |   вещество3               = 
 | растворимость4            = 
 |   вещество4               = 
 | вращение                  = 
 | изоэлектрическая точка    = 
 | от. диэлектр. прониц.     =

 | диапазон прозрачности     = 
 | показатель преломления    = 
 | угол Брюстера             =

 | гибридизация              = 
 | координационная геометрия = 
 | кристаллическая структура = 
 | дипольный момент          =

 | CAS                       = 
 | PubChem                   = 
 | ChemSpiderID              = 229574\82583
 | EINECS                    = 
 | ЕС                        = 
 | RTECS                     = 
 | ChEBI                     = 
 | ООН                       = 
 | SMILES                    = 
 | InChI                     =

 | ПДК                       = 
 | ЛД50                      = 
 | токсичность               = 
 | R-фразы                   = 
 | S-фразы                   = 
 | H-фразы                   = 
 | P-фразы                   = 
 | сигнальное слово          = 
 | СГС                       = 
 | NFPA 704                  =  
<!-- {{NFPA 704
   | опасность для здоровья  = 
   | огнеопасность           = 
   | реакционноспособность    = 
   | прочее                  = }}-->
}}
'''Туйон''' или '''монотерпин''' (название по [[Номенклатура ИЮПАК|номенклатуре ИЮПАК]]: '''1-изопропил-4-метилбицикло[3.1.0]гексан-3-он''') — бесцветное вещество с характерным [[запах]]ом, напоминающим [[ментол]]. Химическая формула: [[Углерод|C]]<sub>10</sub>[[Водород|H]]<sub>16</sub>[[Кислород|O]].

Является токсичным для человека<ref name="detoxification"/>.

== Физико-химические свойства ==
Этот [[кетоны|кетон]], относящийся к классу производных [[терпены|терпенов]], может находиться в двух [[стереоизомерная форма|стереоизомерных формах]] — (+)-5-туйон или α-туйон и (−)-5-туйон или β-туйон. Плотность 0,92 г/см³, температура кипения 201&nbsp;°C. Туйон нерастворим в [[вода|воде]], однако хорошо растворяется в [[этанол]]е и [[Диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]].

Туйон весьма реакционноспособен, легко окисляется на воздухе.

== Туйон в природе и его физиологическое действие ==

=== Природные источники ===
Туйон был найден в некоторых растениях, таких как [[туя]] (отсюда — название туйона), [[кипарис (дерево)|кипарис]], [[можжевельник]], [[пижма]], [[шалфей]] и [[горькая полынь]], обычно в смеси своих изомеров в отношении 1:2.

=== Туйон и свойства абсента ===
Туйон является одним из двух важнейших действующих компонентов [[абсент]]а наряду с этиловым спиртом. В последнее время наличие туйона в эфирных маслах и ароматизаторах рассматривается{{кем?}} как нежелательное явление.

=== Токсикология туйона ===
Повышенную токсичность ряда [[Эфирные масла|эфирных масел]] связывают с наличием туйона, в связи с чем на такие масла введены ограничения на использование для пищевых целей и [[ароматерапия|ароматерапии]].

Хотя во многих источниках утверждается, что туйон обладает галлюциногенным действием, это не было доказано. Предполагалось, что туйон является сильным [[агонист]]ом [[Каннабиноидные рецепторы|каннабиноидных рецепторов]], подобно [[Терпеноиды|терпеноидам]] конопли. Это средство, однако, оказалось слишком слабым, чтобы воспроизводить эффекты терпеноидов конопли<ref>[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=retrieve&db=pubmed&list_uids=10080239&dopt=Abstract Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses.], Meschler JP, Howlett AC. Retrieved 5, July, 2007.{{ref|en}}</ref>. Сейчас считается, что туйон противодействует тормозному эффекту гамма-аминомасляной кислоты ([[ГАМК]]), [[нейромедиатор]]а [[ЦНС]], блокируя её рецепторы. Установлено, что туйон является антагонистом ГАМК-эргических рецепторов [[ЦНС]] типа А<ref>[http://www.pnas.org/cgi/content/full/97/9/4417 Absinthe and gamma-aminobutyric acid receptors Olsen, Richard (2000). Retrieved Apr. 12, 2008.] {{Wayback|url=http://www.pnas.org/cgi/content/full/97/9/4417 |date=20080627014750 }}{{ref|en}}</ref>. В высоких дозах туйон вызывает судорожные припадки<ref name="detoxification">[http://www.pnas.org/cgi/content/full/97/8/3826 alpha-Thujone (the active component of absinthe): gamma -Aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification — Höld et al. 97 (8): 3826 — Proceedings of the National Academy of Sciences] {{Wayback|url=http://www.pnas.org/cgi/content/full/97/8/3826 |date=20080323154309 }}{{ref|en}}</ref>. Возможно, за счёт влияния на рецепторы [[ГАМК]] туйон вносит вклад в губительное действие абсента на головной мозг у лиц, злоупотребляющих данным алкогольным напитком. Последнее утверждение тоже дискутируется, так как некоторые авторы считают, что концентрация туйона в абсенте слишком мала для того, чтобы значимо дополнять токсическое влияние основного компонента абсента — этилового спирта<ref>[http://www.substanceabusepolicy.com/content/1/1/14 Absinthism: a fictitious 19th century syndrome with present impact] {{Wayback|url=http://www.substanceabusepolicy.com/content/1/1/14 |date=20080923222303 }}, Padosch et al. Retrieved Oct. 28, 2006.{{ref|en}}</ref>.

Исследования влияния одного из [[изомер]]ов (α-туйона) на животных показали, что смертельная доза ([[LD50]]) — примерно 45 мг/кг для мышей [[интраперитонеально]] (при 0 % смертности при дозе 30 мг/кг и 100 % при 60 мг/кг)<ref name="detoxification"/>. Для людей [[смертельная доза]] туйона не оценивалась.

== Законодательное регулирование в продуктах ==

=== Европейский союз ===
Максимальный уровень туйона в пищевых продуктах стран ЕС:<ref>[http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out162_en.pdf Opinion of the Scientific Committee on Food on Thujone] {{Wayback|url=http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out162_en.pdf |date=20110125013821 }} Scientific Committee on Food (2003) Retrieved Oct 28, 2006.{{ref|en}}</ref>
* 0,5 мг/кг в продуктах, кроме изготовленных из [[шалфей лекарственный|шалфея]] и неалкогольных напитках.
* 5 мг/кг в алкогольных напитках, содержащих до 25 % [[этанол|этанола (ABV)]].
* 10 мг/кг в алкогольных напитках, содержащих более 25 %(об.) этанола.
* 25 мг/кг в продуктах, содержащих [[шалфей лекарственный|шалфей]].
* 35 мг/кг в алкогольных напитках, маркируемых, как [[биттер]]ы.

=== Таможенный союз ЕАЭС<ref>[http://www.tsouz.ru/eek/RSEEK/RSEEK/SEEK8/Documents/P_58.pdf Приложение 20] {{Wayback|url=http://www.tsouz.ru/eek/RSEEK/RSEEK/SEEK8/Documents/P_58.pdf |date=20150812213307 }} к техническому регламенту Таможенного союза «Требования безопасности пищевых добавок, ароматизаторов и технологических вспомогательных средств» (ТР ТС 029/2012)</ref> ===
* В алкогольных напитках: не более 10 мг/кг (л).
* В алкогольных напитках, произведённых с использованием полыни: не более 35 мг/кг (л).
* В безалкогольных напитках, произведённых с использованием полыни: не более 0,5 мг/кг (л).

=== США ===
Блюда и напитки, содержащие различные сорта [[Полынь|полыни]], [[Эверния сливовая|эвернию сливовую]], [[Пижма обыкновенная|пижму]] и [[Тысячелистник обыкновенный|тысячелистник]], согласно [[Food and Drug Administration|FDA]], не должны содержать туйон<ref>[http://www.cfsan.fda.gov/~lrd/FCF172.html Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption.] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20080921222225/http://www.cfsan.fda.gov/~lrd/fcf172.html |date=2008-09-21 }} Food and Drug Administration (2003). Retrieved Oct 28, 2006.</ref>. На использование других растений, содержащих это вещество, ограничений нет. Например, [[Шалфей лекарственный|шалфей]] и его эфирное масло (которое может содержать до 50 % туйона) [[Управление по контролю качества продуктов и лекарств]] признало безопасным<ref>[http://www.cfsan.fda.gov/~lrd/fcf182.html Substances generally recognized as safe.] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20051130204800/http://www.cfsan.fda.gov/~lrd/fcf182.html |date=2005-11-30 }} Food and Drug Administration (2003). Retrieved Oct 28, 2006.</ref>. Содержание туйона в абсенте, предназначенном для продажи в США, не должно превышать 10 мг/кг.

=== Канада ===
В [[Канада|Канаде]] законы о напитках находятся в ведении правительств провинций. В [[Британская Колумбия|Британской Колумбии]] нет ограничений на содержание туйона; в [[Альберта|Альберте]], [[Онтарио]] и [[Новая Шотландия|Новой Шотландии]] допускается содержание 10 мг/кг; в [[Квебек]]е — 15 мг/кг; в [[Манитоба|Манитобе]] — 6—8 мг/л; в остальных провинциях продажа абсента, содержащего туйон, запрещена.

== Примечания ==
{{примечания}}

== См. также ==
* [[Абсент]]

== Ссылки ==
{{Навигация}}
* [http://www.thujone.info Thujone.Info]{{ref|en}} — Databank of peer reviewed articles on thujone, absinthe, absinthism, and independent thujone ratings of some commercial brands.
* [http://www.wormwoodsociety.org/index.php?option=com_content&task=view&id=1&Itemid=85 The Shaky History of Thujone]{{ref|en}} — Wormwood Society article on thujone and its history.

[[Категория:Кетоны]]
[[Категория:Монотерпены]]
[[Категория:Токсины растений]]
[[Категория:Абсент]]
[[Категория:Парфюмерные ингредиенты]]