Просмотр кода страницы Трет-Бутилметиловый эфир

{{DISPLAYTITLE:''трет''-Бутилметиловый эфир}}
{{Вещество
| заголовок = ''трет''-бутилметиловый эфир
| картинка = MTBE-2D.svg
| картинка3D = Methyl tert-butyl ether 3D ball.png
| картинка малая = 
| картинка3D2 = Methyl tert-butyl ether 3D spacefill.png
| наименование = 
| традиционные названия = 
| сокращения = 
| хим. формула = C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>O
| молярная масса = 88,150
| плотность = 0,7404
| предел прочности = 
| твёрдость = 
| примеси = 
| состояние = бесцветная жидкость
| динамическая вязкость = 
| кинематическая вязкость = 
| темп. плавления = −108,6
| темп. кипения = 55,5
| темп. разложения = 
| темп. вспышки = −32,78
| тройная точка = 
| критическая точка = 
| теплоёмкость = 
| теплоёмкость2 = 
| теплопроводность = 
| энтальпия образования = 
| удельная теплота парообразования = 
| удельная теплота плавления = 
| тепловое расширение = 
| интервал трансформации = 
| температура размягчения = 
| давление пара = 
| конст. диссоц. кислоты = 
| растворимость = 4,2
| растворимость1 = 
| вещество1 = 
| растворимость2 = 
| вещество2 = 
| растворимость3 = 
| вещество3 = 
| растворимость4 = 
| вещество4 = 
| вращение = 
| изоэлектрическая точка = 
| диапазон прозрачности = 
| показатель преломления = 1,3690
| угол Брюстера = 
| гибридизация = 
| координационная геометрия = 
| кристаллическая структура = 
| дипольный момент = 
| CAS = 1634-04-4
| EINECS = 
| SMILES = CC(C)(C)OC
| ЕС = 
| RTECS = 
| ЛД50 = 
| токсичность = 
}}

'''Мети́л-''трет''-бути́ловый эфи́р''' ('''''трет''-бутилметиловый эфир''', '''2-метил-2-метоксипропан''', '''МТБЭ''') — химическое вещество с химической формулой СН<sub>3</sub>—O—C(СН<sub>3</sub>)<sub>3</sub>, один из важнейших представителей [[Простые эфиры|простых эфиров]].

== Физические свойства ==
* Температура кипения 54—55 °C при 764 мм рт. ст.
* d<sup>20</sup><sub>4</sub> 0,7578; n<sup>20</sup><sub>D</sub> 1,37566.
* Растворимость в воде — низкая.
* [[Азеотропная смесь|Азеотропные смеси]] с водой (52,6 °C) и [[метанол]]ом (51,3 °C).

{| class="wikitable"
|-
! Параметр
! Значение
|-
| Давление насыщенных паров
| 27,1 кПа (20 °C)
|-
| [[Тепловой эффект химической реакции|Теплота образования]]
| 291 кДж/моль
|-
| [[Температура самовоспламенения|Температура<br>самовоспламенения]]
| 443 °C
|-
| [[Пределы взрываемости]]
| 1,65 — 8,4 %, об
|-
| [[Предельно допустимая концентрация|ПДК]] в воздухе рабочей зоны
| 100 мг/м³
|-
| [[Предельно допустимая концентрация|ПДК]] в атмосферном воздухе
| 0,5 мг/м³
|-
| [[Смертельная доза]] 50 % отравляющихся
| 4 г/кг (орально)
|}

Удельная теплоёмкость: 2,1 кДж/кг·К.

Теплота парообразования: 332,5 кДж/кг.

Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, плохо — в воде (4,6 % при 20 °С).

Образует азеотропные смеси:
* с метанолом (МТБЭ — 85 % мас.), температура кипения — 52 °С;
* с водой (МТБЭ — 96 % мас.), температура кипения — 52,6 °С.

При нагревании выше 460С, а также при нагревании с катализатором разлагается на метанол и изобутилен.

Пероксидных соединений не образует.

Температура самовоспламенения: 443 °С.

Концентрационные пределы воспламенения: 1,4—10 %.

Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны: 100 мг/м³.

Предельно допустимая концентрация в атмосфере населённых мест: 0,1 мг/м³.

Хорошо растворяется в бензине в любых соотношениях, практически не растворяется в воде, не ядовит.

Топливные характеристики:
* октановое число по исследовательскому методу — 115—135.
* октановое число по моторному методу — 100—101.
Опасен при проглатывании или при контакте с кожей, вызывает раздражение кожи, вызывает серьезное раздражение слизистой глаз. Опасен при вдыхании, может вызвать раздражение органов дыхания <ref>MTBE Паспорт безопасности: https://трансавтоцистерна.рф/uploadedFiles/files/pasporta_bezopasnosti/MTBE_pasport_bezopasnosti.pdf {{Wayback|url=https://xn--80aaahpr6aegphgefgd9d.xn--p1ai/uploadedFiles/files/pasporta_bezopasnosti/MTBE_pasport_bezopasnosti.pdf |date=20211127165835 }}</ref>{{нет ссылок в разделе|дата=2018-04-08}}

== Производство ==
Получается при взаимодействии [[метанол]]а с [[изобутилен]]ом в присутствии кислых катализаторов (например, [[ионообменные смолы|ионообменных смол]]).
[[Файл:MTBE-Synthese (Reaktionsgleichung).png|400px]]

Синтез МТБЭ в присутствии кислотного катализатора осуществляется путём алкилирования метанола изобутиленом по обратимой реакции:
iС<sub>4</sub>Н<sub>8</sub> + СН<sub>3</sub>ОН ↔ СН<sub>3</sub>ОС(СН<sub>3</sub>)<sub>3</sub>

Реакция протекает в жидкой фазе с выделением тепла. Тепловой эффект реакции составляет 41,8 кДж/моль. Равновесие реакции смещается вправо при повышении давления и снижении температуры. Процесс синтеза МТБЭ ведут при температуре от 50 до 100 °С и давлении, необходимом для поддержания реагентов в жидкой фазе. При правильно подобранных режимах побочные реакции можно практически полностью подавить, обеспечив селективность процесса 98 % и выше.

На 2004 год производство в США составляло половину мирового выпуска, на 1999 год произведено более 8,5 млн т. во время использования его в качестве добавки к топливу. Однако (из-за утечек из подземных хранилищ на территории США) МТБЭ был запрещён различными инстанциями, и с конца 2006 года его производство начало сокращаться. Вообще в США в конце 90-х гг. началась мощная кампания за запрет использования МТБЭ в составе автомобильных бензинов. Особо интенсивно эта кампания проводилась в штате Калифорния, в котором запрет на применение МТБЭ предполагалось ввести в 2003 г., однако позднее эта дата была перенесена на январь 2004 г. При этом сохраняется требование о содержании кислорода в автомобильном бензине на уровне 2 %, что привело к росту потребления этанола с 13,9 тыс. т/сутки в 2000 г до 30,8 тыс. т/сутки в 2005 и 2010 гг., соответственно<ref>{{книга |автор=Козин В. Г. и др|заглавие=Современные технологии производства компонентов моторных топлив. Учебное пособие|место=Казань |издательство=КГТУ |год=2009 |страниц=327}}</ref>.

Во многих штатах загрязнение водоносного горизонта МТБЭ вызывает серьёзные опасения. Большинство поставщиков бензина отказались от его использования в пользу [[Этил-трет-бутиловый эфир|этил-трет-бутилового эфира]] в связи с налоговыми льготами производителям.

В Евросоюзе на 2003 год произведено около 2,6 млн т, крупнейшее производство размещено в [[Роттердам]]е (в 2004 году произведено более 1 млн т. — 90 % производства Голландии), в Бельгии производство составляет около 387 тыс. т. в год. Динамика производства в Европе повторяет ситуацию в США.

В целом мировое производство и применение эфира на 2006 год продолжает расти и имеет значительные перспективы.

Современным отечественным ученым, разрабатывающим кислые катализаторы для промышленного синтеза МТБЭ, является Каримов Э.Х. [https://www.elibrary.ru/item.asp?id=54472510 [https://www.elibrary.ru/item.asp?id=54472510]]

== Применение ==
Применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей [[октановое число]] [[бензин]]ов ([[Антидетонаторы|антидетонатор]]). Максимально допустимая законодательно объёмная доля МТБЭ в бензинах Европейского союза — 15 %, в Польше — 5 %, в России — 15 %<ref>{{Cite web|url = http://www.oilreview.ru/index.html?reglament|title = Технический регламент «О требованиях к автомобильному и авиационному бензину, дизельному и судовому топливу, топливу для реактивных двигателей и топочному мазуту»|author = |work = |date = |publisher = |access-date = 2015-05-22|archive-date = 2015-05-22|archive-url = https://web.archive.org/web/20150522131202/http://www.oilreview.ru/index.html?reglament|url-status = live}}</ref>.

МТБЭ широко применяется в производстве высокооктановых бензинов, при этом выступает как нетоксичный, но менее теплотворный высокооктановый компонент и как оксигенат (носитель кислорода), способствующий более полному сгоранию топлива и предотвращению коррозии металлов. Мировое потребление МТБЭ находится на уровне 20—22 млн т в год. 

МТБЭ используется в органической химии, как относительно недорогой растворитель со свойствами, сравнимыми с диэтиловым эфиром, но с более высокой температурой кипения и меньшей растворимостью в воде. Как растворитель, МТБЭ обладает одним явным преимуществом перед большинством эфиров — он имеет гораздо меньшую склонность к образованию взрывоопасных органических пероксидов. Он широко используется в качестве растворителя в промышленности, где из соображений безопасности и правил работа с диэтиловым эфиром, ТГФ или другими эфирами намного сложнее и дороже. МТБЭ как растворитель используется в нефтеперерабатывающей промышленности для депарафинизации парафинистых нефтяных фракций, и также в качестве растворителя жиров, масел, восков, отдушек, смол, красителей, камедей и углеводородов.
{{нет ссылок в разделе|дата=2018-04-08}}

== Подготовка сырья МТБЭ ==
Основным сырьём МТБЭ на нефтеперерабатывающих заводах является изобутан-изобутиленовая фракция (ИИФ) после каталитического крекинга, которую необходимо очищать от сернистых соединений. Сернистые соединения в ИИФ представлены в основном метил- и этилмеркаптаном, очистка от которых осуществляется их щелочной экстракцией и последующим окислением тиолятов с применением гомогенных или гетерогенных катализаторов в присутствии кислорода воздуха с получением дисульфидного масла.
{{нет ссылок в разделе|дата=2018-04-08}}

== Происшествия ==
7 апреля 2018 в общине [[Мянтюхарью]] (Финляндия) в результате схода с рельсов из российской железнодорожной цистерны в почву вылилось около 35 тысяч литров метилтретбутилового эфира, в результате был нанесён большой ущерб окружающей среде<ref>{{cite web|url=https://yle.fi/uutiset/osasto/novosti/v_myantyukharyu_prodolzhaetsya_likvidatsiya_posledstvii_vcherashnyei_zheleznodorozhnoi_avarii/10150351|title=В Мянтюхарью продолжается ликвидация последствий вчерашней железнодорожной аварии|date=2018-04-08|publisher=Сайт телерадиокомпании [[Yle|Yleisradio Oy]]. Служба новостей Yle|access-date=2018-04-10|archive-url=https://web.archive.org/web/20180408215248/https://yle.fi/uutiset/osasto/novosti/v_myantyukharyu_prodolzhaetsya_likvidatsiya_posledstvii_vcherashnyei_zheleznodorozhnoi_avarii/10150351|archive-date=2018-04-08}}</ref>.

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* Химический энциклопедический словарь. — М.: Советская энциклопедия, 1983.
* Справочник. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. — М: Химия, 1990.
* ''Ахмадуллина А. Г. и др.'' Гетерогенно-каталитическая демеркаптанизация легкого углеводородного сырья. // Нефтепереработка и нефтехимия, № 2, 1994, с. 39.

== Ссылки ==
* [https://elarum.ru/info/standards/tu-38-103704-90/ ТУ 38.103704-90. Эфир метил-трет-бутиловый (МТБЭ). Технические условия.]

{{Нефтегазовая промышленность}}

[[Категория:Простые эфиры]]
[[Категория:Нефть]]
[[Категория:Топливо]]
[[Категория:Антидетонаторы]]