Просмотр кода страницы Молочная кислота

{{Вещество
 | заголовок                 = Молочная кислота
 | картинка                  = Milchsäure.svg
 | картинка3D                = Lactic-acid-3D-balls.png
 | картинка малая            = <!-- имя файла -->

 | наименование              = 2-гидроксипропановая кислота
 | традиционные названия     = Молочная кислота
 | сокращения                = <!-- принятые сокращения названия -->
 | хим. формула              = CH<sub>3</sub>CH(OH)COOH
 | рац. формула              = C{{sub|3}}H{{sub|6}}O{{sub|3}}
 | молярная масса            = 90,08

 | плотность                 =
 | предел прочности          = <!-- число, в Н/мм² -->
 | твёрдость                 = <!-- число (безразм.) -->
 | примеси                   = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
 | состояние                 = <!-- твёрдое/жидкость/газ -->
 | динамическая вязкость     = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
 | кинематическая вязкость   = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->

 | темп. плавления           = <!-- 18 рацемат, в °C -->
<!-- 52,7—52,8 хирально чистый, в °C -->
 | темп. кипения             = <!-- число, в °C -->
122
 | темп. разложения          = <!-- число, в °C -->
 | темп. вспышки             = <!-- число, в °C -->
 | темп. воспламенения       = <!-- число, в °C -->
 | темп. самовоспламенения   = <!-- число, в °C -->
 | тройная точка             = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | критическая точка         = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | теплоёмкость              = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
 | теплоёмкость2             = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
 | теплопроводность          = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
 | энтальпия образования     = <!-- число, в кДж/моль -->
 | удельная теплота парообразования = <!-- число, в Дж/кг -->
 | удельная теплота плавления       = <!-- число, в Дж/кг -->
 | тепловое расширение       = <!-- число (безразм.) -->
 | интервал трансформации    = <!-- число, в ° -->
 | температура размягчения   = <!-- число, в ° -->
 | давление пара             = <!-- ? Па -->

 | конст. диссоц. кислоты    = 3,86 (при 25 °C)
 | растворимость             = <!-- число, в г/100 мл -->
 | растворимость1            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество1               = <!-- веществе 1 -->
 | растворимость2            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество2               = <!-- веществе 2 -->
 | растворимость3            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество3               = <!-- веществе 3 -->
 | растворимость4            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество4               = <!-- веществе 4 -->
 | вращение                  = <!-- число, в ° -->
 | изоэлектрическая точка    = <!-- число (безразм.) -->

 | диапазон прозрачности     = <!-- число-число, в нм -->
 | показатель преломления    = <!-- число (безразм.) -->
 | угол Брюстера             = <!-- число, в ° -->

 | гибридизация              = <!-- ? -->
 | координационная геометрия = <!-- ? -->
 | кристаллическая структура = <!-- Орторомбическая -->
<!-- P212121 -->
 | дипольный момент          = <!-- число, в Дебай -->

 | CAS                       = 50-21-5;
(S)-Молочная кислота 79-33-4;
(R)-Молочная кислота 103226-41-7.
 | EINECS                    = <!-- № по EINECS -->
 | SMILES                    = CC(O)C(=O)O
 | ООН =
 | ЕС                        = <!-- Регистрационный № EC -->
 | RTECS                     = <!-- № по  RTECS -->

 | ЛД50                      = <!-- число, в мг/кг -->
 | токсичность               = <!-- краткое описание -->
 | H-фразы                   = {{H-фразы|H315|H318}}
 | P-фразы                   = {{P-фразы|P280|P305+P351+P338}}
 | сигнальное слово          = Опасно
 | СГС                       = {{СГС|Коррозия}}
}}
'''Моло́чная кислота́''' ([[химическая формула]] — '''C{{sub|3}}H{{sub|6}}O{{sub|3}}''') — [[Слабые электролиты|слабая]] [[органические кислоты|органическая кислота]], относящаяся к классу предельных [[Карбоновые кислоты|карбоновых кислот]].

При [[Стандартные условия|стандартных условиях]] '''молочная кислота''' — это одноосновная [[Карбоновые кислоты|карбоновая]] [[Оксикислоты|оксикислота]] белого цвета с характерным запахом. Соли и эфиры молочной кислоты называются '''лактатами'''.

Малотоннажное химическое производство выпускает молочную кислоту 5 степеней очистки: чистую для анализов (ЧДА), химически чистую (ХЧ), «фармакопейную», «техническую» и «пищевую».

== История ==
Молочную кислоту открыл [[Швеция|шведский]] химик [[Шееле, Карл Вильгельм|Карл Шееле]]. В [[1780 год]]у он выделил её из прокисшего молока в виде коричневого сиропа. Французский химик [[Браконно, Анри|Анри Браконно]] обнаружил, что она образуется при [[Молочнокислое брожение|молочнокислом брожении]]{{sfn|Ullmann|2014|p=1}}.

В 1807 году [[Берцелиус, Йенс Якоб|Йенс Якоб Берцелиус]] выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Производство молочной кислоты в Советском Союзе было организовано в 1930 году на основе работ [[Костычев, Сергей Павлович|Сергея Павловича Костычева]] и [[Буткевич, Владимир Степанович|Владимира Степановича Буткевича]]<ref>{{Cite web |url=https://search.rsl.ru/ru/record/01009272071 |title=rsl.ru |access-date=2020-02-05 |archive-date=2020-02-05 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200205113800/https://search.rsl.ru/ru/record/01009272071 |url-status=live }}</ref>.

== Физические свойства ==
Молочная кислота является простейшей [[Хиральность (химия)|хиральной]] карбоновой кислотой и может существовать в виде двух [[Энантиомеры|энантиомеров]]: L-(+)-молочной кислоты, D-(-)-молочной кислоты или их [[Рацемат|рацемической смеси]] — DL-молочной кислоты. Если в смеси энантиомеров один находится в избытке, его можно выделить дробными [[перекристаллизация]]ми из смеси [[Диэтиловый эфир|диэтилового эфира]] и [[Диизопропиловый эфир|диизопропилового эфира]]{{sfn|Ullmann|2014|p=1}}. Чистые энантиомеры имеют температуру плавления 52,7—52,8 °С{{sfn|Ullmann|2014|p=1}}.

[[Файл:Milchsäure Enantiomerenpaar.svg|400px|мини|центр|Энантиомеры молочной кислоты: L-(-)-молочная кислота (слева) и D-(+)-молочная кислота (справа)]]

Молочная кислота очень [[гигроскопичность|гигроскопична]] и обычно существует в виде водного раствора с концентрацией до 90 мас. %. В связи с этим очень сложно установить её температуру плавления; литература приводит значения от 18 до 33 °С. Кроме того, в таких растворах присутствует значительное количество [[Лактоилмолочная кислота|лактоилмолочной кислоты]] и других [[олигомер]]ов молочной кислоты{{sfn|Ullmann|2014|p=1}}.

Молочная кислота растворима в [[Вода|воде]], [[этанол]]е и других органических растворителях, смешивающихся с водой, а также в диэтиловом эфире. Она практически нерастворима в [[бензол]]е и [[хлороформ]]е{{sfn|Ullmann|2014|p=2}}.

== Химические свойства ==
При взаимодействии с окислителями молочная кислота разлагается. При окислении кислородом [[воздух]]а или [[Азотная кислота|азотной кислотой]] в присутствии [[Железо|железа]] или [[Медь|меди]] она превращается в [[Муравьиная кислота|муравьиную кислоту]], [[Уксусная кислота|уксусную кислоту]], [[Щавелевая кислота|щавелевую кислоту]], [[уксусный альдегид]], [[углекислый газ]] и [[Пировиноградная кислота|пировиноградную кислоту]]. Молочную кислоту можно восстановить до [[Пропионовая кислота|пропионовой кислоты]] действием [[иодоводород]]а<ref name="chem">{{ХЭ
|автор   = Трегер Ю. А.
|статья  = Молочная кислота
|ссылка  =
|т       = 3
|с       = 130—131
}}</ref>

Промышленный интерес представляет [[Реакция дегидратации|дегидратация]] молочной кислоты до [[Акриловая кислота|акриловой кислоты]] и её восстановление до [[Пропиленгликоль|пропиленгликоля]]{{sfn|Ullmann|2014|p=3}}.

Поскольку молочная кислота является одновременно карбоновой кислотой и [[Спирты|спиртом]], она вступает в межмолекулярную [[Этерификация|этерификацию]], давая лактоилмолочную кислоту. При дальнейшей конденсации образуется [[лактид]] — циклический [[Сложные эфиры|сложный эфир]]. Также при конденсации могут образовываться линейные [[полилактид]]ы. Эти соединения являются примесями в молочной кислоте. Так, в 6,5%-й молочной кислоте содержится около 0,2 % лактоилмолочной кислоты, 88%-я молочная кислота содержит меньше 60 % свободной молочной кислоты, а 100%-я — только 32 %{{sfn|Ullmann|2014|p=2}}.

== Получение ==

=== Ферментативное получение ===
В промышленности молочную кислоту получают либо ферментативным способом, либо синтетическим. Первый из них имеет преимущество, поскольку приводит к молочной кислоте с более высокой стереохимической чистотой, поэтому новые производства, открывавшиеся с 1995 года, пользуются этим способом{{sfn|Ullmann|2014|p=3}}.

Для ферментативного производства молочной кислоты необходимо иметь [[Углеводы|углеводное]] сырьё, питательные вещества и соответствующие микроорганизмы. В качестве сырья используют [[Глюкоза|глюкозу]], [[Кукуруза|кукурузные]] сиропы, [[Меласса|мелассу]], сок [[Сахарная свёкла|сахарной свёклы]], [[Молочная сыворотка|сыворотку]] и [[крахмал]]. Питательными веществами являются [[пептиды]] и [[аминокислоты]], [[фосфаты]], соли [[Аммоний|аммония]] и [[витамины]]. Здесь находят применение [[дрожжевой экстракт]], {{нп5|кукурузный ликёр|||Corn steep liquor}}, {{нп5|кукурузная глютеновая мука|||Corn gluten meal}}, солодовые ростки, соевый или мясной [[пептон]]. Молочную кислоту из углеводов вырабатывают культуры [[Lactobacillus]], [[Bacillus]] и [[Rhizopus]]. Последняя из них является грибной и не требует сложных источников азота, хотя и даёт более низкий выход, чем бактериальные культуры{{sfn|Ullmann|2014|p=3}}.

Во время процесса вырабатывается кислота, поэтому необходимо поддерживать [[Водородный показатель|pH]] в области 5,0—6,5: для этого используют [[Карбонат кальция|гидроксид кальция]], [[карбонат кальция]], [[аммиак]] и [[гидроксид натрия]]. Из-за этого в процессе ферментации образуются соответствующие соли молочной кислоты. Разработка новых подходов к ферментации связана с выведением бактерий, способных работать в области низких pH: это позволило бы получать саму молочную кислоту, а не её соли, снизило бы затраты на подщелачивающие реагенты и на серную кислоту, используемую для выделения молочной кислоты из солей{{sfn|Ullmann|2014|p=3}}.

После ферментации молочную кислоту подвергают очистке. Микроорганизмы отделяют [[Флокуляция|флокуляцией]] в щелочной среде либо [[Ультрафильтрация|ультрафильтрацией]]. Образовавшиеся соли молочной кислоты переводят в саму кислоту под действием [[Серная кислота|серной кислоты]]. При этом образуется также малополезный [[сульфат кальция]]. Ведётся поиск других методов очистки, при которых образование этой побочной соли не происходило бы. Для некоторых пищевых целей смесь пропускают через [[активированный уголь]] и [[Ионообменные смолы|ионообменную]] колонну{{sfn|Ullmann|2014|p=4}}.

Для фармацевтической промышленности и получения полимеров необходима более глубокая очистка. Интерес представляет [[экстракция]] молочной кислоты в органическую фазу длинноцепными [[Амины|третичными аминами]], а затем обратная экстракция в воду. Этот метод позволяет эффективно очистить продукт от остаточных углеводов и белков. Также возможна [[перегонка]] молочной кислоты, если предпринимаются меры против её [[олигомер]]изации{{sfn|Ullmann|2014|p=4}}.

Выход молочной кислоты в процессе ферментации составляет 85—95 %. Побочными продуктами являются [[муравьиная кислота|муравьиная]] и [[уксусная кислота]].{{sfn|Ullmann|2014|p=3}}.

=== Синтетическое получение ===
С 1960-х гг. [[Рацемат|рацемическую]] молочную кислоту производят в промышленности также синтетически. Подход основан на реакции [[ацетальдегид]]а с [[Синильная кислота|циановодородом]] и последующем гидролизе образовавшегося [[лактонитрил]]а. Недостатком синтетического подхода является то, что получаемая молочная кислота является рацемической, а подходящий и дешёвый [[Стереоселективный синтез#Использование хирального катализатора|хиральный]] катализатор пока не найден. Важнейшим крупным производителем синтетической молочной кислоты является фирма «Musashino»{{sfn|Ullmann|2014|p=4}}.
[[Файл:Lactic-acid-synthesis.png|500px|центр]]

=== Экономические аспекты ===
Годовая потребность в молочной кислоте составляет примерно 450 тыс. тонн. Крупнейшим производителем молочной кислоты является компания NatureWorks LLC: её завод, размещённый в штате [[Небраска]] ([[Соединённые Штаты Америки|США]]), имеет приблизительную мощность 180 тыс. тонн в год. Это в 3—4 раза больше, чем у следующего завода по порядку. Рынок молочной кислоты очень чувствителен к потребности в [[полилактид]]е, поскольку его производство является либо вскоре станет крупнейшим направлением использования молочной кислоты{{sfn|Ullmann|2014|p=6}}.

== Молочная кислота в организме человека и животных ==
{{see|Гликолиз}}
{{see|Цикл Кори}}

Молочная кислота формируется при анаэробном распаде [[глюкоза|глюкозы]]. Иногда называемая «кровяным сахаром» глюкоза является главным углеводом в нашем организме. Глюкоза — это основной источник энергии для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят [[Аденозинтрифосфат|АТФ (аденозинтрифосфат)]], который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке. <!--Молочная кислота является следствием распада глюкозы по анаэробному (бескислородному) пути. При этом из одной молекулы глюкозы получается 2 молекулы АТФ. При кислородном метаболизме (цикл Кребса) образуется до 36 молекул (то есть в 18 раз больше) молекул АТФ. Однако энергетический цикл с молочной кислотой требует меньше времени, чем цикл Кребса. Особенно характерно накопление молочной кислоты в мышцах при силовых и скоростных видах спорта. (На марафонской дистанции, где мышцы работают на выносливость, энергообмен идет по циклу Кребса с кислородом и с активным гликолизом гликогена.) Избыток молочной кислоты в мышцах приводит к усталости, нарушает кислотно-щелочной баланс в сторону кислотности.-->

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс её синтеза часто называют «анаэробным метаболизмом» (см. [[Аэробное упражнение|Аэробная тренировка]]). Ранее считалось, что мышцы производят молочную кислоту при нехватке кислорода в крови. Однако современные исследования показывают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления<ref name=robergs>[http://ib.berkeley.edu/people/faculty/profiles/more/gbrooks.php Dr. George A. Brooks] {{Wayback|url=http://ib.berkeley.edu/people/faculty/profiles/more/gbrooks.php |date=20080905133905 }} {{ref|en}}</ref><ref>{{статья|автор=George A. Brooks|заглавие=What does glycolysis make and why is it important?|ссылка=http://www.jappl.org/content/108/6/1450.full|издание=Journal of Applied Physiology|год=2010|выпуск=108|номер=6|страницы=1450—1451|doi=10.1152/japplphysiol.00308.2010|url-status=dead}}</ref>. Резкое увеличение (в 2—3 раза) уровня лактата в сыворотке крови наблюдается при тяжёлых расстройствах кровообращения, таких как геморрагический шок, острая левожелудочковая недостаточность и др., когда одновременно страдает и поступление кислорода в ткани, и печёночный кровоток.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве источника энергии, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов человек использует в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Исследования показали, что у престарелых людей в [[Головной мозг|головном мозге]] количество солей кислоты (лактатов) повышено<ref>{{cite web|url=http://infox.ru/science/lab/2010/11/02/lactat_mozg.phtml|title=Старость заполняет мозг солями молочной кислоты|author=Надежда Маркина|date=2010-11-07|publisher=Infox.ru|lang=ru|access-date=2010-11-07|archive-url=https://www.webcitation.org/619t7nd1m?url=http://infox.ru/science/lab/2010/11/02/lactat_mozg.phtml|archive-date=2011-08-23|url-status=live}}</ref>.

== Регулятор обмена ==
Чтобы [[глюкоза]] могла проходить через [[клеточная мембрана|клеточные мембраны]], ей необходим [[инсулин]]. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

== Анализ ==
Количественный анализ молочной кислоты обычно проводят [[титрование]]м [[Гидроксид натрия|гидроксидом натрия]] в присутствии [[фенолфталеин]]а. Этот способ не подходит для концентрированных растворов, потому что в них молочная кислота частично находится в виде лактоилмолочной кислоты. Если такой раствор нужно оттитровать, используют приём [[Обратное титрование|обратного титрования]]: молочную кислоту обрабатывают избытком [[щёлочи]] (лактоилмолочная кислота при этом [[гидролиз]]уется), а затем остаток щёлочи оттитровывают соляной кислотой{{sfn|Ullmann|2014|p=6}}.

В промышленности и исследовательских лабораториях молочную кислоту анализируют методом [[Высокоэффективная жидкостная хроматография|ВЭЖХ]]. Содержание [[Энантиомеры|энантиомерных]] форм в молочной кислоте можно определить ферментативным методом либо ВЭЖХ на хиральной колонке. Такие колонки, как и образцы высокочистых энантиомеров молочной кислоты коммерчески доступны{{sfn|Ullmann|2014|p=6}}.

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим [[качественные реакции|качественным реакциям]]:
* '''Взаимодействие с ''n''-оксидифенилом и серной кислотой:<br>'''
При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:<br>
CH<sub>3</sub>CH(OH)COOH → CH<sub>3</sub>CHO + HCOOH (→ H<sub>2</sub>O + CO)<br>
Уксусный альдегид взаимодействует с ''n''-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит [[конденсация (химия)|конденсация]] в ''o''-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:<br>
[[Файл:1,1-ди(оксидифенил)этан.PNG]]<br>
В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и [[Пировиноградная кислота|пировиноградная]] кислоты.<br>
'''Выполнение реакции:'''
В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого ''n''-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5{{e|−6}} г молочной кислоты.
* '''Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия<br>'''
'''Выполнение реакции:''' В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты.

С<sub>3</sub>Н<sub>6</sub>О<sub>3</sub> + [O] = C<sub>3</sub>Н<sub>4</sub>O<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O↑

Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота С<sub>3</sub>Н<sub>4</sub>О<sub>3</sub>, которая тоже имеет запах уксусной кислоты. Однако пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению:

С<sub>3</sub>Н<sub>6</sub>О<sub>3</sub> + 2[O] = CH<sub>3</sub>COOH + CO<sub>2</sub>↑ + H<sub>2</sub>O
* '''Взаимодействие с фенолятом железа'''
'''Описание реакции:''' Эта реакция называется реакцией Уффельмана и используется, например, в клинической медицине для определения присутствия молочной кислоты в желудочном соке, открыта {{нп5|Уффельман, Юлиус|Юлиусом Уффельманом|de|Julius Uffelmann}} в 1880-х гг. Для проведения реакции нужно растворить одну каплю [[хлорид железа(III)|хлорида железа]] и 0,4 грамма [[фенол]]а в 50 см<sup>3</sup> воды. Затем добавить тестируемую жидкость, если в ней есть молочная кислота, то синий цвет раствора сменится жёлтым<ref>{{книга|заглавие=Handbuch der Lebensmittelchemie|volume=2. Allgemeine Untersuchungsmethoden. Zweiter Teil: Chemische und Biologische Methoden|издательство=Springer|страницы=1099|ссылка=https://books.google.com/books?id=p-TLBgAAQBAJ&pg=PA1099|год=1935|isbn=9783662019481}}</ref><ref>Uffelmann: Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland. 1887, '''28''', 582.</ref>, поскольку образуется [[Лактат железа(III)|лактат железа]].

== Применение ==
Молочная кислота используется преимущественно в двух сферах: [[Пищевая промышленность|пищевой промышленности]] и производстве [[Полимеры|полимеров]], а также в других промышленных целях{{sfn|Ullmann|2014|p=5}}.

В пищевой промышленности молочная кислота используется как [[Консерванты|консервант]] и [[Подкислители|подкислитель]]. Благодаря тому, что её соли хорошо растворимы в воде, их также можно использовать в тех продуктах, где важно значение [[Водородный показатель|pH]]. Молочная кислота и её соли используются в напитках, конфетах, мясных изделиях и соусах. [[Лактат кальция]] добавляется в продукты как источник кальция.{{sfn|Ullmann|2014|p=5}}

В полимерной промышленности из молочной кислоты получают [[полилактид]]. Производится он из [[лактид]]а [[Полимеризация с раскрытием цикла|полимеризацией с раскрытием цикла]]. Сам же лактид получают конденсацией молочной кислоты{{sfn|Ullmann|2014|p=5}}.
[[Файл:PLA from lactic acid & lactide.png|400px|центр]]

Также молочная кислота используется в покрытии металлов, косметике, текстильной и кожевенной промышленности. Её эфиры находят применение в производстве красок и чернил, электроники и чистке металлов{{sfn|Ullmann|2014|p=5}}.

== Безопасность ==
Молочная кислота — это органическая карбоновая кислота, которая присутствует во многих организмах и является безопасной для окружающей среды. Увеличение производства молочной кислоты и, соответственно, [[полилактид]]а оказывает положительное влияние тем, что вытесняет использование полимеров, производимых из нефти, снижает выбросы [[Углекислый газ|углекислого газа]] и предоставляет более широкие возможности по [[Утилизационный сбор|утилизации]] отходов{{sfn|Ullmann|2014|p=7}}.

Молочная кислота также используется в пищевой промышленности и не является [[Токсичность|токсичной]]. Тем не менее при попадании в глаза или на повреждённую кожу она вызывает раздражение. [[ЛД50|Полулетальная доза]] для крыс при оральном приёме составляет 3,73 г/кг{{sfn|Ullmann|2014|p=7}}.

== См. также ==
* [[Цикл Кори]]
* [[Крепатура]]
* [[Яблочно-молочная ферментация]]

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{статья|автор=Starr J. N., Westhoff G.|заглавие=Lactic Acid|язык=en|издание=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|издательство=Wiley|год=2014|doi=10.1002/14356007.a15_097.pub3|ref=Ullmann}}
* {{статья|автор=Graham D. Lamb and D. George Stephenson|заглавие=Point:Counterpoint: Lactic acid accumulation is an advantage/disadvantage during muscle activity|ссылка=http://www.jappl.org/content/100/4/1410.full|издание=Journal of Applied Physiology |год=2006|выпуск=100|номер=4|страницы=1410—1412 |doi=10.1152/japplphysiol.00023.2006 }}
* ГОСТ 490—2006 Кислота молочная пищевая. Технические условия

== Ссылки ==
* {{cite web|title=ИК-спектр в конденсированной фазе|url=https://www.sigmaaldrich.com/spectra/ftir/FTIR002557.PDF|website=Sigma-Aldrich|access-date=2019-04-01}}
* {{cite web|title=Спектр КР|url=https://www.sigmaaldrich.com/spectra/rair/RAIR003591.PDF|website=Sigma-Aldrich|access-date=2019-04-01}}

[[Категория:Оксикислоты]]
[[Категория:Консерванты]]
[[Категория:Гликолиз]]
[[Категория:Одноосновные карбоновые кислоты]]
[[Категория:Регуляторы кислотности]]