Просмотр кода страницы Мескалин

{{Переработать статью|дата=2023-01-30}}{{Вещество
| картинка =
| картинка3D = Mescaline 27feb.gif
| картинка малая =
| хим. имя = 2-(3,4,5-триметоксифенил)-этиламин
| хим. формула = C<sub>11</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>3</sub>
| молярная масса = 211,26
| темп. плавления = 128—130
| темп. кипения = 312
| темп. разложения =
| темп. воспламенения = 145
| тройная точка =
| критическая точка =
| плотность = 1.067
| CAS = 54-04-6
| PubChem = 4076
| ChemSpiderID = 3934
| SMILES = O(c1cc(cc(OC)c1OC)CCN)C
| растворимость = растворим (''мескалина гидрохлорид''); умеренно растворим (''основание''); слабо растворим (''дигидрат сульфата'')
| конст. диссоц. кислоты =
| токсичность = LD50
| состояние =
| теплоёмкость =
| теплота парообразования =
| InChI = 1/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3
}}
[[Файл:Mescaline Powder.jpg|thumb|Натуральный мескалин, извлеченный из кактуса.]][[Файл:Synthetic mescaline powder i2001e0151 ccby3.jpg|thumb|1 грамм синтетического мескалина]]

'''Мескали́н''' — [[психоделик]], [[энтеоген]] из класса [[фенилэтиламин]]ов.<ref>{{Статья |ссылка=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0031699724011827 |автор=David E. Nichols |заглавие=Psychedelics |год=2016-04 |язык=en |издание=Pharmacological Reviews |том=68 |выпуск=2 |страницы=264–355 |doi=10.1124/pr.115.011478 |archive-date=2025-04-08 |archive-url=https://web.archive.org/web/20250408181331/https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0031699724011827 |url-status=live }}</ref> Один из старейших известных [[Галлюциногены|галлюциногенов]] и исходное соединение психоделических фенилэтиламинов, одного из трёх основных подклассов психоделических соединений.

В небольших количествах содержится в кактусах рода [[Lophophora]] (Lophophora williamsii) и [[Эхинопсис]] ([[Echinopsis pachanoi]], [[Echinopsis peruviana]])<ref>{{Cite web|url=https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=13139|title=mescaline {{!}} Ligand page {{!}} IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY|website=www.guidetopharmacology.org|access-date=2025-04-05|archive-date=2025-02-07|archive-url=https://web.archive.org/web/20250207012424/https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=13139|url-status=live}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://www.sciencedirect.com/topics/neuroscience/mescaline|title=Mescaline - an overview {{!}} ScienceDirect Topics|website=www.sciencedirect.com|access-date=2025-04-05|archive-date=2024-03-17|archive-url=https://web.archive.org/web/20240317101756/https://www.sciencedirect.com/topics/neuroscience/mescaline|url-status=live}}</ref>.

== История ==
Это один из самых древних известных [[Галлюциногены|галлюциногенов]], применение которого насчитывает 5700 лет<ref name="автоссылка1">{{Статья|ссылка=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0028390822003537|автор=Ioanna A. Vamvakopoulou, Kelly A. D. Narine, Ian Campbell, Jason R. B. Dyck, David J. Nutt|заглавие=Mescaline: The forgotten psychedelic|год=2023-01-01|издание=Neuropharmacology|том=222|страницы=109294|issn=0028-3908|doi=10.1016/j.neuropharm.2022.109294|archive-date=2024-11-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20241112211732/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0028390822003537|url-status=live}}</ref>. О свойствах некоторых кактусов издавна знали индейцы различных племён и употребляли эти растения во время религиозных церемоний.

Впервые в чистом виде мескалин был выделен из кактуса [[пейот]] (''Lophophora williamsii'') [[23 ноября]] [[1897]] немецким химиком {{iw|Хеффтер, Артур|Артуром Хеффтером|de|Arthur Heffter}} (кроме пейота, мескалин содержится также в кактусах Сан-Педро [[Echinopsis pachanoi]], которые более популярны, нежели пейот, так как вырастают быстрее последнего). Позднее, в [[1919 год]]у, {{iw|Шпет, Эрнст|Эрнст Шпет|de|Ernst Späth}} впервые синтезировал мескалин химическим путём<ref>{{статья |заглавие=The Alkaloids |ссылка=www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/mescaline.alkaloids.html |издательство=Erowid.org |издание=Academic Press |том=3 |страницы=324—328 |цитата=<!-- Bot inserted parameter. Either remove it; or change its value to "." for the cite to end in a ".", as necessary. -->{{inconsistent citations}} |язык= |автор=Manske & Holmes |год=1953}}</ref>.

В [[1927 год]]у в Германии был опубликован первый научный труд, посвященный психофизиологическим эффектам мескалина «Der Meskalinrausch».

В мае [[1953 год]]а [[Хаксли, Олдос Леонард|Олдос Хаксли]] впервые употребляет мескалин в дозе 400 мг и в [[1954 год]]у публикует эссе «[[Двери восприятия]]», описывающее его эксперимент<ref>{{Cite web |url=http://www.leary.ru/misc/heaven/?n=06 |title=Джей Стивенс «Штурмуя небеса» |access-date=2013-09-29 |archive-date=2014-05-12 |archive-url=https://web.archive.org/web/20140512215527/http://www.leary.ru/misc/heaven/?n=06 |url-status=live }}</ref>.

Мескалин — важная часть жизни и работы [[Шульгин, Александр Теодор|Александра Шульгина]]. Он использовал мескалин в качестве отправной точки для синтеза десятков новых психоделических фенилэтиламиновых соединений, таких как семейства [[2C (психоделики)|2C-x]] и [[DOx]], о которых написал в своей книге «[[PiHKAL]]»<ref>{{Книга |автор=Alexander T. Shulgin, Ann Shulgin |заглавие=Pihkal: a chemical love story |год=2010 |издание=1. ed., 8. print |место=Berkeley |издательство=Transform |страниц=978 |isbn=978-0-9630096-0-9}}</ref>

== Фармакология ==
Мескалин является [[Агонист|агонистом]] серотониновых рецепторов [[5-HT2A-рецептор|5-HT<sub>2A</sub>]] и [[5-HT2C-рецептор|5-HT<sub>2C</sub>]]<ref>{{Статья |ссылка=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970219x |автор=Aaron P. Monte, Steve R. Waldman, Danuta Marona-Lewicka, David B. Wainscott, David L. Nelson, Elaine Sanders-Bush, David E. Nichols |заглавие=Dihydrobenzofuran Analogues of Hallucinogens. 4. Mescaline Derivatives |год=1997-09-01 |язык=en |издание=Journal of Medicinal Chemistry |том=40 |выпуск=19 |страницы=2997–3008 |issn=0022-2623 |doi=10.1021/jm970219x |archive-date=2025-01-17 |archive-url=https://web.archive.org/web/20250117203138/https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970219x |url-status=live }}</ref>. Он также оказывает воздействие через агонистическое связывание с [[Левамфетамин|норадреналиновыми]] α1A/2A и дофаминовыми D1/2/3 рецепторами.{{Нет АИ|14|5|2025}} В целом, мескалин оказывает [[Анксиолитик|анксиолитическое]] действие на животных и улучшает [[просоциальное поведение]], [[Локомоция|локомоцию]] и [[Реактивность организма|реактивность]]. У людей мескалин может вызывать [[Эйфория|эйфорию]], [[Галлюцинация|галлюцинации]], улучшение самочувствия и психического состояния, а также [[Галлюциногены|психотомиметические]] эффекты в натуралистической или религиозной обстановке<ref name="автоссылка1" />.

== Дозировка и продолжительность ==
Средняя дозировка для [[Пероральный приём лекарственных средств|перорального]] применения у мескалина гидрохлорида составляет {{nobr|300 мг.}} Эффект начинает проявляться через {{nobr|45—60}} минут после употребления. Пик активности длится около 4 часов, после чего происходит спад продолжительностью также 4 часа. Сульфат мескалина немного менее активен при той же дозе.{{Нет АИ|14|5|2025}}

== Эффекты ==

=== Психотропные эффекты ===
* [[Галлюцинация|галлюцинации]] с открытыми или закрытыми глазами;
* заторможенность действий;
* изменение мыслительного процесса;
* иррациональность мыслительного процесса;
* мистические переживания;
* ускоренность мыслительного процесса;
* [[эйфория]].

=== Побочные эффекты ===
* [[головная боль]];
* [[Головокружение (симптом)|головокружение]];
* диспептические расстройства ([[рвота]]);
* ощущение жара или холода ([[озноб]]);
* расширение зрачков;
* [[Сумеречное помрачение сознания|спутанность сознания]];
* сухость [[Слизистая оболочка|слизистых оболочек]], сухость во рту;
* [[тахикардия]];
* чувство [[Тревожное расстройство|беспричинной тревоги или страха]].

== Получение ==
Синтезируется искусственным путём из [[галловая кислота|галловой кислоты]], также может быть синтезирован из [[ванилин]]а<ref>{{Статья|ссылка=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja01155a562|автор=Makepeace U. Tsao|заглавие=A New Synthesis of Mescaline|год=1951-11-01|издание=Journal of the American Chemical Society|том=73|выпуск=11|страницы=5495–5496|issn=0002-7863|doi=10.1021/ja01155a562|archive-date=2025-01-17|archive-url=https://web.archive.org/web/20250117165425/https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja01155a562|url-status=live}}</ref>.

Получается из [[Галловая кислота|галловой кислоты]] и приведённых на схеме реагентов<ref>[https://doi.org/10.1021/ja01155a562 A New Synthesis of Mescaline ''Journal of the American Chemical Society (acs.org)'']</ref>:
[[Файл:Mescscs (I).png|безрамки|700пкс]]

== Правовой статус ==
В большинстве стран производство и распространение мескалина запрещено [[Уголовный кодекс|законом]] (в том числе и в [[Перечень наркотических средств|России]]).

=== В России ===
Мескалин находится в [[Перечень наркотических средств|списке I наркотических средств]], запрещённых в [[Россия|Российской Федерации]]. Для целей 228, 228.1, 229 и 229.1 УК РФ значительным размером мескалина и его производных считается {{nobr|0,5 г}}, крупным — {{nobr|2,5 г,}} особо крупным — {{nobr|500 г}}<ref>{{Cite web |url=http://pravo.gov.ru/proxy/ips/?docbody=&nd=102159762 |title=Постановление от 1 октября 2012 г. № 1002 об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ |access-date=2017-11-14 |archive-date=2017-11-14 |archive-url=https://web.archive.org/web/20171114202142/http://pravo.gov.ru/proxy/ips/?docbody=&nd=102159762 |url-status=live }}</ref>.

=== В США ===
В США мескалин, как и [[Лофофора Уильямса|пейот]], находится в Списке I (англ. Schedule I). Это значит, что продажа, покупка, хранение, владение и распространение этих веществ без лицензии [[Управление по борьбе с наркотиками|Управления по борьбе с наркотиками]] запрещены. Другие кактусы, содержащие мескалин, такие как [[Echinopsis pachanoi|Сан Педро]], тоже контролируются.

== См. также ==
* [[DESOXY]]
* [[Галлюциногены]]
* [[Психоделики]]
* [[Фенилэтиламин]]
* [[Энтеоген]]

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* Данилов М., Либерман Ю., Пятигорский А., Сегал Д., [[Успенский, Борис Андреевич|Успенский Б.]] Предварительное сообщение об опыте семиотического исследования речевого потока под действием мескалина // [[Труды по знаковым системам]]. 2. 1965

{{внешние ссылки}}
{{Препараты из PiHKAL}}
{{Алкалоиды}}
{{Хиппи}}

[[Категория:Алкалоиды]]
[[Категория:Препараты, оборот которых запрещён в РФ (Список I)]]
[[Категория:Психоделики]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]
[[Категория:Фенилэтиламины]]
[[Категория:Церковь коренных американцев]]