Просмотр кода страницы Липиды

{{о|липидах как о химических веществах|жирах как компонентах пищи|Жиры (диетология)}}
[[Файл:Cholesterol-3d.png|мини|Схема молекулы холестерола]]
'''Липи́ды''' (от {{lang-grc|λίπος}} — жир) — разнообразная по строению группа биоорганических веществ, с общим свойством — [[растворимость]]ю в неполярных [[Растворитель|растворителях]]. Липиды по способности к гидролизу делятся на две большие группы: омыляемые (сложные эфиры спиртов и жирной кислоты: триглицериды, фосфолипиды и т. д.) и неомыляемые липиды ([[холестерин]], [[витамины]] А, Е, Д, К). Липиды при комнатной температуре {{nobr|(+20 °C)}} могут находиться в твёрдом (жиры) или жидком (масла) состоянии. В основном, жирами являются липиды животного (теплокровные) происхождения (исключение, например [[Жиры|триглицериды]] [[какао]] и [[Кокосовая пальма|ореха кокоса]]). Маслами являются липиды растений, холоднокровных животных (например, рыбы). Молекулы простых липидов состоят из [[спирты|спирта]] и [[Жирные кислоты|жирных кислот]], сложных — из спирта, высокомолекулярных жирных кислот и других компонентов. Содержатся во всех живых клетках<ref name="BES"/>.

Будучи одним из основных компонентов биологических мембран, липиды влияют на проницаемость стенок клеток и активность многих [[фермент]]ов, участвуют в передаче [[нервный импульс|нервного импульса]], в мышечном сокращении, создании межклеточных контактов, в [[иммунохимия|иммунохимических]] процессах<ref name="BSE_3"/>.

Также липиды образуют энергетический резерв организма, участвуют в создании водоотталкивающих и теплоизоляционных покровов, защищают различные органы от механических воздействий и др<ref name="BES"/>. К липидам относят также некоторые жирорастворимые вещества, в молекулы которых не входят жирные кислоты, например, [[терпены]], [[стерины]]. Многие липиды являются продуктами питания, используются в промышленности и медицине<ref name="BES"/>.

Согласно нестрогому физико-химическому определению, липид — [[Гидрофобность|гидрофобное]] органическое вещество, растворимое в органических растворителях; согласно строгому биохимическому определению, это гидрофобная или [[Амфифильность|амфифильная]] молекула, полученная путём конденсации [[ацетил]]ьных и [[пропил]]ьных групп (в виде ацил-CoА) с возможностью последующей [[Этерификация|этерификации]] с различными спиртами{{нет АИ|12|10|2021}}.

== Границы определения ==
Используемое ранее определение липидов, как группы органических соединений, хорошо растворимых в неполярных органических растворителях ([[бензол]], [[хлороформ]]) и практически нерастворимых в воде, является слишком расплывчатым. Во-первых, такое определение вместо чёткой характеристики класса химических соединений говорит лишь о физических свойствах. Во-вторых, в настоящее время известно достаточное количество соединений, нерастворимых в неполярных растворителях или же, наоборот, хорошо растворимых в воде, которые, тем не менее, относят к липидам.

В современной органической химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений — к липидам относят жирные кислоты и их производные<ref>[http://bio.fizteh.ru/student/files/biology/bioarticles/f  2ai2] {{недоступная ссылка|число=21|месяц=05|год=2013|url=http://bio.fizteh.ru/student/files/biology/bioarticles/f|id=20090818}}</ref>.

В то же время, в биохимии и других разделах биологии к липидам по-прежнему принято относить и [[гидрофобность|гидрофобные]] или [[амфифильность|амфифильные]] вещества другой химической природы<ref>[yanko.lib.ru/books/biolog/nagl  biochem/index.htm]{{Недоступная ссылка|date=Май 2019 |bot=InternetArchiveBot }} {{недоступная ссылка|число=21|месяц=05|год=2013|url=yanko.lib.ru/books/biolog/nagl|id=20090818}}</ref>. Это определение позволяет включать сюда [[холестерин]], который вряд ли можно считать производным жирной кислоты.

== Описание ==
Липиды — один из важнейших классов сложных [[Молекула|молекул]], присутствующих в [[клетка]]х и [[Ткань (биология)|тканях]] [[Животные|животных]]. Липиды выполняют самые разнообразные функции: снабжают энергией клеточные процессы, формируют [[Клеточная мембрана|клеточные мембраны]], участвуют в межклеточной и внутриклеточной сигнализации. Липиды служат предшественниками [[Стероидные гормоны|стероидных гормонов]], [[Жёлчные кислоты|жёлчных кислот]], [[Простагландины|простагландинов]] и [[фосфоинозитид]]ов. В [[Кровь|крови]] содержатся отдельные компоненты липидов ([[жирные кислоты]] — насыщенные, мононенасыщенные и полиненасыщенные), [[триглицериды]], [[холестерин]], эфиры холестерина и [[фосфолипиды]]. Все эти вещества не растворимы в воде, поэтому в организме имеется сложная система транспорта липидов. Свободные (неэтерифицированные) жирные кислоты переносятся кровью в виде комплексов с [[Альбумины|альбумином]]. Триглицериды, холестерин и фосфолипиды транспортируются в форме водорастворимых [[Липопротеиды|липопротеидов]]. Некоторые липиды используются для создания [[Наночастицы|наночастиц]], например, [[Липосома|липосом]]. Мембрана липосом состоит из природных фосфолипидов, что определяет их многие привлекательные качества. Они нетоксичны, биодеградируемы, при определённых условиях могут поглощаться клетками, что приводит к внутриклеточной доставке их содержимого. Липосомы предназначены для целевой доставки в клетки препаратов [[Фотодинамическая терапия|фотодинамической]] или [[Генная терапия|генной]] терапии, а также компонентов другого назначения, например, косметического<ref name="rosnano">{{cite web|url=http://thesaurus.rusnano.com/wiki/article1073|title=Липид|author=Народицкий Борис Савельевич, Ширинский Владимир Павлович, Нестеренко Людмила Николаевна|publisher=[[Роснано]]|archive-url=https://www.webcitation.org/68d4Qcvuy?url=http://thesaurus.rusnano.com/wiki/article1073|archive-date=2012-06-23|access-date=2012-03-08|url-status=live}}</ref>.

== Классификация липидов ==
Классификация липидов, как и других соединений биологической природы, — весьма спорный и проблематичный процесс. Предлагаемая ниже классификация хоть и широко распространена в [[Липидология|липидологии]], но является далеко не единственной. Она основывается, прежде всего, на структурных и биосинтетических особенностях разных групп липидов.

=== Простые липиды ===
'''Простые липиды''' — липиды, включающие в свою структуру углерод (С), водород (H), кислород (O) и иногда азот (N).
[[Файл:Fettsäuren-beispiel-ru.svg|thumb|260px|Примеры жирных кислот: миристиновая (насыщенная жирная кислота) и миристолеиновая (мононенасыщенная кислота) имеют по 14 атомов углерода]]
* [[Жирные кислоты]] — [[алифатические соединения|алифатические]] одноосновные [[карбоновые кислоты]] с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения.
* [[Жирные альдегиды]] — высокомолекулярные [[альдегиды]], с числом атомов углерода в молекуле выше 12.
* [[Жирные спирты]] — высокомолекулярные [[спирты]], содержащие 1—3 [[Гидроксильная группа|гидроксильные группы]].
* Предельные углеводороды с длинной алифатической цепочкой.
* [[Сфингозин]] — 2-амино-4-октадецен-1,3-диол — высший алифатический [[Аминоспирты|аминоспирт]] с ненасыщенной углеводородной цепью (C18).
* [[Воски]] — сложные эфиры высших жирных кислот и высших высокомолекулярных спиртов.
* [[Триглицериды]] (жиры), а также моно- и диглицериды — эфиры спирта [[глицерин]]а и жирных кислот.

=== Сложные липиды ===
'''Сложные липиды''' — липиды, включающие в свою структуру помимо углерода (С), водорода (H) и кислорода (О) другие химические элементы. Чаще всего: фосфор (Р), серу (S), азот (N).
[[Файл:Phospholipid.svg|thumb|260px|Общее строение фосфолипидов<br>Заместители R<sup>1</sup> и R² — остатки жирных кислот, X зависит от типа фосфолипида.]]
* Полярные
** [[Фосфолипиды]] — сложные эфиры многоатомных спиртов и высших жирных кислот, содержащие остаток фосфорной кислоты и соединённую с ней добавочную группу атомов различной химической природы.
** [[Гликолипиды]] — сложные липиды, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами.
** [[Фосфогликолипиды]]
** [[Сфинголипиды]] — класс липидов, относящихся к производным алифатических аминоспиртов.
** [[Мышьяколипиды]]

* Нейтральные
** [[Церамиды]]
** Эфиры стеринов — холестериды.
** N-ацетилэтаноламиды

=== [[Оксилипиды]] ===
* Оксилипиды липоксигеназного пути
* Оксилипиды циклооксигеназного пути

== Строение ==
Молекулы простых липидов состоят из спирта, жирных кислот, сложных — из спирта, высокомолекулярных жирных кислот, возможны остатки фосфорной кислоты, углеводов, азотистых оснований и др. Строение липидов зависит в первую очередь от пути их [[биосинтез]]а.

== Биологические функции ==

=== Энергетическая (резервная) функция ===
Многие жиры используются организмом как источник энергии. При полном окислении 1 г жира выделяется около 9 [[Калория|ккал]] энергии, это примерно вдвое больше, чем при окислении 1 г углеводов (4,1 ккал). Жировые отложения используются в качестве запасных источников питательных веществ, прежде всего животными, которые вынуждены носить свои запасы на себе. Растения чаще запасают углеводы, однако в семенах многих растений высоко содержание жиров (растительные масла получают из семян [[подсолнечник]]а, [[Кукуруза|кукурузы]], [[рапс]]а, [[Льняное масло|льна]] и других [[Масличные культуры|масличных растений]]).

Почти все живые организмы запасают энергию в форме жиров. Существуют две основные причины, по которым именно эти вещества лучше всего подходят для выполнения такой функции. Во-первых, жиры содержат остатки жирных кислот, уровень окисления которых очень низкий (почти такой же как у углеводородов нефти). Поэтому полное окисление жиров до воды и углекислого газа позволяет получить более чем в два раза больше энергии, чем окисление той же массы углеводов. Во-вторых, жиры — [[Гидрофобность|гидрофобные]] соединения, поэтому организм, запасая энергию в такой форме, не должен нести дополнительную воду необходимую для гидратации, как в случае с полисахаридами, на 1 г которых приходится 2 г воды. Однако триглицериды — это «более медленный» источник энергии, чем углеводы.

Жиры запасаются в форме капель в [[Цитоплазма|цитоплазме]] клетки. У позвоночных имеются специализированные клетки — [[адипоцит]]ы, почти полностью заполненные большой каплей жира. Также богатыми на триглицериды являются семена многих растений. Мобилизация жиров в адипоцитах и клетках прорастающих семян происходит благодаря [[липаза]]м — ферментам, которые расщепляют их на [[глицерин]] и жирные кислоты.

У людей наибольшее количество жировой ткани находится под кожей (так называемая [[подкожная клетчатка]]), особенно в районе живота и молочных желез. Человеку с лёгким ожирением (15—20 кг триглицеридов) таких запасов может хватить для обеспечения себя энергией в течение месяца, в то время как всего запасённого [[гликоген]]а хватит менее чем на сутки<ref name=Nelson_Cox/>.

=== Функция теплоизоляции ===
Жир — хороший теплоизолятор, поэтому у многих теплокровных животных он откладывается в подкожной жировой ткани, уменьшая потери тепла. Особенно толстый подкожный жировой слой характерен для водных млекопитающих (китов, моржей и др.). Но в то же время у животных, обитающих в условиях жаркого климата (верблюды, тушканчики) жировые запасы откладываются на изолированных участках тела (в горбах у верблюда, в хвосте у жирнохвостых тушканчиков) в качестве резервных запасов воды, так как вода — один из продуктов окисления жиров.

=== Структурная функция ===
[[Файл:Phospholipids aqueous solution structures-ru.svg|thumb|250px|Самоорганизация [[Фосфолипиды|фосфолипидов]]: сферические [[Липосома|липосомы]], [[мицеллы]] и [[липидный бислой]]]]

[[Фосфолипиды]] составляют основу билипидного слоя клеточных мембран, [[холестерин]] — регулятор текучести мембран. У [[археи|архей]] в состав мембран входят производные изопреноидных углеводородов. [[Воск]] образует [[кутикула растений|кутикулу]] на поверхности надземных органов (листьев и молодых побегов) растений. Воск также производят многие насекомые (так, [[пчёлы]] строят из него [[пчелиные соты|соты]], а [[червецы]] и [[щитовки]] образуют защитные чехлы).

Все живые клетки окружены плазматическими мембранами, основным структурным элементом которых является двойной слой липидов ([[липидный бислой]]). На 1 мкм² биологической мембраны находится около миллиона молекул липидов<ref name=alberts/>. Все липиды, входящие в состав мембран, имеют амфифильные свойства: они состоят из гидрофильной и гидрофобной частей. В водной среде такие молекулы спонтанно образуют [[мицеллы]] и бислои в результате гидрофобных взаимодействий, в таких структурах полярные головы молекул обращены наружу к водной фазе, а неполярные хвосты — внутрь, такое же размещение липидов характерно для естественных мембран. Наличие гидрофобного слоя очень важно для выполнения мембранами их функций, поскольку он непроницаем для ионов и полярных соединений<ref name=Nelson_Cox/>.

Основными структурными липидами, которые входят в состав мембран животных клеток, являются глицерофосфолипиды, в основном [[фосфатидилхолин]] и фосфатидилэтаноламин, а также холестерол, что увеличивает их непроницаемость. Отдельные ткани могут быть выборочно обогащены другими классами мембранных липидов, например нервная ткань содержит большое количество сфингофосфолипидов, в частности [[сфингомиелин]]а, а также сфингогликолипидов. В мембранах растительных клеток холестерол отсутствует, однако встречается другой стероид — эргостерол. Мембраны [[тилакоид]]ов содержат большое количество галактолипидов, а также сульфолипиды.

=== Регуляторная ===
* [[Витамины]]-липиды ([[Витамин A|A]], [[Витамин D|D]], [[Витамин E|E]], [[Витамин K|K]])
* Гормональная ([[стероиды]], [[эйкозаноиды]], [[простагландины]] и прочие.)
* [[Кофакторы]] ([[долихол]])
* Сигнальные молекулы ([[диглицериды]], [[жасмоновая кислота]])

Некоторые липиды играют активную роль в регулировании жизнедеятельности отдельных клеток и организма в целом. В частности, к липидам относятся [[стероидные гормоны]], секретируемые половыми железами и корой надпочечников. Эти вещества переносятся кровью по всему организму и влияют на его функционирование.

Среди липидов есть также и вторичные посредники — вещества, участвующие в передаче сигнала от гормонов или других биологически активных веществ внутри клетки. В частности фосфатидилинозитол-4,5-бифосфат (ФИ (4,5) Ф<sub>2</sub>) задействован в сигнализировании при участии [[G-белки|G-белков]], фосфатидилинозитол-3,4,5-трифосфат инициирует образование супрамолекулярных комплексов сигнальных белков в ответ на действие определённых внеклеточных факторов, сфинголипиды, а такие как сфингомиелин и [[Церамиды|церамид]], могут регулировать активность [[протеинкиназы]] и стимулировать [[апоптоз]]<ref>W. David Jarvis, Steven Grant, Richard N. Kolesnick. Ceramide and the Induction of Apoptosis. Clinical Cancer Research, 1996, Vol. 2, p. 1-6.</ref>.

Производные [[Арахидоновая кислота|арахидоновой кислоты]] — [[эйкозаноиды]] — являются примером паракринных регуляторов липидной природы. В зависимости от особенностей строения эти вещества делятся на три основные группы: [[простагландины]], [[тромбоксаны]] и [[лейкотриены]]. Они участвуют в регуляции широкого спектра физиологических функций, в частности [[эйкозаноиды]] необходимы для работы половой системы, для индукции и прохождения воспалительного процесса (в том числе обеспечение таких его аспектов как боль и повышенная температура), для свёртывания крови, регуляции кровяного давления, также они могут быть задействованы в [[Аллергия|аллергических]] реакциях<ref name=Nelson_Cox/>.

=== Защитная (амортизационная) ===
Толстый слой жира защищает внутренние органы многих животных от повреждений при ударах (например, [[сивуч]]и при массе до тонны могут прыгать в воду со скал высотой 20—25 м{{нет АИ|2|10|2012}}).

=== Увеличения плавучести ===
Самые разные организмы — от [[диатомовые водоросли|диатомовых водорослей]] до [[акулы|акул]] — используют резервные запасы жира как средство снижения среднего удельного веса тела и, таким образом, увеличения плавучести. Это позволяет снизить расходы энергии на удержание в толще воды.

== Липиды в диете человека ==
Среди липидов в диете человека преобладают [[триглицериды]] (нейтральные жиры), они являются богатым источником энергии, а также необходимы для всасывания жирорастворимых витаминов. Насыщенными жирными кислотами богата пища животного происхождения: мясо, молочные продукты, а также некоторые тропические растения, такие как орехи [[Кокосовая пальма|кокосовой пальмы]]. Ненасыщенные жирные кислоты попадают в организм человека в результате употребления орехов, семян, оливкового и других растительных масел. Основными источниками холестерина в рационе является мясо и органы животных, яичные желтки, молочные продукты и рыба. Однако около {{nobr|85 %}} процентов холестерина в крови синтезируется в печени<ref name=marieb/>.

Организация American Heart Association рекомендует употреблять липиды в количестве не более 30 % от общего рациона, сократить содержание насыщенных жирных кислот в рационе до {{nobr|10 %}} от всех жиров и не принимать более 300 мг (количество, содержащееся в одном желтке) холестерина в сутки. Целью этих рекомендаций является ограничение уровня холестерина и триглицеридов в крови до {{nobr|20 мг/л}}<ref name=marieb/>.

Суточная потребность взрослого человека в липидах — 70—145 граммов.

== Незаменимые жирные кислоты ==
{{main|Незаменимые жирные кислоты}}
Печень играет ключевую роль в метаболизме жирных кислот, однако некоторые из них она синтезировать неспособна. Эти жирные кислоты называются незаменимыми и к ним в частности относятся ω-3- ([[альфа-линоленовая кислота|линоленовая]]) и ω-6- ([[линолевая кислота|линолевая]]) полиненасыщенные жирные кислоты, они содержатся в основном в растительных жирах. Линоленовая кислота является предшественником для синтеза двух других ω-3-кислот: эйкозапентаеновой (EPA) и докозагексаеновой (DHA)<ref name=Nelson_Cox/>. Эти вещества необходимы для работы головного мозга, и положительно влияют на когнитивные и поведенческие функции<ref name=omega/>.

Важно также соотношение ω-6/ω-3-жирных кислот в рационе: рекомендуемые пропорции лежат в пределах от 1:1 до 4:1. Однако исследования показывают, что большинство жителей Северной Америки употребляют в 10—30 раз больше ω-6 жирных кислот, чем ω-3. Такое питание связано с риском возникновения сердечно-сосудистых заболеваний. Зато «средиземноморская диета» считается значительно здоровее, она богата на линоленовую и другие ω-3-кислоты, источником которых являются зелёные растения (например листья салата), рыба, чеснок, целые злаки, свежие овощи и фрукты. Как пищевую добавку, содержащую жирные кислоты ω-3, рекомендуется принимать [[рыбий жир]]<ref name=Nelson_Cox/><ref name=omega/>.

== Транс-ненасыщенные жирные кислоты ==
Большинство природных жиров содержат ненасыщенные жирные кислоты с двойными связями в цис-конфигурации. Если пища, богатая такими жирами, долгое время находится в контакте с воздухом, она горчит. Этот процесс связан с окислительным расщеплением двойных связей, в результате которого образуются перекиси жирных кислот, альдегиды и карбоновые кислоты с меньшей молекулярной массой, часть из которых является летучими веществами.

Для того чтобы увеличить срок хранения и устойчивость к высоким температурам триглицеридов с ненасыщенными жирными кислотами применяют процедуру частичной [[гидрогенизация жиров|гидрогенизации]]. Следствием этого процесса является превращение двойных связей в одинарные, однако побочным эффектом также может быть переход двойных связей [[Цис-транс-изомерия|из цис- в транс-конфигурацию]]. Употребление так называемых «транс-жиров» влечёт повышение содержания липопротеинов низкой плотности («плохой» [[холестерол]]) и снижение содержания липопротеинов высокой плотности («хороший» холестерол) в крови, что приводит к увеличению риска возникновения сердечно-сосудистых заболеваний, в частности [[коронарная недостаточность|коронарной недостаточности]]. Более того «транс-жиры» способствуют воспалительным процессам.

== См. также ==
{{Родственные проекты}}
* [[Жирные кислоты]]
* [[Жиры]]
* [[Воски]]
* [[Фосфолипиды]]
* [[Поликетиды]]
* [[Липолиз]]
* [[Нанокапсулирование]]
* [[Липидная мембрана на подложке]]

== Примечания ==
{{примечания|refs=

<ref name="BES">{{книга|часть=Липиды |заглавие=Большой энциклопедический словарь|издательство=|том=|страницы=|место=|год=}}</ref>

<ref name="BSE_3">{{БСЭ3|заглавие=Липиды|автор=[[Бергельсон, Лев Давидович|Л. Д. Бергельсон]]}}</ref>

<ref name=marieb>{{книга
|заглавие=Human Anatomy & Physiology
|издание=7th
|издательство={{Нп3|Benjamin Cummings}}
|год=2006
|isbn=978-0805359091
|автор=Marieb E. N., Hoehn K.
}}</ref>

<ref name=Nelson_Cox>{{книга
|заглавие=Lehninger Principles of Biochemistry
|издание=5th
|издательство={{Нп3|W. H. Freeman and Company|W. H. Freeman|en|W. H. Freeman and Company}}
|год=2008
|isbn=978-0-7167-7108-1
|автор=Nelson D.L., Cox M.M.
}}</ref>

<ref name=omega>{{Cite web |url=http://www.umm.edu/altmed/articles/omega-3-000316.htm |title=Omega-3 fatty acids |access-date=2013-05-25 |archive-date=2008-07-09 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080709084934/http://www.umm.edu/altmed/articles/omega-3-000316.htm |url-status=live }}</ref>

<ref name=alberts>{{книга
|заглавие=Molecular Biology of the Cell
|издание=5th
|издательство={{Нп3|Garland Science}}
|год=2007
|ссылка=http://www.garlandscience.com/textbooks/0815341059.asp
|isbn=978-0-8153-4105-5
|автор=Alberts B., Johnson A., Lewis J., Raff M., Roberts K., Walter P.
|archive-date=2011-07-22
|archive-url=https://web.archive.org/web/20110722000114/http://www.garlandscience.com/textbooks/0815341059.asp
}}</ref>
}}

== Литература ==
* {{Книга
 |заглавие     = Большая российская энциклопедия. Том 17
 |часть        = Липиды
 |ссылка часть = https://old.bigenc.ru/biology/text/2174728
 |место        = М.
 |год          = 2010
 |страницы     = 550—551
 |ref          = Большая российская энциклопедия
}}
* ''Черкасова Л. С., Мережинский М. Ф.'' Обмен жиров и липидов, Минск, 1961;
* ''Маркман А. Л.'' Химия липидов, в. 1—2, Таш., 1963—70;
* '''Тютюнников Б. Н.''' Химия жиров, М., 1966;
* ''Малер Г., Кордес К.'' Основы биологической химии, пер. с англ., М., 1970.
* ''Julian N. Kanfer and Sen-itiroh Hakomori.'' Sphingolipid Biochemistry, vol. 3 of Handbook of Lipid Research (1983)
* ''Dennis E. Vance and Jean E. Vance (eds.)'' Biochemistry of Lipids and Membranes (1985).
* ''Donald M. Small.'' The Physical Chemistry of Lipids, vol. 4 of Handbook of Lipid Research (1986).
* ''Robert B. Gennis.'' Biomembranes: Molecular Structure and Function (1989)
* ''Gunstone, F. D., John L. Harwood, and Fred B. Padley (eds.)'' The Lipid Handbook (1994).
* ''Charles R. Scriver, Arthur L. Beaudet, William S. Sly, and David Valle.'' The Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease (1995).
* ''Gunstone, F. D.'' Fatty acids and lipid chemistry. — London: Blackie Academic and Professional, 1996. 252 pp.
* ''Robert M. Bell, John H. Exton, and Stephen M. Prescott (eds.)'' Lipid Second Messengers, vol. 8 of Handbook of Lipid Research (1996).
* ''Christopher K. Mathews, K. E. van Holde, and Kevin G. Ahern.'' Biochemistry, 3rd ed. (2000).
* Chapter 12 in «Biochemistry» by Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko and Lubert Stryer (2002) W. H. Freeman and Co.
* ''Alberts, B., et al.'' (2004) «Essential Cell Biology, 2nd Edition.» Garland Science. ISBN 0-8153-3480-X
* ''Solomon, Eldra P., et. al.'' (2005) «Biology, 7th Edition.» Thomson, Brooks/Cole.
* «Advanced Biology — Principles and Applications.» C.J. Clegg and D.G. Mackean. ISBN 0-7195-7670-9
* ''Georg Löffler, Petro E. Petrides'': Biochemie und Pathobiochemie. Springer, Berlin 2003, ISBN 3-540-42295-1
* ''Florian Horn, Isabelle Moc, Nadine Schneider:'' Biochemie des Menschen. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-130883-4
* ''Charles E. Mortimer, Ulrich Müller:'' Chemie. Thieme, Stuttgart 2003, ISBN 3-13-484308-0
* ''Fahy E. et al.'' A comprehensive classification system for lipids// J. Lipid. Res. 2005. V. 46, № 5. P. 839—861.

{{Внешние ссылки}}
{{Биохимические группы}}
{{Липиды}}

[[Категория:Липиды| ]]

{{спам-ссылки|1=
* http://yanko.lib.ru/books/biolog/nagl
}}