Просмотр кода страницы Камфора

{{о|применении в медицине|Камфора (лекарственное средство)}}
{{Вещество
 | картинка                  = Kamfora_007.svg
 | картинка3D                = Camphor-3D-balls.png
 | картинка малая            = <!-- имя файла -->

 | наименование              = 1,7,7-триметилбицикло-<br>[2.2.1]-гептан-2-он
 | традиционные названия     = камфора, камфара
 | сокращения                = <!-- принятые сокращения названия -->
 | хим. формула              = {{Химическая формула|C=10|H=16|O=1}}

 | состояние                 = твердое
 | молярная масса            = 152,23
 | плотность                 = 0,990

 | темп. плавления           = 179,75
 | темп. кипения             = 204
 | темп. сублимации          = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
 | темп. разложения          = <!-- число, в °C -->
 | темп. вспышки             = 64
 | фазовые переходы          = <!-- числа через запятую, с указанием единиц измерения -->
 | темп. воспламенения       = <!-- число, в °C -->
 | темп. самовоспламенения   = <!-- число, в °C -->
 | пределы взрываемости      = <!-- число %-->

 | тройная точка             = 180,1 °C, 51,3 КПа
 | критическая точка         = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | критическая темп.         = <!-- число, в °C -->
 | критическое давление      = <!-- число, в атм -->
 | критическая плотность     = <!-- число, в см³/моль -->
 | теплоёмкость              = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
 | теплоёмкость2             = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
 | теплопроводность          = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
 | энтальпия образования     = <!-- число, в кДж/моль -->
 | энтальпия плавления       = <!-- число, в кДж/моль -->
 | энтальпия кипения         = <!-- число, в кДж/моль -->
 | энтальпия растворения     = <!-- число, в кДж/моль -->
 | энтальпия сублимации      = <!-- число, в кДж/моль -->
 | удельная теплота парообразования = 387,28
 | удельная теплота плавления       = 34,75 К
 | тепловое расширение       = <!-- число (безразм.) -->
 | давление пара             = 4 мм рт. ст. (70°C)
 | конст. диссоц. кислоты    = <!-- число (безразм.) -->
 | растворимость1            = 0,12
 |   вещество1               = [[Вода|воде]]
 | растворимость2            = 250
 |   вещество2               = [[ацетон]]е
 | растворимость3            = 100
 |   вещество3               = [[этанол]]е
 | растворимость4            = 100
 |   вещество4               = [[хлороформ]]е
 | растворимость5            = 250
 |   вещество5               = [[Диэтиловый эфир|эфире]]
 | растворимость5            = 200
 |   вещество5               = [[Уксусная кислота|уксусной кислоте]]
 | вращение                  = +41–44, -39–44
 | показатель преломления    = 1,470
 | дипольный момент          = 2,95
 | CAS                       = 76-22-2
 | PubChem                   = 2537
 | EINECS                    = <!-- № по EINECS -->
 | SMILES                    = CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2
 | ООН = 2717
| RTECS                     = EX1225000
 | ChEBI                     = 36773
 | ПДК                       = 3 м
 | ЛД50                      = 
 | R-фразы                   = {{R11}}, {{R22}}, {{R36/37/38}}, {{R55}}
 | S-фразы                   = {{S7}}, {{S15}}, {{S16}}, {{S25}}, {{S26}}
 | токсичность               = чистая камфора малотоксична, но опасна при пероральном применении
 | NFPA 704                  =  {{NFPA 704
   | опасность для здоровья  = 2
   | огнеопасность           = 2
   | реакционноспособность    = 0
   | прочее                  = 
}}
}}
'''Ка́мфора''', также '''камфара́'''<ref>{{Cite web|lang=ru|url=http://gramota.ru/slovari/dic/?lop=x&bts=x&word=%D0%BA%D0%B0%D0%BC%D1%84%D0%B0%D1%80%D0%B0|title=Проверка слова: камфара|website=Грамота.ру|access-date=2023-03-19|archive-date=2023-03-19|archive-url=https://web.archive.org/web/20230319233722/http://gramota.ru/slovari/dic/?lop=x&bts=x&word=%D0%BA%D0%B0%D0%BC%D1%84%D0%B0%D1%80%D0%B0|url-status=live}}</ref> ({{lang-la|Camphora}}), — [[терпеноиды|терпеноид]]{{Нет в источнике}}, бициклический [[кетоны|кетон]] [[терпен]]ового ряда<ref name="БМЭ-10">{{БМЭ3|статья=Камфора|автор={{автор|Саратиков, Альберт Самойлович|Саратиков А. С}}|том=10|страницы=71—72|ref=Саратиков}}</ref>.

== Свойства ==
Бесцветные [[Летучесть|легколетучие]] [[кристалл]]ы с характерным [[запах]]ом; плохо [[Растворимость|растворимы]] в воде, хорошо — в малополярных [[растворитель|органических растворителях]]<ref>{{Из КНЭ|3|116|Камфора}}</ref>, в том числе в [[спирт]]ах; существует в виде двух [[оптическая активность|оптически активных форм]] (D и L− формы, t<sub>пл</sub> 178,5—179 °C) и в виде [[рацемат|рацемической смеси]] (t<sub>пл</sub> = 178—178,5 °C).

== Получение ==
[[Файл:Camphor Cubes.jpg|thumb|left|Кубики камфоры]]
Камфора распространена в природе, входит в состав многих [[эфирные масла|эфирных масел]]. Особенно много её в масле [[Коричник камфорный|камфорного лавра]] (''Cinnamonum camphora''), [[базилик]]а, [[полынь|полыней]], [[розмарин]]а. [[Эфирное масло]] камфорного лавра в XIX веке служило основным источником (d)− камфоры, натуральной (японской) камфоры.

* Натуральную d-камфору получают из древесины или смолы [[лавр камфорный|камфорного лавра]] ([[Япония]], [[Китай]], Индонезия)
* Полусинтетическую L-камфору получают из [[Пихтовое масло|пихтового масла]].
* Синтетическую рацемическую-камфору в промышленности получают (в виде рацемической смеси) переработкой [[скипидар]]а или его основного компонента — α-[[пинен]]а.

== Применение ==
Камфору используют в [[медицина|медицине]] и [[ароматерапия|ароматерапии]] (см. ниже).

В начале XX века камфора широко применялась в производстве некоторых [[пластмасса|пластмасс]], особенно [[целлулоид]]а — как [[Пластификаторы (пластмассы и полимеры)|пластификатор]] [[нитрат]]а и [[ацетат целлюлозы|ацетата целлюлозы]], а также как [[флегматизатор]] бездымного [[порох]]а.

В [[ислам]]е добавление камфоры в воду при последнем омовении усопшего предписано [[сунна|Сунной]].

С давних пор камфору, камфорное эфирное масло и камфорный спирт применяли для борьбы с [[моль (насекомое)|молью]] и [[клопы|клопами]]<ref>{{книга |автор= |заглавие=''Новѣїщее открытие  всехъ секретов...'', или Полная ручная книжка... / Собралъ и перевелъ С.П. |место=М. |издательство=Тип. Рѣшетникова |год=1830 |страницы=194 |ссылка=https://rusneb.ru/catalog/000199_000009_003558292/ |страниц=XXIV, 284 |archive-date=2022-08-09 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220809115641/https://rusneb.ru/catalog/000199_000009_003558292/ }}</ref><ref>{{книга |автор= |заглавие=''Руководство для хозяекъ, ключницъ, экономокъ и кухарокъ'', составленное К. Авдѣевой |место=СПб |издательство=Тип. К. Жернакова|год=1846 |страницы=75 |страниц=VIII, 96}}</ref>.

В Китае и по всей юго-восточной Азии камфору использовали в качестве благовонного курения, для чего кристаллы камфоры помещали на раскаленные угли в курильнице.

В некоторых районах Индии, в основном [[Бенгалия|Бенгалии]] и [[Орисса|Ориссе]], натуральную камфору используют в кулинарии как специю при приготовлении сладостей и молочных пудингов.

Натуральную камфору, желательно борнейскую, используют при создании химического барометра-[[штормгласс]]а [[Фицрой, Роберт|Роберта Фицроя]].

Вследствие высокой криоскопической константы камфора используется для определения молекулярной массы методом [[Криоскопия|криоскопии]].

=== Применение в медицине ===
{{main|Камфора (лекарственное средство)}}
В медицине применяют d- и L- камфору; [[Рацемат|рацемическую]] камфору допускают лишь для наружного применения из-за повышенной токсичности ввиду возможного химического загрязнения, которое связано со способом производства синтетической камфоры.

Фармакологи рассматривают камфору как представитель [[аналептики|аналептических средств]]. При [[Инъекция|введении под]] [[Кожа|кожу]] [[растворы]] камфоры в растительном масле тонизируют [[дыхательный центр]], стимулируют {{нп5|Сосудодвигательный центр|сосудодвигательный центр||Vasomotor_center}} в [[Продолговатый мозг|продолговатом мозге]]. Оказывает также непосредственное действие на сердечную мышцу, усиливая обменные процессы в ней и повышая её чувствительность к влиянию [[нервная система|симпатических нервов]]. Под влиянием камфоры суживаются [[кровеносная система|периферические кровеносные сосуды]]. Способствует отделению мокроты. Возможно, что камфора ингибирует агрегацию [[тромбоцит]]ов, в связи с чем она рекомендована к применению для улучшения микроциркуляции. Противо[[зуд]]ное действие камфоры, возможно, связано с тем, что она, как и [[ментол]], избирательно активирует [[Терморецептор|холодовые рецепторы]].

Применяют [[оптическое вращение|правовращающую]] натуральную d-камфору, добываемую из камфорного дерева, или полусинтетическую, левовращающую L-камфору, получаемую из [[пихтовое масло|пихтового масла]]. Рацемическую камфору используют только для наружного применения.

При местном применении препараты камфоры оказывают охлаждающее, раздражающее и отчасти [[антисептики|антисептическое]] действие. Их применяют в составе мазей и втираний при воспалительных процессах, [[ревматизм]]е и т. п. Пример — масло камфорное для наружного применения (''Solutio Camphorae oleosae ad usum externum''):
[[Файл:Камфорный спирт.jpg|thumb|справа|255px|Камфорный спирт]]

Кроме того, [[эфирное масло]] камфорного лавра применяется в [[ароматерапия|ароматерапии]] (но только «белое» эфирное масло) — одна из трех [[фракция (перегонка)|фракций]] исходного масла.

В начале XX века считали, что терапевтическое действие оказывает только натуральная (правовращающая) d-камфора, затем было доказано, что синтетические продукты — левовращающая и рацемическая камфора не имеют существенного различия с действием натуральной формы. Камфора улучшает [[Лёгочная альвеола|альвеолярную]] вентиляцию, лёгочный кровоток и функцию [[миокард]]а.
В цикле рассказов [[Булгаков, Михаил Афанасьевич|М. А. Булгакова]] «[[Записки юного врача]]» часто упоминается камфора как что-то первостепенное, необходимое в аптечке врача — действие происходит с конца 1917 года.

Применяют растворы камфоры в комплексной терапии при острой и хронической сердечной недостаточности, [[Коллапс (медицина)|коллапсе]], при угнетении дыхания; пневмонии и других инфекционных заболеваниях, при [[Отравление|отравлениях]] снотворными и наркотическими средствами в качестве [[антидот]]а.

Из производных камфоры в медицине в качестве седативного средства применяется 3-[[бромкамфора]].

==== Препараты камфоры ====
* '''Раствор камфоры в масле 20 % для инъекций''' (Solutio Camphorae oleosae 20 % pro injectionibus). 20 % [[раствор]] камфоры в [[жир]]ном ([[Персиковое масло|персиковом]] или [[Оливковое масло|оливковом]]) масле.

Регистрация данного препарата в России прекращена.<ref>{{Cite web|lang=ru|url=https://www.vidal.ru/drugs/camphor_solution_for_injections_in_olive_oleum_20___23187|title=Камфоры раствор для инъекций в оливковом масле 20%|author=Vidal|website=vidal.ru|date=2020-04-16|access-date=2021-05-03|archive-date=2021-05-03|archive-url=https://web.archive.org/web/20210503100144/https://www.vidal.ru/drugs/camphor_solution_for_injections_in_olive_oleum_20___23187|url-status=live}}</ref><ref>{{Cite web|url=https://grls.rosminzdrav.ru/GRLS.aspx?RegNumber=&MnnR=камфора|title=Государственный реестр лекарственных средств|website=grls.rosminzdrav.ru|access-date=2021-05-03|archive-date=2021-05-03|archive-url=https://web.archive.org/web/20210503100142/https://grls.rosminzdrav.ru/GRLS.aspx?RegNumber=&MnnR=%D0%BA%D0%B0%D0%BC%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%B0|url-status=live}}</ref>
* '''Камфорное масло''' 10%-й раствор камфоры в подсолнечном масле. Наружное для растираний при [[артрит]]ах, [[ревматизм]]е и др.
* '''Камфорная мазь''' (Unguentum Camphoratum): камфоры — 10 г, [[вазелин]]а медицинского — 54 г, [[парафин]]а медицинского — 8 г, [[ланолин]]а безводного — 28 г. Наружное для растираний при мышечных болях, [[ревматизм]]е, [[артрит]]ах и др.
* '''Камфорный спирт''' (Spiritus Camphoratus): камфоры — 10 г, спирта 90%-го — 70 мл, воды — до 100 мл. Применяют наружно для растираний и предупреждения пролежней.
* '''[[Спирт камфорный|Камфорный спирт]]''' 2%-й (антисептическое и слабое местноанестезирующее средство).
* '''Раствор камфоры и салициловой кислоты''' спиртовой (Solutio Camphorae et Acidi salicylici spirituosa) (камфоры — 50 г, [[салициловая кислота|салициловой кислоты]] — 10 г, [[спирт]]а 70%-го — до 1 л).
* '''Камфоцин''' (Camphocinum). [[Линимент]]: камфоры — 15 г, кислоты салициловой — 3 г, [[касторовое масло|масла касторового]] — 5 г, [[скипидар|масла терпентинного]] очищенного — 10 г, [[метилсалицилат]]а — 10 г, настойки [[Капсикум|стручкового перца]] — до 100 г. Растирание при [[ревматизм]]е, [[артрит]]ах.
* '''Капли «[[Дента]]»''' для успокоения зубной боли (Guttae «Denta»): [[Хлоралгидрат]]а и камфоры — по 33,3 г, спирта 95%-го — до 100 мл. Наносят по 2—3 капли (на ватке) на больной зуб.
* '''Капли зубные''': камфоры — 6,4 г, [[Мятное масло|мятного масла]] — 3,1 г, настойки [[Валериана|валерианы]] — до 100 г.
* [[Камфомен]] и [[Каметон]] — [[аэрозоли]] для наружного применения при заболеваниях верхних дыхательных путей.
* Входит в состав препарата [[бромкамфора]].
* Камфорфен-жидкость для антисептической обработки корневых каналов(Р-хлорфенол; DL-камфора; тимол; дексаметазон.)

==== Противопоказания ====
Применение камфоры противопоказано при [[эпилепсия|эпилепсии]] и склонности к судорожным реакциям.

==== Хранение ====
Хранение: в защищённом от света месте.

=== Применение в технике ===
* Как пластификатор камфора широко использовалась в производстве целлулоида (особенно активно с 1930 по 1960 год). С разработкой новых [[пластмасса|пластических масс]], а также из-за горючести и летучести она была практически полностью вытеснена с этого рынка.
* В настоящее время применяется как пластификатор для обработки пересохших фото- и киноплёнок и при реставрационных работах с некоторыми пластиками.<ref>{{Книга:ФКТЭ|статья=Камфора}}</ref>
* В технике используют раствор камфоры сo скипидаром для смачивания свёрл при сверлении стекла.

== Химические свойства ==
{{проверить факты|дата=2009-01-16}}
[[Файл:Camphor-3-Brominecampher.png|400px]]
[[Файл:Camphor-Camphor acid.png|300px]]
[[Файл:Camphor-Isonitrosocamphor.png|450px]]

Камфоре свойственно большинство реакций [[кетоны|кетонов]].
Камфора может быть восстановлена до изо[[борнеол]]а с помощью [[Борогидрид натрия|борогидрида натрия]].

== Безопасность ==
Предельное содержание в окружающем воздухе по стандарту США ([[OSHA]]) — 2 мг/м³ (аналог [[ПДК]]сс)

Камфора токсична.<ref name="OМКХБ-0403">[[МКХБ]] {{cite web |author= [[Международная организация труда]] |title= МКХБ № 1021. Камфора |url= http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ru&p_card_id=1021&p_version=2 |website= www.ilo.org/dyn/icsc/ |date= 2018 |access-date= 2019-11-12 |language= ru |location=  |archive-date= 2020-09-27 |archive-url= https://web.archive.org/web/20200927002000/http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ru&p_card_id=1021&p_version=2 |url-status= live }}</ref> [[Предельно допустимая концентрация|ПДК]]<ref name="ГН-2-2-5-3532-18">{{Книга|автор=''(Роспотребнадзор)''|заглавие=ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»|ответственный=утверждены [[Попова, Анна Юрьевна|А.Ю. Поповой]]|место=Москва|год=2018|страницы=140|страниц=170|язык=ru|ссылка=https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967|часть=№ 2040. 1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1] гептан-2-он (Камфара)|серия=Санитарные правила|archive-date=2020-06-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20200612125827/https://www.rospotrebnadzor.ru/documents/details.php?ELEMENT_ID=9967}}</ref> 3 мг/м<sup>3</sup> (максимально разовая). В то же время порог восприятия запаха может достигать, например, 32 мг/м<sup>3</sup><ref name="Morimura-1934">{{Статья|автор=S. Morimura|заглавие=Untersuchung über den Geruchssinn|ссылка=https://www.jstage.jst.go.jp/browse/tjem/22/5-6/_contents|язык=de|издание=The Tohoku Journal of Experimental Medicine|год=1934|месяц=January|число=31|pages=417—448|issn=0040-8727|doi=10.1620/tjem.22.417|выпуск=5—6|издательство=Tohoku University Medical Press|место=Sendai (Miyagi, Japan)|volume=22|archive-date=2019-11-12|archive-url=https://web.archive.org/web/20191112083119/https://www.jstage.jst.go.jp/browse/tjem/22/5-6/_contents}}</ref>.

== Примечания ==
{{примечания}}

== Литература ==
* {{Книга |заглавие=Химия и технология камфары |автор={{автор|Рудаков, Георгий Александрович|Рудаков Г. А}} |год=1976 |язык=ru |место=М. |издательство=Лесная пром-сть |всего страниц=208 |ref=Рудаков |издание=2-е изд., испр. и доп}}
* ''The Merck Index'', 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.

{{АТХ|C01}}
{{ВС}}

[[Категория:Терпены и терпеноиды]]
[[Категория:Благовония]]
[[Категория:Кетоны]]
[[Категория:Парфюмерные ингредиенты]]